一种科罗索酸的制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种科罗索酸的制备方法，将原料熊果酸依次经氧化剂2-碘酰基苯甲酸、间氯过氧苯甲酸的氧化之后，再经还原剂NaBH4还原，经萃取、干燥、浓缩，经层析后得到产物科罗索酸。本发明制备方法不需要使用铬盐氧化剂和苄基保护基，无毒性污染，无重金属离子残留，成本低，操作简便，生产效率高且周期短，适合工业化规模生产。
【专利说明】-种科罗索酸的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属有机化学合成的【技术领域】，涉及一种科罗索酸（Corosolic acid)的制备 方法。
【背景技术】
[0002] 科罗索酸（corosofic acid)，又名2 α -轻基熊果酸，是存在于大叶紫薇、枇杷等 植物中的一种三萜化合物。近年来研究发现其具有降血糖、减肥、抗肿瘤、抗炎、抗病毒和抗 心血管疾病等作用，尤其是其较好的降血糖活性。体外实验表明科罗索酸通过兴奋葡萄糖 的转运、促进细胞对葡萄糖的吸收和利用，从而实现降血糖功效，具有类似胰岛素的生理作 用，也被称为"植物胰岛素"，受到人们广泛关注。目前科罗索酸在国内外已被开发出多种保 健品，因此，探索一条以价廉易得的天然产物为起始原料，且适合工业化的半合成路线具有 重要意义。科罗索酸属五环三萜类化合物，其结构如式（I)所示：
[0003]
【权利要求】
1. 一种科罗索酸的制备方法，其特征在于，将原料熊果酸依次经氧化剂2-碘酰基苯甲 酸、间氯过氧苯甲酸的氧化之后，再经还原剂NaBH4还原，经萃取、干燥、浓缩，经层析后得 到产物科罗索酸； 所述制备方法的反应路线为：
2. 如权利要求1所述的科罗索酸的制备方法，其特征在于，所述熊果酸与所述氧化剂 2-碘酰基苯甲酸的用量比例为1.1-1. 5 : 1。
3. 如权利要求1所述的科罗索酸的制备方法，其特征在于，所述2-碘酰基苯甲酸的氧 化步骤中所用的第一溶剂是二甲基亚砜、四氢呋喃、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、或二氧六环。
4. 如权利要求1所述的科罗索酸的制备方法，其特征在于，所述3-羰基熊果酸与所述 氧化剂间氯过氧苯甲酸的用量比例为1.0-1. 4 : 1。
5. 如权利要求1所述的科罗索酸的制备方法，其特征在于，所述间氯过氧苯甲酸氧化 步骤中所用的第二溶剂是二氯甲烷、或氯仿。
6. 如权利要求1所述的科罗索酸的制备方法，其特征在于，所述2a-羟基-3-羰基熊果 酸与所述还原剂NaBH4的用量比例为3. 4-5. 0 : 1。
7. 如权利要求1所述的科罗索酸的制备方法，其特征在于，所述NaBH4还原步骤中所用 的第三溶剂是四氢呋喃、甲醇、四氢呋喃与甲醇的混合、乙醇、异丙醇、或叔丁醇。
8. 如权利要求1所述的科罗索酸的制备方法，其特征在于，所述间氯过氧苯甲酸氧化 步骤和NaBH4还原步骤的收率合计为55-62 %。
9. 如权利要求1所述的科罗索酸的制备方法，其特征在于，所述制备方法的反应总收 率为 48-56%。
【文档编号】C07J63/00GK104086616SQ201310109521
【公开日】2014年10月8日 申请日期:2013年4月1日 优先权日:2013年4月1日
【发明者】胡长春, 仇文卫, 高美芳 申请人:上海永颐生物科技有限公司, 华东师范大学