有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置的制造方法

文档序号:9509659阅读:254来源:国知局
有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置的制造方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及一种有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装 置。
【背景技术】
[000引电致发光巧L)装置是一种自发光装置,其优点在于其提供较宽的视角、较大的对 比率W及较快的响应时间。有机化装置最初由伊:t曼柯达巧astmanKodak)通过使用芳 香族二胺小分子和侣络合物作为用于形成发光层的材料而开发[《应用物理学快报》(Appl. Phys.Lett.)51,913,1987]。
[0003]决定有机化装置中发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止,巧光材料已经 广泛用作发光材料。然而,鉴于电致发光机制,因为憐光材料在理论上与巧光材料相比使发 光效率增强四(4)倍,所W憐光发光材料得到广泛研究。银(III)络合物已经作为憐光材 料而广为人知,包括分别作为发红光、绿光W及蓝光的材料的双(2-(2'-苯并嚷吩基)-化 晚根-N,C3')银(乙酷基丙酬酸盐)((acac)lHb1:p)2)、S (2-苯基R比晚)银(I;r(ppy)3) W及双(4,6-二氣苯基化晚根-N,C2)化晚甲酸银(Firpic)。
[0004] 目前,4,4' -N,Ν'-二巧挫-联二苯(CB巧是用于憐光材料的最广泛已知的主 体材料。最近,派尼尔(Pioneer)(日本)等人通过使用浴铜灵化athocup;roine,BCP)和双 (2-甲基-8-哇嘟)(4-苯基苯酪)侣(III)度Alq)等作为主体材料而开发出了高效有机 化装置,所述材料被称为空穴阻挡材料。
[0005]尽管运些材料提供良好发光特征,但其具有W下缺点:(1)由于其较低玻璃化转 变溫度和不良热稳定性,故其降解可能在高溫沉积工艺期间在真空中发生,运导致不良使 用寿命。(2)有机化装置的功率效率由[(31/电压)X电流效率]给出,并且所述功率效 率与电压成反比。尽管包含憐光主体材料的有机化装置提供比包含巧光材料的有机化装 置高的电流效率(cd/A),但显著高的驱动电压是必需的。因此,不存在关于功率效率(Im/ W)的优点。(3)此外,有机化装置的使用寿命较短,并且仍需要改进发光效率。
[0006] 为了改进效率和稳定性,有机化装置可W用多层结构制造,其中包含空穴注入 层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在所述结构中,用于空穴传输层的化 合物对于增强装置特征至关重要,所述装置特征如向发光层传输空穴的效率、发光效率W 及使用寿命。
[0007] 就运一点而言,使用铜献菁(化化)、4,4'-双阳-(1-糞基)-N-苯基氨基]联 二苯(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基-联二苯)-4,4'-二胺 灯PD)、4,4',4" -Ξ(3-甲基苯基苯基氨基)Ξ苯胺(MTDATA)等作为用于有机化装置 的空穴注入和传输材料。然而,使用运些材料的有机化装置在量子效率和使用寿命方面是 有问题的。运是由于,当有机化装置在高电流下驱动时,在阳极与空穴注入层之间产生热 应力。热应力明显地减少装置的使用寿命。此外,因为用于空穴注入层的有机材料具有极 高空穴迁移率,所W空穴-电子电荷平衡可能被打破并且量子产率(cd/A)可能降低。需要 开发增强有机化装置耐久性的空穴传输层。
[000引W0 2013/011891公开用于有机化装置的化合物,其中巧挫与苯环和五元环稠合 W构建主链,并且所述主链的巧挫部分的氮原子直接或经由如芳基或杂芳基的连接子而键 结到杂芳基上。然而,运个参考文献未能具体公开W下化合物:其中巧挫与苯环和五元环稠 合W构建主链,并且所述主链的巧挫部分的氮原子直接或经由如芳基或杂芳基的连接子而 键结到苯环上,所述苯环键结到二芳基胺和另一个如芳基的基团上;和使用所述化合物来 制备空穴传输层的有机化装置。

【发明内容】

[000引技术问题
[0010] 本发明的目标是提供一种有机电致发光化合物,所述化合物可W提供具有高电流 效率的有机电致发光装置。
[0011] 问题的解决方案
[0012] 本发明人发现,W上目标可W通过由W下式1表示的有机电致发光化合物来实 现。
[0013]
[0014] 其中
[0015] 环A表示
[001引环B表示
[0017] 环C表示
[001引X郝X2各自独立地表示CR4或N;
[0019] Y表不-〇-、-S-、-〔化)(Rg)-、-SHRyHRs)-或-N(Rg)-;
[0020] Li到L3各自独立地表示单键、被取代或未被取代的(C2-C30)亚烷基、被取代或未 被取代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的巧元到30元)亚杂芳基;
[0021] Ari表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳 基、被取代或未被取代的巧元到30元)杂芳基或-NRicRii;
[0022] A。和Ar3各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取 代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的巧元到30元)杂芳基;
[0023] Ri到R4各自独立地表示氨、気、面素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代 或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的巧元到30元)杂芳基、被取代或未被 取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(3元到7元)杂环烷基、被取代或未被取代 的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-卿2而3、-51而4而5而6、-5而7、-〇而8、氯基、硝基或径基;或可 W与相邻取代基连接W形成(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环,其碳原子可W 被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换;
[0024]Rs到R9和R1剧R16各自独立地表示氨、気、面素、被取代或未被取代的(C1-C30) 烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的巧元到30元)杂芳基、被 取代或未被取代的(3元到7元)杂环烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基;或可 W与相邻取代基连接W形成(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环,其碳原子可W 被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换;
[00巧]Ri。和Rii各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代 的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的巧元到30元)杂芳基;
[0026] 1、mW及η各自独立地表示0到3的整数;在1、m或η是2或更大的整数的情况 下,L剧L3中的每一个可W相同或不同;
[0027] a和C各自独立地表示1到4的整数;在a或C是2或更大的整数的情况下,Ri和 Rs中的每一个可W相同或不同;
[002引 b表示1或2;在b是2的情况下,R2中的每一个可W相同或不同;并且
[0029] 所述杂环烷基和(亚)杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、0、S、P(=0)、 SiW及P的杂原子。
[0030] 由式1表示的化合物具有不对称结构,其中苯母核与Ξ个不同取代基连接。由于 不对称结构,故化合物的结晶度比对称结构的那些结晶度低,并且因此有利于形成无定形 薄膜[《化学评论》(化em.Rev.) 2007,107,第960页,4. 1. 2]。此外,杂芳基使得化合物用 于空穴传输材料W及主体材料;并且含氮五环稠合基团为所述化合物提供高玻璃化转变溫 度。
[0031] 本发明的有利作用
[0032] 根据本发明的有机电致发光化合物可W提供具有高电流效率的有机电致发光装 置。
【具体实施方式】
[0033] 在下文中,将详细地描述本发明。然而,W下描述打算解释本发明,并且不W任何 方式意味着限制本发明的范围。
[0034] 本发明提供W上式1有机电致发光化合物、包含所述化合物的有机电致发光材 料、W及包含所述材料的有机电致发光装置。
[0035] 本发明的式1化合物如下。
[0036] 本文中,"(C1-C30)烷基"指示具有1到30个、优选地1到10个并且更优选地1 到6个碳原子的直链或分支链烷基,并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正下基、异下基、 叔下基等。"(C2-C30)締基"指示具有2到30个、优选地2到20个并且更优选地2到10 个碳原子的直链或分支链締基,并且包括乙締基、1-丙締基、2-丙締基、1-下締基、2-下締 基、3-下締基、2-甲基下-2-締基等。"(C2-C30)烘基"指示具有2到30个、优选地2到20 个并且更优选地2到10个碳原子的直链或分支链烘基,并且包括乙烘基、1-丙烘基、2-丙 烘基、1-下烘基、2-下烘基、3-下烘基、1-甲基戊-2-烘基等。"(C3-C30)环烷基"指示具 有3到30个、优选地3到20个并且更优选地3到7个碳原子的单环或多环控,并且包括 环丙基、环下基、环戊基、环己基等。"(3元到7元)杂环烷基"表示具有3到7个环主链 原子(包括至少一个选自B、N、0、S、P( = 0)、Si和P,优选地0、S和N的杂原子)的环烧 基,并且包括四氨巧喃、化咯烧、硫杂环戊烧、四氨化喃等。此外,"(C6-C30
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