滤液，柱层析纯化。得到0.12g中间体。将该中间体溶解于4mL TFA:DCM=1:5的混合 溶液，室温搅拌6h。反应完毕后，加入5mL甲苯，所得溶液用旋转蒸发仪旋干。再加入5mL甲苯 并浓缩除去甲苯。加入20mL乙醚，超声5min后，有灰色沉淀生成。过滤，滤饼用乙醚洗涤，干 燥，的21.9mg产品，产率21.2 %，纯度98.93 %。
[0141] HNMR(300MHz,DMS0-d6)5：8.02(d ,J = 8.7Hz,lH),7.31-7.49(m,10H),7.03(d J = 8.9Hz,H) ,7.03(d,H) ,6.83(s, 1H), 5.12(s , 1H) ,4.06(d J= 11.8Hz , 2H), 3.33( 1H), 3.23 (s,2H),2.93(s,4H),2.08(d,J = 9.5Hz,2H),1.57(dJ=10.2Hz,2H).CNMR(500MHz,DMS0-d6)5：162.53,155.90,153.18,153.07,138.98,137.55,129.82,129.09,129.06,127.25, 126.00. 125.30.124.20.111.25.105.15.101.17.82.00.54.75.45.99.45.24.32.24, 27.55.
[0142] 实施例9 7-(4-(苯乙胺基)哌啶-丨-取代)-4-(2-甲基苯-丨-取代)氨基香豆素 d- 9)
[0143] 制备方法同实施例8,所不同的是，所用原料为0.1 4g中间体7、0.053g 2-甲基苯 胺和0.081g碳酸铯，0.023g四（三苯基膦)钯，得产物26.3mg，产率26.6%，纯度92.1 %。
[0144] ·ΜΚ(300ΜΗζ，0Μ50-(16)δ:8·03(υ = 9·0Ηζ，1Η)，7·25-7 ·59(ι?，12H)，7.01 (m, 2H),4.40(s,lH),4.05(d,J=13.3Hz,2H),3.39(1H),3.23(d,2H),2.90(m,4H),2.18(s, 3H) ,2.07(d，J = 8.8Hz，2H) ,1.57(t,J=12.1Hz，2H) .C匪R(500MHz，DMS0-d6)S: 162.50， 155.88,154.10,153.04,137.53,136.93,135.79,131.52,129.11,129.07,128.47,127.96， 127.54,127.26,124.06,111.36,104.93,101.26,81.13,54.75,46.06,45.19,32.23， 27.43,17.66.MS(ESI)(m/z):453.8[M+l] +.
[0145] 实施例10 7-(4-(苯乙胺基)哌啶-丨-取代)-4-(3-甲基苯-丨-取代)氨基香豆素 d- 10)
[0146] 制备方法同实施例8,所不同的是，所用原料为0.13g中间体7、0.046g 3-甲基苯胺 和0. Hg碳酸铯，0.026g四（三苯基膦)钯，得产物31.2mg，产率31.6%，纯度98.5%。
[0147] HNMR(500MHz,DMS0-d6)5：8.02(d,J = 9.06Hz,lH) ,7.29-7.36(m,6H) ,7.02-7.15 (m,4H),6.82(s,H),5.ll(s,lH),4.05(d,J=13.5Hz,2H),3.59(s,lH),3.22(s,2H),2.90 (m,4H) ,2.35(s,3H) ,2.08(d ,J = 10.5Hz,2H) ,1.53(q,J=11.28Hz,2H) ,MS(ESI) (m/z): 453.2[M+1] + .
[0148] 实施例11 7-(4_(苯乙胺基)哌啶-I-取代)-4_(4-甲基苯-I-取代)氨基香豆素（I- 11)
[0149] 制备方法同实施例8,所不同的是，用0.022g 4-甲基苯胺替换0.532g苯胺，得产物 23.Omg，产率23.3%，纯度91.6%。
[0150] HNMR(300MHz,DMS0-d6)5：8.01(d ,J = 9.1Hz,lH),7.20-7.38(m,10H),7.02(d J = 8.3Hz,lH),6.82(s,lH),5.03(s,lH),4.05(d,J=12.4Hz,2H),3.31(lH),3.24(s,2H),2.90 (t,4H),2.34(s,3H),2.07(d,J=11.64Hz,2H),1.53(q,11.3Hz,2H).CNMR(500MHz,DMS0-d6)5：162.48,155.88,154.29,153.01,138.54,137.50,136.81,134.44,129.26,129.10, 129.07,127.27,126.01,124.05,111.34,104.98,101.29,81.30,54.80,46.08,45.20， 32.25,27.43,20.46,14.15.
[0151] 实施例12 7-(4_(苯乙胺基）哌啶-I-取代)-4_(2,3-二甲基苯-I-取代)氨基香豆 素(1-12)
[0152] 制备方法同实施例8，所不同的是，所用原料为0.1g中间体7、0.022g 4-甲基苯胺 和0.1 Ig碳酸铯，0.022g四（三苯基膦)钯，得产物22. Omg，产率28.1 %，纯度95.6%。
[0153] HNMR(300MHz,DMS0-d6)5：8.04(d,J = 9Hz,lH) ,7.02-7.36(m,9H) ,6.82(s,H), 4.35(s,lH),4.05(d,J=12.9Hz,2H),3.34(1H),3.23(s,2H),2.93(d,4H),2.50(s,3H), 2.07(s, 5H), 1.58(t J = 10.5Hz, 2H).MS(ESI) (m/z): 468.2[M+1] + .
[0154] 实施例13 7-(4-(苯乙胺基)哌啶-丨-取代)-4-(2,5-二甲基苯-I-取代)氨基香豆 素(]>13)
[0155] 制备方法同实施例8，所不同的是，所用原料为0.1g中间体7、0.04g 2，5-二甲基苯 胺和0.11g碳酸铯，0.02g四（三苯基膦)钯，得产物11.9mg，产率15.2 %，纯度98.4 %。
[0156] HNMR(300MHz,DMS0-d6)5：8.02(d J = 9.9Hz,lH),7.26-7.36(m,7H),7.11(d,H), 7.05(s,2H),6.82(s,H),4.40(s,lH),4.05(d,J=13.7Hz,2H),3.77(s,2H),3.53(lH),2.90 (d,4H),2.32(s,3H),2.07(d,5H),1.59(t,J=10.2Hz,2H).MS(ESI)(m/z):468.2[M+l] +.
[0157] 实施例14 7-(4_(苯乙胺基）哌啶-I-取代)-4_(2-甲氧基苯-I-取代)氨基香豆素 (1-14)
[0158] 制备方法同实施例8,所不同的是，所用原料为0.13g中间体7、0.05g 2-甲氧基苯 胺和0. Hg碳酸铯，0.026g四（三苯基膦)钯，得产物42.7mg，产率41.7%，纯度98.1 %。
[0159] HNMR(500MHzDMS0-d6)5：8.03(d,J = 9.1Hz,lH) ,8.03(d,H) ,7.18-7.38(m,7H), 7.02(t ,J = 8.0Hz,3H),6.81(s,H),4.54(s,lH) ,4.04(d J= 12.6Hz, 2H), 3.79(s, 3H) ,3.32 (s，lH)，3.23(s，2H)，2.90(m，3H)，2.07(d，J=llHz，2H)，1.57(t，J=10.1Hz，2H) .C匪R (500MHz,DMS0-d6)5：162.50,155.79,155.07,154.06,152.94,137.48,129.10,129.08, 128.91,128.87,127.29,126.65,124.18,121.26,113.03,111.30,105.23,101.23,81.60， 56.04,54.81,46.07,45.20,32.26,27.47.MS(ESI)(m/z):469.9[M+1] +.
[0160] 实施例15 7-(4-(苯乙胺基)哌啶-丨-取代)-4-(4-甲氧基苯-丨_取代)氨基香豆素 (1-15)
[0161] 制备方法同实施例8,所不同的是，所用原料为0.1 g中间体7、0.04g 4-甲氧基苯胺 和0.1Ig碳酸铯，0.02g四（三苯基膦)钯，得产物33.4mg，产率42.4%，纯度99.1 %。
[0162] HNMR(300MHz,DMS0-d6)5：8.0182(d,lH),6.8214-7.3570(m,llH),4.4020(s,lH), 4.0450(d,2H),3.5305(s,2H),2.8961(d,4H),2.3153(s,2H),2.0691(d,5H),1.5687(d, 2H).C匪R(500MHz，DMS0-d6)S :162.53，157.77，155.86，153.97，152.99，137.51，131.34, 129.10,129.07,127.45,127.27,124.05,115.08,111.23,105.13,101.19,81.22,55.75， 54.79,46.01,45.22,32.25,27.52.MS(ESI)(m/z):469.9[M+1] +.
[0163] 实施例16 7-(4_(苯乙胺基）哌啶-I-取代)-4_(4-乙氧基苯-I-取代)氨基香豆素 (1-16)
[0164] 制备方法同实施例8，所不同的是，所用原料为0.08g中间体7、0.037g 2，5-二甲基 苯胺和0.09g碳酸铯，0.015g四（三苯基膦)钯，得产物12.7mg，产率20.17 %，纯度97.7 %。
[0165] HNMR(300MHz,DMS0-d6)5：8.03(d,J=9.6Hz,lH),7.38-7.00(m,10H),6.81(s,H), 4.89(s,lH),4.09(m,5H),3.39(s,lH),3.22(s,2H),2.95(s,4H),2.11(d,2.H),1.63(t, 2H),1.37(t ,J = 6.8Hz,3H).MS(ESI) (m/z): 483.9[M+1] + .
[0166] 实施例17 7-(4_(苯乙胺基）哌啶-I-取代)-4_(2-吗啉基乙胺-N取代)香豆素（I- 17)
[0167] 制备方法同实施例1，所不同的是，所用原料为0.17g中间体7、0.049g 2-吗啉基乙 胺和0.028g三乙胺，得产物23.7mg，产率16.9%，纯度92.7%。
[0168] HNMR(300MHz,DMS0-d6)5：7.76(d,lH),7.51(s,lH),7.37-7.24(m,5H),7.00(d, 2H),6.77(s,lH),5.12(s,lH),4.05(d,2H),3.60-3.01(m,14H),2.95(m,4H),2.13(m,2H), I.62(dd,2H).MS(ESI)(m/z):476.9[M+1]+.
[0169] 实施例18 7-(4-(苯乙胺基)哌啶-丨-取代)-4-(3-吗啉基丙胺-N取代)香豆素 d- 18)
[0170]制备方法同实施例1，所不同的是，所用原料为0.17g中间体7、0.049g 2-吗啉基丙 胺和0.028g三乙胺，得产物23. Img，产率16.4%，纯度92.3%。
[0171] HNMR(300MHz,DMS0-d6)5：7.76(d,lH),7.52(s,lH),7.37-7.24(m,5H),7.04(d, 2H),6.77(s,lH),5.12(s,lH),4.03(d,2H),3.62-3.01(m,16H),2.93(m,4H),2.13(m,2H), I.62(dd,2H).MS(ESI)(m/z):491.4[M+1]+.
[0172] 实施例19 7-(4_(苯乙胺基)哌啶-I-取代)-4_苄氧基香豆素（1-19)
[0173] 25mL圆底烧瓶中加入0.2g(0.36mmol)实施例1中制备得到的中间体5，用TFA = DCM =1:5的混合溶液4mL溶解，室温搅拌6h后，反应完毕。加入5mL甲苯，所得溶液用旋转蒸发仪 旋干。再加入5mL甲苯并浓缩除去甲苯。加入IOmL乙醚，有灰白色固体生成。超声振