新型胺化合物及其用图
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种新型9-二苯并噻吩基-2-氨基咔唑化合物或9-二苯并呋喃 基-2-氨基咔唑化合物、以及使用该化合物的有机EL元件。
【背景技术】
[0002] 有机EL元件为用1对电极夹持有机薄膜而成的面发光型元件，具有薄型轻质、高 视场角、高速响应性这样的特征，可期待应用于各种显示元件。另外，最近，部分也开始用于 移动电话的显示器等。该有机EL元件利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在发光 层进行再结合时发出的光，对其结构而言，层叠了空穴传输层、发光层、电子传输层等的多 层层叠型为主流。在此，空穴传输层及电子传输层这样的电荷传输层虽然其自身不发光，但 使电荷向发光层的注入变得容易，另外，起到封闭注入于发光层的电荷及发光层产生的激 子的能量这样的作用。因此，电荷传输层在提高有机EL元件的低驱动电压化及发光效率方 面担负非常重要的作用。
[0003] 空穴传输层用的材料使用具有适当的电离电势和空穴传输能力的胺化合物，例如 熟知有4,4'_双[N-(l-萘基）-N-苯基氨基]联苯（以下简称为NPD。）。然而，将NH)用 于空穴传输层用材料的元件的驱动电压、发光效率及耐久性不充分，寻求开发一种新的材 料。进而，近年来，将磷光发光材料用于发光层的有机EL元件的开发也在不断发展，使用了 磷光发光的元件要求三重态能级高的空穴传输层用的材料。从三重态能级的方面考虑，NPD 也不充分，例如报告有组合了具有绿色发光的磷光发光材料和NH)的有机EL元件的发光效 率降低（例如参照非专利文献1。）。
[0004] 从这样的背景出发，最近，报告有一种在空穴传输层用的材料中向分子内导入了 咔唑环的胺化合物。具体而言，可以举出2-氨基咔唑化合物的报告例（例如参照专利文献 1、2。）。2-氨基咔唑化合物具有与NPD同等或者比NPD高的电离电势、及比NPD高的三重 态能级。因此，已知在使用了绿色磷光材料的元件中，2-氨基咔唑化合物一般而言有显示比 NPD高的发光效率的倾向。
[0005] 另外，还公开有一种组合了二苯并噻吩或二苯并呋喃、和咔唑的3-氨基咔唑化合 物（例如参照专利文献3。）。
[0006] 但是，关于有机EL元件，期望进一步的低驱动电压化、高发光效率化、长寿命化， 期望开发一种用于实现其的空穴传输层用材料。
[0007] 现有技术文献
[0008] 专利文献
[0009] 专利文献 1:KR10-2009-0129799 报告
[0010] 专利文献2 :日本特开2011-001349报告
[0011] 专利文献 3 :TO2011/122132
[0012] 非专利文献
[0013] 非专利文献 1 :JournalofAppliedPhysics，2004 年，95 卷，7798 页
【发明内容】
[0014] 发明所要解决的课题
[0015] 本发明的目的在于，提供一种与现有公知的2-氨基咔唑化合物相比，有机EL元件 寿命显著提高了的新型2-氨基咔唑化合物、及使用该新型2-氨基咔唑化合物而成的寿命 长的有机EL元件。
[0016] 用于解决课题的技术方案
[0017] 本发明人等进行了潜心研宄，结果发现了在咔唑环的9位具有2-二苯并呋喃基或 2-二苯并噻吩基的下述通式（1)所示的新型胺化合物，通过利用这种新型胺化合物完成了 本申请发明。
[0018] 本发明以以下内容为主旨。
[0019] ⑴一种胺化合物，其由通式⑴表示。
[0020]
【主权项】
1. 一种胺化合物，其由通式（1)表示，
X表示硫原子或氧原子，R1~R 1(1分别独立地表示氢原子、氘原子、或苯基，Ar \Ar2分别 独立地为碳原子数6~18的芳香族烃基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，这些基团任选分 别独立地具有选自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9-咔唑基中的取代基。
2. 根据权利要求1所述的胺化合物，其中，R \ R2、R4、R5、R7、R8、R 9、及Rltl为氢原子。
3. 根据权利要求1或2所述的胺化合物，其中，R 1~R 1(1为氢原子。
4. 根据权利要求1~3中任一项所述的胺化合物，其中，Ar 1及Ar 2分别独立地为： 任选具有选自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基及9-咔唑基中的取代基的 苯基、 任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的联苯基、 任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的三联苯基、 任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的9, 9-二甲基-9H-芴基、 任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的二苯并噻吩基、或 任选具有选自甲基或甲氧基中的取代基的二苯并呋喃基。
5. 根据权利要求1~4中任一项所述的胺化合物，其中，Ar 1及Ar 2分别独立地为苯 基、对甲苯基、对甲氧基苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、间三联苯-4-基、9, 9-二甲基 芴-2-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并呋喃-2-基、4-(二苯并噻吩-2-基）苯基、4-(二苯 并噻吩-4-基）苯基、4-(二苯并呋喃-2-基）苯基、或4-(9-咔唑基）苯基。
6. 根据权利要求1~5中任一项所述的胺化合物，其中，X为硫原子。
7. 根据权利要求1~5中任一项所述的胺化合物，其由下述任一式子表示，
O
8. -种空穴传输层，其含有权利要求1~7中任一项所述的胺化合物。
9. 一种空穴注入层，其含有权利要求1~7中任一项所述的胺化合物。
10. -种发光层，其含有权利要求1~7中任一项所述的胺化合物。
11. 一种有机EL元件，其中，在发光层、空穴传输层或空穴注入层的至少任一层中含有 权利要求1~7中任一项所述的胺化合物。
12. 根据权利要求11所述的有机EL元件，其中，在空穴传输层中含有权利要求1~7 中任一项所述的胺化合物。
【专利摘要】本发明提供一种适于有机EL元件、特别是空穴传输材料的新型胺化合物、及使用了该胺化合物且驱动电压、发光效率、元件寿命优异的有机EL元件。通式(1)所示的胺化合物。X为硫原子或氧原子；R1～R10分别独立地为氢原子、氘原子、或苯基；Ar1、Ar2分别独立地为碳原子数6～18的芳香族烃基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，这些基团也任选具有甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或9-咔唑基这样的取代基。
【IPC分类】C09K11-06, C07D405-04, C07D409-14, H01L51-50, C07D409-04
【公开号】CN104662016
【申请号】CN201380050368
【发明人】松本直树, 宫崎高则, 高桥亮平
【申请人】东曹株式会社
【公开日】2015年5月27日
【申请日】2013年9月26日
【公告号】EP2902391A1, US20150243901, WO2014050982A1