鏻化合物、制备其的方法、包括其的环氧树脂组合物以及由其制备的半导体装置的制造方法_4

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88-7. 62 (m,18H),7. 58-7. 45 (m,3H), 7.44-7.26(m,6H),7.15(dq,J = 4.6,1.4Hz,3H),7.07-6.95(m,lH),6.35(d,J = 9.4Hz, 1H) 〇
[0286] 在由式Ig表示的化合物中,通过IH NMR谱的积分发现,鱗和对应于阴离子部分的 水杨酰苯胺以及水杨酰苯胺衍生物以1 : 1 : 1的比率存在。当水杨酰苯胺以超过2当量 重量的量使用时,通过IH NMR谱的积分发现,鱗、水杨酰苯胺以及水杨酰胺维持1 : 1 : 1 的比率。因此,确定了由式Ig表示的结构是稳定形式。
[0287] 制备实例8 :制备由式Ih表示的鱗化合物
[0288] 向50g MeOH中添加13. 7g水杨酰胺,紧接着添加21. 6g 25wt%甲醇钠溶液,其继 而完全溶解同时在室温下反应30分钟。向所述溶液中缓慢地添加预先溶解于50g甲醇中 的41. 9g四苯基溴化鱗溶液。使混合物再反应1小时。过滤所得白色固体,获得41g化合 物。所述化合物通过NMR数据鉴别为由式Ih表示的化合物:
[0289] [式 Ih]
[0290]
[0291] 1H δ 8. 00-7. 94 (4H,dt),7. 85-7. 70 (17H,m),7. 29 (1H,dt),6. 82 (1H,d), 6. 72(1H, tl
[0292] 制备实例9 :制备由式Ii表示的鱗化合物
[0293] 向50g MeOH中添加27. 4g水杨酰胺,紧接着添加21. 6g 25wt%甲醇钠溶液,其继 而完全溶解同时在室温下反应30分钟。向所述溶液中缓慢地添加预先溶解于50g甲醇中 的41. 9g四苯基溴化鱗溶液。使混合物再反应1小时。过滤所得白色固体,获得50. Sg化 合物。所述化合物通过NMR数据鉴别为由式Ii表示的化合物:
[0294] [式 Ii]
[0295]
[0296] 1H δ 8. 00-7. 94 (4H,dt),7. 85-7. 70 (18H,m),7. 33 (2H,dt),6. 85 (2H,d), 6. 77(2H,t)
[0297] 在由式Ii表示的化合物中,通过IH NMR谱的积分发现,鱗和对应于阴离子部分的 水杨酰胺以1 : 2的比率存在。当水杨酰胺以超过2当量重量的量使用时,通过IH NMR谱 的积分发现,鱗和水杨酰胺维持1 : 2的比率。因此,确定了由式Ii表示的结构是稳定形 式。
[0298] 制备实例10 :制备由式Ij表示的鱗化合物
[0299] 向50g MeOH中添加21. 3g水杨酰胺,紧接着添加21. 6g 25wt%甲醇钠溶液,其继 而完全溶解同时在室温下反应30分钟。向所述溶液中缓慢地添加预先溶解于50g甲醇中 的43. 5g由式Ib'表示并且具有经取代的苯酚的溴化鱗(盐)的溶液。使混合物再反应1 小时。过滤所得白色固体,获得47g化合物。所述化合物通过NMR数据鉴别为由式Ij表示 的化合物:
[0300] [式 Ij]
[0301]
[0302] 1H NMR δ 7· 87 (3H,t),7· 85-7. 66 (15H,m),7· 38 (2H,dd),7· 31 (2H,dt),7· 18 (1H, dt), 7. 05-6. 97 (3Η, m), 6. 71 (1Η, d), 6. 54 (1Η, t)
[0303] 制备实例11 :制备由式Ik表示的鱗化合物
[0304] 向50g MeOH中添加 42. 6g水杨酰苯胺,紧接着添加 21. 6g 25wt%甲醇钠溶液,其 继而完全溶解同时在室温下反应30分钟。向所述溶液中缓慢地添加预先溶解于50g甲醇 中的43. 5g由式Ib'表示并且具有经取代的苯酚的溴化鱗(盐)的溶液。使混合物再反应 1小时。过滤所得白色固体,获得66g化合物。所述化合物通过NMR数据鉴别为由式Ik表 示的化合物:
[0305] [式 Ik]
[0306]
[0307] 1H MlR δ 7. 95-7. 87 (5H,m),7. 82-7. 66 (16H,m),7. 43 (2H,dd),7. 35 (4H,t), 7. 26 (2H, t), 7. 08-7. 03 (4H, m), 6. 85 (2H, dt), 6. 67 (2H, dt)
[0308] 在由式Ik表示的化合物中,通过IH NMR谱的积分发现,鱗和对应于阴离子部分的 水杨酰胺以1 : 2的比率存在。当水杨酰胺以超过2当量重量的量使用时,通过IH NMR谱 的积分发现,鱗和水杨酰胺维持1 : 2的比率。因此,确定了由式Ik表示的结构是稳定形 式。
[0309] 制备实例12 :制备由式11表示的鱗化合物
[0310] 向50g MeOH中添加 15. 3g水杨基氧肟酸,紧接着添加 21. 6g 25wt%甲酵钠溶液, 其继而完全溶解同时在室温下反应30分钟。向所述溶液中缓慢地添加预先溶解于50g甲 醇中的41. 9g由式Ib'表示并且具有经取代的苯酚的溴化鱗(盐)的溶液。使混合物再反 应1小时。过滤所得白色固体,获得49g化合物。所述化合物通过NMR数据鉴别为由式11 表示的化合物:
[0311] [式 11]
[0312]
[0313] 1H 匪R δ 7· 87 (3H,t),7· 77-7. 73 (6H,m),7· 69-7. 65 (6H,m),7· 59 (1H,dd), 7· 15 (1Η,dt),7· 06 (2Η,dd),6· 69-6. 64 (2Η,m),6· 55 (2Η,dd)
[0314] 制备实例13 :制备由式Im表示的鱗化合物
[0315] 向50g MeOH中添加30. 6g水杨基氧肟酸,紧接着添加21. 6g 25wt%甲醇钠溶液, 其继而完全溶解同时在室温下反应30分钟。向所述溶液中缓慢地添加预先溶解于50g甲 醇中的41. 9g由式Ib'表示并且具有经取代的苯酚的溴化鱗(盐)的溶液。使混合物再反 应1小时。过滤所得白色固体,获得60g化合物。所述化合物通过NMR数据鉴别为由式Im 表示的化合物:
[0316] [式 Im]
[0317]
[0318] 1H 匪R δ 7. 87 (3H,t),7. 77-7. 73 (6H,m),7. 70-7. 66 (6H,m),7. 63 (2H,dd), 7. 18 (2H,dt),7. 13 (2H,dd),6. 75-6. 69 (4H,m),6. 65 (2H,dd)
[0319] 制备实例14 :制备由式In表示的鱗化合物
[0320] 向50g MeOH中添加26. 3g 3-羟基-2-萘甲酰苯胺,紧接着添加21. 6g 25wt%甲 醇钠溶液,其继而完全溶解同时在室温下反应30分钟。向所述溶液中缓慢地添加预先溶解 于50g甲醇中的43. 5g由式Ib'表示并且具有经取代的苯酚的溴化鱗(盐)的溶液。使混 合物再反应1小时。过滤所得白色固体,获得49g化合物。所述化合物通过NMR数据鉴异 为由式In表不的化合物:
[0321] [式 In]
[0322]
[0323] 1H NMR δ 8. 30 (1H,s),7. 87 (3H,t),7. 79-7. 73 (8H,m),7. 69-7. 64 (6H,m),7. 57 (1H, d),7· 44 (2H,dd),7· 33-7. 27 (3H,m),7. 11 (1H,t),7· 06 (2H,dd),6· 98 (1H,t),6· 82 (1H,t), 6· 59(1Η,s)
[0324] 制备实例15 :制备由式Io表示的鱗化合物
[0325] 向50g MeOH中添加26. 3g 3-羟基-2-萘甲酰苯胺,紧接着添加21. 6g 25wt%甲 醇钠溶液,其继而完全溶解同时在室温下反应30分钟。向所述溶液中缓慢地添加预先溶解 于50g甲醇中的41. 9g四苯基溴化鱗溶液。使混合物再反应1小时。过滤所得白色固体, 获得53g化合物。所述化合物通过NMR数据鉴别为由式Io表示的化合物:
[0326] [式 10]
[0327]
[0328] 1H MlR δ 8· 30 (1H,s),8· 00-7. 94 (4H,dt),7· 85-7. 70 (18H,m),7· 57 (1H,d), 7· 33-7. 27(3Η,m),7· 11(1Η,t),6· 98(1Η,t),6· 82(1Η,t),6· 59(1Η,s)
[0329] 制备实例16 :制备由式2a表示的鱗化合物
[0330] 向100g MeOH中添加21. 3g水杨酰苯胺,紧接着添加21. 6g 25wt%甲醇钠溶液, 其继而完全溶解同时在室温下反应30分钟。向所述溶液中添加11. Og邻苯二酚并且使其 溶解,紧接着缓慢地添加41. 9g预先溶解于50g甲醇中的四苯基溴化鱗。使混合物再反应 1小时。过滤所得白色固体,获得43. 2g化合物。所述化合物通过NMR数据鉴别为由式2a 表示的化合物:
[0331] [式 2a]
[0332]
[0333] 1H MMR(300MHz,DMS0) δ 14. 69(s,3H),8· 02-7. 90(m,8H),7· 87-7. 62(m,37H), 7· 32-7. 21(m,4H),7· 05-6. 89(m,4H),6· 55(ddd,J = 11. 6,9· 4,4· 5Hz,8H),6· 38(ddd,J = 7· 9,2· 1,0· 7Ηζ,3Η),6· 27(ddd,J = 7· 9,6· 9, L 2Ηζ,2Η)。
[0334] 在由式2a表示的化合物中,通过IH NMR谱的积分发现,鱗、对应于阴离子部分的 水杨酰苯胺以及二羟基化合物以1 : 1 : 1的比率存在。当水杨酰苯胺以超过2当量重量 的量使用时,通过IH NMR谱的积分发现,鱗、水杨酰苯胺以及邻苯二酚维持1 : 1 : 1的比 率。因此,确定了由式2a表示的结构是稳定形式。
[0335] 制备实例17 :制备由式2b表示的鱗化合物
[0336] 向100g MeOH中添加21. 3g水杨酰苯胺,紧接着添加21. 6g 25wt%甲醇钠溶液,其 继而完全溶解同时在室温下反应30分钟。向所述溶液中添加21. 4g 2,4_二羟基二苯甲酮 并且使其溶解,紧接着缓慢地添加41. 9g预先溶解于50g甲醇中的四苯基溴化鱗。使混合 物再反应1小时。过滤所得白色固体,获得54. 4g化合物。所述化合物通过NMR数据鉴别 为由式2b表示的化合物:
[0337] [式 2b]
[0338]
[0339] 1H NMR(300MHz,DMS0) δ 13. 87 (s,1H),12. 51 (s,1H),8· 03-7. 90 (m,4H), 7.88-7.64(m,18H),7.64-7.47(m,5H),7.29(dd,J = 10.9,5.3Hz,3H),7.09(ddd,J = 8. 6,6. 9,2. OHz,1H),6. 99(dd,J = 10. 5,4. 2Hz,1H),6. 59(dd,J = 8. 3,1. OHz,1H), 6. 44-6. 34 (m,1H),6. 31-6. 19 (m,2H)。
[0340] 在由式2b表示的化合物中,通过IH NMR谱的积分发现,鱗、对应于阴离子部分的 水杨酰苯胺以及二羟基化合物以1 : 1 : 1的比率存在。当水杨酰苯胺以超过2当量重量 的量使用时,通过IH NMR谱的积分发现,鱗、水杨酰苯胺以及邻苯二酚维持1 : 1 : 1的比 率。因此,确定了由式2b表示的结构是稳定形式。
[0341] 制备实例18 :制备由式2c表示的鱗化合物
[0342] 向100g MeOH中添加21. 3g水杨酰苯胺,紧接着添加21. 6g 25wt%甲醇钠溶液,其 继而完全溶解同时在室温下反应30分钟。向所述溶液中添加11. Og邻苯二酚并且使其溶 解,紧接着缓慢地添加43.5g预先溶解于50g甲醇中的由式Ib'表示的溴化鱗(盐)。使 混合物再反应1小时。过滤所得白色固体,获得48. 6g化合物。所述化合物通过NMR数据 鉴别为由式2c表示的化合物:
[0343] [式 2c]
[0344]
[0345] 1H NMR(300MHz,DMS0) δ 13. 04(s,1H),8· 09-7. 82(m,4H),7· 73(ddd,J = 27. 1, 15. 2,8· 2Hz,12H),7· 31(tt,J = 23. 6,12. 0Hz,4H),7· 18(dd,J = 8· 0,7· 2Hz,1H),7· 00(dd, J = 14. 1,5· 4Hz,3H),6· 79(d,J = 8. 3Hz,1H),6· 58(dd,J = 18. 6,9· 4Hz,3
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