连续地添加的同时，从反应混合物中在减压或常压条件下使水和环 氧面丙烷类连续地馈出，对其进行分液而去除水，环氧面丙烷连续地返回至反应混合物中。
[0059] 需要说明的是，进行工业生产时，环氧树脂生产的第一个批次中，投料所使用的环 氧面丙烷类全部是新的，但接下来的批次及W后优选组合使用从粗反应产物回收的环氧面 丙烷和与反应中消耗的部分中的消失的分量相当的新的环氧面丙烷。此时，使用的环氧面 丙烷没有特别限定，例如可W举出：环氧氯丙烷、环氧漠丙烷、β-甲基环氧氯丙烷等。其 中，从工业上容易获得的方面出发，优选环氧氯丙烷。
[0060] 另外，前述碱性催化剂具体而言可W举出：碱±金属氨氧化物、碱金属碳酸盐和碱 金属氨氧化物等。从环氧树脂合成反应的催化活性优异的方面出发，特别优选碱金属氨氧 化物，具体而言，可W举出：氨氧化钢、氨氧化钟等。运些碱性催化剂可WW10~55质量％ 左右的水溶液的形态使用，或者也可固体的形态使用。另外，酪中间体和环氧面丙烷 的反应可W通过组合使用有机溶剂来提高反应速度。作为此处使用的有机溶剂，没有特别 限定，例如可W举出巧酬、甲乙酬等酬溶剂、甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇、1-Τ醇、仲下醇、 叔下醇等醇溶剂、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂等溶纤剂溶剂、四氨巧喃、1，4-二氧杂环己烧、 1,3-二氧杂环己烧、二乙氧基乙烧等酸溶剂、乙腊、二甲基亚讽、二甲基甲酯胺等非质子性 极性溶剂等。运些有机溶剂可W分别单独使用，或者为了调整极性也可W适当组合使用2 种W上。
[0061] 反应结束后，将反应混合物水洗，然后通过在加热减压下的蒸馈，蒸馈去除未反应 的环氧面丙烷、组合使用的有机溶剂。另外，为了形成水解性面素更少的环氧树脂，也可W 将所得的环氧树脂再次溶解于甲苯、甲基异下基酬、甲乙酬等有机溶剂中，加入氨氧化钢、 氨氧化钟等碱金属氨氧化物的水溶液进一步进行反应。此时，W提高反应速度为目的，也可 W使季锭盐、冠酸等相转移催化剂存在。使用相转移催化剂时的用量相对于环氧树脂100 质量份，优选为0. 1~3.ο质量份的比例。反应结束后，通过过滤、水洗等去除生成的盐，进 而在加热减压下蒸馈去除甲苯、甲基异下基酬等溶剂，从而可W得到目标本发明的环氧化 合物或环氧树脂。
[0062] 前述结构式（I)所示的本发明的环氧化合物更具体而言可W举出下述结构式 (1)~（4)中的任一个所示的化合物，
[0063]
[0064][式（1)~（4)中，G表示缩水甘油基，R4、R5分别独立地为碳原子数1~4的烧 基、碳原子数1~4的烷氧基、芳基、芳烷基中的任一种，m为0~4的整数，P为0~3的整 数。m或P为2W上时，多个R4、R可W相同也可W彼此不同。另外，式（1)~做中的X、 y表示与糞环的键合点，W形成巧喃环的方式键合于彼此相邻的碳。]。
[0065] 前述结构式（1)所示的环氧化合物更具体而言可W举出下述结构式（1-1)~ (1-9)中的任一个所示的环氧化合物等，
[0066]
[0067] [式（1-1)~（1-9)中，G为缩水甘油基。]。
[0068] 前述结构式（1)所示的环氧化合物例如可W使用作为前述分子结构中具有酿结 构的化合物（曲的对苯酿和作为前述分子结构中具有2个酪性径基的化合物（巧的各种二 径基糞，利用前述方法来制造。此时，对苯酿和二径基糞的反应比例从可高效率制造前 述结构式（1)所示的化合物的方方面出发，相对于对苯酿1摩尔，优选二径基糞为0. 1~ 10. 0摩尔的范围的比例。
[0069] 前述结构式（1-1)~（1-9)中的任一个所示的环氧化合物中，从固化物的耐热性 和阻燃性更优异的方面出发，优选前述结构式（1-8)或（1-9)所示的化合物。目P，优选使用 2, 7-二径基糞作为分子结构中具有2个酪性径基的化合物（巧而得到的环氧化合物。
[0070] 含有前述结构式（1)所示的环氧化合物的环氧树脂可W进一步含有它们W外的 环氧化合物。其中，从成为耐热性高的环氧树脂的方面出发，优选含有下述结构式（Γ)所 示的多官能化合物，
[0071]
[007引（式中，G表示缩水甘油基，k为1~3的整数。）。
[0073] 上述情况下，环氧树脂中的各成分的含有比例优选的是，前述结构式（1)所示的 二糞并比，d]巧喃化合物的含有率WGPC测定中的面积比率计为5~60%的范围，且前述 结构式（Γ)所示的多官能化合物的含有率WGPC测定中的面积比率计为10~70%的范 围。
[0074] 需要说明的是，本发明中，环氧树脂中的各成分的含有率是指，根据基于下述条件 的GPC测定数据算出的、前述各成分的峰面积相对于环氧树脂的总峰面积的比例。
[00巧]<GPC测定条件>
[0076] 测定装置：东曹株式会社制造的"化C-8220GPC"、
[0077] 柱：东曹株式会社制造的保护柱"HXkL"
[0078] +东曹株式会社制造的"TSK-GELG2000HXL"
[0079] +东曹株式会社制造的"TSK-GELG2000HXL"
[0080] +东曹株式会社制造的"TSK-GELG3000HXL"
[0081] +东曹株式会社制造的"TSK-GELG4000HXL"
[0082] 检测器：RI(差示折光计）
[0083] 数据处理：东曹株式会社制造的"GPC-8020ModelIIVersion4. 10"
[0084] 测定条件：柱溫 40°C
[0085] 展开溶剂四氨巧喃
[0086] 流速 1. 0ml/分钟
[0087] 标准：依据前述"GPC-8020ModelIIVersion4. 10"的测定手册，使用分子量已知 的下述单分散聚苯乙締。
[008引（使用聚苯乙締）
[0089] 东曹株式会社制造的"A-500"
[0090] 东曹株式会社制造的"A-1000"
[0091] 东曹株式会社制造的"A-2500"
[009引东曹株式会社制造的"A-5000"
[0093] 东曹株式会社制造的叩-1"
[0094] 东曹株式会社制造的叩-2"
[0095] 东曹株式会社制造的叩-4"
[0096] 东曹株式会社制造的"F-10"
[0097] 东曹株式会社制造的叩-20"
[009引东曹株式会社制造的"F-40"
[0099] 东曹株式会社制造的叩-80"
[0100] 东曹株式会社制造的"F-128"
[0101] 试样：将W树脂固体成分换算计为1. 0质量％的四氨巧喃溶液用微滤器过滤而得 到的物质（50μ1)。
[0102] 前述结构式（2)所示的环氧化合物更具体而言可W举出下述结构式（2-1)~ (2-9)中的任一个所示的环氧化合物等，
[0103]
[0104] [式（2-1)~（2-9)中G为缩水甘油基。]。
[0105] 前述结构式（2)所示的环氧化合物例如可W使用作为前述分子结构中具有酿结 构的化合物（曲的2, 3, 5-Ξ甲基-对苯酿和作为前述分子结构中具有2个酪性径基的化合 物（巧的各种二径基糞利用前述方法来制造。此时，2, 3,5-Ξ甲基-对苯酿和二径基糞的 反应比例从可高效率制造前述结构式（2)所示的化合物的方面出发，相对于2, 3, 5-Ξ 甲基-对苯酿1摩尔，优选二径基糞为0. 1~10. 0摩尔的范围的比例。
[0106] 前述结构式（2-1)~（2-9)中的任一个所示的环氧化合物中，从固化物的耐热性 和阻燃性更优异的方面出发，优选前述结构式（2-8)或（2-9)所示的化合物。目P，优选使用 2, 7-二径基糞作为分子结构中具有2个酪性径基的化合物（巧而得到的环氧化合物。
[0107] 含有前述结构式（2)所示的环氧化合物的环氧树脂还可W进一步含有它们W外 的环氧化合物。其中，从成为耐热性高的环氧树脂的方面出发，优选含有下述结构式（2') 所示的多官能化合物，
[010引
[0109] (式中G表示缩水甘油基。）。
[0110] 上述情况下，环氧树脂中的各成分的含有比例优选的是，前述结构式（2)所示的 二糞并比，d]巧喃化合物的含有率WGPC测定中的面积比率计为50~95 %的范围，且前 述结构式（2')所示的多官能化合物的含有率WGPC测定中的面积比率计为1~50%的范 围。
[0111] 前述结构式（3)所示的环氧化合物更具体而言可W举出下述结构式（3-1)~ (3-9)中的任一个所示的环氧化合物等，
[0112]
[011引[式（3-1)~（3-9)中G为缩水甘油基。]。
[0114] 前述结构式（3)所示的环氧化合物例如可W使用作为前述分子结构中具有酿结 构的化合物（曲的1,4-糞酿和作为前述分子结构中具有2个酪性径基的化合物（P)的各 种二径基糞利用前述方法来制造。此时，1，4-糞酿和二径基糞的反应比例从可高效率 制造前述结构式（1)所示的化合物的方面出发，相对于1，4-糞酿1摩尔，优选二径基糞为 0. 1~10. 0摩尔的范围的比例。
[0115] 前述结构式（3-1)~（3-9)中的任一个所示的环氧化合物中，从固化物的耐热性 和阻燃性更优异的方面出发，优选前述结构式（3-8)或（3-9)所示的化合物。目P，优选使用 2, 7-二径基糞作为分子结构中具有2个酪性径基的化合物（巧而得到的环氧化合物。
[0116] 含有前述结构式（3)所示的环氧化合物的环氧树脂还可W含有它们W外的其他 环氧化合物。环氧树脂含有前述结构式（3)所示的二糞并比，d]巧喃化合物W外的其他环 氧化合物时，优选环氧树脂中的前述结构式（3)所示的二糞并比，d]巧喃化合物的含有率 WGPC测定中的面积比率计为5~70 %的范围。
[0117] 作为其他环氧化合物的具体例，从成为耐热性高的环氧树脂的方面出发，优选下 述结构式（3')或（3")所示的多官能化合物，
[011引
[0119] (式中G表示缩水甘油基，k为1或2。式（3")中的x、y表示与糞环的键合点，W 形成巧喃环的方式键合于彼此相邻的碳。）。
[0120] 环氧树脂含有前述结构式（3')所示的多官能化合物时，优选其含有率WGPC测定 中的面积比率计为2~60%的范围。另外，环氧树脂含有前述结构式（3")所示的多官能 化合物时，优选其含有率WGPC测定中的面积比率计为2~40%的范围。
[0121] 前述结构式（4)所示的环氧化合物更具体而言可W举出下述结构式（4-1)~ (4-4)中的任一个所示的环氧化合物等，
[0122]
[0123] [式（4-1)~（4-4)中G为缩水甘油基。]。
[0124] 前述结构式（4)所示的环氧化合物例如可W使用作为前述分子结构中具有酿结 构的化合物（曲的1,4-糞酿和作为前述分子结构中具有2个酪性径基的化合物（P)的各 种二径基苯利用前述方法来制造。此时，1，4-糞酿和二径基苯的反应比例从可高效率 制造前述结构式（1)所示的化合物的方面出发，相对于1，4-糞酿1摩尔，优选二径基苯为 0. 1~10.ο摩尔的范围的比例。
[0125] 前述结构式（4-1)~（4-4)中的任一个所示的环氧化合物中