在碱存在下使用催化剂，通过通式（3)或（4)的化合物与通式（5)的化合物的反应来 获得通式⑴或⑵的化合物。
[0071] 在这样的反应中使用的催化剂优选地包括钯催化剂例如PdCl2 (PPh3)2、Pd(PPh3) 4、 Pd(OAc)dPPdCl2。这些催化剂的使用量，尽管没有特别限制，但通常为每摩尔通式（3)或 (4)的化合物0. 001至1摩尔，优选为0. 01至0. 5摩尔，更优选为0. 05摩尔至0. 3摩尔。此 外，也可以使用膦配体例如三苯基膦、1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf)、l，2-双（二 苯基膦基）乙烷（dppe)和1，3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp)，并且优选地使用dppf。
[0072] 碱包括无机碱例如碳酸钾、碳酸钠、氢化钾和氢化钠，并且优选地使用氢化钠。这 些碱的量尽管没有特别限制，只要所述量对于反应来说足够即可，但通常为每摩尔通式（3) 或⑷的化合物0. 1至100摩尔，优选为0. 5至50摩尔，更优选为1至10摩尔。
[0073] 在反应在溶剂中进行的情形中，可以使用醚例如二乙醚、茴香醚和四氢呋喃，酰胺 例如二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺，腈例如乙腈、丙腈和苯甲腈以及醇例如甲醇、乙醇和丁 醇作为反应溶剂。其中，醚溶剂例如四氢呋喃是优选的。这些溶剂的量在每摩尔通式（3) 或（4)的化合物1至10000摩尔的量级上，尽管对此没有特别限制。
[0074] 反应温度优选为_50°C至300°C。反应温度可以根据需要在这一范围内变化，并且 更优选为〇°C至250°C，甚至更优选为10°C至200°C。一般来说，反应优选地在短时间段内 完成。具体来说，反应时间优选为10分钟至1〇〇〇小时，更优选为30分钟至100小时，甚至 更优选为30分钟至24小时。优选地对反应温度以及使用的催化剂、碱和溶剂的量进行调 整，以便在短时间段内完成反应。
[0075] 在需要时，可以通过已知的分离或纯化方法从反应混合物分离或纯化感兴趣的物 质。当用作有机半导体时，通常需要具有高纯度的化合物。这样的高纯度化合物可以通过 已知方法例如重结晶、柱层析和真空升华纯化来获得。在需要时，这些纯化方法可以组合进 行。
[0076] 本发明的由通式⑶或（4)表示的杂环化合物可以通过常规的已知方法来生产。
[0077] 也就是说，由通式（3)或⑷表示的化合物可以例如按照Chem. Rev. 2010, 110, 890,通过由通式（6)或（7)表示的化合物的卤化来生产。
[0078] 由通式（6)或（7)表示的化合物可以按照丄0找.0^111.，2010,75，1228、工八111. Chem.Soc.，2011，133,5024、Chem.Commun.，2012, 48, 5671来合成，或者如下合成：按照 J.Org.Chem. 2002, 67, 1905、J.Org.Chem. 2005, 70, 10292 将由通式（8)或（9)表示的化合 物环化，然后进行交叉偶联反应例如Suzuki偶联、Negishi偶联和Kumada偶联。
[0079]
[0080] 通式（6)或（7)中的Y#Y4以及1^至1?8如前所述。通式⑶或（9)中的父8和 X9表示卤素原子，其包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。卤素原子优选为溴原子或碘原 子。此外，￥ 5至￥8各自独立地表示氧原子、硫原子或硒原子，优选为硫原子。
[0081] 下面示出本发明的由通式（1)表示的示例性化合物。表1示出了其中&和乂2为 氰基并且1和Y2为硫原子的该式的化合物。然而，本发明意欲不限于这些化合物。
[0082] [表 1-1]
[0083]
[0084] [表 1-2]
[0085]
[0086] 折线表示原子连键。
[0087]
[0088] 下面示出本发明的由通式（2)表示的示例性化合物。表2示出了其中乂3和乂 4为 氰基并且乙和Y4为硫原子的该式的化合物。然而，本发明意欲不限于这些化合物。
[0089] [表 2-1]
[0090]
[0091] [表 2-2]
[0092]
[0093] 折线表示原子连键。
[0094]
[0095]
[0096] 本发明的有机半导体组合物是在溶剂中含有由通式⑴或⑵表示的稠合多环芳 香族化合物的溶液或分散体。溶剂优选为有机溶剂，尽管对此没有特别限制，只要其中含有 所述化合物的组合物可以在基材上形成膜即可。有机溶剂可以单个使用或以其两种或更多 种的混合物使用。有机溶剂包括卤代烃例如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷，醚例如二乙醚、茴 香醚和四氢呋喃，酰胺例如二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，腈例如乙腈、 丙腈和苯甲腈，醇例如甲醇、乙醇、异丙醇和丁醇，氟代醇例如八氟戊醇和五氟丙醇，酯例如 乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸乙酯和碳酸二乙酯，芳香族烃例如苯、甲苯、二甲苯、氯苯、均三 甲苯、乙苯、二氯苯、氯萘和四氢萘，以及烃例如己烷、环己烷、辛烷、癸烷和萘满。
[0097] 有机半导体组合物中由通式（1)或（2)表示的稠合多环芳香族化合物的浓度，取 决于溶剂的类型和待形成的薄膜的厚度，通常为相对于溶剂0. 001重量％至20重量％，优 选为0. 01重量％至10重量％。此外，在本发明的有机半导体组合物中，化合物只需溶解或 悬浮在任何上述溶剂中，但优选均匀地溶解。
[0098] 薄膜可以由本发明的含有由通式（1)或（2)表示的稠合多环芳香族化合物的有机 半导体材料形成。取决于应用，薄膜的厚度通常为〇?lnm至10ym，优选为0? 5nm至3ym， 更优选为lnm至1ym。
[0099] 用于形成薄膜的方法一般包括选自下列方法的单个使用的方法或两种或更多种 方法的组合：真空法例如电阻加热沉积、电子束沉积、溅射和分子堆积方法，溶液法例如旋 涂法、滴涂法、浸涂法和喷射法，凸版印刷法例如柔版印刷和树脂凸版印刷，平版印刷法例 如平版胶印法、干平版胶印法和移印法，凹版印刷法例如照相凹版印刷法，漏版印刷法例如 丝网印刷法、油印法和胶印法，喷墨印刷法和微接触印刷法。
[0100] 在上述方法中，作为真空法，电阻加热沉积法是优选的，并且作为溶液法，旋涂法 是优选的。
[0101] 有机电子器件可以通过使用由通式（1)或（2)表示的稠合多环芳香族化合物作为 用于涂覆电子元件的材料来制造。有机电子器件包括薄膜晶体管、光电转换器件、有机太阳 能电池器件、有机EL器件、有机发光晶体管器件和有机半导体激光器件。它们将被详细描 述。
[0102] 首先详细描述薄膜晶体管。
[0103] 薄膜晶体管具有两个与半导体相接触的电极（源极和漏极），并利用施加到被称 为栅极的另一个电极的电压来控制在这两个电极之间流动的电流。
[0104] 一般来说，在薄膜晶体管器件中，通常使用其中栅极被绝缘膜绝缘的结构（金 属-绝缘体-半导体MIS结构）。其中使用金属氧化物膜作为绝缘膜的结构被称为MOS结 构。此外，其中栅极通过肖特基势皇来形成的结构（即MES结构）是可获得的，但对于使用 有机半导体材料的薄膜晶体管来说，通常使用MIS结构。
[0105] 在后文中参考附图更详细地描述了使用有机半导体材料来制造的薄膜晶体管，但 本发明不限于这些结构。
[0106] 图1示出了薄膜晶体管（器件）的某些示例性情况。
[0107] 在图1中示出的每个示例性情况中，参考数字1表示源极，参考数字2表示半导体 层，参考数字3表示漏极，参考数字4表示绝缘体层，参考数字5表示栅极，并且参考数字6 表示基材。应该指出，每个层和电极的排列方式可以根据器件的应用适合地进行选择。A至 D和F被称为横向晶体管，其中电流以平行于基材的方向流动。A被称为底部接触和底部栅 极结构，B被称为顶部接触和底部栅极结构。此外，C被提供有在半导体上的源极和漏极以 及绝缘体层，并且还在其上形成栅极，被称为顶部接触和顶部栅极结构。D具有被称为顶部 和底部接触和底部栅极晶体管的结构。F是底部接触和顶部栅极结构。E是具有纵向结构 的晶体管或静电感应晶体管（SIT)的示意图。这种SIT将电流在平面内传播，使得能够每 次移动大量载流子。此外，由于源极和漏极的纵向排列使得电极之间的距离可以减少，因此 响应是快速的。因此，SIT可以被优选地用于应用中以允许大量电流流动和高速切换。应 该指出，尽管在图1的E中没有绘出基材，但基材通常被提供在图1的E中由1和3表示的 源极或漏极的外部。
[0108] 下面将描述每种示例性情况中的每个部件。
[0109] 对于基材6来说，固持在其上形成的每个层而不脱层是有必要的。基材6可以由 绝缘材料例如树脂板或膜、纸、玻璃、石英和陶瓷，通过使用涂层等在导电基础材料例如金 属和合金上形成绝缘层来制造，或者可以由两种或更多种材料例如树脂和无机材料的组合 来制造。树脂板或膜可以由例如聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚砜、聚酰胺、 聚酰亚胺、聚碳酸酯、三乙酸纤维素和聚醚酰亚胺制造。树脂膜和纸的使用可以提供柔性且 轻质的器件，并且提高了实用性。基材的厚度通常为1ym至10mm，优选为5ym至5mm。
[0110] 在源极1、漏极3和栅极5中，使用具有导电性的材料，例如，可以使用金属如铂、 金、银、铝、铬、钨、钽、镍、钴、铜、铁、铅、锡、钛、铟、钯、钼、镁、钙、钡、锂、钾和钠以及含有它 们的合金，导电氧化物例如In02、Zn02、SnOjPITO，导电聚合物化合物例如聚苯胺、聚吡咯、 聚噻吩、聚乙炔、聚对苯撑、乙烯撑和聚二乙炔，半导体例如硅、锗和砷化镓，碳材料例如炭 黑、富勒烯、碳纳米管、石墨和石墨烯。此外，导电聚合物化合物和半导体可以是掺杂的。掺 杂剂的实例包括无机酸例如盐酸和硫酸，具有酸性官能团的有机酸例如磺酸，路易斯酸例 如PF5、AsF#PFeCl3，卤素原子例如碘，以及金属原子例如锂、钠和钾。硼、磷、砷等也常常作 为掺杂剂用于无机半导体例如娃。
[0111] 此外，还使用通过将炭黑、金属粒子等分散在上述掺杂剂中而获得的导电复合材 料。为了降低将要与半导体直接接触的源极1和漏极3的接触电阻，重要的是选择适合的 功函数或对表面进行处理。
[0112] 此外，源极与漏极之间的距离（沟道长度）是决定器件特性的关键因素。沟道长度 通常为0. 01至300ym，优选为0. 1至100ym。沟道长度越短，可以获得的电流的量越大。 然而，与此相反，引起短沟道效应例如来自于接触电阻的影响，造成控制困难。因此，需要适 合的沟道长度。源极与漏极之间的宽度（沟道宽度）通常为10至10000ym，优选为100至 5000ym。此外，通过允许电极具有梳状结构等，也可以形成具有更大宽度的沟道。取决于 所需的电流的量、器件的结构等，将宽度调整到适合长度是有必要的。
[0113] 下面将描述源极和漏极的每个结构（形状）。源极和漏极的每个结构可以相同或 不同。
[0114] 在底部接触结构的情形中，一般使用平版印刷法来制造每个电极，并且每个电极 还优选地被形成为矩形。最近，各种印刷方法中的印刷精度已得到提高，并且已经能够使用 诸如喷墨印刷、照相凹版印刷或丝网印刷的技术进行电极的精密制造。在其中电极被安装 在半导体上的顶部接触结构的情形中，可以使用荫罩掩模等进行沉积。也能够使用诸如喷 墨的技术进行电极图案的直接印刷和形成。电极的长度与上述沟道宽度相同。电极的宽度 尽管没有特别规定，但优选地较小，以便将器件的面积减小到可以使电学特性稳定的范围 内。电极的宽度通常为0.1至1000ym，优选为0.5至100ym。电极的厚度通常为0.1至