专利名称：二氟苯衍生物的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种二氟苯衍生物的制备方法及其制备中间体。
背景技术：
液晶显示元件由于其低压操作、薄型显示等优点，如今被广泛使用。以前液晶显示元件的显示方式有TN(扭曲向列)，STN(超扭曲向列)，或TN在基板上形成的主动矩阵 (active-matrix) (TFT 薄膜晶体管)等，它们均是利用介电常数各向异性值为正的液晶组合物。但是这些显示方式有一个缺点即其视角较窄，近年来随着液晶板大型化要求的提高， 改善这一问题成为较大的课题。作为其解决方法，近几年垂直取向方式、IPS(In Plane Switching横向电场效应) 等显示方式开始被实用化。垂直取向方式是利用液晶分子的垂直取向以改善视角的方法， 使用的是介电常数各向异性值为负的液晶组合物。另外IPS，是在相对玻璃基板的水平方向上使用横电场转换液晶分子以改善视角的方法，使用的是介电常数各向异性值为负或正的液晶组合物。如此，在可改善视角的有效显示方式的垂直取向方式以及IPS中均需要介电常数各向异性值为负的液晶化合物以及液晶组合物，迫切希望可以得以实现。作为介电常数各向异性值为负的液晶组合物中使用的液晶化合物，可以列举2， 3-二氟苯基衍生物(参照专利文献1)。但是，专利文献1中只公开了侧链为氨基的化合物， 完全没有公开侧链为烯基的化合物，其制备方法也不知道。另外，已知苯环的1位及4位上具有烷氧基的化合物由于化学不稳定因此并没有作为液晶材料使用(参照非专利文献1)， 因此对该化合物制备方法的开发并没有进行。专利文献1 特公表2-503568号公报非专利文献1 沼田，“液晶材料的动向”，月刊fM ^ 7U，1998年3月，第4卷， 第3号(第5页)
发明内容
本发明提供侧链上有烯基的二氟苯衍生物的有效的制备方法以及该制备方法中所用的制备中间体。本发明人为解决上述课题进行专心研究，结果发现通过将式(1)所示化合物转换为式( 所示化合物的方法，可以有效制备在侧链上具有烯基的二氟苯衍生物，从而完成本发明。本发明涉及，由式(1)所表示的化合物与由2，3-二氟苯酚制得的酚盐进行反应得到式(2)所示化合物；
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该式( 所示化合物氧化之后得到式(1 所示化合物；由该式(1 所示化合物制得的酚盐与式(7)所示化合物进行反应，得到式(16) 所示化合物；该式(16)所示化合物脱保护之后得到式(17)所示化合物；该式(17)所示化合物与甲氧基甲基膦内鐺盐反应后加水分解得到式(18)所示化合物；该式(18)所示化合物与烷基膦内鐺盐反应得到式(9)所示化合物的制备方法，以及，式(1)所示化合物与由2，3_ 二氟苯酚制得的酚盐反应得到式( 所示化合物；该式( 所示化合物脱保护之后得到式( 所示化合物；该式( 所示化合物与甲氧基甲基膦内鐺盐反应后加水分解得到式(4)所示化合物；该式(4)所示化合物与烷基膦内鐺盐反应得到式( 所示化合物；该式( 所示化合物氧化之后得到式(6)所示化合物；由该式(6)所示化合物制得的酚盐与式(7)所示化合物进行反应，得到式(9)所
示化合物的制备方法。
权利要求
1. 一种如式(2)所示化合物，
2. 一种如式(13)所示化合物
3. 一种如式(16)所示化合物，
全文摘要
本发明为二氟苯衍生物的制备方法。本发明涉及制备困难的在侧链上含有烯基的二氟苯衍生物的有效制备方法以及该制备方法中使用的制备中间体。具体而言，本发明提供一种如式(2)所示化合物，式(2)中，R1及R2表示各自独立的甲基、乙基或丙基，或，式(2)的具体式如下述式(2a)、式(2b)或式(2c)所示，
文档编号C07D319/08GK102344434SQ20111020820
公开日2012年2月8日 申请日期2007年3月30日 优先权日2006年3月31日
发明者佐藤纱绘子, 岩洼昌幸, 松本隆, 齐藤佳孝 申请人:大日本油墨化学工业株式会社