时后，用15mL饱和氯化铵溶液淬灭，萃取滤液，合并有机层，无水 MgS04干燥，旋蒸去掉部分二氯甲烷溶液。用甲醇沉降，丙酮抽提，干燥后得到0.192g聚4-(4-辛基苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-B: 5，4-b ' ]二噻吩。
[0051 ] 实施例5
[0052] 4-(4-辛氧基苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-B: 5，4-b ' ]二噻吩-4-醇的制备
[0053] 在干燥的烧瓶中，将溶解在25mL四氢呋喃中的0.40g 4H-环戊二烯并[1，2-B:5,4-B']二噻吩-4-酮滴加到溶解于30mL四氢呋喃的3.14g格氏试剂(4-辛氧基苯基)溴化镁中。 在氮气保护条件下，控制反应温度为50°C，反应时间12小时。反应结束后，用30mL饱和氯化 铵溶液淬灭，多次萃取滤液，将有机层进行合并，用无水MgS0 4干燥。过滤干燥后的有机相， 旋蒸除去溶剂得到粗产物，过柱纯化干燥后得到〇.48g凝胶状产物4-(4-辛氧基苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-B: 5，4-b ']二噻吩-4-醇。
[0054] 实施例6
[0055] 聚4-(4-辛氧基苯基)-纽-环戊二烯并[1，2-8:5,4-13']二噻吩(材料￥1)的制备
[0056]在单口烧瓶中，将溶解在5mL二氯甲烷中的0.32g 4-(4-辛氧基苯基)-4H-环戊二 烯并[1，2-B: 5，4-b ' ]二噻吩-4-醇滴加到溶有8.6mmol催化剂三氟甲基磺酸的2.5mL二氯甲 烷中，冰浴条件下反应24小时后，用15mL饱和氯化铵溶液淬灭，萃取滤液，合并有机层，无水 MgS04干燥，旋蒸去掉部分二氯甲烷溶液。用甲醇沉降，丙酮抽提，干燥后得到0.18g聚4-(4-辛氧基苯基)-4H_环戊二稀并[1，2-B:5,4_b' ]二噻吩。
[0057] 实施例7
[0058] 4-(4-(4-辛基苯基)苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-8:5,4-13']二噻吩-4-醇的制备 [0059] 在干燥的烧瓶中，将溶解在25mL四氢呋喃中的0.30g 4H-环戊二烯并[1，2-B:5,4-B']二噻吩-4-酮滴加到溶解于30mL四氢呋喃的3.14g格氏试剂4-(4-辛基苯基)溴化镁中。 在氮气保护条件下，控制反应温度为65°C，反应时间12小时。反应结束后，用30mL饱和氯化 铵溶液淬灭，多次萃取滤液，将有机层进行合并，用无水MgS0 4干燥。过滤干燥后的有机相， 旋蒸除去溶剂得到粗产物，过柱纯化干燥后得到〇.38g凝胶状产物4-(4-(4-辛基苯基）苯 基)-4H-环戊二烯并[1，2-B: 5，4-b ' ]二噻吩-4-醇。
[0060] 实施例8
[0061 ] 聚4-(4-(4-辛基苯基)苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-8:5,4-13']二噻吩(材料\1)的 制备
[0062] 在单口烧瓶中，将溶解在5mL二氯甲烷中的0.32g 4-(4-(4-辛基苯基)苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-B: 5，4-b ' ]二-4-醇，滴加到溶有8.6mmol催化剂三氟化硼乙醚的2.5mL二 氯甲烷中，-78 °C条件下反应0.5小时后，用15mL饱和氯化铵溶液淬灭，萃取滤液，合并有机 层，无水MgS04干燥，旋蒸去掉部分二氯甲烷溶液。用甲醇沉降，丙酮抽提，干燥后得到 0.2568聚4-(4-(4-辛基苯基)苯基)-纽-环戊二烯并[1，2-8:5,4-13']二噻吩。
[0063] 实施例9
[0064] 4-(4-(4-辛基苯氧基)苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-8:5,4-13']二噻吩-4-醇的制备
[0065] 在干燥的烧瓶中，将溶解在25mL四氢呋喃中的0.38g 4H-环戊二烯并[1，2-B:5,4-B']二噻吩-4-酮滴加到溶解于30mL四氢呋喃的3.14g格氏试剂4-辛基-4-苯氧基苯溴化镁 中。在氮气保护条件下，控制反应温度为65°C，反应时间12小时。反应结束后，用30mL饱和氯 化铵溶液淬灭，多次萃取滤液，将有机层进行合并，用无水MgS0 4干燥。过滤干燥后的有机 相，旋蒸除去溶剂得到粗产物，过柱纯化干燥后得到〇.45g凝胶状产物4-(4-(4-辛基苯氧 基)苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-B: 5，4-b ' ]二噻吩-4-醇。
[0066] 实施例10
[0067] 聚4-(4-(4-辛基苯氧基)苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-B: 5，4-b ' ]二噻吩(材料珊） 的制备
[0068]在单口烧瓶中，将溶解在5mL二氯甲烷中的0.32g 4-(4-(4-辛基苯氧基）苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-B: 5，4-b ' ]二-4-醇，滴加到溶有8.6mmol催化剂三氟化硼乙醚的2.5mL 二氯甲烷中，-78°C条件下反应0.5小时后，用15mL饱和氯化铵溶液淬灭，萃取滤液，合并有 机层，无水MgS04干燥，旋蒸去掉部分二氯甲烷溶液。用甲醇沉降，丙酮抽提，干燥后得到 0.2568聚4-(4-(4-辛基苯氧基)苯基)-纽-环戊二烯并[1，2-8:5,4-13']二噻吩。
[0069] 实施例11
[0070] 2-咔唑-4-(4-(辛氧基）苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-8:5,4-8']二噻吩-4-醇的制 备
[0071]在干燥的烧瓶中，将溶解在25mL四氢呋喃中的0.30g 2-咔唑-环戊二烯并[1，2-B: 5,4-B']二噻吩-4-酮滴加到溶解于30mL四氢呋喃的3.14g格氏试剂(4-辛氧基苯基)溴化镁 中。在氮气保护条件下，控制反应温度为50°C，反应时间12小时。反应结束后，用30mL饱和氯 化铵溶液淬灭，多次萃取滤液，将有机层进行合并，用无水MgS0 4干燥。过滤干燥后的有机 相，旋蒸除去溶剂得到粗产物，过柱纯化干燥后得到〇.32g固体产物2-咔唑-4-(4-(辛氧基） 苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-B: 5，4-B ' ]二噻吩-4-醇。
[0072] 实施例12
[0073] 聚2-咔唑-4-(4-(辛氧基)苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-8:5,4-8']二噻吩(材料：0〇 的制备
[0074] 在单口烧瓶中，将溶解在5mL二氯甲烷中的0.32g 2-咔唑-对辛氧基苯基-4H-环戊 二烯并[1，2-B: 5，4-B ' ]二噻吩-4-醇，滴加到溶有8.6mmol催化剂三氟化硼乙醚的2.5mL二 氯甲烷中，室温条件下反应0.5小时后，用15mL饱和氯化铵溶液淬灭，萃取滤液，合并有机 层，无水MgS0 4干燥，旋蒸去掉部分二氯甲烷溶液。用甲醇沉降，丙酮抽提，干燥后得到0.16g 聚2-咔唑-4-(4-(辛氧基)苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-8:5,4-8']二噻吩。
[0075] 实施例13
[0076] 2-(苯基氨基)-4-(4-(辛氧基）苯基)-4H-环戊二烯并[l，2-B:5,4-b']二噻吩-4-醇的制备
[0077]在干燥的烧瓶中，将溶解在25mL四氢呋喃中的0.38g 2-(苯基氨基)-4H-环戊二烯 并[1，2-B: 5，4-b' ]二噻吩-4-酮滴加到溶解于30mL四氢呋喃的3.14g格氏试剂(4-辛氧基苯 基)溴化镁中。在氮气保护条件下，控制反应温度为50°C，反应时间12小时。反应结束后，用 30mL饱和氯化铵溶液淬灭，多次萃取滤液，将有机层进行合并，用无水MgS0 4干燥。过滤干燥 后的有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产物，过柱纯化干燥后得到〇.50g固体产物2-(苯基氨 基)-4-( 4-(辛氧基)苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-B: 5，4-b ' ]二噻吩-4-醇。
[0078] 实施例14
[0079] 聚2-(苯基氨基)-4-(4-(辛氧基）苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-8:5,4-13']二噻吩 (材料X)的制备
[0080]在单口烧瓶中，将溶解在5mL二氯甲烷中的0.32g 2-(苯基氨基)-4-(4-(辛氧基） 苯基)-4H-环戊二烯并[1，2-B: 5，4-b ' ]二噻吩-4-醇滴加到溶有8.6mmol催化剂三氟化硼乙 醚的2.5mL二氯甲烷中，室温条件下反应0.5小时后，用15mL饱和氯化铵溶液淬灭，萃取滤 液，合并有机层，无水MgS0 4干燥，旋蒸去掉部分二氯甲烷溶液。用甲醇沉降，丙酮抽提，干燥 后得到0.168聚2-(苯基氨基)-4-(4-(辛氧基)苯基)_4!1-环戊二稀并[1，2-13:5,4-13']二噻 吩。
[0081 ] 实施例15
[0082] 2-(4-(二苯基氨基)苯基)-4-(4-(辛氧基)苯基)-4H-环戊二烯并[l，2-B:5,4-b'] 二噻吩-4-醇的制备
[0083]在干燥的烧瓶中，将溶解在25mL四氢呋喃中的0.28g 2-(苯基氨基)-4H-环戊二烯 并[1，2-B: 5，4-b' ]二噻吩-4-酮滴加到溶解于30mL四氢呋喃的3.14g格氏试剂(4-辛氧基苯 基)溴化镁中。在氮气保护条件下，控制反应温度为50°C，反应时间12小时。反应结束后，用 30mL饱和氯化铵溶液淬灭，多次萃取滤液，将有机层进行合并，用无水MgS0 4干燥。过滤干燥 后的有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产物，过柱纯化干燥后得到〇.38g固体产物2-(4-(二苯基 氨基)苯基)-4-( 4-(辛氧基)苯