有机金属配合物和发光元件,发光装置和电子装置的制作方法

专利名称：有机金属配合物和发光元件,发光装置和电子装置的制作方法
有机金属配合物和发光元件， 发光装置和电子装置本发明的背景1. 本发明的领域本发明涉及有机金属配合物。尤其是，本发明涉及能够将三线态激 发态转化成发光的有机金属配合物。另外，本发明涉及发光元件，发光 装置和使用该有机金属配合物的电子装置。2. 相关^L术的描述有机化合物通过吸收光而达到激发态。通过该激发态，在某些情况 下产生各种反应(如光化学反应)，或在某些情况下产生发光。因此，有 机化合物实现各种应用。作为光化学反应的一个例子，已知单线态氧与不饱和有机分子的 反应(氧加入)(参见参考文件l: HaruoINOUE，等人，基础化学教程光化 学I (Maruzen有限公司)，pp. 106-110，例如]。因为氧分子的基态是三线 态，单线态的氧(单线态氧)不通过直接光激发而产生。但在另一三线态 激发分子的存在下，产生单线态氧，可导致氧加成反应。在这种情况下， 可变成三线态激发分子的化合物称作光敏化剂。如上所述，为了产生单线态氧，可通过光致激发而变成三线态激发 分子的光敏化剂是必需的。但因为普通有机化合物的基态是单线态， 至三线态激发态的光致激发是禁阻跃迁，和不容易产生三线态激发分 子。因此，作为这种光敏化剂，需要其中容易发生从单线态激发态至三 线态激发态的系统间过渡的化合物(或能够禁阻光致激发直接至三线 态激发态的跃迁的化合物)。换句话说，这种化合物可用作光敏化剂和 是有用的。另外，这种化合物通常发出磷光。磷光是通过多种不同能量之间的 跃迁而产生的发光和，在普通有机化合物的情况下，磷光表示在从三线态激发态逸回至单线态基态时产生的发光(相反，在从单线态激发态返 回至单线态基态时的发光称作荧光)。能够发出磷光的化合物，即，能够 将三线态激发态转化成发光的化合物(以下，称作礴光化合物)的应用 领域包括使用有机化合物作为发光物质的发光元件。该发光元件具有简单结构，其中包括有机化合物(是发光物质)的 发光层被提供在电极之间.该发光元件因为薄和重量轻，高速响应，和 直流电低电压驱动等特性而作为下一代平板显示元件而有吸引力的装 置.另外，使用该发光元件的显示装置具有优异的对比度，图像质量， 和宽视角.其中有机化合物用作发光物质的发光元件的发射机理是栽子注射 型，即，通过向位于电极之间的发光层施加电压，由电极注入的电子和 空穴复合以使发光物质激发，和在从激发态返回至基态时发出光。作为激发态的类型，例如在上述光激发的情况下，单线态激发态(s')和三线态激发态(r)是可能。另外，其在发光元件中的统计生成比率被认为是S*:T*=1:3.至于能够将羊线态激发态转化成发光的化合物(以下，称作荧光化 合物)，在宜温下没有观察到来自三线态激发态的发光(磷光)，而仅观 察到来自单线态激发态的发光(荧光).因此，在使用荧光化合物的发光 元件中的内量子效率(所产生的光子与注入栽子的比率)被认为具有25 %的理论限度，基于S': T'=l: 3。另一方面，如果使用上述的磷光化合物，内量子效率可理论上提高 至75至100%,即，可实现的发光效率是荧光化合物的3至4倍。因为这 些原因，为了实现高效发光元件，已经积极开发出使用磷光化合物的发 光元件(例如，参见参考文件2: Zhang, Guo-Lin，等人，Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao (2004) ， vol. 25， No. 3， pp. 397-400)。尤其是，作为磷光 化合物，使用铱或类似物作为中心金属的有机金属配合物由于其高磷 光量子产率而已受到关注。本发明的综述公开于参考文件2的有机金属配合物可预期用作光敏化剂，因为它容易造成系统间过渡.另外，因为有机金属配合物容易由三线态激发态 产生发光(磷光)，通过有机金属配合物用于发光元件而预见到高度有 效发光元件.但在目前情况下，这些有机金属配合物的种类数很少，公开于参考文件2的有机金属配合物发出橙色光. 如果有机金属配合物用于全色显示，红色的颜色纯度差，这在颜色 再现性方面不利.相反，如果光发射颜色处于深红色区域；换句话说，如果发射波长非常长，有机金属配合物在颜色再现性方面有利；但发光 效率(cd/A)下降.考虑到上述问趙，本发明的一个目的是提供可用于得到红色光发 射的有机金属配合物。本发明的另一目的是提供具有高发光效率的有 机金属配合物.另外，本发明的另一目的是提供可用于得到具有高发光 效率(cd/A)的红色光发射的有机金属配合物。另外，本发明旨在提供具有高发光效率的发光元件，另外，本发明 旨在提供可用于得到具有髙发光效率的红色光发射的发光元件.另外， 本发明旨在提供功耗降低了的发光装置和电子装置。本发明人进行认真研究.结果，本发明人发现，表示为以下通式(GO) 的吡唤衍生物被笫9族或笫10族金属离子进行邻位-金属化，这样得到 有机金属配合物.另外，本发明人还发现，有机金属配合物容易造成系 统间过渡和可有效地发出磷光。另外，他们还发现，有机金属配合物的 光发射颜色是有利的红颜色。(在该结构式中，A表示具有6至25个破原子的芳烃基团。另外，Z表示氩， 具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，或具有6至25 个碳原子的芳基中的任何一种，另外，A 表示具有6至25个碳原子的芳 基.W表示氩，具有l至4个碳原子的烷基，或具有l至4个碳原子的烷氧 基中的任何一种).因此，本发明的结构是具有表示为以下通式(G1)的结构的有机金 属配合物。(在该结构式中，A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团。另外，Z表示氦， 具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氣基，或具有6至25 个碳原子的芳基中的任何一种，另外，A一表示具有6至25个碳原子的芳 基.Ri表示氣，具有l至4个碳原子的烷基，或具有l至4个碳原子的烷氧 基中的任何一种。另外，M是中心金属和表示属于笫9族或笫10族的元素)。如果以上通式(GO)中的Z是芳基，那么本发明有机金属配合物具有 表示为以下通式(G2)的结构，因此，本发明的另 一结构是具有表示为以 下通式(G2)的结构的有机金属配合物。(在该结构式中，A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团。另外，每一Ar1 和A一表示具有6至25个破原子的芳基。W表示氢，具有1至4个碳原子的 烷基，或具有1至4个碳原子的烷氧基中的任何一种。另外，M是中心金属 和表示属于第9族或第IO族的元素)。如果本发明有机金属配合物因为升华，纯化，或类似原因而蒸发， 优选使用取代的或未取代的l， 2-亚苯基作为以上通式(G2)中的芳烃基 团A，因为取代的或未取代的1， 2-亚苯基的使用可抑制由于分子量増加 而造成的蒸发温度的增加。在这种情况下，取代的或未取代的苯基优选 用作A一,这样易于合成，因此，本发明的优选结构是具有表示为以下通 式(G3)的结构的有机金属配合物。(在结构式中，A 表示具有6至25个碳原子的芳基，Ri表示氦，具有l至4 个壤原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氧基中的任何一种。另外， 每一r至RH表示氣，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷 氣基，具有6至12个碳原子的芳基，卤素基团，或三氟甲基中的任何一 种。另外，M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素)。另外，以上通式(G2)的有利结构可在芳烃基团A是未取代的亚苯基 时得到。在这种情况下，未取代的苯基优选用于Ar2，这样易于合成。因 此，本发明的更优选结构是具有表示为以下通式(G4)的结构的有机金 属配合物，<formula>formula see original document page 19</formula>(G4)(在结构式中，A—表示具有6至25个碳原子的芳基。f表示氢，具有l至4 个破原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氣基中的任何一种。另外，M 是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素)。另外，如果通式(G4)中的Ar'是取代的或未取代的苯基，可得到具 有优异的颜色纯度和高发光效率(cd/A)的红色光发射。因此，本发明的 进一步优选结构是具有表示为以下通式(G5)的结构的有机金属配合 物。(在该结构式中，f表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳 原子的烷氧基中的任何一种。另外，每一R"至R"表示氩，具有1至4个碳 原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氣基，具有6至12个碳原子的芳基， 卤素基团，或三氟甲基中的任何一种。另外，M是中心金属和表示属于第 9族或第10族的元素)。在通式(G5)中，作为每一R"至R16，氢，氟基团，或三氣甲基是优选 的。利用这种结构，可得到色度接近NTSC (国家电视标准委员会)所设定 的红色色度(即，(x，y)-(O. 67， 0. 33))的红色光发射。然后，如果以上通式(GO)中的Z是氢，烷基，或烷氧基，那么本发明 有机金属配合物具有表示为以下通式(G6)的结构。因此，本发明的另一 结构是具有表示为以下通式(G6)的结构的有机金属配合物。(在该结构式中，A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团。A 表示具有6 至25个碳原子的芳基，每一f和y表示氩，具有1至4个碳原子的烷基， 或具有l至4个碳原子的烷氣基中的任何一种。另外，M是中心金属和表 示属于第9族或第10族的元素)。如果本发明有机金属配合物因为升华，纯化，或类似原因而蒸发， 优选使用取代的或未取代的1， 2-亚苯基作为以上通式(G6)中的芳烃基 团A,因为取代的或未取代的1， 2-亚苯基的使用可抑制由于分子量增加 而造成的蒸发温度的増加。因此，本发明的优选结构是具有表示为以下 通式(G7)的结构的有机金属配合物。(在结构式中，A一表示具有6至25个碳原子的芳基。每一W和R2表示氩， 具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氧基中的任何一 种。另夕卜，每一113至116表示氢，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳 原子的烷氣基，具有6至12个碳原子的芳基，卤素基团，或三氟曱基中的 任何一种。另外，M是中心金属和表示属于笫9族或第10族的元素)。另夕卜，以上通式(G6)的有利的结构可在芳烃基团A是未取代的亚苯 基时得到。因此，本发明的更优选结构是具有表示为以下通式(G8)的结 构的有机金属配合物.(在结构式中，A 表示具有6至25个碳原子的芳基.每一R'和R2表示氢， 具有1至4个破原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氣基中的任何一 种。另外，M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素)。另外，如果通式(G8)中的A 是取代的或未取代的苯基，可得到具 有优异的颜色纯度和高发光效率(cd/A)的红色光发射，因此，本发明的 进一步优选结构是具有表示为以下通式(G9)的结构的有机金属配合 物， rT"N(在该结构式中，每一f和R2表示氩，具有l至4个碳原子的烷基，或具有l 至4个碳原子的烷氣基中的任何一种。另外，每一R"至R"表示氢，具有l 至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氣基，具有6至12个碳原子 的芳基，卤素基团，或三氟甲基中的任何一种。另外，M是中心金属和表 示属于笫9族或笫10族的元素)。在通式(G9)中，作为每一R"至R"，氢，氟基团，或三氟甲基是优选 的。利用这种结构，可得到色度接近NTSC (国家电视标准委员会)所设定的红色色度(即，(x，y)-(O. 67， 0. 33))的红色光发射。如果氬或曱基用作表示为以上通式(GO)的吡嗪衍生物中的R1，吡 嚷衍生物的位阻下降和吡唤衍生物容易被金属离子邻位-金属化，这在合成产率方面是优选的，因此，本发明优选的结构是具有表示为任何具 有通式(Gl)至(G9)的结构的有机金属配合物，其中W是氢或甲基。在此，作为具有表示为以上通式(Gl)的结构的有机金属配合物，表 示为以下通式(Gl0)的有机金属配合物是更具体地优选的，因为它易于 合成。(在该结构式中，A表示具有6至25个破原子的芳烃基团。另外,Z表示氩， 具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，或具有6至25 个碳原子的芳基中的任何一种。另外，A一表示具有6至25个碳原子的芳 基.f表示氣,具有l至4个碳原子的烷基，或具有l至4个碳原子的烷氧 基中的任何一种.另外，M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元 素.L表示单阴离子配体。另外，n是2(如果中心金属是属于第9族的元 素)，和n是l (如果中心金属是属于笫10族的元素)).在此，作为具有表示为以上通式(G2)的结构的有机金属配合物，表 示为以下通式(Gl 1)的有机金属配合物是更具体地优选的，因为它易于 合成。 ， 、(在该结构式中，A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团。另外，每一Ar1 和A一表示具有6至25个破原子的芳基。t表示氢，具有1至4个碳原子的 坑基，或具有1至4个碳原子的烷氧基中的任何一种。另夕卜，M是中心金属 和表示属于笫9族或笫10族的元素。L表示单阴离子配体。另外，n是2 (如 果中心金属是属于笫9族的元素)，和n是l (如果中心金属是属于第IO族 的元素)).在此，作为具有表示为以上通式(G3)的结构的有机金属配合物，表 示为以下通式(G12)的有机金属配合物是更具体地优选的，因为它易于 合成。 、(在结构式中，Af表示具有6至25个破原子的芳基，r表示氢，具有1至4 个破原子的M，或具有1至4个碳原子的烷氣基中的任何一种。另外， 每一RS至RH表示氣，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷 氣基，具有6至12个碳原子的芳基，囟素基团，或三氟甲基中的任何一 种。另夕卜，M是中心金属和表示属于笫9族或笫10族的元素。L表示单阴 离子配体，另夕卜，n是2 (如果中心金属是属于第9族的元素)，和n是l (如 果中心金属是属于第10族的元素))。在此，作为具有表示为以上通式(G4)的结构的有机金属配合物，表 示为以下通式(Gl3)的有机金属配合物是具体地优选的，因为它易于合 成。(G 1 3)<formula>formula see original document page 24</formula>(在结构式中，A—表示具有6至25个碳原子的芳基。W表示氩，具有l至4 个碳原子的坑基，或具有1至4个碳原子的烷氣基中的任何一种。另外，M 是中心金属和表示属于笫9族或第10族的元素。L表示单阴离子配体。 另外，n是2 (如果中心金属是属于笫9族的元素)，和n是l (如果中心金属 是属于第10族的元素)).在此，作为具有表示为以上通式(G5)的结构的有机金属配合物，表 示为以下通式(G14)的有机金属配合物是具体地优选的，因为它易于合 成.(在该结构式中，W表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4 个破原子的烷氣基中的任何一种。另外，每一R"至R"表示氢，具有1至4 个破原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，具有6至12个碳原子的 芳基，卤素基团，或三氟甲基中的任何一种.另外，M是中心金属和表示 属于笫9族或笫10族的元素。L表示单阴离子配体。另外，n是2(如果中 心金属是属于笫9族的元素)，和n是l (如果中心金属是属于笫IO族的元素))'在通式(G14)中，作为每一R"至R16，氬，氟基团，或三氟甲基是优选 的。利用这种结构，可得到色度接近NTSC (国家电视标准委员会)所设定 的红色色度(即，(x，y)-(0.67，0. 33))的红色光发射。在此，作为具有表示为以上通式(G6)的结构的有机金属配合物，表 示为以下通式(G15)的有机金属配合物是具体地优选的，因为它易于合 成。(G 1 5)(在该结构式中，A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团。A一表示具有6 至25个碳原子的芳基。每一f和ie表示氢，具有l至4个碳原子的烷基， 或具有1至4个破原子的烷氣基中的任何一种。另外，M是中心金属和表 示属于笫9族或笫10族的元素。L表示单阴离子配体。另外，n是2(如果 中心金属是属于笫9族的元素)，和n是l (如果中心金属是属于笫IO族的 元素))。在此，作为具有表示为以上通式(G7)的结构的有机金属配合物，表 示为以下通式(G16)的有机金属配合物是具体优选的，因为它易于合成。(在结构式中，A—表示具有6至25个碳原子的芳基。每一W和R2表示氢， 具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氣基中的任何一 种。另外，每一113至116表示氫，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳 原子的烷氣基,具有6至12个碳原子的芳基，卤素基团，或三氟甲基中的 任何一种.另外，M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素。L表 示单阴离子配体.另外，n是2 (如果中心金属是属于第9族的元素)，和n 是1(如果中心金属是属于第10族的元素))。作为具有表示为以上通式(G8)的结构的有机金属配合物，表示为 以下通式(Gl7)的有机金属配合物是具体地优选的，因为它易于合成。(在结构式中，A^表示具有6至25个碳原子的芳基。每一r和W表示氢， 具有1至4个破原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氧基中的任何一 种。另外，M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素。L表示单阴 离子配体.另外，n是2 (如果中心金属是属于第9族的元素)，和n是l (如 果中心金属是属于第10族的元素))。作为具有表示为以上通式(G9)的结构的有机金属配合物，表示为以下通式(G18)的有机金属配合物是具体地优选的，因为它易于合成。(在该錄构式中，每一Ri和W表示氬，具有l至4个破原子的烷基，或 具有1至4个碳原子的烷氣基中的任何一种。另外，每一r至R"表示氩， 具有1至4个碳原子的坑基，具有1至4个碳原子的烷氣基，具有6至12个 破原子的芳基，卣素基团，或三氟甲基中的任何一种。另外，M是中心金 属和表示属于笫9族或笫10族的元素。L表示单阴离子配体。另外，n是 2(如果中心金属是属于笫9族的元素)，和n是l(如果中心金属是属于第 IO族的元素)).在通式(G18)中，作为每一R"至R"，氩，氣基团，或三氣甲基是优选 的.利用这种结构，可得到色度接近NTSC (国家电视标准委员会)所设定 的红色色度(即，(x，y)"(0.67, 0. 33))的红色光发射。如果氣或甲基用作表示为以上通式(GO)的吡嗪衍生物中的R、吡 唤衍生物的位阻下降和吡唤衍生物容易被金属离子邻位-金属化，这在 合成产率方面是优选的。因此，本发明优选的结构是表示为任何以上通 式(G10)至(G18)的有机金属配合物，其中W是氢或曱基。上述单阴离子配体L优选为具有p-二酮结构的单阴离子双齿螯合 物配体，具有羧基的单阴离子双齿螯合物配体，具有酚类羟基的单阴离 子双齿餐合物配体，或其中两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合 物配体，因为这些配体具有高配位的能力。更优选，单阴离子配体L是表 示为以下结构式(L1)至(L8)的单阴离子配体。因为这些配体具有高配位的能力和可以低价格得到，它们是有用的.H3C、CH3 b / y0< 。< N ， 、o 。入o 。oH3C'(U) (l_2) (L3)化 化 广,ra 4)CF3(L5) (l_6) (l_7) U8)为了更有效地发出磷光，重金属在重原子作用方面是优选的中心 金属。因此,本发明的一个特征在于，铱或铂在本发明每一以上有机金属配合物中用作中心金属M。尤其当中心金属M是铱时，有机金属配合物 的耐热性得到改进。因此，铱是尤其优选的中心金属M。在具有表示为任何以上通式(Gl)至(G9)的结构的有机金属配合物 (换句话说，包括表示为以上通式(G10)至(G18)的有机金属配合物)中， 其中表示为通式(GO)的^唤衍生物被金属离子邻位-金属化的配位结 构极大地有助于裤光的发射，因此，本发明的另一结构上包括如上所述 有机金属配合物的发光材料。另外，本发明有机金属配合物是非常有效的.因为本发明有机金属 配合物可发出裤光；换句话说，三线态激发能量可被转化成光，可通过 将有机金属配合物施用到发光元件上而得到高效率.因此，本发明包括 使用本发明有机金属配合物的发光元件。此时，本发明有机金属配合物在用于发光物质时在发光效率方面 是有效的.困此，本发明的一个特征是使用本发明有机金属配合物作为发光物质的发光元件。优选发光元件的结构中，发光层被提供在一对电 极之间和本发明有机金属配合物被分散在金属配合物中。另外，金属配合物优选为锌配合物。如此得到的本发明发光元件可实现高发光效率，和因此，使用该发 光元件的发光装置(如图像显示装置或发光装置)可实现低功耗。因此， 本发明包括使用本发明发光元件的发光装置和电子装置。本发明发光装置的一个特征是在一对电极之间包括一层含发光物质层，其中舍发光物质层包括包舍上述有机金属配合物的发光元件和 控制发光元件的光发射的控制装置。在该说明书中，术语"发光装置" 是指包括发光元件的困像显示装置或发光装置。另外，发光装置的分类包括包括附有连接器的发光元件的模块如附有各向异性导电 膜，TAB (磁带自动连接)带，或TCP (带式运输器包装)的模块；其中TAB带 或TCP的末端具有印刷线路板的模块；或其中IC(集成电路)通过COG(在 玻璃上的芯片)被直接安装在发光元件的模块；和类似物。另外，该分类 包括用于照明装置和类似物的发光装置，本发明电子装置的一个特点是包括显示部分，和该显示部分包括 上述发光元件和控制发光元件的光发射的控制装置。利用本发明的有机金属配合物，可得到红色光发射。另外，本发明 有机金属配合物是具有高发光效率的有机金属配合物。另外，可得到具 有高发光效率(cd/A)的红色光发射。另外，如果发光元件使用本发明有机金属配合物而制成，发光元件 可具有高发光效率.另外，可得到具有高发光效率的红色光发射。另外，本发明有机金属配合物的应用使得可提供具有降低的功耗 的发光装置和电子装置.附困的简要描述在附困中围l显示本发明发光元件；图2显示本发明发光元件；图3显示本发明发光元件；图4A和4B显示本发明发光装置；图5显示本发明发光装置；困6A至6D显示本发明电子装置；困7显示本发明电子装置；闺8显示本发明照明装置；图9显示本发明照明装置；(ni)的力一NMR困；围ll显示(乙酰基乙酰根合)二 (2， 3， 5-三苯基吡唤根合)铱(ni) 的吸收光谦和发射光详；困12显示实施例的发光元件；

图13显示在实施例2中制造的发光元件的电流密度-亮度特性； 图14显示在实施例2中制造的发光元件的电压-亮度特性； 图15显示在实施例2中制造的发光元件的亮度-电流效率特性； 图16显示在实施例2中制造的发光元件的亮度-外量子效率特性； 困17显示在实施例2中制造的发光元件的发射光谦； 图18显示在实施例3中制造的发光元件的电流密度-亮度特性； 图19显示在实施例3中制造的发光元件的电压-亮度特性； 图20显示在实施例3中制造的发光元件的亮度-电流效率特性； 图21显示在实施例3中制造的发光元件的亮度-外量子效率特性； 图22显示在实施例3中制造的发光元件的发射光谦； 困2 3A和2 3B显示2， 3-二 {4- [N- (4-联苯基)-N-苯基氨基]苯基}喹 鬼啉的'H-鹏困；困24A和24B显示(乙酰基乙酰根合)二 (2， 3-二苯基-5-p-甲苯基吡 唤根合)铱(III)的力-NMR图；图25显示(乙耽基乙酰根合)二 (2， 3-二苯基-5-p-甲苯基吡嚷根合) 铱(III)的吸收光嫌和发射光谦；图26A和26B显示(乙酰基乙跣根合)二 (5-苯基-2, 3-二-p-甲苯基 吡嚷根合)铱(III)的力-NMR困；图27显示(乙酰基乙酰根合)二 (5-苯基-2， 3-二-p-曱苯基吡唤根 合)铱(III)的吸收光谦和发射光谦；图28A和28B显示二(2，3，5-三苯基吡唤根合)(曱基吡啶根合)铱 (ni)的^一NMR困；图29显示二(2，3， 5-三苯基吡*根合)(甲基吡梵根合)铱(ni)的 吸收光镨和发射光谦；图30A和3腿显示(乙酰基乙酰根合)二 (3-甲基-2， 5-二苯基吡嚷根合)铱(III)的4-NMR困；图31显示(乙酖基乙跣根合)二 (3-曱基-2， 5-二苯基吡唤根合)铱(III)的吸收光谦和发射光谦；困32显示在实施例8中制造的发光元件的电流密度-亮度特性；图33显示在实施例8中制造的发光元件的电压-亮度特性；困34显示在实施例8中制造的发光元件的亮度-电流效率特性；图35显示在实施例8中制造的发光元件的亮度-外量子效率特性；困36显示在实施例8中制造的发光元件的发射光谦；和困37A和37B显示4-(9H-"f唑-9-基)-4'-(5-苯基-l， 3，4-嗜二峻-2-基)三笨基胺)的111-NMR图.本发明的详细描述以下，本发明的具体实施模式和实施例根据附图进行描述。注意， 本发明可按照许多各样的模式进行。本领域熟练技术人员容易理解， 在不背离本发明的主旨和范围的情况下，可对形式和细节进行各种变化.因此，本发明不应局限于以下对具体实施模式和实施例的描述。 具体实施模式l具体实施棋式l描迷本发明有机金属配合物。 〈表示为通式(GO)的^*衍生物的合成方法> 本发明有机金属配合物通过将表示为以下通式(GO)的吡唤衍生物 用属于笫9族或第10族的金属离子进行邻位金属化而形成。(在该結构式中，A表示具有6至25个破原子的芳烃基团。另外，Z表 示氩，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，或具有6 至25个碳原子的芳基中的任何一种。另外，A 表示具有6至25个碳原子 的芳基。^表示氩，具有1至4个破原子的烷基，或具有1至4个破原子的 烷氣基中的任何一种).以下播述表示为通式(GO)的吡漆衍生物的合成方法，在每种情况 下，通式(GO)中的Z是芳基(以下通式(G0-1))和Z是氩，烷基，或烷氣基 (以下通式(GO-2))。(在该錄构式中，A表示具有6至25个v^原子的芳烃基团。另外，每一 A一和A 表示具有6至25个碳原子的芳基，r表示氢，具有1至4个碳原子 的就基，或具有1至4个碳原子的烷氣基中的任何一种)。(在该结构式中，A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团，另外，Ar1 表示具有6至2S个碳原子的芳基。每一R'和R2表示氩，具有1至4个碳原子 的烷基,或具有1至4个破原子的烷氧基中的任何一种)。首先，表示为通式(G0-1)的吡嚷衍生物可通过以下简单的合成方 案而合成.例如，吡嗪衍生物可通过将吡唤衍生物(Al)与芳基锂化合物 或芳基溴化镁化合物(A"反应而得到，如以下方案(a)所示。另外，吡唤 衍生物可通过将吡嗪衍生物(A10与芳基锂化合物或芳基溴化镁化合 物(A2')反应而得到，如以下方案(aO所示，(a)(A1) (A2) (GO—1)(a')(A1 ， ) (A2， ) (GO — 1 )另一方面，表示为通式(GO-2)的吡唤衍生物可通过以下简单的合 成方案而合成，例如，吡漆衍生物可通过将吡漆衍生物(Al")与芳基锂 化合物或芳基溴化镁化合物(A2")反应而得到，如以下方案(a")所示。 另夕卜，如果A"A—和R;RMl，吡嚷衍生物可通过使用仰3处理芳烃的ot 一 囟代酮(以下结构式(A3))和通过芳烃的a -氨基酮的自缩合而得到，注 意，结构式(A3)中X表示面素元素。(a'')在此，Ar,A一Ar1因为各种上迷化合物(A1)， (A2)， (AIO， (A2')， (Al〃)， (A2")，和 (A3)是商业可得或可被合成，许多种类的表示为上述通式(GO)的吡唤 衍生物可被合成.〈具有表示为通式(G1)的结构的本发明有机金属配合物的合成方法>以下描迷通过表示为通式(GO)的吡脊衍生物的邻位金属化而形成 的本发明有机金属配合物，即，具有表示为以下通式(Gl)的结构的有机 金厲配合物.(在该结构式中，A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团。另外，Z表 示氩，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氣基，或具有6G至25个破原子的芳基中的任何一种。A—表示具有6至25个碳原子的芳 基.另外，f表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子的 烷氣基中的任何一种.M是中心金属和表示属于第9族或笫IO族的元 素)。首先，如以下合成方案(b)所示，表示为通式(GO)的吡嗪衍生物和 属于笫9族或第10族的金属的包括面素的化合物(如金属卣化物或金属 配合物)在合适的溶剂中加热，这样得到二核配合物(B)，它是一种具有 表示为通式(G1)的结构的本发明有机金属配合物。作为属于笫9族或第 IO族的金属和包括卣素的化合物，包括铑氟化物水合物，钯氯化物，氯 化铱水合物，氣化铱水合物盐酸盐，四氯铂酸钾(II)，和类似物；但本发 明不局限于这些实施例。在方案(b)中，M^示属于第9族或第10族的元 素，和X表示离素元素。另外，n是2 (如果M是属于第9族的元素)，和n是 1 (如果M是属于笫IO族的元素)。另外，如以下合成方案(c')所示，二核配合物(B)和表示为通式(GO) 的吡嚷衍生物在高温约200匸下在甘油或类似物的高沸点溶剂中加热 和因此，可得到一种具有表示为通式(Gl)的结构的本发明有机金属配 合物(C')。如以下合成方案(c")所示，二核配合物(B)和可被邻位-金属属于笫9族或笫10族 并&括卣素的化合物(GO)化的化合物，如苯基吡啶(更一般，可被环-金属化的化合物)在高温约200n下在甘油或类似物的高沸点溶剂中加热，和因此，可得到一种具 有表示为通式(Gl)的结构的本发明有机金属配合物(C")。在方案(c') 和(c，，)中，M表示属于笫9族或笫10族的元素，和X表示卤素元素。另外，n 是2 (如果M是属于笫9族的元素)，和n是l (如果M是属于第IO族的元素)。<formula>formula see original document page 37</formula>〈表示为通式(G10)的本发明有机金属配合物的合成方法> 描述表示为通式(G10)的有机金属配合物，它是具有表示为以上通 式(Gl)的结构的有机金属配合物中的优选例子。(在该结构式中，A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团。另外，Z表 示氣，具有1至4个破原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，或具有6 至25个破原子的芳基中的任何一种。A—表示具有6至25个破原子的芳 基，另外，W表示氩,具有1至4个破原子的烷基，或具有1至4个碳原子的 烷氣基中的任何一种，M是中心金属，和表示属于笫9族或笫IO族的元 素。L表示单阴离子配体.另外，n是2(如果M是属于笫9族的元素)，和n 是l (如果M是属于笫IO族的元素))。表示为以上通式(G10)的本发明有机金属配合物可通过以下方案 (c)而合成.换句话说，通过以上方案(b)而得到的二核配合物(B)与 HL (是一种羊阴离子配体L的物质)反应，和HL的质子被分离和配位至中 心金属M上.这样，可得到表示为通式(G10)的本发明有机金属配合物。 在方案(c)中，M表示属于第9族或第10族的元素，和X表示卤素元素。另 外，n是2(如果M是属于第9族的元素)，和n是l(如果M是属于第10族的元 素)。<formula>formula see original document page 39</formula>〈具有表示为通式(G1)的结构的本发明有机金属配合物和表示为 通式(G10)的本发明有机金属配合物的特定结构式〉以下描述具有表示为通式(Gl)的结构的本发明有机金属配合物和 表示为通式(G10)的本发明有机金属配合物的特定结构式。中心金属敏自属于笫9族或笫IO族的元素;但铱(III)或铂(II)在 发光效芈方面是优选的.尤其是，铱(III)优选使用，因为它是热稳定 的.描述以下通式(G1)和(G10)中被虚线包围的配体部分P。如上所 述，昧示属于笫9族或笫IO族的元素，L表示单阴离子配体(具体例子如 下所述).另外，n是2 (如果M是属于笫9族的元素)，和n是l (如果M是属于 笫10族的元素).<formula>formula see original document page 40</formula>\\配体部分P作为芳烃基团A的具体例子有取代的或未取代的1， 2-亚苯基，1， 2-亚萘基，2-3-亚萘基，螺芴-2， 3-二基，9， 9-二烷基芴-2， 3-二基如9， 9-二甲基芴-2， 3-二基，和类似物.尤其是，如果本发明有机金属配合物因 为升华，纯化，或类似原因而蒸发，有效地使用取代的或未取代的1， 2-亚苯基作为芳烃基团A，因为取代的或未取代的1， 2-亚苯基的使用可抑 制由于分子量增加而造成的蒸发温度的增加。如果l，2-亚苯基具有取 代基，该取代基具体地是烷基如甲基，乙基,异丙基，或叔丁基;烷氧基 如甲氣基，乙氣基，异丙氧基，或叔丁氣基；芳基如苯基或4-联苯基；卣 素基团如氣基团；或三氣甲基。注意，未取代的l， 2-亚苯基是尤其优选 的芳烃基团A的例子.作为取代基Z的具体例子有各种芳基如取代的或未取代的苯基，l-萘基，2-萘基，螺芴-2-基，和9, 9-二烷基药-2-基如9， 9-二甲基芴-2-基.尤其是，如果本发明有机金属配合物因为升华，纯化，或类似原因而 蒸发，有效地使用取代的或未取代的苯基作为取代基Z，因为取代的或 未取代的苯基的使用可抑制由于分子量增加而造成的蒸发温度的增 加.如果苯基具有取代基，该取代基具体地是烷基如甲基，乙基，异丙基， 或叔丁基;烷氣基如曱氧基，乙氧基，异丙氧基，或叔丁氧基；芳基如苯 基或4-联苯基；卤素基团如氟基团；或三氟甲基。如果芳基用作取代基 Z，未取代的苯基是尤其优选的具体例子。取代基Z也可以是烷基如曱基， 乙基，异丙基，叔丁基;或烷氧基如甲氧基，乙氧基，异丙氧基，或叔丁氧 基。另外，取代基Z也可以是氢。作为芳基A—的具体例子有取代的或未取代的苯基，l-萘基，2-萘基，螺芴-2-基，9， 9-二烷基芴-2-基如9， 9-二甲基努-2-基，和类似物。 尤其如果取代的或未取代的苯基用作芳基A—，可得到具有优异的颜色 纯度和高发光效率(cd/A)的红色光发射.如果苯基具有取代基，该取代 基具体地可以是烷基如甲基，乙基，异丙基，或叔丁基;烷氧基如甲氧基 乙氣基，异丙氣基，或叔丁氣基;芳基如苯基或4-联苯基；卣素基团如氟 基团；或三象甲基.如果芳烃基团A是未取代的1， 2-亚苯基，未取代的苯基，被氣基团 取代的苯基，或被三氟甲基取代的苯基优选用作芳基Ar1，因为可得到 色度接近由NTSC(国家电视标准委员会)定义的红色色度 (即,(x， y)塞(0. 67， 0. 33))的红色光发射。作为取代基^的具体例子，给出烷基如甲基，乙基，异丙基，或叔丁 基；或烷氣基如甲氣基，乙氣基，异丙氣基，或叔丁氧基。注意，如果氢或 曱基用作R1，配体部分P的位阻下降和有机金属配合物容易被金属离子 邻位-金属化,这在合成产率方面是优选的.作为以上通式(G0)和(G10)中的配体部分P的结构，更具体地，可应 用以下配体基团1至9的任何结构.但本发明不局限于这些配体基团。 在附困中，a表示鍵接至中心金属M上的碳的位置.p表示配位至中心 金属M上的氣的位置.<formula>formula see original document page 42</formula><formula>formula see original document page 43</formula><formula>formula see original document page 44</formula><formula>formula see original document page 45</formula><formula>formula see original document page 46</formula><formula>formula see original document page 47</formula><formula>formula see original document page 48</formula><formula>formula see original document page 49</formula><formula>formula see original document page 50</formula>以下描述以上通式(G10)中的单阴离子配体L.单阴离子配体L优选 为具有p -二酮结构的单阴离子双齿螯合物配体，具有羧基的单阴离子 双齿螯合物配体，具有盼类羟基的单阴离子双齿螯合物配体，或其中两 个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合物配体。这是因为这些配体具 有高配位的能力.更具体地，给出表示为以下结构式(L1)至(L8)单阴离 子配体；但本发明不局限于这些。(<formula>formula see original document page 51</formula>通过裉栅需要结合使用中心金属M，配体基团1至9，如上所述的单 阴离子配体L,构成本发明有机金属配合物，以下给出本发明有机金属 配合物的特定结构式(1)至(44)。但本发明不局限于这些。<formula>formula see original document page 51</formula><formula>formula see original document page 52</formula><formula>formula see original document page 53</formula><formula>formula see original document page 54</formula><formula>formula see original document page 55</formula><formula>formula see original document page 56</formula><formula>formula see original document page 57</formula>在表承为以上结构式(1)至(44)的有机金属配合物中，可以有几何 异构体和立体异构体，取决于配体的种类.本发明有机金属配合物包括 这些异构体。另外，在表示为結构式(43)和(44)的每一有机金属配合物中有两 种几何异构体，面异构体和经线异构体。本发明有机金属配合物也包括 这两种异构体.本发明的前迷有机金属配合物可由于能够系统间过渡而用作光敏 化刑.另外，它可发出礴光，因此，本发明有机金属配合物可用作用于 发光元件的发光材料或发光物质，具体实施棋式2具体实施棋式2根据图l描述具有描述于具体实施模式l的本发明 有机金属配合物作为发光物质的发光元件的模式。图1显示具有在笫一电极101和笫二电极102之间的发光层113的发 光元件.发光层113包括例如描述于具体实施模式1的本发明有机金属 配合物，通过向这种发光元件施加电压，由第一电极101侧注入的空穴和由第二电极102铡注入的电子在发光层113中相互复合以使本发明有机金 属配合物达到激发态。如果处于激发态的有机金属配合物返回至基态， 它发出光.如上所述，本发明有机金属配合物用作发光元件的发光物 质.在具体实施棋式2的发光元件中，笫一电极101用作阳极和笫二电极 102用作阴极，在此，发光层113包括本发明有机金属配合物。发光层113优选为包 括具有大于本发明有机金属配合物的三线态激发能量的物质作为主体 以及包括本发明有机金属配合物(被分散地包含)作为客体的层。因此， 可防止本发明有机金属配合物所发出的光因为集中而产生的淬灭。应 该注意，三线态激发能量表示基态和三线态激发态之间的能隙。对用于分散本发明有机金属配合物的物质(即，主体)没有特殊限 制。除了具有芳基胺骨架的化合物如2， 3-二 (4-二苯基氨基苯基)喹喔 啉(简称TPAQn)或4， 4，-二 [N- (l-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称NPB)， 优选使用吵唑衍生物如4，4'-二 (N-啼唑基)联苯(简称CBP)或 4,4、4"-三(N-啼唑基)三苯基胺(简称TCTA)，或金属配合物如二 [2- (2-羟基笨基)吡咬根合]锌(简称:Znpp》，二 [2- (2-羟基苯基)苯并 鳴唑]锌(简称ZnBOX)， 二 (2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(简 称BAlq)或三(8-全啉醉)铝(简称Alq3)。另夕卜，高分子化合物如聚(N-乙烯基吵唑)(简称PVK)也可使用。尤其是在使用金属配合物如二 [2- (2-羟基苯基)吡咬根合]锌(简称Znpp》，二 [2- (2-羟基苯基)苯并 鳴唑]锌(简称ZnBOX)，或二 (2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(简 称BAlq)时，本发明有机金属配合物可有效地发出光，进一步优选使用 氣化锌.因为本发明有机金属配合物可发出红色光，可提供发出红色光的 发光元件.因为本发明有机金属配合物具有高发光效率，可提供具有高 发光效率的发光元件.另外，可提供发出高发光效率(cd/A)红色光的发 光元件.因为本发明发光元件具有高发光效率，功耗可下降。 尽管对笫一电极101没有特殊限制，但如果笫一电极101用作如具体实施棋式2中的阳极，笫一电极101优选由具有高功函数的物质组成。 具体地，除了氣化锡铟(ITO)，包含氧化硅的氧化锡铟(ITSO)，和包含2 至20 wt %氣化锌的氣化铟(IZO)，可以使用金(Au),铂(Pt)，镍(Ni)，鵠 (W)，铬(Cr)，钼(Mo)，铁(Fe)，钴(Co)，铜(Cu)，钯(Pd)，或类似物。笫一 电极101可通过，例如，溅射方法，蒸发方法，或类似方法而形成。另夕卜，尽管对笫二电极102没有特殊限制，但如果第二电极102用作 如具体实施棋式2中的阴极，笫二电极102优选由具有低功函数的物质 形成，具体地，除了铝(Al)或铟(In)，可以使用碱金属如锂(Li)或铯 (Cs);碱土金属如镁(Mg)或钩(Ca);稀土金属如铒(Er)或镱(Yb)。另夕卜， 合金如铝-锂合金(AlLi)或镁-银合金(MgAg)也可使用，第二电极102可通过，例如，溅射方法，蒸发方法，或类似方法而形成。为了将发出的光提取到外部，第一电极101和第二电极102之一或两者优选是可传榆可见光的由氧化锡铟(ITO)或类似物的导电膜形成 的电极或具有厚度几至几十咖以传输可见光的电极。另夕卜，空穴迁移层112可被提供在第一电极101和发光层113之间， 如图1所示.在此，空穴迁移层是能够将从笫一电极101注入的空穴迁移 至发光层113的层.提供空穴迁移层112以使笫一电极101如此远离发光 层113;因此，可防止光由于金属而产生淬灭。但空穴迁移层112不是必 需提供的.对形成空穴迁移层112的物质没有特殊限制，和通常，可以使用芳 族胺化合物如4，4'-二 [N-(l-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简 称NPB),4，4'-二 [N-(3-曱基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简 称TPD) ， 4， 4' -二 [N- (9， 9-二曱基芴-2-基)-N-苯基氨基]联笨(简 称DFLDPBi) ， 4, 4、 4"-三(N， N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)， 或4，4'，4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氛基]三苯基胺(简 称m-MTDATA)。另外，髙分子化合物如聚(4-乙烯基三苯基胺)(简 称PVTPA)也可使用，另外，空穴迁移层112可具有多层结构，其中两层或多层叠层设置， 或可由两种或多种物质的混合物形成。另夕卜，电子迁移层114可被提供在第二电极102和发光层113之间， 如图l所示，在此，电子迁移层是能够将从第二电极102注入的电子迁移 至发光层113的层.提供电子迁移层114以使第二电极102如此远离发光 层113;因此，可防止光由于金属而产生淬灭。注意，电子迁移层114不是 必需提供的。对形成电子迁移层114的物质没有特殊限制。通常，可以使用金属 配合物如三(8-喹啉醇)铝(简称Alq3)，三(4-甲基-8-喹啉醇)铝(简 称Almq3) ， 二 (lO-幾基苯并[h]喹啉根合)铍(简称BeBq2) ， 二 (2-曱基 -8-喹淋醉)(4-苯基苯酚)铝(简称BAlq), 二 [2- (2-羟基苯基)苯并哺 唑]锌(简称ZnBOX)，或二 [2-(2-羟基苯基)苯并噻唑根合]锌(简 称Zn (BTZ) 2)。另外，杂芳族化合物如2- (4-联苯基)-5- (4-叔丁基苯 基)-1， 3， 4-嗜二唑(简称:PBD) ， 1， 3-二 [5- (p-叔丁基苯基)-1， 3， 4-氧 杂二唑-2-基]苯(简称OXD-7) ， 3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联 苯基)-1， 2， 4-三唑(简称TAZ) ， 3- (4-叔丁基苯基)-4- (4-乙基苯 基)-5-(4-联苯基)-l，2，4-三唑(简称p-EtTAZ)，红菲绕啉(简 称BPhen)，浴铜灵(简称BCP)，或4, 4' -二 (5-甲基苯并鳴唑-2-基)芪 (简称BzOs)也可使用。另夕卜，高分子化合物如聚(2， 5-吡啶-二基)(简 称PPy)也可使用.另外，电子迁移层114可具有多层结构，其中两层或多层叠层设置， 或可由两种或多种物质的混合物形成.另外，空穴注入层111可被提供在第一电极101和空穴迁移层112之 间，如围1所示。在此，空穴注入层是能够有助于用作阳极的电极的空穴 注入空穴迁移层112的层。注意，空穴注入层lll不是必需提供的。对形成空穴注入层111的物质没有特殊限制。为了形成空穴注入层 111,可以使用金属氣化物如氣化钒(VOx)，氧化铌(NbOx)，氧化钽 (TaOx)，氣化铬(CrOx)，氧化钼(MoOx)，氧化鵠(W0x)，氧化锰(MnOx)， 氧化铼(ReOx)，或氣化钌(RuOx)。另外，酞胥基化合物如酞音(简 称H2Pc)或铜酞普(简称CuPc)也可使用。另外，用于形成如上所述空 穴迁移层112的物质也可使用。另外，高分子化合物如聚(亚乙基二氧基噱吩)和聚(苯乙蟑磺酸盐)(简称(PEDOT/PSS))的混合物也可使用.通过将有机化合物和电子受体组合而形成的复合材料可用于空穴 注入层lll.复合材料具有优异的空穴注入性能和空穴迁移性能，因为 空穴在有机化合物中由电子受体产生.在这种情况下，有机化合物优选 为优异地传输所产生的空穴的材料。具体地，可例如使用用于形成空穴 迁移层112的前述物质(如芳族胺化合物)。另外，作为电子受体，可以使 用具有对有机化合物的电子接受性能的物质，和具体地，过渡金属氣化物是优选的.例如，给出氣化钒(V0x)，氣化铌(NbOx)，氣化钽(Ta0x)， 氣化铬(CrOx),氣化钼(MoOx)，氣化鵠(W0x)，氣化锰(MnOx)，氣化铼 (ReOx)，氣化钉(RuOx)和类似物.Lewi s酸如氯化铁(I 11)或氯化铝 (III)也可使用。另外，有机化合物如7， 7， 8， 8-四氛基-2， 3， 5， 6-四氟載 二甲烷(简称F4-TCNQ)也可使用。空穴注入层lll可具有多层结构，其中两层或多层叠层设置，或可由两种或多种物质的混合物形成。另夕卜，电子注入层115可被提供在第二电极102和电子迁移层114之 间，如困l所示，在此，电子注入层是能够有助于用作阴极的电极的电子 注入电子迁移层114的层，应该注意，电子注入层115不是必需提供的.对形成电子注入层115的物质没有特殊限制。可以使用碱金属或碱 土金属的化合物如象化锂(LiF)，氟化铯(CsF)，氣化钙(CaF2),氧化锂 (LiOx).另外，稀土金属化合物如氣化铒(ErF3)也可使用。用于形成电 子迁移层114的上述物质也可使用.通过将有机化合物和电子给体组合而形成的复合材料可用于电子 注入层115,复合材料具有优异的电子注入性能和电子迁移性能，因为 电子在有机化合物中由电子给体产生。在这种情况下，有机化合物优选 为优异地传输所产生的电子的材料。具体地，可例如使用用于形成电子 迁移层114的前述材料(如金属配合物，杂芳族化合物或类似物)。作为 电子给体，可以使用具有对有机化合物的电子给予性能的物质，和具体地碱金属，碱土金属或稀土金属，例如，锂，铯，镁，钾，铒，或镱是优选 的，另外，给出碱金属氧化物，或碱土金属氣化物是优选的，和例如，氧化锂(Li0x)，氣化钙(Ca0x) ， fL化钡(Ba0x),或类似物。Lewis酸如氣化 镁也可使用.另外，有机化合物如四噻富瓦烯(简称TTF)也可使用。在前迷本发明发光元件中，空穴注入层lll，空穴迁移层112，发光 层113，电子迁移层114，和电子注入层115分别可通过任何方法，例如， 蒸发方法，喷墨方法，涂覆方法，或类似方法而形成。另外，笫一电极101 或第二电极102也可通过任何方法，例如，溅射方法，蒸发方法，喷墨方 法，涂復方法，或类似方法而形成.具体实施棋式3本发明发光元件可具有多个发光层。多个发光层被提供和由每一 发光层发出的光被混合，这样得到由多种光组合的光。因此，可得到例 如白色光.在具体实施模式3中，根据困2描述具有多个发光层的发光元 件.在困2中，第一发光层213和笫二发光层215被提供在第一电极201 和笫二电极202之间.在所得的光中，由笫一发光层213发出的光和由第 二发光层215发出的光被混合。分离层214优选在笫一发光层213和笫二 发光层215之间形成。如果施加电压使得笫一电极201的电势高于笫二电极202的，电流 在笫一电极201和笫二电极202之间流动，和空穴和电子在第一发光层 213，第二发光层215,或分离层214中复合。所产生的激发能重被分布至 笫一发光层213和笫二发光层215以使包含在笫一发光层213中的笫一 发光物质和包含在笫二发光层215中的第二发光物质分别达到激发态。 然后，激发态的第一和第二发光物质在返回至基态时发出光。第一发光层213包含笫一发光物质，通常为荧光化合物如 花，2， 5， 8， ll-四(叔丁基)芘(简称:TBP) ， 4， 4'-二 (2， 2-二苯基乙烯基) 联苯(简称DPVBi) ， 4， 4' -二 [2- (N-乙基叶唑-3-基)乙烯基]联苯(简 称BCzVBi) ， 二 (2-曱基-8-喹啉醇)(4-苯基苯盼)铝(简称:BAlq)，或 二 (2-甲基-8-喹啉醇)氯化镓(简称Gamq2Cl);或磷光化合物如二 {2-[3， 5-二 (三氣甲基)苯基]吡咬根合-N， C2' }铱(III)曱基吡啶(简称 Ir (CF3ppy)2 (pic)) ， 二 [2-(4， 6-二氟苯基)吡啶根合-N， C2']铱(III)乙酰基丙稱(简称FIr (acac)) ， 二 [2- (4， 6-二氣苯基)吡啶根合-N， C"〗铱 (III)甲基吡啶(简称FIrpic)，或二[2-(4，6-二氣苯基)吡啶根合 -N， C2']铱(III)四(l-吡唑基)硼酸盐(简称Flr6)，这样可得到在发射 光谱中具有在450至510 nm处的峰的光发射(即，蓝色光至蓝绿色光)。 另外，如果第一发光物质是荧光化合物，第一发光层213可优选具有这样的结构，其中具有大于第一发光物质的单线态激发能量的物质用作 第一主体和笫一发光物质分散地作为客体而被包含。另外，如果笫一发 光物质是裤光化合物，发光层213优选具有这样的结构，其中具有大于 笫一发光物质的三线态激发能量的物质用作笫一主体和笫一发光物质 作为客体被分散地包含.作为第一主体，可以使用9， 10-二 (2-萘基)蒽 (简称DNA) ， 2-叔丁基-9,10-二 (2-萘基)蒽(简称t-BuDNA)或类似物， 以及NPB， CBP, TCTA，或类似物。应该注意，单线态激发能量是基态和单 线态激发态之间的能量差异，另外，三线态激发能量是基态和三线态激 发态之间的能量差异。另 一方面，笫二发光层215包括本发明有机金属配合物和可表现出 红色的光发射.另夕卜，因为本发明有机金属配合物具有高发光效率，可得到具有离发光效率的发光元件。另外，可得到具有降低的功耗的发光 元件.笫二发光层215可具有类似于描述于具体实施棋式2的发光层113 的结构.另外，分离层214可具体地由上述的TPAQn， NPB， CBP， TCTA, Znpp2， ZnBOX或类似物形成.这样，通过提供分离层214，可防止这样的缺陷 第一发光层213和笫二发光层215之一的发射强度比另一层要强。注意， 分离层214不是必需提供的，且它可根据需要提供使得第一发光层213 和第二发光层215的发射强度的比率可被调节。在具体实施棋式3中，本发明有机金属配合物用于第二发光层215， 和另 一发光物质用于笫一发光层213;但本发明有机金属配合物可用于 第一发光层213，和另 一发光物质可用于第二发光层215。在具体实施模式3中，描述了包括两层发光层的发光元件，如图2所示；但发先层的数目不限于2，和可以是3，例如.每一发光层的光发射可 被混合.結果，可得到例如白色发射。另外，笫一电极201可具有类似于描述于具体实施模式2的笫一电 极101的结构，另外，笫二电极202可具有类似于描述于具体实施模式2 的第二电极102的结构.在具休实施模式3中，如图2所示，提供空穴注入层211，空穴迁移层 212，电子迁移层216，和电子注入层217。至于这些层的结构，可应用描 述于具体实施棋式2的相应层的结构。但这些层不是必需提供的且可根 据元件特性而提供，具体实施模式4具体实施棋式4例举一种发光元件，包括多个发光层，具有不同于 具体实施橫式3的元件结构，和其中光由每一发光层发出。因此，如同具 体实施模式4，可得到由多种光组合的光。换句话说，可得到例如白色 光.以下根据困3进行描述。在困3的发光元件中，笫 一发光层313和笫二发光层323被提供在笫 一电极301和第二电极302之间.N层315和P层321作为电荷产生层被提 供在笫 一发光层313和第二发光层3 2 3之间.N层315是用于产生电子的层，和P层321是用于产生空穴的层。如果 施加电压使得笫一电极301的电势高于笫二电极302，那么由笫一电极 301注入的空穴和由N层315注入的电子在笫一发光层313中复合，和因 此，包括在第一发光层313中的第一发光物质发出光。另外，由第二电极 302注入的电子和由P层321注入的空穴在第二发光层323中复合，和因 此，包括在第二发光层323中的第二发光物质发出光。第一发光层313可具有类似于具体实施模式3的第一发光层213的 结构，且可发出在"0 nm至510 nm中具有发射光语峰的光(即，蓝色光至 蓝缘色光).笫二发光层3U可具有类似于具体实施模式3的第二发光层 215的结构，和包括本发明有机金属配合物，和可得到红色光。因为本发 明有机金属配合物具有高发光效率，可得到具有高发光效率的发光元 件。另外，可得到具有降低的功耗的发光元件。因为H层315是用于产生电子的层，它可使用其中描述于具体实施 模式2的有机化合物和电子给体被组合的复合材料而形成。通过采用这 种结构，电子可被注入第一发光层313侧。因为P层321是用于产生空穴的层，它可使用其中描述于具体实施 模式2的有机化合物和电子给体被組合的复合材料而形成。通过采用这 种结构，空穴可被注入笫二发光层323侧。对于P层321，可以使用具有优 异的空穴注入性能的金属氧化物，如Mo0x， V0x， IT0，或ITS0。在此,具体实施棋式4描述了一种发光元件，其中提供两层发光层， 如困3所示；但发光层的数目不限于2。例如，该数目可以是3，只要每一 发光层的光被混合。因此，可得到例如白色光。笫一电极301可具有类似于具体实施模式2的第一电极101的结构。 另外，第二电极302可具有类似于描述于具体实施模式2的第二电极102 的结构.在具体实施棋式4中，如困3所示，提供空穴注入层311，空穴迁移层 312和322，电子迁移层314和324，和电子注入层325。至于这些层结构， 也可应用栅迷于具体实施模式2的相应层的结构，注意，这些层可按照 需要根振元件特性而提供，因为这些层不是必需提供的。具体实施模式5使用本发明有机金属配合物作为敏化刑的发光元件的模式根据图 l进行描述.困1显示具有在第一电极101和第二电极102之间的发光层113的发 光元件.发光层113包含描述于具体实施模式1的本发明有机金属配合 物，和可发出波长长于本发明有机金属配合物的光的荧光化合物。在如此的发光元件中，由第一电极101注入的空穴和由第二电极 102注入的电子在发光层113中复合以使荧光化合物达到激发态。然后， 当处于激发态的荧光化合物返回至基态时发出光。在这种情况下，本发 明有机金属^ 合物用作敏化剂用于焚光化合物以使更多的焚光化合物 分子处于单线态激发态。这样，具有优异的发光效率的发光元件可通过 使用本发明有机金属配合物作为敏化剂而得到。应该注意，在具体实施棋式5的发光元件中，第一电极101用作阳极和第二电极102用作阴极。在此，发光层113包括本发明有机金属配合物，和可发出波长长于 本发明有机金属配合物的光的荧光化合物.发光层113可优选具有这样 的结构，其中具有大于荧光化合物的单线态激发能量的物质以及具有 大于本发明有机金属配合物的三线态激发能量的物质用作主体，和本 发明有机金属配合物和荧光化合物作为客体被分散地包含。对用子分散本发明有机金属配合物和荧光化合物的物质(即，主体) 没有特殊限制，和可以使用在具体实施模式2中用作主体的物质，或类 似物.另外，对荧光化合物没有特殊限制；但可具有红色光至红外光的发 射的化合物，如4-二氛基亚甲基-2-异丙基-6-[2-(l，l，7，7-四甲基久 洛里定-9-基)乙烯基]一H-吡喃(简称DCJTI)，镁酞華，镁卟啉，酞華或类似物,是优选的，注意，第一电极101和笫二电极102可具有分别类似于具体实施模 式2的笫一电极和笫二电极的结构。在具体实施棋式5中，如困1所示，空穴注入层111，提供空穴迁移层 112，电子迁移层114，和电子注入层115。同样对于这些层结构，可应用 描述于具体实施棋式2的相应层的结构，注意，这些层可按照需要根据 元件特性而提供，因为这些层不是必需提供的。前迷发光元件可通过使用本发明有机金属配合物作为敏化剂而高 度有效地发出光。具体实施模式6在具体实施棋式6中，描述了 一种使用本发明有机金属配合物制造 的发光装里.在该具体实施模式中，使用本发明有机金属配合物制造的发光装 置根据困4A和4B进行描述，应该注意，图4A是发光装置的顶视图和图4B 是困4A沿着线A-A'和B-B'的横截面视图。参考数字601表示驱动器电路 部分(源側驱动器电路)；602表示像素部分;和603表示驱动器电路部分 (门侧驱动器电路)，由虚线表示。参考数字604表示密封基材；605表示密封材料；和被密封材料605包围的部分是空间607。另外，引入线608是用于将被输入的信号传输至源侧驱动器电路 601和门側駔动器电路603，和从FPC (柔性印刷电路)609接收视频信号，时钟信号,起动信号，复位信号，和类似信号的线，它是外部输入端。注 意，在此仅显示FPC;但FPC可具有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光 装置不仅包括发光装置自身，而且包括附有FPC或PWB的发光装置.以下根据困4B描述橫截面结构。尽管驱动器电路部分和像素部分 在元件基材610上形成，在此显示源侧驱动器电路601(是驱动器电路部 分)和像素部分602中的 一个像素，具有nHi道TFT 623和p-通道TFT 624的组合的CMOS电路作为源侧 驱动器电路601而形成。驱动器电路可使用各种电路如CMOS电路，PMOS 电路，或NMGS电路而形成。尽管其中驱动器电路在基材上形成的驱动器 集成型描迷在该具体实施模式中，但驱动器电路不必在基材上形成和 可在基材外部形成。像素部分602具有分别包括转换TFT 611，电流控制TFT 612，和笫一 电极613(被电连接至电流控制TFT 612的漏极上)的多个像素.注意， 形成绝緣体614以復盖笫一电极613的端部.在此，正性光敏丙烯酸树脂 膜用于绝蟓体614.形成錄缘体614以在其上端部或较低端部得到具有曲率的弯曲表面，这样有利地袭盖。例如，在使用正性光敏丙烯酸树脂作为用于绝缘 体614的材料的情况下，绝缘体614优选形成以仅在其上端部得到具有 曲率半径(0. 2 n m至3 m m)的弯曲表面。不仅在刻蚀剂中因光照射而可 溶的负型而且在刻蚀剂中因为光照射而可溶的正性型可用作绝缘体 614。包舍发光物质的层616和第二电极617在第一电极613上形成。在此， 具有高功函数的材料优选用作用于第一电极613(用作阳极)的材料。例 如，第一电极613可使用氮化钛膜和包含铝作为其主要组分的膜的堆叠层；氮化钛膜，包含铝作为其主要组分的膜，和另一氮化钛膜的三层结 构；或类似物以及单层膜如ITO膜，包含硅的氧化锡铟膜，包含氧化锌2至20 wt^的氣化铟膜，氣化钛膜，铬膜，鴒膜，Zn膜，或Pt膜而形成.如 果第一电极613具有堆叠层结构，它可具有如线路的低电阻和形成有利 的欧姆接触.另外，笫一电极613可功能作为阳极。包含发光物质的层616通过各种方法如使用蒸发掩模的蒸发方法， 喷墨方法，和旋涂方法而形成。包含发光物质的层616具有描述于具体 实施模式l的本发明有机金属配合物.另外，包含发光物质的层616可包 括另 一材料如低分子材料，中分子材料(包括低聚物和树枝聚体)，或高 分子材料。作为在包舍发光物质的层616上形成和用作阴极的笫二电极617所 用的材料，优选使用具有低功函数的材料(Al，Mg， Li， Ca，或合金或它们 的化合物如晦Ag，Mgln， AlLi， LiF，或CaF》。如果在包含发光物质的层 616中所产生的光通过笫二电极617传输，金属薄膜和光传导膜(IT0，包 含氧化锌2至20 wt。/。的氧化铟，包含硅的氧化锡铟，氧化锌(ZnO),或类 似物)的堆叠层优选用作笫二电极617.通过用密封材料605将密封基材604连接至元件基材610上,发光元 件618被提供在元件基材610,密封基材604,和密封材料605所包围的空 间607中.应该注意，空间607充满填料.有时，空间607充满密封材料605 以及惰性气体(氣,氩,或类似物)，应该注意，环氣-基树脂优选用作密封材料6 05 。该材料理想地使得 尽可能少的水分和氣渗透.作为密封基材604，除了玻璃基材或石英基 材，可以使用由FRP (纤维玻璃-增强塑料)，PVF (聚氟乙烯)，聚酯，丙烯 酸，或类似物制成的塑料基材.按照上述方式，可得到使用本发明有机金属配合物制造的发光装置.本发明发光装置可具有有利的特性，因为描述于具体实施模式l的 有机金属配合物用于发光装置。具体地，因为包括具有高发光效率的发 光元件，可得到具有降低的功耗的发光装置。另外，因为可实现具有高 发光效率的红色光发射，可得到适用于全色显示的具有降低的功耗和 优异的颜色再现性的发光装置，在该具体实施模式中，描述一种使用晶体管控制发光元件的驱动 的有源发先装置。另外，也可使用无源发光装置，它无需特别提供用于
驱动的元件如晶体管而驱动发光元件，图5显示使用本发明制造的无源 发光装置的透视困.在图5中，包含发光物质的层955被提供在基材951 之上的电极952和电极956之间。电极952的边缘部分被绝缘层953覆盖。 然后，分隔层954被提供在绝缘层953之上.分隔层954的侧壁倾斜这样 一个侧壁和另一側壁之间的距离朝向基材表面变得更窄。换句话说， 分隔层954在短側方向上的橫截面是梯形形状，其下底部(该面位于与 绝缘层953的平面方向相同的方向并与绝缘层953接触)短于上部(该面 位于与绝缘层953的平面方向相同的方向和不与绝缘层953接触)。通过 如此提供分隔层954，可预防静电性或类似现象所造成的发光元件的缺 陷，另外，无源发光装置也可以低功耗驱动，如果它包括本发明具有高 发光效率的发光元件. 具体实施模式7
在具体实施棋式7中，描述作为部件的包括描述于具体实施模式6 的发光装置的本发明电子装置。包括描述于具体实施模式l的有机金属 配合物的本发明电子装置具有一个具有高发光效率和降低的功耗的显 示部分。另外，它还包括具有优异的颜色再现性的显示部分。如果本发 明有机金属配合物用于全色显示，各种发光物质可用于除红色之外的 颜色的发光元件和可采用具有类似于具体实施模式2至5所迷的结构的 发光元件.
作为使用本发明有机金属配合物制造的发光元件的电子装置，给 出照相机如视频照相机或数字照相机，电视型显示器，导航系统，声音 放大装置(汽车音响体系，声频元件，或类似物)，计算机，游戏机，便携 式信息终端(移动计算机，便携式电话，移动游戏机，电子书籍，或类似 物)，具有记录介质的困像再现装置(具体地，用于再现记录介质如数字 化视频光盘(DVD)和具有可显示图像的显示器的装置)，和类似物。这些 电子装置的具体例子在图6A至6D中给出。
困6A显示根据本发明的电视装置，包括外壳9101，支撑基底9102，显示部分9103，喇叭部分9104，视频输入端9105，和类似物。在该电视装
置中，显示部分9103具有排列成矩阵的类似于具体实施模式2至5所述 的发光元件。该发光元件的一个特征在于高发光效率和低功耗是可能。
另外，可实现具有高发光效率的红色的光发射。包括发光元件的显示部 分9103具有类似特点。因此，在电视装置中，图像质量难以下降和实现 低功耗.利用这些特点，退化补偿功能和功率供给电路可在电视装置中 明显减小或尺寸下降；因此，可实现小尺寸和重量轻的外壳9101和支撑 基底9102.在根据本发明的电视装置中，实现低功耗，高图像质量，和小 尺寸和轻重量；因此，可提供适用于任何居住环境的产品。另外，因为能 够发出具有高发光效率的红色光的发光元件被包括，可得到具有低功 耗和优异的颜色再现性的显示部分的电视装置。
图6B显示根据本发明的计算机，包括主体9201，外壳9202，显示部 分9203,鍵盘9204，外接口 9205，鼠标9206，和类似物。在计算机中，显示 部分9203具有排列成矩阵的类似于具体实施模式2至5所述的发光元 件.该发光元件的一个特征在于，高发光效率和低功耗是可能.另外， 可实现具有高发光效率的红色的光发射.包括发光元件的显示部分 9203具有类似特点.因此，在计算机中，图像质量难以下降和实现较低 的功耗.利用这些特点，退化补偿功能和功率供给电路可在计算机中明 显减小或尺寸下降；因此，可实现小尺寸和重量轻的主体9201和外壳 9202.在根据本发明的计算机中，实现低功耗，高图像质量，和小尺寸和 轻重量；因此，可提供适用于任何居住环境的产品。另夕卜，因为能够发出 具有高发光效率的红色光的发光元件被包括，可得到具有低功耗和优 异的颜色再现性的显示部分的计算机。
图6C显示根据本发明的移动式电话，包括主体9401，外壳9402，显 示部分9403，声频输入部分9404，声频输出部分9405，操作键9406，外接 口 9407，天线9408，和类似物。在移动式电话中，显示部分9403具有排列 成矩阵的类似于具体实施模式2至5所述的发光元件。该发光元件的一 个特征在于，高发光效率和低功耗是可能。另外，可实现具有高发光效 率的红色的光发射。包括发光元件的显示部分9403具有类似特点。因此，在移动式电话中，困像质量难以下降和实现较低的功耗.利用这些 特点，退化补偿功能和功率供给电路可在移动式电话中明显减小或尺
寸下降；因此，可实现小尺寸和重量轻的主体9401和外壳9402。在根据 本发明的移动式电话中，实现低功耗，髙图像质量，和小尺寸和轻重量； 因此，可提供适用于运输的产品。另外，因为能够发出具有高发光效率 的红色光的发光元件被包括，可得到具有低功耗和优异的颜色再现性 的显示部分的移动式电话。
图6D示为根据本发明的照相机，包括主体9501，显示部分9502，外 壳9503,外接口 9504,遥控接受部分9505，困像接受部分9506，电池9507, 声频输入部分9508，搮作鍵9509，接目镜部分9510，和类似物。在该照相 机中，显示部分9502具有排列成矩阵的类似于具体实施模式2至5所述 的发光元件。该发光元件的一个特征在于，高发光效率和低功耗是可 能，另外，可实现具有高发光效率的红色的光发射。包括发光元件的显 示部分9502具有类似特点.因此，在照相机中，图像质量难以下降和可 实现较低的功耗.利用这些特点，退化补偿功能和功率供给电路可在照 相机中明显减小或尺寸下降；因此，可实现小尺寸和重量轻的主体 9501.在根椐本发明的照相机中，实现低功耗，高图像质量，和小尺寸和 轻重量；因此,可提供适用于运榆的产品。另外，因为含有能够发出具有 高发光效率的红色光的发光元件被包括，可得到具有低功耗和优异的 颜色再现性的显示部分的照相机.
如上所述,本发明发光装置的可应用范围如此的宽，使得该发光装 置可应用于各种领域的电子装置.通过使用本发明有机金属配合物，
本发明发光装置也可用作照明装置。使用本发明发光元件作为照 明装置的 一种棋式根据困7进行描述。
困7显示使用本发明发光装置作为背光的液晶显示装置的一个例 子.困7所示的液晶显示装置包括外壳901，液晶层902，背光903，和外 壳904，和连接至驱动器IC 905上的液晶层902。本发明发光装置用于背光903，和电流通过末端906而供给。
通过使用本发明发光装置作为液晶显示装置的背光，可得到具有 降低的功耗的背光.本发明发光装置是一种具有平面光发射，和可具有 大面积的照明装置.因此，背光可具有大面积，和可实现具有大面积的 液晶显示装里.另外，本发明发光装置具有薄形状和消耗低功率；因此， 也可实现显示装置的薄形状和低功耗。
图8显示使用一个例子，其中应用本发明的发光装置用作桌灯(是 一种照明装置)，困8所示的桌灯具有卡盘2001和光源2002，和本发明发 光装置用作光源2002.本发明发光装置可发出高亮度的光；因此，如果 进行精细操作，可明亮地照亮操作者的手。
图9显示使用发光装置一个例子，其中应用本发明的发光装置用作 户内照明装置3001。因为本发明发光装置可具有大面积，本发明发光装 置可用作具有大面积的照明装置。另外，本发明发光装置具有薄形状和 消耗低功率；因此,本发明发光装置可用作具有薄形状和消耗低功率的 照明装置.困6A所示的涉及本发明的电视装置被放在室内，其中应用本 发明的发光装置用作户内照明装置3001,因此，可观看公营广播和电 影.在这种情况下，因为这些装置消耗低功率，可在明亮的室内观看大 功率的困像而不必关注电力。
实施例l
<合成实施例1>
在合成实施例1中，具体地描述具体实施模式l中的表示为结构式 (1)的本发明有机金属配合物，(乙跣基乙酰根合)二 (2， 3， 5-三苯基吡 嚷根合)铱(ni)(简称:[Ir(tppr)2(acac)])的合成例子。
〈步稞1:合成2, 3, 5-三苯基吡嗪(简称Htppr) >
首先，在氮气氛中，将5. 5 mL包含苯基锂(由Wako Pure Chemical Industries, Ltd.制造，2.1 mol/L)的二丁基醚溶液和50 mL二乙基醚 混合以制备溶液。然后，在将溶液用冰冷却的同时将2.43 g 2,3-二苯 基吡嗪滴入该溶液，和在室温下搅拌24小时。在搅拌之后，将水加入混 合物并将有机层用二乙基鼓提取。将所提取的有机层用水洗涤和用疏酸镁干燥.在干燥之后，向有机层中加入过量的活化二氣化锰，充分混 合，并随后过滤。将滤液的溶剂蒸馏掉，并将所得残余物用乙醇重结晶，
这样得到吡嚷衍生物，Htppr (黄色粉末，产率56 %),步骤l的合成方案 在以下(a-l)中给出。
〈步樣2:合成二-m -氣-二 [二 (2， 3， 5-三苯基吡嗪根合)铱 (III)〗(简称:[Ir(tppr)2Cl]2)>
然后，将在以上步骤1中得到的1.08 g吡唤衍生物Htppr和0.73 g 氯化铱水合物(IrClrH20)(由Sigma-Aldrich Corp.生产)在包含30 mL 2-乙氣基乙醇和10 mL水的混合溶液中混合，并将混合物在氮气氛中回 流16小时。将沉淀的粉末过滤并用乙醇，醚，并随后己烷洗涤;这样得到 二核配合物[Ir (tppr)2C1]2 (橙色粉末，产率97 %)。步猓2的合成方案 在以下(b-l)中给出。 a<formula>formula see original document page 74</formula><步壤3:合成(乙酰基乙酰根合)二 (2， 3， 5-三笨基吡唤根合)铱 (III)(简称:[Ir(t卯r)2(acac川〉另外，将在以上步骤2中得到的2. 00 g 二核配合物 [Ir(tppr)2Cl]2， 0. 37 mL乙酰基丙嗣和1.26 g碳酸钠在溶剂2-乙氣基 乙醇(40 mL)中混合，并将混合物在氮气氛中回流18小时.在回流之后， 将混合物过滤并将滤液放置一周。然后，将沉淀的晶体通过过滤而去除 并将滤液的溶刑蒸馏掉。将所得残余物用二氯甲烷和乙醇的混合溶剂 重结晶.将通过重结晶得到的粉末用乙醇并随后醚洗涂;这样得到本发 明有机金厲配合物[Ir (tppr)2 (acac)](红色粉末，产率16 %).步骤3 的合成方案在以下(c-l)中给出。以下给出通过核磁共振光谦测定法CH-NMR)对在步猓3中得到的 红色粉末的分析结果.4-NMR困在图10A和10B中给出.图10B显示困10A 在垂直轴方向上的放大图，由图10A和10B看出，表示为以上结构式(1) 的本发明有机金属配合物[Ir (tppr) 2 (acac)]在合成实施例1中得到。 iH'NMR. S (CDCb): 1.92 (s, 6H), 5.35 (s， 1H), 6.45-6.54 (m， 4H)， 6.67 (td，2H)， 6.91 (4 2H)， (m， 12H), 7.81 (叫4H)， 8.08 (dd， 4H)， 8,98 (s， 2H).本发明所得有机金属配合物[Ir (tppr) 2 (acac)]的分解温度Td通 过热重量分析/示差热分析器(由Seiko Instrument Inc.制造，TG/DTA 320型)测定，和结果是Td-3311C 。所得产物被发现具有有利的耐热性，然后，[Ir(tppr)2(acac)]的吸收光镨使用紫外-可见光分光光度 计(由日本光谱公司制造，V550型)而测定。测量通过使用脱气二氯甲烷 溶液(O. 1O咖ol/L)在室温下进行.另外，[Ir(tppr)2(acac)]的发射光 谦使用荧光分光光度计(由Hamamatsu Photonics公司制造，FS920)测 定.测重通过使用脱气二氣甲烷溶液(O. 35咖ol/L)在室温下进行.图 ll显示测量结果.水平轴表示波长和垂直轴表示摩尔吸收系数和发射 强度.如困ll所示，本发明有机金属配合物[Ir(tppr)2(acac)]具有在 622 mn处的发射光谦峰，和由该溶液观察到红色-橙色光.另夕卜，本发明有机金属配合物[Ir (tppr) 2 (acac)]被发现在可见光 区域中具有几个吸收峰。这是一些有机金属配合物所独有的吸收，通常 在邻位-金属化配合物或类似物中观察到，和被认为对应于单线态MLCT 转变，三线态7T-7T '转变，三线态MLCT转变，或类似物。尤其是，具有最 长波长的吸收峰在可见光区域内宽广地扩展，这是由于三线态MLCT转 变，换句话说，本发明有机金属配合物[Ir (tppr) 2 (acac)]被发现是一 种能够直接光-激发至三线态激发态和系统间过渡的化合物。因此，所 得发射可被认为是三线态激发态的光发射，换句话说，磷光。<合成实施例2>在合成实施例2中，描述在合成实施例1的以上步骤1中合成的 2, 3, 5-三幕基吡* (简称Htppr)的合成方法，它不同于合成实施例l的 方法.首先，将4. 60 g苯基乙二醛(由Tokyo Chemical Industries有限 公司生产〉和7. 28 g内消旋-1， 2-二苯基乙二胺(由Sigma-Aldrich Corp.生产)在溶刑乙醉(200 mL)中混合，并将混合物在氮气氛中回流6 小时。在爾流之后，将该混合物的溶剂蒸馏掉，并将所得残余物用乙醇 重结晶.将通过重结晶得到的赭色粉末溶解在二氣甲烷中，并向该溶液 中加入过量的活化二氣化锰，充分混合，并随后过滤。在将滤液的溶刑 蒸镏掉之后，将所得残余物用乙醇重结晶；这样得到吡唤衍生物 Htppr(黄色粉末，产率37。/。)。合成实施例2的合成方案在以下(a-l-2) 中给出， a实施倒2根据困12描述本发明发光元件。以下给出用于实施例2和3 的材料的化学结构式.实施倒2 <formula>formula see original document page 76</formula>(发光元件l) Zn(PBO)2首先，包含氣化硅的氣化锡铟在玻璃基材2101上通过溅射而形成 为笫一电极2102。第一电极2102的膜厚度是110 nm和其面积是2咖x 2 酺.然后，将具有笫一电极的基材固定在基材夹具上，后者被提供在真 空蒸发装置中，使得具有笫一电极的表面朝下。在此之后，将真空蒸发 装置内部的空气抽空至约10—4 Pa。然后，包括复合材料(包括有机化合 物和无机化合物)的层2103在笫一电极2102上通过共蒸发NPB和氧化钼 (VI)而形成。膜厚度是50 nm且NPB和氣化钼(VI)之间的重量比被调节 为4:1 (峭PB:氧化钼)。应该注意，共蒸发是一种蒸发方法，其中在一个 处理腔中岡时由多个蒸发源进行蒸发。然后，空穴迁移层2104在包括复合材料2103的层上使用4，4'-二 [N- (l-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称NPB)通过蒸发使用电阻加热而 形成具有厚度IO nm。另外，发光层2105在空穴迁移层2104上通过共蒸发2， 3-二 {4- [N- (4-联苯基)-N-苯基氨基]苯基}喹喔啉(简称BPAPQ)和表示为 结构式(1)的(乙酰基乙跣根合)二 (2，3，5-三苯基吡唤根合)铱(III)(简称Ir(tppr)z(acac))而形成具有厚度30 mn.在此，BPAPQ和 Ir(tppr)2(acac)之间的重量比被调节为1: 0. 05 (-BPAPQ Ir(tppr)2(acac))。在此之后，电子迁移层2106在发光层2105上通过使用电阻加热的 蒸发通过沉积二 (2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(简称BAlq)而形 成具有厚度IO nm,另外，电子注入层2107在电子迁移层2106上通过共蒸发三(8-会啉 醇)铝(简称Alq)和锂而形成具有厚度50nm。 Alq和锂之间的重量比被 调节为l:O. Ol("Alq:锂),最后，笫二电极2108在电子注入层2107上通过使用电阻加热的蒸 发通过沉积铭而形成具有厚度200 nm.这样形成发光元件l。发光元件l的电流密度-亮度特性在图13中给出。其电压-亮度特性 在图14中给出。其亮度-电流效率特性在图15中给出。另外，其亮度-外量子效率特性在困16中给出。另外，施加lmA电流的发射光谦在图17 中给出.由困17可以看出，发光元件l的光发射是Ir (tppr) 2 (acac)的光 发射.发光元件1的CIE色度配位是(x， y) = (0. 66， 0. 34)，如果亮度是 1000 cd/m、和发光元件l发出红色光.另外，从困16可以看出，发光元 件l具有高外量子效率。因此，发光元件l具有高发光效率。从困15可以 看出，发光元件l具有髙发光效率.另外，在图14，电压用于得到某些水 平亮度是低,和该显示发光元件l具有小功耗，起始亮度被设定为IOOO cd/i^，和该实施例的发光元件l在恒定电 流密度的奈件下驱动.在经过100小时之后，发光元件1保持97%的起始 亮度，表明发光元件l几乎不变质。实施例3实施倒3根据困12描述本发明发光元件。 (发光元件2)首先，包舍氣化硅的氣化锡铟的膜在玻璃基材2101上通过溅射而 形成为第一电极2102,第一电极的膜厚度是IIO nm和其面积是2 mm x 2 mm.然后，将具有笫一电极的基材固定在基材夹具上，后者被提供在真 空蒸发装置中，使得具有第一电极的表面应该朝下。在此之后，将真空蒸发装置内部的空气抽空至约10—4 Pa.然后，包括复合材料(包括有机化合物和无机化合物)的层2103在第一电极2102上通过共蒸发NPB和氣 化钼(VI)而形成.膜厚度是50 nm且NPB和氧化钼(VI)之间的重量比重 量比被调节为4:1 ( NPB:氧化钼).注意，共蒸发是一种蒸发方法，其中 在一个处理腔中同时由多个蒸发源进行蒸发。然后，空穴迁移层2104在包括复合材料2103的层上使用4，4'-二 [N- (l-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称NPB)通过蒸发使用电阻加热而 形成以具有厚度IO nm。另外，发光层2105在空穴迁移层2104上通过共蒸发二[2-(2-羟基 苯基)苯并鳴唑]锌(简称Zn (PBO) 2)和表示为结构式(1)的(乙酰基乙 酰根合)二 (2， 3， 5-三苯基吡漆根合)铱(I11)(简称Ir (tppr) 2 (acac)) 而形成具有厚度30 nm。在此，Zn(PBO)2和Ir(tppr)2(acac)之间的重量 比被调节为1: 0. 05 Wn (PBO) 2: Ir (tppr) 2 (acac))。在此之后，电子迁移层2106在发光层2105上通过使用电阻加热的 蒸发通过沉积二 (2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(简称BAlq)而形 成具有厚度IO nm.另外，电子注入层2107在电子迁移层2106上通过共蒸发三(8-喹啉 醉)铝(简称Alq)和锂而形成具有厚度50nm, Alq和锂之间的重量比被 调节为l: 0. Ol(-Alq:锂),最后，笫二电极2108在电子注入层2107上通过使用电阻加热的蒸 发通过沉积铝而形成具有厚度20G nm。这样形成发光元件2。发光元件2的电流密度-亮度特性在图18中给出。其电压-亮度特性 在图19中给出。其亮度-电流效率特性在图20中给出。另外，亮度-外量 子效率特性在困21中给出。另外，施加lmA电流的发射光谦在困22中给 出。从困22可以看出，发光元件2的光发射是由于Ir(tppr)2(acac)的光发射。发光元件2的CIE色度配位是(x，y)-(0. 67， 0. 33)，如果亮度是 1000 cd/W，和发光元件2发出红色光。另外，从图21可以看出，发光元件2具有高外量子效率.尤其可以看出，发光元件2具有进一步高于在实 施例1中形成的发光元件1的外量子效率。发光元件2使用本发明有机金 属配合物和锌配合物用于发光层，这被认为是实现较高外量子效率的 原因.从困20看出，发光元件2具有高发光效率。另外，从图19可以看出， 用于得到莱些水平的亮度的电压低。这表明，发光元件2具有小功耗。 实施例4 <合成实施例3>在合威实施例3中，具体地描述在具体实施模式1中表示为结构式 (20)的本发明有机金属配合物，(乙酰基乙酰根合)二 (2， 3-二苯基 -5-p-甲苯基吡噢根合)铱(in)(简称:[Ir(dppr-MP)2(acac)])的合成 实施例.<步骤1:合成2， 3-二苯基-5-p-甲苯基吡,(简称Hdppr-MP) > 首先，将0.49g镁和3 mL THF悬浮在氮气氛中，和向其中加入少量 1，2-二溴乙秌。然后，将其中3.42 g 4-溴甲苯溶解在20 mL THF中的混 合溶液逐濂输送，并将混合物在回流下搅拌3小时和制成Grignard试 刑.然后，将4.22 g 2,3-二苯基吡唤溶解在20 mL THF中，并将以上制 备的Grignard试剂逐滴到其中，并在回流下进行5小时的搅拌。将水加 入该混合物并将有机层用氯仿提取，将所得有机层用硫酸镁干燥，并将 二氣化锰加入干燥溶液.将混合物轻松振荡并随后过滤，并将该溶液的 溶刑蒸锄掉.将通过蒸镛而得到的残余物溶解在二氣甲烷中，并向混合 物中加入乙酵并随后放置，这样黄色晶体沉淀。将该晶体过滤出并用乙 醇洗涤；这样得到目标吡唤衍生物Hdppr-MP(产率30。/。)。步骤l的合成 方案在以下(a-2)中给出。THF 丫 THF<formula>formula see original document page 81</formula><步緣2:合成二- m -氯-二 [二 (2， 3-二苯基-5-p-甲苯基吡嗪根合) 铱(III)](简称:[Ir(dppr-MP)2Cl]2)>然后，24 mL 2-乙氣基乙醇，8 mL水，0. 64 g在以上步骤l中得到的 吡唤衍生物Hdppr-MP，和0. 30 g氯化铱水合物(IrCl3. H20)(由 Sigma-Aldrich Corp.生产)放在具有回流管的茄型THF烧瓶中，并将烧 瓶的内部空气替換为氩。然后，通过用微波(2.45 GHz，150 W)照射l小 时而进行反应.将从反应溶液中沉淀的橙色粉末过滤和用乙醇洗涤； 这样得到二核配合物[Ir (dppr-MP) 2C1 ] 2 (产率58 %)。微波照射使用微波合成体系(Discovery,由CEM公司制造)而进行. 步骤2的合成方案在以下(b-2)中给出.<formula>formula see original document page 81</formula><步壤3:合成(乙酰基乙酰根合)二 (2， 3-二苯基-5-p-甲苯基吡嗪 根合)铱(III)(简称:[Ir(dppr-MP)2(acac)]>然后，20mL 2-乙氣基乙醇，0. 50 g在以上步骤2中得到的二核配合 物[Ir(dppr-MP)2C1]2，0. 09 mL乙酰基丙酮，和O, 31 g碳酸钠放在具有 回流管的茄型烧瓶中，并将烧瓶的内部空气替换为氩。然后，通过用微 波(2. 45 GHz, 150 W)照射30分钟而进行反应。将反应溶液过滤，并将所 得滤液浓縿和干燥.所得残余物用乙醇重结晶，并将所得红色粉末用乙 醉并随后醚洗涤；这样得到本发明有机金属配合物 [Ir (dppr省)2 (acac)](产率96 %)。步猓3的合成方案在以下(c一2)中<formula>formula see original document page 82</formula>以下給出通过核磁共振光谦测定法CH-NMR)对在步骤3中得到的 红色粉末的分析结果.力-NMR图在图24A和24B中给出。从困24A和24B 看出，表示为以上结构式(20)的本发明有机金属配合物 [Ir (dppr"MP) 2 (acac)]在合成实施例3中得到。'H德R. 6 (CDC13): 1.91 (s， 6H)， 2.44 (s， 6H), 5.33 (s， 1H), 6.47 (m， 4H), 6.66 (t, 2H), 6.89 (d, 2H), 7.33 (m， 5H), 7.54 (m， 7H)， 7.80 (m， 4H), 7.79 (d， 4H)， 8.94 (s，2H).本发明所得有机金属配合物[Ir (dppr-MP) 2 (acac)]的分解温度使 用高真空示差型示差热分析器/热重量法-示差热分析器(由Bruker AXS K.K.，TG-DTA2410SA制造)测定。升温速率被设定为lOC/min,如 果温度在标准压力下升高，在温度338TC下观察到5。/。的重力下降，而且发现，该有机金属配合物具有优异的耐热性.然后，[Ir (dppr-MP) 2 (acac)]的吸收光谦使用紫外-可见光分光光 度计(由日本光谦公司制造，V550型)而测定.测量通过使用二氯甲烷溶 液(O.IO鹏ol/L)在室温下进行。另夕卜，[Ir(dppr-MP)2(acac)]的发射 光谱使用荧光分光光度计(由Hamamatsu Photonics公司制造，FS920) 测定，测量通过使用脱气二氯甲烷溶液(O. 35 mmol/L)在室温下进行， 图25显示测量结果。水平轴表示波长和垂直轴表示摩尔吸收系数和发 射强度.如困25所示，本发明有机金属配合物[Ir (dppr-MP) 2 (acac)]具有 在620 nm处的发射光谦峰，和由该溶液观察到红色光， 实施例5 <合成实施例4>在合成实施例4中，具体地描述在具体实施模式1中表示为结构式(27)的本发明有机金属配合物，(乙跣基乙酰根合)二 (5-苯基-2， 3-二 -p-甲苯基吡唤根合)铱(III)(简称[Ir (Mdppr-P) 2 (acac)])的合成实 施例.〈步槺1:合成2， 3-二-p-甲苯基吡嚷〉首先，将25. 52 g 4，4'-二甲基苄基和6.44 g无水乙二胺在氮气氛 下溶解在脱水乙醇(300 mL)的溶剂中和通过回流而反应12. 5小时。将 34. 71 g氣化铁(III)加入该反应溶液，并通过慢慢搅拌溶液而进行反 应，同时在70TC或更低的温度下加热2. 5小时。将水加入该混合物并将 有机层用二氯甲烷提取。将所得有机层用疏酸镁干燥.在干燥之后， 进行过滤并将该溶液的溶剂蒸馏掉。将通过蒸馏得到的残余物通过使 用二氯甲就作为展开刑的硅胶柱色谦而纯化；这样得到中间体，2， 3-二 -p-曱苯基吡唤(橙色粉末，产率31 %)。<步稞2:合成5-苯基-2， 3-二-p-甲苯基吡唤(简称HMdppr-P) > 然后，在氣气氛中，将6.48 mL包含苯基锂(由Wako Pure Chemical Industries, Ltd.制造，2.1 mol/L)的二丁基醚溶液和80 mL二乙基鍵 混合，在将'混合溶液用水冷却的同时，向其中加入3.22 g 2，3-二-p-甲苯基吡參Gi在以上步稞l中得到的中间体)和在室温下搅拌24小时， 将水加入该混合物，并将有机层用二氯甲烷提取。将所得有机层用水洗 涤和用疏酸镁干燥，在干燥之后，向溶液中加入过量活化二氣化锰并进 行过滤.在将该溶液的溶剂蒸馏掉之后，将通过蒸馏得到的残余物通过 使用二氯甲就作为展开刑的硅胶柱色谮而純化；这样得到目标吡唤衍 生物HMdppr-P(橙色粉末，产率22y。)。步骤l和步骤2的合成方案在以下 (a-3)中给出.<formula>formula see original document page 85</formula><步稞3:合成二- M -氦-二 [二 (5-苯基-2， 3-二-p-甲笨基吡嗪根合) 铱(III)](简称[Ir(Mdppr—P)2Cl]2)>将18 L 2-乙氧基乙醉，6 mL水，0. 82 g在以上步骤2中得到的吡嗪 衍生物HMdppr-P，和0. 36 g氯化铱水合物(IrCl3.H20)(由 Sigma-Aldrich Corp.生产)放在具有回流管的茄型THF烧瓶中，并将烧 瓶的内部空气替換为氩.然后，通过用微波(2.45 GHz， 200 W)照射l小 时而进行反应，将从反应溶液中沉淀的橙色粉末过滤和用乙醇洗涤； 这样得到二核配合物[Ir (Mdppr-P) 2C1] 2 (产率82 %)。微波照射使用微 波合成体系(Discovery,由CEM公司制造)而进行。步猓3的合成方案在 以下(b-3)中给出，<formula>formula see original document page 85</formula><步稞4:合成(乙酰基乙跣根合)二 (5-苯基-2, 3-二-p-甲苯基吡嚷 根合)铱(III)(简称:[Ir(Mdppr-P)2(acac)]>然后，将20mL 2-乙氣基乙醇，0. 44 g在以上步骤3中得到的二核配 合物[Ir(Mdppr-P)2C1]2，0.08 mL乙酰基丙酮，和O. 25 g碳酸钠放在具 有回流管的茄型烧瓶中，并将烧瓶的内部空气替换为氩。然后，通过用 微波(2. 45 GHz， 200 W)照射30分钟而进行反应。将反应溶液过滤，并随 后将所得逸液浓縮和干燥。将所得残余物用乙醇重结晶，并将所得红色 粉末用乙醇并随后醚洗涤；这样得到本发明有机金属配合 物，[Ir(Mdppr-P)2(acac)](产率31%)。步骤4的合成方案在以下(c-3) 中给出.2-乙|1^乙醉Ir(Mdppr-P)2(acac)以下给出通过核磁共振光详测定法CH-NMR)对在步骤4中得到的 红色粉末的分析结果。'H-NMR图在图26A和26B中给出。由困26A和26B 看出，本发明表示为以上结构式(27)的有机金属配合物 [Ir (Mdppr-P) 2 (acac)]在合成实施例4中得到。iH-NMR- S (CDC13): 1.91 (s， 6H), 2.02 (s， 6H)， 2.48 (s， 6H), 5.33 (s， 1H)， 6.28 (s， 2H)， 6.36 (d， 2H), 6.88 (d， 2H)， 7.33 (m， 4H)， 7.51 (m， 6H)， 7.72 (d， 4H)， 8.08 (d,4H), 8.91 (s, 2H).本发明所得有机金属配合物[Ir (Mdppr-P) 2 (acac)]的分解温度使 用高真空承差型示差热分析器/热重量法-示差热分析器(由Bruker AXS K.K.，TG-DTA2410SA制造)测定。升温速率被设定为10iC/min。如 果温度在标准压力下升高，在温度3421C下观察到5 %的重力下降，而且 发现，该有机金属配合物具有优异的耐热性.然后，[Ir (Md卯r-P) 2 (acac)]的吸收光谦使用紫外-可见光分光光 度计(由日本光谦公司制造，V5 5 0型)而测定。测量通过使用二氯甲烷溶 液(O. 096咖ol/L)在室温下进行。另夕卜，[Ir(Mdppr-P)2(acac)]的发射 光谦使用荧光分光光度计(由Hamamatsu Photonics公司制造，FS920) 测定.测量通过使用脱气二氣甲烷溶液(O. 34 mmol/L)在室温下进行。 图27显示測量结果。水平轴表示波长和垂直轴表示摩尔吸收系数和发 射强度。如图27所示，本发明有机金属配合物[Ir (Mdppr-P) 2 (acac)]具有 在620咖处的发射光谦峰，和由该溶液观察到红色光。实施例6 <合成实施例5>在合成实施例5中，具体地描述在具体实施模式1中表示为结构式 (3)的本发明有机金属配合物，二 (2， 3， 5-甲苯基吡嚷根合)(曱基吡淀 根合)铱(III)(简称:[Ir(tppr)2(pic)])的合成实施例。〈合成二(2，3，5-三苯基吡嗪根合)(曱基吡啶根合)铱(III)(简 称；[Ir(tppr)2(pic)]>将25姐L二氣甲烷，O. 84 g在合成实施例l的步骤2中得到的二核配 合物[Ir(tppr)2Cl]2，和0.49 g甲基吡啶酸放在具有回流管的茄茄型烧 瓶中，并将烧瓶的内部空气替换为氩。然后，通过用微波(2. 45 GHz， 100 W)照射30分钟而进行反应，将反应溶液过滤，并将所得滤液浓缩和干 燥.将所得残余物用甲醇和二氯甲烷的混合溶剂重结晶；这样得到本发 明有机金属配合物，[Ir(tppr)2(pic)](产率84%，红色-橙色粉末)。微 波照射使用微波合成体系(Discovery,由CEM公司制造)而进行，该配合 物的合成方案在以下(c-4)中给出。<formula>formula see original document page 88</formula>以下給出通过核磁共振光详测定法('H-NMR)对由以上步骤得到的 红色-橙色粉末的分析结果。^-NMR图在图28A和28B中给出，从图28A 和28B看出，本发明表示为以上结构式(3)的有机金属配合物 [Ir (tppr) 2 (pic)]在合成实施例5中得到。^-NMR. & (CDC13): 6.42 (《1H)， 6.58 (m， 3H)， 6.77 (m， 2H)， 6.93 (m， 2H)，7.39 (m， 3H)， 7.45-7J6 (叫8H)， 7.67 (叫4H)， 7.77 (叫4H)， 8.09 (m， 3H)， 8.48 (d， 1H)， 8.28 (s， 1H).本发明所得有机金属配合物[Ir (tppr) 2 (pic)]的分解温度使用高 真空示差型示差热分析器/热重量法-示差热分析器(由Bruker AXS K..，TG-DTA2410SA制造)测定.升温速率被设定为IO"C/min。如果温 度在标准压力下升高，在温度368iC下观察到5。/。的重力下降，而且发现， 该有机金属配合物具有优异的耐热性.然后，[Ir (t卯r) 2 (pic)]的吸收光谦使用紫外-可见光分光光度计 (由日本光谦公司制造,V550型)而测定。测量通过使用二氣甲烷溶液 (0.10 m迈ol/L)在室温下进行。另夕卜，[Ir(tppr)2(pic)]的发射光i普使 用荧光分光光度计(由Hama咖tsu Photonics公司制造，FS 920)测定。 测量通过使用脱气二氣甲烷溶液(O. 35咖ol/L)在室温下进行。图29 显示测量结果。水平轴表示波长和垂直轴表示摩尔吸收系数和发射强 度.如图29所示，本发明有机金属配合物[Ir(tppr)2(pic)]具有在 606咖处的发射光谦峰，和由该溶液观察到橙色光。 实施例7 <合成实施例6>在合成实施例6中，具体地描述在具体实施模式1中的本发明表示 为结构式(34)的有机金属配合物，(乙酰基乙酰根合)二 (3-曱基-2， 5-二苯基吡漆根合)铱(ni)(简称[Ir(mppr-P)2(acac)])的合成实施 例.〈步稞1:合成3-甲基-2， 5-二苯基吡嗪(简称Hmppr-P) > 在氮气氛中，将IO mL包含苯基锂(由Wako Pure Chemical Industries, Ltd.制造，2.1 mol/L)的二丁基醚溶液和120 mL二乙基酸 混合，在将混合溶液用冰冷却的同时，向其中加入2. 87 g 2-曱基-3-苯基吡嗪和在室温下搅拌24小时。将水加入该混合物，并将有机层用乙 酸乙酯提取，将所得有机层用疏酸镁千燥。在干燥之后，向溶液中加入 过量活化二氧化锰并进行过滤。将所得滤液的溶剂蒸馏掉，这样得到残 余物，该残余物通过使用二氯曱烷作为展开剂的硅胶柱色谱而纯化； 这样得到目标^嗪衍生物Hnippr-P (橙色油状物质，产率12 %)。步骤1 的合成方案在以下(a-5)中给出。<formula>formula see original document page 90</formula>〈步槺2:合成二- m -氯-二 [二 (3-甲基-2， 5-二苯基吡嗪根合)铱 (III)](銜称[Ir(mppr-P)2Cl]2)>然后，将21 mL 2-乙氧基乙醇，7 mL水，O. 49 g在以上步骤l中得到 的吡唤衍生物Hmppr-P，和O. 30 g氯化铱水合物(IrCl3.H20)(由 Sigma-Aldrich Corp.生产)放在具有回流管的茄型THF烧瓶中，并将烧 瓶的内部空气替换为氩。然后，通过用微波(2.45 GHz，150 W)照射30分钟而进行反应。将从反应溶液中沉淀的橙色粉末过滤和用乙醇洗涤； 这样得到二核配合物[Ir (mppr-P) 2C1 ] 2 (产率10 %)。微波照射使用微200710087859.0
波合成体系(Discovery,由CEM公司制造)而进行。步骤2的合成方案在 以下(b-5)中给出。<formula>formula see original document page 91</formula>〈步稞3:合成(乙酰基乙酰根合)二 (3-甲基-2， 5-二苯基吡嗪根合) 铱(III)(简称[Ir(mppr-P)2(acac)])〉然后，将10mL 2-乙氣基乙醇，O. 14 g在以上步骤2中得到的二核配 合物[Ir(边ppr-P)2C1]2，0. 03 mL乙酰基丙酮，和O. 10 g碳酸钠放在具有 回流管的茄型烧瓶中，并将烧瓶的内部空气替换为氩。然后，通过用微 波(2.45 GHz，lOO W)照射30分钟而进行反应。将从反应溶液中沉淀的 红色-橙色粉末过滤，和用水，乙醇，并随后醚洗涤;这样得到本发明有 机金属配合物，[Ir(mppr-P)2(acac)](产率77%)。步骤3的合成方案在 以下(c-5)中给出。<formula>formula see original document page 92</formula>flr(mppr-P)2(acac)以下给出通过核磁共振光谦测定法CH-NMR)对由以上步骤得到的 红色-橙色粉末的分析结果.力-NMR图在图30A和30B中给出，从图30A 和30B看出，本发明表示为以上结构式(34)的有机金属配合物 [Ir (fflppr-P) 2 (acac)]在合成实施例6中得到。lH-NMR. & (CDC13): 1.85 (s， 6H)， 3.17 (s， 6H)， 5.29 (s, 1H), 6.35 (d, 2H), 6.72 (t， 2H)， 6.91 (t， 2H), 7.55 (m， 6H), 7.95 (d， 2H), 8.06 (d， 4H)， 8.93 (s, 2H).然后，Ir(mppr-P)2(acac)]的吸收光谦使用紫外-可见光分光光 度计(由日本光详公司制造，V550型)而测定，测量通过使用二氯甲垸溶 液(O. 12咖ol/L)在室温下进行。另夕卜，[Ir(即pr-P)2(acac)]的发射光 i脊使用荧光分光光度计(由Hamamatsu Photonics公司制造，FS920)测定.测量通过使用脱气二氯甲烷溶液(O. 41mmol/L)在室温下进行。图 31显示测重结果。水平轴表示波长和垂直轴表示摩尔吸收系数和发射 强度.如闺31所示，本发明有机金属配合物[Ir (mppr-P) 2 (acac)]具有在 607nin处的发射光详峰，和由该溶液观察到橙色光。实施倒8根据图12描述本发明发光元件。以下给出用于该实施例的 材料的化学结构式。YGA011(发光无件3)首先，包舍氣化硅的氣化锡铟在玻璃基材2101上通过溅射而形成 为笫一电极2102,笫一电极2102的膜厚度是110 nm和其面积是2咖x 2 mm。然后，将具有笫一电极的基材固定在基材夹具上，后者被提供在真 空蒸发装置中，使得具有笫一电极的表面朝下。在此之后，将真空蒸发 装置内部的空气抽空至约10"Pa。然后，包括复合材料(包括有机化合 物和无机化合物)的层2103在第一电极2102上通过共蒸发NPB和氣化钼 (VI)而形成。膜厚度是50 nm且NPB和氧化钼(VI)之间的重量比被调节 为4:1 (-NPB:氣化钼)。注意，共蒸发是一种蒸发方法，其中在一个处理 腔中同时由多个蒸发源进行蒸发。然后，空穴迁移层2104在包括复合材料2103的层上使用4，4'-二[N- (l-萘基)苯基氨基]联苯(简称NPB)通过蒸发使用电阻加热而 形成具有厚度IO nm。另外，发光层2105在空穴迁移层2104上通过共蒸发4-(9H-咔唑-9-基)-4' - (5-苯基-1, 3, 4-哺二唑-2-基)三苯基胺)(简称YGA011)和表 示为结构式(1)的(乙酰基乙酰根合)二 (2， 3， 5-三苯基吡嗪根合)铱 (III)(简称Ir(tppr)2(acac))而形成以具有厚度30nm。在此，YGAOll 和 Ir(tppr)2(acac) 之间的重量比被调节为 1: 0. 06(=YGA011: Ir(tppr)2(acac))。在此之后，电子迁移层2106在发光层2105上通过使用电阻加热的 蒸发通过沉积二 (2-甲基-8-喹啉醇)(4-苯基苯酚)铝(简称BAlq)而形 成具有厚度IO nm.另外，电子注入层2107在电子迁移层2106上通过共蒸发三(8-喹啉 醇)铝(简称Alq)和锂而形成具有厚度50nm。 Alq和锂之间的重量比被 调节为l: 0. Ol(豕Alq:锂).最后，笫二电极2108在电子注入层2107上通过使用电阻加热的蒸 发通过沉积铭而形成具有厚度200 nm.这样形成发光元件3。发光元件3的电流密度-亮度特性在图32中给出。其电压-亮度特性 在困33中給出，其亮度-电流效率特性在图34中给出。另外，亮度-外量 子效率特性在图35中给出。另外，施加lmA电流的发射光谦在困36中给 出.从困36可以看出，发光元件3的光发射是Ir (tppr) 2 (acac)的光发 射.发光元件3的CIE色度配位是(x， y) = (0. 67， 0. 34)，如果亮度是IOOO cd/m2，和发光元件3发出红色光。另夕卜，从图35可以看出，发光元件3具 有高外量子效率，尤其可以看出，发光元件3具有进一步高于在实施例1 中形成的发光元件l的外量子效率。发光元件3使用本发明有机金属配 合物和锌配合物用于发光层，这被认为是实现较高外量子效率的原因。从困34看出，发光元件3具有高发光效率。另夕卜，从图33可以看出， 用于得到某些水平的亮度的电压低。这表明，发光元件3具有小功耗。实施例9实施倒9描迷用于其它实施例的材料。〈合成实施例BPAPQ〉在该合成实施例中，描述表示为以下结构式(201)的2，3-二 {4- [N- (4-联苯基)-N-苯基氨基]笨基}喹喔啉(简称BPAPQ)的合成方法，(201)[步稞l]描述2, 3-二(4-溴苯基)喹喔啉的合成方法。2， 3-二(4-溴苯基)全 鬼啉的合成方案在(D-l)中给出。在氣气氛，包含30. 0 g(81.5 mmol)4，4，-二溴苄基和9. 00 g(83. 2 mmol)o-亚笨基二胺的氯仿溶液(200 mL)在80t:下回流3小时。在冷却 至室温之后，将反应溶液用水洗涤。将水层用氯仿提取并将提取得到的 溶液用饱和盐水与有机层一起洗涤。在有机层用硫酸镁干燥之后，将混 合物过滤并将滤液浓缩。因此，33 g(产率92%)目标2， 3-二 (4-溴苯基) 喹嚷啉作为白色固体而得到。[步錄2]描迷N- (4-联苯基)-N-苯基胺的合成方法。N- (4-联苯基)-N-苯基 胺的合成方案在(D-2)中给出。Pd(OAc>2(D-2)在氣气氛中，向包含20.0 g(85.8 mmol)4-溴联苯，16. 0 g(172 咖ol)笨膝，0.19 g(0. 858咖ol)乙酸钯，和23. 7 g(172咖ol)碳酸钾 的二甲苯悬浮液(150 mL)中加入5. 2 g(2. 5 mmol)三-叔丁基膦(10 % 己烷溶液)，然后在1201C下回流10小时。在完成反应之后，将反应混合 物用水洗涤和水层用甲苯提取。将甲苯层用饱和盐水与有机层一起洗 涤，和用騸酸钱进行干燥.然后，将混合物进行过滤并将滤液浓缩。所 得残余物速过硅胶柱色谦(显影液甲笨)而纯化。所得溶液浓缩得到 13. 5 g(产率6430N-苯基-N-(4-苯基)-苯基胺作为白色固体。[步壤3]描迷了 2， 3-二 {4- [N- (4-联苯基)-N-苯基氨基]苯基}喹鬼啉(以下 称作BPAP切的合成方法.BPAPQ的合成方案在(D-3)中给出。在氣气氛中，向包含5.0 g(11.4 mmol)2，3-二(4-溴苯基)喹喔 啉，6.1 g(25. 0咖ol)N-(4-联苯基)-N-苯基胺，O. 33 g(O. 58 mmol)二 (二亚节基丙鹏)钯，和5.5 g(56. 8咖ol)叔丁氧基钠的曱苯悬浮液(80 mL)中加入1.2 g(0.58咖ol)三-叔丁基膦(10。/。己烷溶液)，然后在80 1C下加热7小时。在完成反应之后，将反应混合物冷却至室温和通过过 滤而收集沉淀物。将所得滤液溶解在甲苯中，将溶液通过 celite，Florisil，和矾土进行过滤，和将滤液浓缩。将所得残余物用氯 仿-己烷重结晶以得到8. 1 g(产率78。/。)BPAPQ作为黄色固体。通过廣子核磁共振光谦CH-NMR)对BPAPQ的分析结果如下。力NMR (3麵Hz， CDCb);6 = 8.16-8.13(m，2H)， 7.75-7.72 (m, 2H), 7.5&7.04 (m， 36H). 困2 3A显示BPAPQ的NMR困，和围2 3B显示6至9 ppm那部分的放大NMR困，〈合成实施例YGA011〉在该合成实施例中，具体地描述4- (9H-啼唑-9-基)-4' -(5-苯基 -1, 3，4-喝二唑-2-基)三苯基胺)(简称YGA011)(是本发明表示为以下 结构式(202)的嗜二唑衍生物)的合成实施例.(202)〈步稞1:合成2- (4-溴苯基)-5-苯基-1， 3， 4-"悉二唑(简称 011Br)>在步樣1中，011Br按照以下给出的(i)至(iii)而合成。 (i)合成4-溴苯并酰耕首先将3.0 g(13.9咖ol)4-溴苯曱酸甲酯放入100-mL三颈烧瓶， 向其中加入10mL乙醇，并将混合物搅拌。然后，向其中加入4. QmL肼单 水合物，并将混合物在78 C下加热和搅拌5小时。将所得共同用水洗涤 和通过抽吸过滤而收集；这样得到2. 0 g目标4-溴苯并酰肼的白色固体 (产率67%).(i i)合成l-苯甲跣基-2- (4-溴苯甲酰基)肼然后，将2.0 g(13. 9咖ol)在以上(i)中得到的4-溴苯并酰肼放入 300-mL三頭烧瓶中，向其中加入7 mL N-曱基-2-吡咯烷酮(简称NMP), 并将混合物攬拌。然后，将2.5 mL N-甲基-2-吡咯烷酮和2. 5 mL(21.5 mmol)苯甲酰氣的混合物通过50-mL滴液漏斗滴加，并将混合物在80iC 下搅拌3小时.将所得固体用水和破酸钠水溶液按照该顺序洗涤和通过 抽吸过滤而收集。然后，将固体用丙酮重结晶；这样得到3.6 g目标l-苯甲酰基-2-(4-澳苯甲酖基)肼的白色固体(产率80%)。(iii)合成011Br另外，将15 g(47咖ol)通过以上(ii)所示的方法得到的l-苯甲酰 基-2- (4-澳苯甲耽基)肼放入2 0O-mL三颈烧瓶中，向其中加入100 mL磷 酰氯，并将混合物在100TC下加热和搅拌5小时。在反应之后，将通过完通过抽吸过滤而收集。然后，将固体用甲醇重结晶；这样得到13 g OllBr 的白色固体，步稞l的目的产物(产率89%)。上面描述的步骤l的合成 方案在以下(E-l)中给出。<formula>formula see original document page 99</formula><步稞2:合成4- (9H-呼唑-9-基)二苯基胺(简称YGA) > 在步壤2中，YGA根据以下给出的(i)和(ii)而合成。(i) 合成9-(4-溴苯基)啼唑首先，将56 g(240咖ol)p-二溴苯，31 g(180 mmol)咔唑，4. 6 g(24 咖ol)硪化铜，66 g(480咖ol)碳酸钾，和2.1 g(8 mmol) 18-冠-6-醚放 入300-趣L三颈烧瓶中，并用氮气替换烧瓶中的空气.然后，向其中加入8 mL N， N'-二甲基亚丙基脲(简称DMPU)，并将混合物在180t:下撹拌6小 时。在反应混合物冷却至室温之后，将沉淀物通过抽吸过滤而去除。将 滤液用稀氣氯酸，饱和碳酸氩钠水溶液，和饱和盐水溶液按照该顺序洗 涤和用疏酸镁干燥。在干燥之后，将溶液自然过滤和浓缩，并将所得油 状物质通过硅胶柱色谦(己烷乙酸乙酯=9: 1)而纯化和用氯仿和己烷 重结晶；这样得到21 g 9-(4-溴苯基)呻唑的目标浅棕色板形晶体(产 率35%),(ii) 合成YGA然后，将5.4 g(17咖ol)在以上(i)中得到的9-(4-溴苯基)味唑，1.8 mL(20咖ol)苯胺，O. 1 g (0. 2咖ol) 二 (二亚爷基丙酮)钯(0)， 和3. 9 g HO咖ol)叔丁醇钠放入MO-mL三颈烧瓶中，并用氮替换烧瓶中 的空气.然后，向其中加入O. 1 mL三(叔丁基)膦的10。/。己烷溶液和50mL 甲苯，并将混合物在80TC下搅拌6小时。在反应混合物通过 Florisil， Celite，和巩土过滤之后，将滤液用水和饱和盐水溶液洗涤 和用硫酸镁干燥。在干燥之后，将溶液自然过滤和浓缩，并将所得油状 物质通过硅胶柱色谦(己烷乙酸乙酯=9: 1)而纯化；这样得到4. 1 g YGA: 步骤2的(产率73%)。如上所述的步骤2的合成方案在以下(E-2)中 给出。<步骤3:合成4- (9H-吵唑-9-基)-4' - (5-苯基-l， 3， 4-嚙二唑-2-基) 三苯基胺)(简称YGAOll)〉将3. 0 g(10.0 咖ol)在步躁l中得到的011Br，3.4 g(10.0 nunol) 在步骤2中得到的YGA，和1.9 g(19.9咖ol)叔丁醇钠放入100-mL三颈 烧瓶中，并用氣气替换烧瓶中的空气。然后，向其中加入45mL甲苯，0. 3mL三(叔丁基)鳞的10。/。己烷溶液，和O. 3 g(O. 6咖ol)二 (二亚千基丙酮) 钯(0)，并将混合物在1201C下加热和搅拌5小时。在反应后混合物通过 Cel i te过滤，将滤液用水洗涤和用硫酸镁干燥。在干燥之后，将溶液过 滤，并将滤液浓缩。将所得固体溶解在曱苯中和通过硅胶柱色谱而纯 化.柱色谱纯化通过使用甲苯作为展开剂并随后使用曱苯乙酸乙酯 -1: l的混合溶剂作为展开剂而进行。将纯化固体用氯仿和己烷重结晶； 这样得到4. 7 g浅黄色固体YGAO 11 ，合成实施例1的主题(产率8 5 %)。 如上所述的步樣3的合成方案在以下(E-3)中给出。<formula>formula see original document page 101</formula>以下给出所得YGA011通过核磁共振光谦CH-NMR)分析的结果。图 37A显示^-N鄉困和图37B显示其放大图。因此发现，表示为以上结构式 (202)的YGA011在合成实施例1中得到，tH-NMR (CDC13, 300 MHz，) S = 7.14 - 7.53 (m， 19H)， S = 8.03 (d， J = 8.7， 2H)， 6 = 8.11—8.15 (m, 4H)另外，所得YGA011的升华纯化通过顺序升华方法而进行，在减压7 Pa下，升华純化在265 1C下进行12小时，其中将氩的流速设定为3 mL/min。如果升华纯化针对4. 5 g YGA011进行，产率是3. 4 g和76。/c。另夕卜，处于基态的YGA011的最佳分子结构使用密度泛函理论(DFT) 的B3LYP/6-3U(d,p)计算。DFT的计算精度高于不考虑电子相关性的 Hartree-Fock (HF)方法，另外，DPT的计算成本低于扰动法(MP)，后者具 有与DFT相同水平的计算精度。因此，DFT用于该计算。计算使用高性能 计算机(HPC) (Altix3700 DX，SGI Japan, Ltd.)进行。如果YGA011的单 线态激发能量(能隙)使用由DFT优化的分子结构中的时间依赖性密度 泛函理论(TDDFT)的B3LYP/6-311 (d， p)计算，羊线态激发能量是3. 18 eV。另外，如果计算YGA011的三线态激发能量，它是2.53eV。根据以上 结果可以理解，本发明哺二唑衍生物是一种具有高激发能量的物质，尤 其是，具有高三线态激发能量的物质。实施例IO <合成实施例7>在具体实施模式中的表示为通式(G12)的有机金属配合物中，合成 实施例7具体地描述本发明表示为结构式(45)的有机金属配合物的合成实施例，其中每一^和^是甲基，每一R3， RS至R8，和R"至R"是氦，Af是 3-氟苯基，和L是表示为结构式(Ll)的配体，即(乙酰基乙酰根合)二 [5-(3-象苯基)-2， 3- 二 -p-甲苯基吡嗪根合]银(III)(简 称[Ir(Mdppr-3FP)2(acac)])。<步樣1:合成5-(3-氟苯基)-2，3-二-p-甲苯基吡嗪(简 称HMdppr-3FP)〉在氮气氛中，将ll mL n-丁基锂的己烷溶液(1.58 mol/L)滴入2.86 g 3-溴氟笨和16 mL四氩呋喃在-78X:下的混合溶液，并将溶液搅拌2小 时，同时保持温度在-781C下。将所得溶液滴入3. 53 g 2，3-二-p-甲苯 基吡唤(是在合成实施例4的步猓1中得到的中间体)和25 mL四氢呋喃 的用水冷却的混合溶液，和在室温下搅拌12小时。将水加入该混合物， 并将有机层用二氯甲烷提取。将所得有机层用水洗涤和用无水硫酸镁 干燥。在干燥之后，向溶液中加入过量活化二氣化锰并进行过滤.将该 溶液的溶刑蒸馏掉。将通过蒸馏得到的残余物通过使用二氯甲烷作为 展开剂的硅胶柱色谱而纯化；这样得到目标吡嗪衍生物HMdppr-3FP (橙 色粉末，产率8 %)。步骤l的合成方案在以下(a-6)中给出。(a — 6)HMdppr-3FP〈步骤2:合成二- y -氟-二 {二 [5- (3-氟苯基)-2， 3-二-p-甲苯基吡 嚷根合铱(in))(简称[Ir(Mdppr-3FP)2Cl〗2)>然后，将12 mL 2-乙氧基乙醇，4 mL水，O. 14 g在以上步驟l中得到 的吡唤衍生物HMdppr-3FP，和0. 06 g氯化铱水合物(IrCl3.H20)(由 Sigma-Aldrich Corp.生产)放在具有回流管的茄型烧瓶中，并将烧瓶 的内部空气替换为氩.然后，通过用微波(2.45GHz，100W)照射30分钟而进行反应。将从反应溶液中沉淀的红色粉末过滤和用乙醇洗涤;这样 得到二核配合物[Ir (Mdppr-3FP) 2C1] 2 (产率16 %)。微波照射使用微波 合成体系(Discovery,由CBM公司制造)而进行。步骤2的合成方案在以 下(b-6)中给出， (pH3<formula>formula see original document page 104</formula>lr(Mdppr-3FP)2CI:<步樣3:合成(乙酰基乙酰根合)二[5-(3-氟苯基)2， 3-二-p-甲苯 基吡嗪根合]铱(III)(简称[Ir(Mdppr-3FP)2(acac)〗>然后，将3 mL 2-乙氣基乙醇，0. 03 g在以上步骤2中得到的二核配 合物〖Ir(Mdppr-3FP)2C1]2， 0. 005 mL乙酰基丙酮，和O. 02 g碳酸钠放在 具有回流管的茄型烧瓶中，并将烧瓶的内部空气替换为氩。然后，通过 用微波(2.45 GHz，lOO W)照射15分钟而进行反应。将反应溶液过滤， 并随后将所得滤液的溶刑蒸馏掉。将通过蒸馏得到的残余物通过使用 二氯甲烷作为展开剂的硅胶柱色谦而纯化；这样得到本发明有机金属 配合物，[Ir(Mdppr-3FP)2(acac)](红色粉末，产率50 %)。步骤3的合成 方案在以下(c-6)中给出。Ir(Mdppr-3FP)2(acac)1以下给出通过核磁共振光谦测定法(力-丽R)对在步骤3中得到的 红色粉末的分析结果，4-NMR困在图38A和38B中给出。从图38A和38B 看出，本发明表示为以上结构式(45)的有机金属配合物 [Ir (Mdppr-3FP) 2 (acac)]在合成实施例7中得到。tH-NMR. & (CDC13): 1.92 (s， 6H)， 2.03 (s， 6H)， 2.49 (s， 6H)， 5.36 (s， 1H)， 6.27 (s， 2H)， 6.37 (dd， 2H), 6.90 (d, 2H)， 7.15 (m, 2H)， 7.34 (d， 4H), 7.46 (m, 2H), 7.71 (d, 4H), 7.82 (m， 4H)， 8.87 (s， 2H).然后，[Ir(Mdppr-3FP)2(acac)]的吸收光谱使用紫外-可见光分光 光度计(由日本光谦公司制造，V5 5 0型)而测定。测量通过使用二氯甲烷 溶液(O.OIO咖ol/L)在室温下进行。另外，[Ir(Mdppr-3FP)2(acac)] 的发射光谦使用荧光分光光度计(由Hamamatsu Photonics公司制 造，FS 920)测定.测量通过使用脱气二氯曱烷溶液(O. 35咖ol/L)在室 温下进行.闺39显示测量结果。水平轴表示波长和垂直轴表示摩尔吸 收系数和发射强度。注意，激发波长被设定在468 nm.如困39所示，本发明有机金属配合物[Ir (Mdppr-3FP) 2 (acac)]具 有在627咖处的发射光谦峰，和由该溶液观察到红色光。该申请基于日本专利申请系列No. 2006-077899 (2006年3月21 日在日本专利局递交，其整个内容在此作为参考并入本发明)。
权利要求
1. 一种具有表示为通式(G1)的结构的有机金属配合物，其中A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团；Z表示氢，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，或具有6至25个碳原子的芳基中的任何一种；Ar1表示具有6至25个碳原子的芳基；R1表示氢，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氧基中的任何一种；和M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素。
2. —种具有表示为通式(G2)的结构的有机金属配合物，其中A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团； 每一Ar'和A 表示具有6至25个碳原子的芳基； Ri表示氩，具有l至4个碳原子的烷基或具有l至4个碳原子的烷氧基 中的任何一种；和M是中心佥属和表示属于第9族或第10族的元素.
3. —种具有表示为通式(G3)的结构的有机金属配合物(G3)其中A—表示具有6至25个破原子的芳基；!^表示氣，具有1至4个破原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氣 基中的任何一种；每一R3至R"表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子 的烷氧基，具有6至12个破原子的芳基，卤素基团，或三氟甲基中的任何一种；和M是中"金属和表示属于笫9族或笫1 O族的元素。
4.一种具有表示为通式(G4)的结构的有机金属配合物，其中A 表示具有6至2 5个碳原子的芳基；R'表示氣，具有l至4个碳原子的烷基，或具有l至4个碳原子的烷氣 基中的任何一种；和M是中心金属和表示属予第9族或第10族的元素。
5. —种具有表示为通式(G5)的结构的有机金属配合物,(G5)^表示氣，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氧 基中的任何一种；另外，每一R"至R"表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳 原子的就ft基，具有6至12个碳原子的芳基，卤素基团，或三氟甲基中的 任何一种；和M是中心金属和表示属于笫9族或第10族的元素.
6. 根振权利要求5的有机金属配合物，其中每一R"至R"表示氩，氟基 团，或三氣甲基.
7. —种具有表示为通式(G6)的结构的有机金属配合物，其中A表示具有6至25个破原子的芳烃基团； A 表示具有6至25个碳原子的芳基；每一R'和ie表示氩，具有l至4个碳原子的烷基，或具有l至4个碳原子的烷氣基中的任何一种；和M是中心金属和表示属于第9族或笫10族的元素。
8. —种具有表示为通式(G7)的结构的有机金属配合物，其中A 表示具有6至25个碳原子的芳基；每一f和f表示氣，具有l至4个碳原子的烷基，或具有l至4个碳原子的就氣基中的任何一种；每一113至116表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氣基，具有6至12个破原子的芳基，卤素基团，或三氟甲基中的任何一种；和M是中'C金属和表示属于第9族或笫1 O族的元素。
9.一种具有表示为通式(G8)的结构的有机金属配合物，<formula>formula see original document page 5</formula>其中Ar!表示具有6至25个破原子的芳基；每一Ri和R2表示氩，具有l至4个碳原子的烷基，或具有l至4个碳原子的烷氣基中的任何一种；和M是中心金属和表示属于笫9族或第10族的元素。
10. —种具有表示为通式(G9)的结构的有机金属配合物，每一R'和I^表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氣基中的任何一种；每一R"至R"表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子 的烷氣基，具有6至12个碳原子的芳基，卤素基团，或三氟甲基中的任何一种；和M是中心金属和表示属于第9族或第IO族的元素。
11. 根据权利要求10的有机金属配合物，其中每一R"至R"表示氢，氟 基团，或三氣甲基.
12. 根捶权利要求1至5和7至10中任何一项的有机金属配合物，其中 W表示氢或甲基。
13. —种具有表示为通式(G10)的结构的有机金属配合物，(<formula>formula see original document page 7</formula>其中A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团；Z表示氣，具有l至4个破原子的烷基，具有l至4个碳原子的烷氧基， 或具有6至25个破原子的芳基中的任何一种； Ar'表示具有6至25个碳原子的芳基；W表示氣，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氣 基中的任何一种；M是中心金属和表示属于笫9族或第10族的元素； L表示单阴离子配体;和n是2 (如果中心金属是属于笫9族的元素)，和n是l (如果中心金属是 属于第10族的元素)。
14. 一种具有表示为通式(G11)的结构的有机金属配合物，<formula>formula see original document page 7</formula>其中A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团;每一A一和A—表示具有6至2 5个碳原子的芳基； R'表示氣，具有l至4个碳原子的烷基，或具有l至4个碳原子的坑氣 基中的任何一种；M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素； L表示羊阴离子配体；和n是2 (如果中心金属是属于第9族的元素)，和n是l (如果中心金属是 属于第10族的元素)，
15.—种具有表示为通式(G12)的结构的有机金属配合物，<formula>formula see original document page 8</formula>其中A一表示具有6至25个碳原子的芳基；!^表示氣，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氣 基中的任何一种；每一f至R"表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子 的烷氧基，具有6至12个碳原子的芳基，卤素基团，或三氟甲基中的任何一种；M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素； L表示单阴离子配体；和n是2(如果中心金属是属于第9族的元素)，和n是l(如果中心金属是 属于笫10族的元素)。
16.—种具有表示为通式(G13)的结构的有机金属配合物，<formula>formula see original document page 9</formula>其中A—表示具有6至25个碳原子的芳基；Ri表示氣，具有l至4个碳原子的烷基，或具有l至4个碳原子的烷氣 基中的任何一种；M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素； L表示单阴离子配体；和n是2 (如果中心金属是属于笫9族的元素)，和n是l (如果中心金属是 属于笫10族的元素)。
17.—种具有表示为通式(G14)的结构的有机金属配合物，其中W表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子的 烷氣基中的任何一种；每一R"至R"表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子 的烷氧基，具有6至12个碳原子的芳基，面素基团，或三氟曱基中的任何一种；M是中心金属和表示属于笫9族或笫10族的元素； L表示单阴离子配体；和n是2 (如果中心金属是属于第9族的元素)，和n是l (如果中心金属是 属于笫10族的元素)。
18. 根栅权利要求17的有机金属配合物，其中每一R"至R"表示氩，氟 基团，或三氣甲基.
19. 一种具有表示为通式(G15)的结构的有机金属配合物，其中A表示具有6至25个破原子的芳烃基团； A—表示具有6至25个破原子的芳基；每一W和R2表示氣,具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氣基中的任何一种；M是中心金属和表示属于笫9族或笫10族的元素； L表示单阴离子配体；和n是2 (如果中心金属是属于笫9族的元素)，和n是l (如果中心金属是 属于笫10族的元素)。
20. —种具有表示为通式(G16)的结构的有机金属配合物，<formula>formula see original document page 11</formula>其中A一表示具有6至25个碳原子的芳基；每一W和f表示氣,具有l至4个碳原子的烷基，或具有l至4个碳原子的烷氣基中的任何一种；每一113至1161表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氣基，具有6至12个碳原子的芳基，卣素基团，或三氣甲基中的任何一种；M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素； L表示单阴离子配体;和n是2 (如果中心金属是属于笫9族的元素)，和n是l (如果中心金属是 属于笫10族的元素)。
21. —种具有表示为通式(G17)的结构的有机金属配合物，<formula>formula see original document page 11</formula>其中A—表示具有6至25个碳原子的芳基；每一W和W表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子 的烷氣基中的任何一种；M是中心全属和表示属于第9族或第10族的元素； L表示羊阴离子配体；和n是2 (如果中心金属是属于第9族的元素)，和n是l (如果中心金属是 属于第10族的元素)。
22. —种具有表示为通式(G18)的结构的有机金属配合物，其中每一f和R2表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳 原子的烷氣基中的任何一种；每一R"至R"表示氩，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氣基，具有6至12个碳原子的芳基，卤素基团，或三氟甲基中的任何 一种；M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素； L表示单阴离子配体;和n是2 (如果中心金属是属于第9族的元素)，和n是l (如果中心金属是 属于第10族的元素)。
23. 根栅权利要求22的有机金属配合物，其中每一R"至R"表示氢，氟 基团，或三象曱基，
24. 根振权利要求13至17和19至22中任何一项的有机金属配合物，其中1^表示氣或甲基。
25. 根振权利要求13至17和19至22中任何一项的有机金属配合物，其中单阴离子配体是具有& -二辆结构的单阴离子双齿螯合物配体，具 有羧基的单阴离子双齿螯合物配体，具有盼类羟基的单阴离子双齿螯合 物配体，或其中两个配体元件都是氮的单阴离子双齿螯合物配体。
26.根振权利要求13至17和19至22中任何一项的有机金属配合物， 其中单阴离子配体是表示为以下结构式(Ll)至(L8)的单阴离子配体<formula>formula see original document page 13</formula>
27. 根振权利要求1至5，7至10，13至17和19至22中任何一項的有机 金属配合物，其中心金属是铱或铂。
28. —种发光材料，包含根据权利要求1至5， 7至10， 13至17和19至22中任何一項的有机金属配合物。
29. —种发光元件，包含根据权利要求1至5， 7至10， 13至17和19至22 中任何一項的有机金属配合物。
30. —种发光装置，包括 根据权利要求29的发光元件，和 控制发光元件的光发射的控制装置.
31. —种包括显示部分的电子装置，其中所迷显示部分包括根据权利要求29的发光元件和控制发光元件的 光发射的控制装置，
全文摘要
提供了一种可得到红色光发射的有机金属配合物。另外，提供了一种具有高发光效率的有机金属配合物。另外，提供了一种可得到具有高发光效率的红色光发射的有机金属配合物。提供了一种具有表示为以右通式(G1)的结构的有机金属配合物。(在该结构式中，A表示具有6至25个碳原子的芳烃基团。另外，Z表示氢，具有1至4个碳原子的烷基，具有1至4个碳原子的烷氧基，或具有6至25个碳原子的芳基中的任何一种。另外，Ar¹表示具有6至25个碳原子的芳基。R¹表示氢，具有1至4个碳原子的烷基，或具有1至4个碳原子的烷氧基中的任何一种。另外，M是中心金属和表示属于第9族或第10族的元素)。
文档编号C07D239/26GK101270133SQ200710087859
公开日2008年9月24日 申请日期2007年3月21日 优先权日2006年3月21日
发明者井上英子, 大泽信晴, 濑尾哲史 申请人:株式会社半导体能源研究所