专利名称：新颖的取代萘化合物及其液晶组合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种新颖的取代萘化合物，更具体地说，涉及一种能非常有效地用作铁电液晶物质的新颖取代萘化合物。
另一方面，本发明涉及一种含有上述这类新颖取代萘化合物所代表的取代萘化合物的液晶组合物。
迄今为止，阴极射线管(CRT)装置已十分广泛地被用作办公用具的显示装置。
在诸如带有显示装置的办公用具之类的器具方面，近年来对于减轻重量的小型器具，或大屏幕的轻便(lightgage)显示装置的需求日益增加。因此，人们研制了各种新型的显示装置来取代通用的阴极射线管装置，以适应其应用或需求。例如，这类显示装置包括液晶显示器、等离子体显示器、大型电子显示器、场致发光显示器和能量转换装置(ECD)显示器。
在上述这些显示装置中，液晶显示器基本上具有下述功能电信号被传入采用液晶化合物的开关元件中时，存在于所说开关元件中的液晶化合物的状态发生变化，由此控制光的隔离和透过，从而在显示装置上显现出电信号。如上所述的这类液晶显示装置业已投入实际使用，不仅用作上述办公用具的显示装置，而且也被用作数字显示表或便携式游戏机的显示装置;与此同时，近来已开始用作诸如小型电视之类的电影片的显示装置。
在上述使用液晶化合物的显示装置中，业已知道有各种不同的驱动方法。例如，目前所用的液晶显示器的驱动方法有扭转向列(Twistednematie，简称TN)型。这种TN型是利用液晶化合物向列相中分子的介电各向异性进行显示的，而显示装置系由与外界施加的电场倍数成正比的能量所驱动(fαE2)。
然而，采用这种TN型的液晶显示器的开关元件涉及这样一种问题，亦即为了改变被显示的图象，需延长驱动时间，其原因是液晶化合物中的分子位置所必须予以改变，同时对于改变液晶化合物中分子位置所必需的电压，亦即电耗亦增大。上述这类开关元件存在下述问题由于元件的转换阈值特性并不够好，当液晶化合物的分子位置高速地改变，以进行转换操作时，由此，甚至可能对未显示的那些图象部分施加的电压不足，而显示装置的对比度可能会显著地降低。
鉴于上述与依赖于TN型的通用显示方法相关的问题，因此采用TN型的显示装置特别不适宜大屏幕显示装置或电影片的显示装置，如小型数字电视。
此外，采用STN型(超扭转向列型)的显示装置正在被人们使用中，在上述TN型中达到的开关阈值特性等均已在该装置中得以改善。采用这种STN型后，由于阈值特性的改善，显示装置的对比度必定得以改善。然而，这种显示方法与采用TN型的方法具有以下相同之处，即这两种方法均系利用电介质各向异性的特性;因而由于它们的转换时间较长，采用这种STN型的显示装置并未具备诸如小型数字电视之类的大屏幕显示装置或用于电影片的装置所需的足够特性。
与之相反，1975年R.B.Meyer等提出，他们所合成的有机化合物显示出铁电性质，而于1980年又进一步提出，通过用这些铁电液晶化合物充填具有细小晶隙的电池，所说的被充填的强介电液体化合物可被用作光魅力(opticalwitching)元件，即显示装置。
与采用TN型或STN型的开关元件不同的是，利用上述这类铁电液晶化合物的开关元件仅需通过改变所说液晶化合物的分子取向的方向，就能起开关元件的作用，因此，操作开关元件所需的转换时间显著缩短。而且，由于从强介电液体化合物的自发极化(Ps)，以及所施加的电场(E)的强度所得到的Ps×E的值是改变所说液晶化合物中分子取向方向的有效能量输出，因此，所需的能耗显著地降低至最低值。由于上述这类铁电液晶化合物具有两种取决于外加电场方向的稳定状态，也即双稳定性，以及非常合适的转换阈值特性，因而特别适宜用作大屏幕或电影片的显示装置。
若欲将这些铁电液晶化合物用于光魅力元件，则它们应具有诸如下述这类的特性，如工作温度范围可在常温附近，操作温度区宽、转换速度快，以及合适的转换阈值电压。特别当铁电液晶化合物用于光魅力元件时，则上述这些特性中的工作温度范围尤为重要。因为，有许多铁电液晶化合物因其工作温度范围与使用温度范围不符，尽管该化合物的其他特性是优良的，仍然不能使用(例如可参看R.B.Meyeretal.，J.dePhys.，Vol.36L，P.69，1975)。
此外，例如在“M.TaguchiandT.Harada，ProceedingsofEleventhConferenceonLiquidCrystal，P.168(1985)”和“JapanesePatentL-O-P-Publn.No.10045/1985”等文献中已揭示了具有萘环的铁电液晶化合物，以及其他类似的化合物。上述文献中所揭示的液晶化合物，若从其工作温度等方面来看，则具有较高的实际使用价值，例如取代基经由酯键直接与萘环相连的化合物是稳定的。但除了工作温度范围外，很难说这些液晶化合物能满足所有的特性。因此尚有相当大的改进余地。
虽然以上是对作为铁电液晶化合物所需具备的诸如化学稳定性之类的优良特性作了基本阐述，但这也适用于取代萘化合物，即使在其用于其他目的时也同样如此。
本发明的目的是提供一种新颖的取代萘化合物，这种化合物特别适宜用作铁电液晶化合物。
本发明的进一步目的是提供一种含有取代萘化合物的液晶组合物，所说取代萘化合物系由上述新颖的取代萘化合物所代表的这类物质，并具有优良的特性，诸如工作温度范围在室温附近，工作温度区宽，转换速度快，以及具有合适的转换阈电压。
本发明的取代萘化合物系由下式[Ⅰ]表示
式中R1表示1至18个碳原子的烷基;R2表示1至18个碳原子的烷基;X是由-OCH2-或-CH2-CH2-所表示的基团;而n是0或1。
在上述分子式的取代萘化合物中，特别是其中R2为2或2个以上碳原子数烷基时的这类化合物可有效地用作液晶化合物。
本发明的液晶组合物含有下式[Ⅳ]
所表示的取代萘化合物，式中R4表示烷基或烷氧基，R5表示旋光基团，X表示选自由-O-COO-、-CO-、-OCH2-、-CH2O-、CH2CH2-和-O-CO-COO-所组成的组中的任一个二价基团，而Y则表示选自由-COO-、-O-、-O-CO-和-CO-所组成的组中的任一个二价基团。
由于本发明的液晶组合物含有上式[Ⅳ]所表示的液晶化合物，因此该组合物具有明显的优良特性。
附图简述
图1是2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘的1H-核磁共振谱线图;
图2是2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘的1H-核磁共振谱线图。
以下将对本发明的取代萘化合物进行详细描述。
本发明的取代萘化合可由下式[Ⅰ]表示
在上式[Ⅰ]中，R1表示1至18个碳原子的烷基，其中R1尤以6至16个碳原子的烷基为佳。
在上式[Ⅰ]中，R2表示1至18个碳原子的烷基，其中以1-7个碳原子的烷基为佳。
在上式[Ⅰ]中，X是由-OCH2-或-CH2CH2-所表示的基团。
在上式[Ⅰ]中，n是0或1。
而且，当R2是含有2个或2个以上碳原子的烷基时，则上式[Ⅰ]的这种取代萘最好是分子式[Ⅱ]所示的含有旋光碳的化合物。由下式[Ⅱ]所表示的这类化合物用作液晶化合物是极其有效的。
在上式[Ⅱ]中，R表示1至18个碳原子的烷基，其中R1尤以6至16个碳原子的烷基为佳。而且，当上式[Ⅱ]的化合物用作液晶物质时，则上述R1宜是8-12碳原子的直链烷基。
上式[Ⅱ]中的R3表示2-18碳原子的烷基，其中R3尤以2-8碳原子的烷基为佳。而且，当分子式[Ⅱ]的化合物用作液晶物质时，R3宜是乙基或己基。另外，当上述R3是乙基时，上式[Ⅱ]中的n宜为1，而当R3为己基时，则n宜为0。
此外，在上式[Ⅱ]中，X是由-OCH2-或-CH2CH2-所表示的基团。
因此，以上所述的本发明的取代萘化合物可按取代基X的种类大因此，以上所述的本发明的取代萘化合物可按取代基X的种类大致划分为由下述分子式[Ⅰ-a]、[Ⅱ-a]和[Ⅲ-a]所表示的化合物，以及由下述分子式[Ⅰ-b]、[Ⅱ-b]和[Ⅲ-b]所表示的化合物。
在上式[Ⅰ-a]、[Ⅱ-a]和[Ⅲ-a]，以及[Ⅰ-b]、[Ⅱ-b]和[Ⅲ-b]中，R1和R3的定义与前述分子式[Ⅰ]中的相同。
兹将上述分子式[Ⅰ-a]、[Ⅱ-a]、[Ⅲ-a]、[Ⅰ-b]、[Ⅱ-b]和[Ⅲ-b]所示的化合物中特别有效的化合物列举如下(1)2-[4′-(R-2″-甲基丙基羰基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘;
(2)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丙基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(3)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基-6-癸氧基萘;
(4)2-[4′-(R-2″-甲基戊基羰基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘;
(5)2-[4′-(R-2″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘;
(6)2-[4′-(R-2″-甲基辛基羰基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘;
(7)2-[4′-(R-2″-甲基壬基羰基)苯基甲氧基｝-6-癸氧基萘;
(8)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-戊氧基萘;
(9)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-己氧基萘;
(10)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-庚基甲氧基萘;
(11)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-辛氧基萘;
(12)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-壬氧基萘;
(13)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十一烷氧基萘;
(14)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十二烷氧基萘;
(15)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十三烷氧基萘;
(16)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十四烷氧基萘;
(17)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十五烷氧基萘;
(18)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十六烷氧基萘;
(19)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十七烷氧基萘;
(20)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十八烷氧基萘;
(21)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-戊氧基萘;
(22)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-己氧基萘;
(23)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-庚氧基萘;
(24)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-辛氧基萘;
(25)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-壬氧基萘;
(26)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十一烷氧基萘;
(27)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十二烷氧基萘;
(28)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十三烷氧基萘;
(29)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十四烷氧基萘;
(30)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十五烷氧基萘;
(31)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十六烷氧基萘;
(32)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十七烷氧基萘;
(33)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十八烷氧基萘;
(34)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(35)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(36)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基戊基羰基)苯基]-乙基｝-6-癸氧基萘;
(37)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基己基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(38)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-癸氧基萘;
(39)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基辛基羰基)苯基]-乙基｝-6-癸氧基萘;
(40)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基壬基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(41)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-戊烷氧基萘;
(42)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-己氧基萘;
(43)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-庚氧基萘;
(44)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-辛氧基萘;
(45)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-壬氧基萘;
(46)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十一烷氧基萘;
(47)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十二烷氧基萘;
(48)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十三烷氧基萘;
(49)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十四烷氧基萘;
(50)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十五烷氧基萘;
(51)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十六烷氧基萘;
(52)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十七烷氧基萘;
(53)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十八烷氧基萘;
(54)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-己氧基萘;
(55)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-庚氧基萘;
(56)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-辛氧基萘;
(57)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-壬氧基萘;
(58)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-癸氧基萘;
(59)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-十一烷氧基萘;
(60)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-十二烷氧基萘;
(61)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-十三烷氧基萘;
(62)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-十四烷氧基萘;
(63)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-十五烷氧基萘;
(64)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-十六烷氧基萘;
(65)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-十七烷氧基萘;
(66)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]-乙基｝-6-十八烷氧基萘。
以下将对本发明之取代萘化合物的合成方法进行详细描述。
由分子式[Ⅱ-a]或[Ⅲ-a]所表示的本发明之取代萘化合物可按下述步骤制备首先，按通常的方法，使4-卤代甲基苯甲酸与诸如R-2-甲基丁醇或R-1-甲基庚醇之类能形成旋光碳的醇进行反应，以制备含有相当于R2之烷基的酯化合物。
另外，通过使2，6-羟基萘中羟基基团之一进行烷基化反应，相应地制备含有相当于R1之烷基的2-烷氧基-6-羟基萘。
然后，通过使上述酯化合物与上述2-烷氧基-6-羟基萘进行反应，以得到分子式[Ⅱ-a]所表示的化合物。
此外，分子式[Ⅱ-a]所表示的化合物也可按上述同样的方法，但用(例如)2-甲基丙醇代替R-2甲基丁醇而制得。
分子式[Ⅱ-b]或[Ⅲ-b]所表示的化合物可按以下所述的方法制备即用诸如氢化铝锂之类的还原剂来还原由上述方法制备得到的含有相当于R之烷基的6-烷氧基-2-羧基萘，以得到6-烷氧基-2-羟基甲基萘。后者再经诸如活性二氧化锰之类的氧化剂进行氧化，由此得到2-甲酰基-6-烷氧基萘。
另外，使由对溴甲基苯甲酸与甲醇反应而形成的(4-溴甲基苯基)羧酸甲酯与三苯基膦进行反应，以得到(4-甲氧基羰基)苯基甲基
溴化物。
将上一步所得的(4-甲氧基羰基)苯基甲基
溴化物与前述2-羰基-6-烷氧基萘进行反应，以得到2-[2′-4″-(甲氧基羰基苯基)乙烯基]-6-烷氧基萘。所得产物再在诸如钯催化剂之类的还原催化剂存在下，用氢气进行还原，以得到2-｛2′-[4″-(甲氧基羰基苯基)乙基]-6-烷氧基萘。接着使所得的萘化合物与诸如R-2-甲基丁醇或R-1-甲基庚醇之类的含有相当于R2之烷基的支链醇进行反应，以得到由分子式[Ⅱ-b]或[Ⅲ-b]所示的化合物。
此外，由分子式[Ⅰ-b]所示的化合物也可按上述同样方法，但用(例如)2-甲基丙醇代替R-甲基丁醇而制备得到。
由于本发明之取代萘化合物的分子中具有一个萘环和一个亚苯基环，两环之间通过一特定基团相连结，因此分子的核心部分具有一定的刚性，同时分子的内聚能小。因此，取代萘化合物，特别是具有旋光碳的这种化合物在室温附近呈现出近晶状液晶相(以下简称近晶相)，特别是一种近晶相C。这类化合物在近晶相C时的Ps值和粘度系数通常被认为符合铁电液晶化合物的要求。因此，以上所述的本发明之取代萘化合物特别适合用作铁电液晶化合物。
如上所述，本发明之取代萘化合物可用作铁电液晶化合物，另外还可用于其他目的，如作为药物或农药之类的中间体等。
上述本发明之取代萘化合物例如可被用作液晶化合物。
本发明之取代萘化合物包括具有旋光碳的这类化合物，此种化合物在室温左右的温度下通常有一近晶状液晶层。因此，这种取代萘化合物特别在用作铁电液晶物质时极其有效。
此外，由于本发明之取代萘化合物的取代基并非直接连接在萘环上，而是通过酯键与之连接，因而其在诸如抗水解等方面的化学稳定性高。
以下将对本发明之液晶组合物进行详细描述。
本发明之液晶组合物含有下式[Ⅳ]
所表示的化合物。
在上式[Ⅳ]中，R4表示烷基或烷氧基，特别是R4宜为1-18碳原子的烷基或烷氧基，其中碳原子数尤以6-16为佳。在许多情况下，当分子式[Ⅳ]的化合物中R4为烷氧基时，则该化合物显现出较佳的特性。
另外，R5表示旋光基团，在本发明中，该R5宜为2-甲基丁基或1-甲基庚基。
此外，在分子式[Ⅳ]中，X是使萘环与亚苯基环相连接的二价基团，它选自由-O-COO-、-CO-、-OCH2-、-CH2O-、CH2CH2-和-O-CO-COO-所组成的组中的任一基团。
若考虑到化合物的特性，如分子间的稳定性和内聚能，则上述基团中的X宜在-OCH2-和-CH2CH2-中进行选择。
在式[Ⅳ]中，将旋光基团与亚苯基环相连接的Y基团是选自由-COO-、-O-、-O-CO-和-CO-所组成的组中的任一个二价基团。
另外，在本发明中，特别是Y宜为-COO-基团。
因此，本发明之液晶化合物可含有以下式[1]至[24]所表示的液晶化合物，其中R4和R5的定义均与前述分子式[Ⅳ]中的相同。
由上述分子式所表示的化合物中，尤以分子式[3]和[5]所示的化合物特别佳，用于本发明之特佳化合物的例子将列举如下。
也就是说，以分子式[3]所示的化合物中特佳化合物的具体例子可列举如下(1)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘;
(2)2-[4′-(R-2″-甲基戊基羰基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘;
(3)2-[4′-(R-2″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘;
(4)2-[4′-(R-2″-甲基辛基羰基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘;
(5)2-[4′-(R-2″-甲基壬基羰基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘;
(6)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-戊氧基萘;
(7)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-己氧基萘;
(8)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-庚氧基萘;
(9)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-辛氧基萘;
(10)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-壬氧基萘;
(11)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十一烷氧基萘;
(12)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十二烷氧基萘;
(13)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十三烷氧基萘;
(14)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十四烷氧基萘;
(15)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十五烷氧基萘;
(16)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十六烷氧基萘;
(17)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十七烷氧基萘;
(18)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-十八烷氧基萘;
(19)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-戊氧基萘;
(20)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-己氧基萘;
(21)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-庚氧基萘;
(22)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-辛氧基萘;
(23)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-壬氧基萘;
(24)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十一烷氧基萘;
(25)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十二烷氧基萘;
(26)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十三烷氧基萘;
(27)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十四烷氧基萘;
(28)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十五烷氧基萘;
(29)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十六烷氧基萘;
(30)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十七烷氧基萘;
(31)2-[4′-(R-1″-甲基庚基羰基)苯基甲氧基]-6-十八烷氧基萘;
其次，由分子式[5]所表示的化合物中特佳化合物的例子可列举如下(1)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(2)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基戊基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(3)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基己基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(4)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(5)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基辛基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(6)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基壬基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(7)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基癸基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(8)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-己氧基萘;
(9)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-庚氧基萘;
(10)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-辛氧基萘;
(11)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-壬氧基萘;
(12)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(13)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十一烷氧基萘;
(14)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十二烷氧基萘;
(15)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十三烷氧基萘;
(16)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十四烷氧基萘;
(17)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十五烷氧基萘;
(18)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十六烷氧基萘;
(19)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十七烷氧基萘;
(20)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-十八烷氧基萘;
(21)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-己氧基萘;
(22)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-庚氧基萘;
(23)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-辛氧基萘;
(24)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-壬氧基萘;
(25)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘;
(26)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-十一烷氧基萘;
(27)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-十二烷氧基萘;
(28)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-十三烷氧基萘;
(29)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-十四烷氧基萘;
(30)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-十五烷氧基萘;
(31)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-十六烷氧基萘;
(32)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-十七烷氧基萘;
(33)2-｛2′-[4″-(R-1″′-甲基庚基羰基)苯基]乙基｝-6-十八烷氧基萘。
然而，在本发明中，除了含有前述分子式[3]和[5]之化合物的液晶组合物外，含有下述分子式所示化合物的液晶组合物亦显示出特佳的性能
本发明之液晶组合物含有前述分子式[Ⅳ]所示的化合物，亦即含有以上所列举的分子式[1]至[24]所示的化合物。本发明的液晶组合物可以含有分子式[1]至[24]所表示的这些化合物中的单独一种或者是二种或二种以上所构成的混合物。
上述化合物例如可由已知的方法合成得到。
举例来说，分子式[3]的合物可由前面提到的方法制备。
首先，按通常的方法，使4-卤代甲基苯甲酸与诸如R-2-甲基丁醇或R-1-甲基丁醇之类的含有旋光碳的醇进行反应，以制备含有相应的R5基团的酯化合物。
另外，通过使2，6-羟基萘中的羟基之一进行烷基化反应，另行制备含有相应的R4之基团的2-烷氧基-6-羟基萘或2-烷基-6-羟基萘。
其次，由分子式[3]所表示的化合物可通过使上述酯化合物与2-烷氧基-6-羟基萘或2-烷基-6-羟基萘进行反应而制备。
分子式[5]所示的化合物可由下述方法制备用诸如氧化铝锂之类的还原剂来还原按前述方法制得的，含有相应的R4之基团的6-烷氧基-2-羧基萘或6-烷基-2-羧基萘，以制备6-烷氧基-2-羟基甲基萘或6-烷基-2-羟基甲基萘。所得产物再经诸如活性二氧化锰之类的氧化剂进行氧化，由此得到2-甲酰基-6-烷氧基萘或2-甲酰基-6-烷基萘。
另外，使对溴甲基苯甲酸与甲醇反应所生成的(4-溴甲基苯基)羧酸甲酯与三苯基膦进行反应，以得到(4-甲氧基羰基)苯基甲基
溴化物。
使上一步所得的产物与前面提到的2-甲酰基-6-烷氧基萘或2-甲酰基-6-烷基萘进行反应，以得到2-[2′-4″-(甲氧基羰基苯基)乙烯基]-6-烷氧基萘或2-[2′-4″-(甲氧基羰基苯基)乙烯基]-6-烷基萘。所得产物在诸如钯催化剂之类的还原剂存在下，用氢气之类物质还原，即可得到2-[2′-4″-(甲氧基羰基苯基)乙基]-6-烷氧基萘或2-[2′-4″-(甲氧基羰基苯基)乙基)-6-烷基萘。后者再通过与含有相当于R5之烷基的诸如R-2-甲基丁醇或R-1-甲基庚醇之类的支链醇进行反应，最终得到分子式[5]所示的化合物。
由于以上所列举的取代萘化合物的分子核心部分具有一个萘骨架和一个苯基骨架，因而其分子本身具有一定程度的刚性，而且整个分子的内聚能小。
在以上列举的取代萘化合物中，有许多化合物可作为铁电液晶化合物而用于开关元件中，通过(例如)将铁电液晶化合物放置在电场或磁场内，并改变该化合物的倾斜角，以控制光的透射。也就是说，用作开关元件的这类铁电液晶组合物应含有这样一种铁电液晶化合物，后者在室温附近出现近晶相C，并且在手性近晶相C时的自发极化的程度(largeness，Ps)和粘度系数均在合适的范围内。在上述取代萘化合物中，能呈现手性近晶相C的化合物可在用作强介电晶体组合物的手性近晶状液晶组合物中作为主要成分，或在含有其他能呈现手性近晶相C的化合物作为主要成分的液晶组合物中用作辅助成分。
上述化合物中最典型的例子可由下述分子式[Ⅴ]表示。
也就是说，由以上所述方法合成的化合物中，分子式[Ⅴ]所表示的化合物的相转变点示于下表1。在以下各表中，C(或Cry)表示晶相，SmA表示近晶相A，SmC表示手性近晶相C，而ISO表示各向同性的液相。在各相中，用星号所标记的数字表示转变温度，在该温度下，此相转变成右侧所示的相。
表1化合物 C SmC SmA ISO[Ⅴ] 温度(1)＊ 38℃＊ 47℃＊ 89℃＊(1)系在降温过程中进行测定。
在上述取代萘化合物中的诸如由下式[Ⅵ]所表示的化合物不呈现出手性近晶相C。分子式[Ⅵ]之化合物的相变点示于表2
表2化合物 C SmC SmA ISO[Ⅵ] 温度(1)＊ - ＜0℃＊ 48℃＊(1)系在降温过程中进行测定。
以上所说明的分子式[Ⅵ]的化合物不能单独用作手性近晶状液晶化合物。然而，诸如通过使该化合物与上述分子式[Ⅴ]所表示的化合物中能显现手性近晶相C的化合物相混合，则可用于手性近晶状液晶组合物。而且，通过将分子式[Ⅵ]的化合物与胆甾型(cholesteric)液晶组合物或向列型液晶化合物相混合，也可用作向列型液晶组合物或胆甾型液晶组合物。
因此，根据所使用的取代萘化合物的性能，组合物的粘度系数，以及该组合物的使用目的，可决定本发明之液晶组合物中前述分子式Ⅳ]之化合物的合适含量。
在本发明之液晶组合物中所含有的能呈现手性近晶相C的化合物(此种化合物可被使用)，以及分子式[Ⅳ]之液晶化合物的例子包括(
)-4′-(2″-甲基丁氧基)苯基-6-辛基萘-2-羧酸酯，4′-癸氧基苯基-6-[(
)-2″-甲基丁氧基)萘-2-羧酸酯，
除了上述能呈现手性近晶相C的化合物外，其他能与前述分子式[Ⅳ]的取代萘化合物一起使用，从而构成本发明液晶组合物的这类液晶化合物的例子包括由下述类型液晶化合物所表示的向列型液晶化合物，诸如
之类的席夫(shiff)盐型液晶化合物;诸如
之类的氧化偶氮型液晶化合物;诸如
之类的苯甲酸酯型液晶化合物;诸如
之类的环己基羧酸酯型液晶化合物;诸如
之类的联苯型液晶化合物;诸如
三联苯型液晶化合物;诸如
之类的环己基型液晶化合物;以及诸如
之类的吡啶型液晶化合物，此外还进一步包括诸如氢化胆甾型，壬酸胆甾醇和油酸胆甾醇之类的胆甾型液晶化合物，以及其他已知的近晶状液晶化合物。
本发明的液晶组合物可以含有诸如能掺入至普通液晶组合物中的添加剂之类的物质，如能赋于导电性的试剂和能延长使用期限的试剂等。
以下将给出使用本发明之液晶组合物的显示方法的例子。
第一种显示方法是通过下述方式实现的将本发明的液晶组合物注入一只有(例如)2-5微米间隙的薄膜电池(cell)中，通过控制基片(substrate)的电源使铁电液晶化合物的取向与基片平行，然后将含有该液晶化合物的薄膜电池置于二块极板之间，并在薄膜电池上施加外电场，以改变铁电液晶化合物的取向矢量，由此利用两块极板和铁电液晶化合物的双折射而进行显示。在这种情况下，所用电极的表面最好有斜入射沉积的二氧化硅等类物质。
第二种显示方法包括使用一种由本发明的液晶组合物与二色性染料所组成的混合物，以及利用此种染料的二色性的性质来实现的。该法系通过下述方式进行显示借助于染料来改变光的吸收，与此同时改变铁电液晶组合物的取向方向。在此种情况下，所用的染料一般是二色性染料，这类染料的例子包括偶氮染料、萘醌型染料、花青型染料、以及蒽醌型染料等。
除了以上所述的显示方法外，本发明的液晶组合物还可适用于通常所用的显示方法。
利用本发明之液晶组合物制备的显示装置可由各种驱动方法进行驱动，例如有静电驱动、简单或复合的矩阵驱动(simplematrixdriveandcompositematrixdrive)之类的电寻址(address)显示，光寻址显示，热寻址显示和电子束显示。
在使用一种含有能在常温下呈现手性近晶相的取代萘化合物的本发明之液晶组合物(属于以上所列举的本发明之液晶组合物的范畴)的显示方法中，由于这种手性近晶状液晶组合物在该手性近晶相状态下的自发极化值和粘度系数均在极佳的范围内，因而可达到小于几十微秒的高速响应。因此，在使用这种手性近晶状液晶组合物作为具有一些扫描线的大屏幕显示装置的开关元件之处，由于各扫描线所需的时间短，因而可获得具有清晰对比度的大屏幕显示器。
而且，在制备一种其内注有手性近晶状液晶组合物，且后者形成了手性近晶相的薄膜电池时，由于液晶化合物在电池内的自发极化，而使该电池具有一种记忆效应。借助于这种记忆效应，无需连续施加电压，因而显示装置的耗电量得以降低。而且在此种情况下还可获得非常清晰的对比度。
使用这种手性近晶状液晶组合物的开关元件，因其转换是仅仅通过改变手性近晶状液晶化合物的分子取向方向来实现的，因此所施加的一次电场强度主要作为驱动用，因而这种开关元件可在低电压下驱动。
这样，通过使用以上所列举本发明之液晶组合物中的手性近晶状液晶组合物，可以制备电耗低、对比度清晰的大屏幕显示装置。
此外，由于本发明之手性近晶状液晶组合物所需的驱动时间短，驱动电压低，因而作为电影片显示装置的开关元件是极其有效的。
另一方面，含有那些并不显现手性近晶相C的取代萘化合物的这类本发明液晶组合物，可被用作向列型液晶、胆甾型液晶和近晶型液晶。
即使使用这类含有那些并不呈现手性近晶相C的取代萘化合物的本发明之液晶组合物，其液晶元件的驱动时间、驱动电压和清晰度之类性能均较之使用普通液晶组合物之处优良。
以下将参照实施例对本发明作更为详细的描述，但应明白，本发明绝非限于这些实施例。
例1(液晶化合物的合成)2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘的制备步骤1将13.6克(100毫摩尔)4-甲基苯甲酸、17.8克(100毫摩尔)N-溴代琥珀酰亚胺和1克过氧化苯甲酰所组成的混合物在125毫升四氯化碳中加热回流2小时后，进行冷却。然后经由过滤收集反应产物。
所得反应产物经在甲醇中重结晶后，即得到14.6克的4-溴甲基苯甲酸。
步骤2在40毫升苯中加入上一步所得的1.08克(5毫摩尔)4-溴甲基苯甲酸，以及0.61毫升(5.5毫摩尔)R-2-甲基丁醇和0.1毫升浓硫酸，并将该混合物加热回流25小时。
冷却后，用乙醚萃取反应产物，萃取液相继用碳酸氢钠水溶液和水洗涤。然后将萃取物浓缩并用柱色层分离法提纯，由此得到0.8克2′-甲基丁基-4-溴甲基苯甲酸酯。
步骤3在含有0.66克的85%KOH、40毫升乙醇和0.2毫升水所组成的混合物中加入3.2克(20毫摩尔)2，6-二羟基萘和3.12克(10毫摩尔)甲苯磺酸癸烷酯，然后在90℃下搅拌15小时。
接着将反应混合物倾入水中，并用盐酸中和。中和后，用乙醚萃取反应产物，萃取液经水洗涤后，进行浓缩。最后用柱色层分离法从浓缩混合物中分离得到1.6克2-癸氧基-6-羟基萘。
步骤4在10毫升二甲基甲酰胺中加入在步骤3中所得的0.6克(2毫摩尔)2-癸氧基-6-羟基萘，在步骤2中所得的0.63克(2.2毫摩尔)2′-甲基丁基-4-溴甲基苯甲酸酯，以及0.28克(2毫摩尔)碳酸钙，将此混合物在100℃下搅拌12小时后，使反应混合物在水中骤然冷却。
然后用乙醚萃取反应产物，后者经水洗涤和浓缩后，再用柱色层分离法进行分离，接着在己烷中重结晶，由此得到0.27克白色针状物。
所得白色针状物经分析和鉴定，证明是2-[4′-(R-2″-甲基丁基羰基羧基)苯基甲氧基]-6-癸氧基萘，熔点为89℃。
图1为所得化合物的1H-核磁共振谱线图(270赫兹，CDCl3)。
从图1中可以清楚地看出，该化合物显示出下述的特定峰δ(ppm)0.9-1.0(m，9H，-CH3)1.3-1.8(m，21H)4.0-4.2(m，4H)7.1-8.1(m，10H，芳香族)此外，该化合物的质谱值为M/e＝504(P)。
业已证实，该化合物在38-47℃的温度范围内具有近晶相C。
该化合物的相变温度如下
上述Cry表示晶相，SmA表示近晶相A，SmC表示手性近晶相C，ISO表示各向同性的液体，而所标出的温度表示向箭头方向转变的相变温度。
例2(液晶化合物的合成)2-｛2′-[4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘的制备步骤1在由0.66克的85%KOH、40毫升乙醇和0.2毫升水所组成的混合物中加入3.76克(20毫摩尔)2-羧基-6-羟基萘和3.12克(10毫摩尔)甲苯磺酸癸烷酯，并将此混合物在90℃下搅拌15小时。
然后将反应液倾入水中，并用盐酸中和。接着用乙醚萃取，萃取液相继用水洗涤和浓缩后，再用柱色层分离法进行分离，由此得到1.1.6克的6-癸氧基-2-羧基萘。
步骤2在氩气氛和室温下，使1.0克(26.4毫摩尔)氢化铝锂与步骤1中所得的1.348克(4.1毫摩尔)6-癸氧基-2-羧基萘在无水四氢呋喃中进行反应，2小时后再在加热回流下反应1小时。
冷却后，用150毫升乙醚将反应混合物稀释，然后加入饱和硫酸钠水溶液，以将过量的氢化铝锂分解，从而使反应终止。然后过滤除去分解的氢化铝锂，滤液用无水硫酸钠干燥(即除去水分)后，除去乙醚。所得残留物在己烷和乙酸乙酯的混合溶剂(混合体积比＝10∶1)中重结晶后，最终得到1.078克6-癸氧基-2-羟基甲基萘，收率为85.8%。
步骤3在室温下，将84毫克(0.43毫摩尔)6-癸氧基-2-羟基甲基萘和235毫克(2.57毫摩尔)活性二氧化锰在氯仿中的混合物搅拌12小时。然后将反应液过滤，并将滤液浓缩。所得的粗产物经硅胶薄层色层分离法提纯后，得到72.2毫克的2-甲酰基-6-癸氧基萘，呈白色针状物。
步骤4按照通常的方式，使对溴甲基苯甲酸与甲醇在酸催化剂存在下进行反应，由此得到(4-溴甲基苯基)羧酸甲酯。然后将所得的2.61克(11.4毫摩尔)(4-溴甲基苯基)羧酸甲酯和3.0克(11.4毫摩尔)三苯基膦在苯中的混合物在加热回流下进行反应。冷却后，过滤收集所形成的晶体，并使之在苯中重结晶，由此得到3.43克(4-甲氧基羰基)苯基甲基磷酰溴，呈白色针状物。
步骤5将475毫克(2.47毫摩尔)2-甲酰基-6-癸氧基萘和步骤4中所得的1215毫克(25毫摩尔)(4-甲氧基羰基)苯基甲基磷酰溴溶于二氯甲烷中。然后向该溶液滴加氢氧化钾水溶液，反应完毕后，将反应液浓缩。所得浓缩液经硅胶薄层色层分离法提纯后，得到519毫克(1.7毫摩尔)2-[2′-4″-(甲氧基羰基苯基)乙烯基]-6-癸氧基萘，系一顺式和反式的混合物。
步骤6在乙醇中加入步骤5所得的519毫克(1.7毫摩尔)2-[2′-4″-(甲氧基羰基苯基)乙烯基]-6-癸氧基萘和52毫克钯碳催化剂[钯的含量为5%(以重量计)]，然后在室温下鼓泡通入氢气，并持续5小时。接着将反应液过滤，并将所得滤液浓缩。浓缩液经柱色层分离法分离后，最终得到492毫克(1.1毫摩尔)2-[2′-4″-甲氧基羰基苯基)乙基]-6-癸氧基萘。
步骤7将步骤6中所得的492毫克(1.1毫摩尔)2-[2′-4″-(甲氧基羰基苯基)乙基]-6-癸氧基萘，以及0.61毫升(8.5毫摩尔)R-2-甲基丁醇和0.1毫升的叔丁氧基钙加到40毫升苯中，然后将此反应液加热回流25小时，使之进行反应。冷却后，用乙醚萃取反应产物。
萃取液相继用碳酸氢钠水溶液和水洗涤后，进行浓缩。所得浓缩液再经柱色层分离法处理后，得到485毫克白色固体粉末。
上述晶体经分析后证明是2-｛2′-(4″-(R-2″′-甲基丁基羰基)苯基]乙基｝-6-癸氧基萘，熔点为48℃。
图2为所得化合物的1H-核磁共振谱线图(270赫兹，CDCl)。
图2清楚地表明，该化合显现出如下所示的特定峰δ(ppm)0.7-1.0(m，9H，-CH3);
1.1-1.8(m，21H);
3.3(d，2H);
3.7-4.1(m，4H);
6.9-7.9(m，10H，芳香族)此外，该化合物的质谱值为M/e＝502(P)。
业已证实，该化合物在0-48℃的温度范围内具有近晶相A。
该化合物的相变温度如下所示
例3液晶电池按以下所述的方法制备在设有ITO透明电极膜的玻璃基片上涂敷聚酰亚胺涂料，亦即用旋转涂敷法在ITO透明电极上涂上聚酰亚铵(PIQ-5400，Hitachi Kasei Kogyo kk出品)。用N-甲基吡咯烷酮将聚酰亚胺稀释成1.2%溶液，然后以2000转/分的转速进行旋转涂敷。由此涂敷的聚酰亚胺溶液经在325℃下加热30分钟，使之固化，从而形成一层厚度为150-200
的聚酰亚胺膜。接着用一块尼龙布在该膜上顺着一个方向摩擦，由此赋予液晶向此方向取向的能力。
将涂有由此制备的聚酰亚胺膜的两块波璃基片叠在一起，以制备供测试用的电池。借助于丝屏罩印刷(silkscreenprinting)，将环氧粘结剂施加到其中一块涂有聚酰亚胺膜的玻璃基片上，以使两块基片相互粘结在一起，并控制电池有一间隙。所用的环氧粘结剂是由粘结载体(LCB，EHC出品)与固化剂(LCB-304B，EHC出品)和用于控制电池间隙的小珠(GP-20，EHC出品)以138∶30∶3的比例混合而成。上述两块玻璃基片中的一块涂有环氧粘结剂，并将其叠合在另一块玻璃基片上，而且需使聚酰亚胺膜的面互相相对。
由此涂敷的粘结剂在按下述方式加热的固化条件下进行固化即在50℃下加热15分钟，在60℃下加热15分钟，在70℃下加热15分钟，在80℃下加热15分钟，在125℃下加热30分钟，最后在170℃下加热60分钟。
将由此制备的带有2微米左右间隙的电池插入两块极化板中间，并使极化方向彼此成直角。
用下述液晶化合物
充填上述制得的电池后，将该液晶电池加热到50℃，以使液晶化合物成液态状。用温度梯度法，以约1℃/分的冷却速率将液晶电池逐渐冷却，由此可获得良好的初始取向。
当电场被施加到处于近晶相A状态的电池上时，可以观察到所引起的倾斜(分子主轴的取向方向改变)。在温度为0℃的条件下，在130v时得到光亮(ON)状态，而在-30v时为黑暗(OFF)状态。在光亮状态和黑暗状态之间亮度的对比度为4。在0℃时测得的光响应时间为52微秒。
因此，借助于使用上述的取代萘化合物，可以制成具有优良性能的显示装置。
例4将按上述例3中所述的同样方法制备的具有2微米左右间隙的液晶电池插入两块极化板之间，并使极化方向彼此成直角。
液晶池中充有一种液晶组合物，它含有由43份(以重量计，下同)本发明之液晶A化合物
和57份本发明之液晶B化合物
所组成的混合物。该混合物显现出下述液晶相C Sm A ISO液晶温度＊-30＊62＊(1)系在降温过程中进行测定将液晶电池加热到70℃，以使化合物转变成液态。然后用温度梯度法，以1℃/分的冷却速度将电池逐渐冷却，由此可获得良好的初始取向。
当将电场施加到处于近晶相A状态的液晶电池时，可以观察到所引起的倾斜(分子主轴的取向方向改变)。在温度为0℃的条件下，在30v时可获得光亮(ON)状态，而在-30v时为黑暗(OFF)状态。亮态和暗态之间亮度的对比度为5。在0℃时的光响应时间为520微秒。
因此，借助于使用上述的取代萘化合物，可以制成具有优良性能的显示装置。
液晶B的温度范围如下C Sm C Sm A ISO液晶温度(1)＊73 ＊112 ＊50 ＊(1)系在降温过程中进行测定。
例5
在按例3中所述的同样方法制备的具有2微米左右间隙的液晶电池的外侧放置一块极化板。
液晶电池中充有一种液晶组合物，它包括由99份(以重量计，下同)本发明之液晶A
和1份具有下述结构式
的二色性染料所组成的混合物。
将上述液晶电池加热至50℃，以使该化合物成为液态。然后以1℃/分左右的冷却速率使电池逐渐冷却，由此可获得良好的初始取向。
当电场被施加到处于近晶相A状态的液晶电池上时，可观察到所引起的倾斜(分子主轴的取向方向改变)。随着液晶的倾斜，二色性染料也引起分子主轴的方向发生改变。在温度为0℃的条件下，在+30v下可得到光亮(ON)状态，而在-30v下，则得到黑暗(OFF)状态。亮态和暗态之间亮度的对比度为4。光响应时间在0℃时为780微秒。
因此，借助于使用含有上述取代萘化合物的液晶组合物，可制成具有优良性能的显示装置。
权利要求
1.一种具有下述分子式[Ⅰ]
的取代萘化合物，式中R表示1-18个碳原子的烷基，R2表示1-18个碳原子的烷基，X是由-OCH2-或-CH2-CH2-所示的基团，而n是0或1。
2.根据权利要求1所述的具有分子式[Ⅰ]的取代萘化合物，其特征在于R2是含有2个或2个以上碳原子的烷基，所说的取代萘化合物系由下述分子[Ⅱ]所表示
式中R1表示1-18碳原子的烷基，R3表示2-18碳原子的烷基，X是由-OCH2-或-CH2CH2-所表示的基团，n是0或1，而＊C是旋光碳。
3.根据权利要求2所述的分子式[Ⅱ]的取代萘化合物，其特征在于n是1，R3是乙基，R1是癸基，而X是-OCH2-基团。
4.根据权利要求2所述的分子式[Ⅱ]的取代萘化合物，其特征在于n是1，R3是乙基，R1是癸基，而X是-CH2CH2-基团。
5.一种含有以下式[Ⅳ]
所表示的取代萘化合物的液晶组合物，其特征在于R4表示烷基或烷氧基，R5表示旋光基团，X表示选自由-O-COO-、-CO-、-OCH2-、-CH2O、-CH2CH2-和-O-CO-COO-所组成的组中的任一个二价基团，而Y则表示选自由-COO-、-O-、-O-CO-和-CO-所组成的组中的任一个二价基团。
6.根据权利要求5所述的一种含有分子式[Ⅳ]的取代萘化合物的液晶组合物，其特征在于R4是癸氧基，X是-OCH2-，Y是-COO-，而R5是2-甲基丁基。
7.根据权利要求5所述的一种含有分子式[Ⅳ]的取代萘化合物的液晶组合物，其特征在于R4是癸氧基，X是-CH2CH2-，Y是-COO-基，而R是2-甲基丁基基团。
全文摘要
本发明提供一种分子式I
文档编号C09K19/32GK1036599SQ89101299
公开日1989年10月25日 申请日期1989年3月7日 优先权日1988年3月7日
发明者西山伸一, 山冈英雄, 山中徹, 山田徹 申请人:三井石油化学工业株式会社