导特性改变的处理。这 可用于提高或降低膜中的载流子密度的目的。
[0143]被称为掺杂的技术也可以通过向有机半导体层添加痕量的元素、原子团、分子或 聚合物来改变有机半导体层的特性。有机半导体层可以掺杂有例如氧，氢，酸例如盐酸、硫 酸和磺酸，路易斯酸例如PF5、AsFjPFeCl3，卤素原子例如碘，以及金属原子例如钠和钾，供 体化合物例如TTF和酞菁。这可以通过使有机半导体层与这些气体发生接触，将所述层浸 泡在溶液中，或对所述层进行电化学掺杂处理来实现。这些掺杂处理不仅可以在有机半导 体层制造后进行，而且可以在有机半导体化合物合成期间进行。在使用组合物形成有机半 导体层的过程中，可以向组合物添加上述掺杂剂，或者也可以在形成薄膜的阶段添加上述 掺杂剂。也可以通过在气相沉积期间向用于形成有机半导体层的材料添加上述掺杂剂从而 进行共沉积，通过在有机半导体层制造期间将掺杂剂混合到周围气氛中（也就是说，在存 在上述掺杂剂的情况下制造有机半导体层），以及通过在真空中将掺杂剂的离子加速从而 允许离子撞击在膜上，来实现掺杂。
[0144]这些掺杂处理的效果的实例包括由于载流子密度的提高或降低造成的电传导率 变化，载流子极性逆转（P型或n型）的变化和费米能级的变化。
[0145](源极和漏极形成）
[0146]源极1和漏极3可以按照栅极5的情况来形成（参见图2 (5))。此外，也可以使用 各种不同添加剂来降低与有机半导体层的接触电阻。
[0147](保护层）
[0148]在有机半导体层上形成保护层7,具有使外部空气影响最小化以及使有机薄膜晶 体管的电特性稳定的优点（参见图2(6))。作为保护层的材料，使用上述的材料。保护层7 的膜厚度通常为l〇〇nm至1_，尽管取决于目的可以采用任何膜厚度。
[0149]在沉积保护层时，可以采用各种不同方法。在其中保护层由树脂构成的情形中，所 述方法的实例包括涂覆树脂溶液由此使所述溶液干燥以形成树脂膜的方法，以及涂覆或气 相沉积树脂单体由此使单体聚合的方法。在层沉积后可以进行交联处理。在其中保护层由 无机材料构成的情形中，也可以使用例如通过真空过程的形成方法例如溅射法和气相沉积 法，或通过溶液过程的形成方法例如溶胶-凝胶法。
[0150]在薄膜晶体管的情形中，保护层不仅可以被提供在有机半导体层上，而且在需要 时可以被提供在每个层之间。这些保护层可以起到使薄膜晶体管的电特性稳定的作用。
[0151] 由于由上述通式（1)或（2)表示的稠合多环芳香族化合物被用作有机半导体材 料，因此可以在相对低温的过程中生产薄膜晶体管。因此，不能在高温暴露条件下使用的柔 性材料例如塑料板和塑料膜可以用作基材。结果，能够生产轻质、高柔性且难以断裂的器 件。所述器件可以作为开关器件等用于显示器中的有源矩阵。
[0152]薄膜晶体管也可用作数字器件或模拟器件例如存储器电路器件、信号驱动器电路 器件和信号处理电路器件。此外，可以将这些器件组合以制造显示器、1C卡、1C标签等。此 外，可以利用外部刺激例如化学物质引起特性变化的薄膜晶体管也可以用作FET传感器。
[0153] 随后将描述有机EL器件。
[0154] 有机EL器件由于适用于诸如固态和自发光大面积彩色显示和照明的用途而引起 关注，并且已对它们进行了大量开发。多种结构是已知的，例如在由阴极和阳极构成的相对 的电极之间具有两个层即发射层和电荷传输层的结构，在相对的电极之间堆叠有三个层即 电子传输层、发射层和空穴传输层的结构，以及具有三个以上的层的结构，并且仅具有单个 发射层的结构也是已知的。
[0155] 由上述通式（1)或（2)表示的稠合多环芳香族化合物可以用作上述电子传输层、 发射层和空穴传输层。
[0156](光电转换器件）
[0157] 本发明的由通式（1)或（2)表示的稠合多环芳香族化合物的半导体特性的利用， 使所述化合物能够用于有机光电转换器件。光电转换器件的实例包括电荷耦合器件（CCD)， 其作为图像传感器将视频信号例如移动和静止的图像转变成数字信号，并且是固态图像传 感器。据预期，通过利用光电转换器件的更加廉价性、大面积加工能力和有机材料独有的柔 性功能性，它也能用于有机光电转换器件中。
[0158](有机太阳能电池器件）
[0159] 使用本发明的由通式（1)或（2)表示的稠合多环芳香族化合物，从而能够容易地 制造柔性且低成本的有机太阳能电池器件。也就是说，由于是固态器件，因此有机太阳能电 池器件以柔性和长寿命的优点为特征。常规地，主要开发使用有机薄膜半导体与导电聚合 物和富勒烯的组合的太阳能电池，但是它们的发电转换效率是成问题的。
[0160] 一般来说，在有机太阳能电池器件的结构中，与硅太阳能电池类似，在阳极与阴极 之间插有产生电力的层（发电层）。器件吸收光以产生空穴和电子，其被每个电极接收，由 此起到太阳能电池的作用。发电层由P型供体材料、N型受体材料和其他材料例如缓冲层 构成。其中使用有机材料作为这些材料的太阳能电池被称为有机太阳能电池。
[0161] 所述结构的实例包括肖特基势皇结、异质结、本体异质结、纳米结构结和混杂体。 所述材料各自有效地吸收入射光，产生电荷并分离、传输和收集产生的电荷（空穴和电 子），由此起到太阳能电池的作用。应该指出，图3中示出了异质结器件的一种示例性结构， 其是常见太阳能电池的结构。
[0162] 随后将描述有机太阳能电池器件中的部件。
[0163] 有机太阳能电池器件中的阳极和阴极与前面提到的有机EL器件中的相同。理想 情况下，电极在发电层的吸收波长区域中具有透明性，因为它们必须高效地吸收光。此外， 为了具有良好的太阳能电池特性，太阳能电池优选地具有20Q/ □以下的薄层电阻和85% 以上的透光率。
[0164] 发电层由一个或多个至少含有本发明的由通式⑴或⑵表示的化合物的有机薄 层形成。尽管可以具有前面示出的结构，但有机太阳能电池器件基本上由P型供体材料、N 型受体材料和缓冲层构成。
[0165]p型供体材料的实例包括在基本上如有机EL器件部分中所描述的空穴注入和空 穴传输层的情况下能够传输空穴的化合物、共轭的聚合物例如聚对苯乙烯撑衍生物、聚 噻吩衍生物、聚芴衍生物和聚苯胺衍生物，以及在侧链中具有咔唑和其他杂环的聚合物。实 例还包括低分子量化合物例如并五苯衍生物、红荧烯衍生物、扑啉衍生物、酞菁衍生物、靛 蓝衍生物、喹吖啶酮衍生物、部花青衍生物、花青衍生物、方酸盐衍生物和苯醌衍生物。
[0166] 本发明的通式（1)或（2)的稠合多环芳香族化合物可以适合地用作n型受体材 料。这种受体材料可以单独使用，但是也可以与其他受体材料混合使用。待混合的受体材 料的实例包括在基本上如有机EL器件部分中所描述的电子传输层的情况下能够传输电子 的化合物，在骨架中具有吡啶及其衍生物的寡聚物和聚合物，在骨架中具有喹啉及其衍生 物的寡聚物和聚合物，具有苯并菲咯啉及其衍生物的聚合物，聚合材料例如氰基_聚苯乙 烯撑衍生物（例如CN-PPV)，以及低分子量材料例如氟代酞菁衍生物、茈衍生物、萘衍生物、 浴铜灵衍生物和富勒烯衍生物例如C60、C70和PCBM。
[0167] 受体材料各自优选地高效吸收光并产生电荷。使用具有高吸收系数的材料的情况 是优选的。
[0168] 为有机太阳能电池的发电层形成薄膜的方法，与前面所述的有机EL器件部分中 描述的方法相同。薄膜的膜厚度尽管取决于太阳能电池的结构，但优选较厚，以便充分吸收 光并防止短路。相反，用于传输产生的电荷的距离优选较短，因此较薄的厚度是适合的。一 般来说，发电层的厚度优选为l〇nm至500nm量级的厚度。
[0169](有机半导体激光器件）
[0170] 本发明的由通式（1)或（2)表示的稠合多环芳香族化合物是具有有机半导体特性 的化合物，预期可用作有机半导体激光器件。也就是说，在包含本发明的由通式（1)或（2) 表示的化合物的有机半导体器件内，整合有共振器结构。如果高效的载流子注入可以充分 提高激发态密度，则预期光将被放大，从而引起激光振荡。常规地，只能观察到通过光激发 产生的激光振荡，并且表明通过在有机半导体器件中注入由电激发产生激光振荡所必需的 高密度载流子来产生高密度激发态是极为困难的。含有本发明的由式（1)或（2)表示的化 合物的有机半导体器件的使用，预期具有产生高效光发射（电场光发射）的可能性。
[0171] 实施例
[0172] 下面示出由通式（10)或通式（11)表示的稠合多环芳香族化合物的合成实施例。
[0173]
[0174] 由通式（10)或通式（11)表示的稠合多环芳香族化合物按照下面的方法合成。 在所述方法中，将无水蒸馏溶剂用于在惰性气体下的反应和测量，并将可商购的一级或特 级溶剂用于其他反应和操作。此外，在需要时将试剂使用无水蒸馏等进行纯化，并且在其 他情况下，使用可商购的一级或特级试剂。将DaisoGelIR-60(活性硅胶）、MERCKArt 1097Aluminiumoxide90(活性氧化铝）用于柱层析纯化，并将硅胶60F254(MERCK)用于 TLC。通过旋转蒸发仪蒸馏掉溶剂。下面示出了使用的分析设备和测量设备。
[0175] 使用LAMBDA-NMR(395. 75MHz，〇值，ppm，内标TMS)进行核磁共振光谱术（在后 文中被称为 " 1H-NMR"）。使用MALDI-MSKRATOSANALYTICALKOMPACTMALDI,Shimadzu GCMS-QP5050质谱仪进行质谱术（在后文中称为"MS"）。
[0176] 实施例1
[0177] 向20mL两颈烧瓶加入丙二腈（0? 9mmol)、THF(10mL)和氢化钠（2.lmmol)，并在氮 气气氛下搅拌30分钟。随后，加入5, 10-二溴-萘并[1，2-b:5, 6-b']二噻吩（0. 3mmol)和 Pd(PPh3)4(0.07mmol)并回流3小时。在反应完成后，将混合物静置冷却至室温。加入少量 1N盐酸，并过滤出沉淀的固体。然后将获得的固体溶解在乙腈（5mL)中，并加入溴水。随 后，过滤出沉淀的固体，由此获得作为深紫色固体的化合物101。
[0178]
[0179]化合物 101 以 55% 的得率获得。测量结果：lH-NMR(400MHz，CDC13)S7. 71 (d，2H) ，7.81(s，2H)，8.43(d，2H)。
[0180] 实施例2
[0181] 除了用2,7-二辛基-5，10-二溴-萘并[1，2-13:5,6-13']二噻吩代替实施例1中 的5, 10-二溴-萘并[1，2-b: 5, 6-b' ]二噻吩之外，进行与实施例1中相同的过程，由此获 得化合物110。
[0182]
[0183] 化合物110以定量得率获得。测量结果：屯-匪1?(4001抱，〇)(：1 3)6 0.88匕611)，1. 25-1. 51 (m，20H)，1. 76 (Quin, 4H)，2. 94 (t，4H) 7. 61 (s，2H)，8. 02 (s，2H)。
[0184] 实施例3
[0185] 除了用2, 7-双十二烷基-5, 10-二溴-萘并[l，2_b: 5, 6-b']二噻吩代替实施例1 中的5, 10-二溴-萘并[l，2-b:5,6-b']二噻吩之外，进行与实施例1中相同的过程，由此 获得化合物112。
[0186]
[0187]化合物 112 以 25%的得率获得。测量结果"H-NMRGOOMHz，CDC13)S〇? 87(t，6H)， 1. 24-1. 42 (m，36