有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置的制造方法_5

文档序号:9509659阅读:来源:国知局
1,300cd/ m2并且电流密度为2. 8mA/cm2的绿光发射。 阳13引 「装晉连例2?伸用本发巧化合物的PLED
[0140] 除使用化合物C-4来形成厚度为20nm的空穴传输层W外,W与装置实例1中相同 的方式制造0LED。所制造的0LED显示亮度为5,lOOcd/m2并且电流密度为11.OmA/cm2的 绿光发射。
[0141] 「装晉连例3?伸用本发巧化合物的PLED
[0142] 除使用化合物C-12来形成厚度为20nm的空穴传输层W外,W与装置实例1中相 同的方式制造0LED。所制造的0LED显示亮度为1,500cd/m2并且电流密度为3. 2mA/cm2的 绿光发射。 阳14引「装晉连例4?伸用本发巧化合物的0LED
[0144] 除使用化合物C-11来形成厚度为20nm的空穴传输层W外,W与装置实例1中相 同的方式制造0LED。所制造的0LED显示亮度为7, 600cd/m2并且电流密度为15. 5mA/cm2的 绿光发射。 。"引「装晉连例5?伸用本发巧化合物的PLED
[0146] 除使用化合物C-3来形成厚度为20nm的空穴传输层W外,W与装置实例1中相同 的方式制造0LED。所制造的0LED显示亮度为4, 700cd/m2并且电流密度为9. 8mA/cm2的绿 光发射。 阳147] 「比巧装晉连例11伸用常规化合物的0LED
[0148] 除使用N,Ν'-二(4-联二苯)-N,Ν'-二(4-联二苯)-4,4'-二氨基联二苯 来形成厚度为20nm的空穴传输层W外,W与装置实例1中相同的方式制造0L邸。所制造的 01^0显示亮度为10,730〇(1/1112并且电流密度为27.0減八111 2的绿光发射。
[0149] 从W上装置实例证实,本发明有机电致发光化合物的发光特征比常规化合物好。 使用本发明化合物的有机电致发光装置显示极好的发光特征,尤其电流效率。
【主权项】
1. 一种有机电致发光化合物,其由下式1表不: 其中环A表天 ?,. 环B表示环C表〕&和X2各自独立地表示CR4或N; Y表示-〇-、-S-、-C(R5) 〇〇-、-Si(R7) (Rs)-或-N(R9)-; 1^到1^各自独立地表示单键、被取代或未被取代的化2-030)亚烷基、被取代或未被取 代的(C6-C30)亚芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)亚杂芳基; ΑΓι表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被 取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基或-NR1(]Rn; Ar2和Ar3各自独立地表示被取代或未被取代的(Cl-C30)烷基、被取代或未被取代的 (C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基; Rjl」R4各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未 被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基、被取代或未被取代 的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(3元到7元)杂环烷基、被取代或未被取代的 (C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR12R13、-SiR14R15R16、-SR17、-0Rls、氰基、硝基或羟基;或可以 与相邻取代基连接以形成(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环,其碳原子可以被 至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换; RjljRjPR12到R16各自独立地表示氢、氘、卤素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、 被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基、被取代 或未被取代的(3元到7元)杂环烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基;或可以与 相邻取代基连接以形成(3元到30元)单环或多环的脂环或芳香族环,其碳原子可以被至 少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换; 札。和Rn各自独立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的 (C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)杂芳基; l、m以及η各自独立地表示0到3的整数;在l、m或η是2或更大的整数的情况下,Q到1^中的每一个可以相同或不同; a和c各自独立地表示1到4的整数;在a或c是2或更大的整数的情况下,&和R3中 的每一个可以相同或不同; b表示1或2 ;在b是2的情况下,私中的每一个可以相同或不同;并且 所述杂环烷基和(亚)杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、0、S、P(=0)、Si以 及P的杂原子。2. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中L肩L3、ArjljAr3以及R凋R16 中所述被取代的(亚)烷基、所述被取代的(亚)芳基、所述被取代的(亚)杂芳基、所述被 取代的环烷基、所述被取代的杂环烷基以及所述被取代的芳烷基的取代基各自独立地是至 少一个选自由以下组成的群组的取代基:氘、卤素、未被取代或被卤素取代的(C1-C30)烷 基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(3元到30元) 杂芳基、(C3-C30)环烷基、(3元到7元)杂环烷基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30) 芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅 烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二(C1-C30)烷基氨基、未被取代或 被(C1-C30)烷基取代的二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二 (C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30) 芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基以及羟基。3. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中式1的;自 下式[1-1]到[1-6]。其中Y、札到R3以及a到c如权利要求1中所定义。4. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中X挪乂2各自独立地表示CR4;Y表 示-0-、-S-、-C(R5) (R6)-、-Si(R7) (Rs)-或-N(R9) - ;L$jL3各自独立地表示单键或未被取 代的(C6-C20)亚芳基;ΑΓι表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的 (5元到20元)杂芳基或-NR1QRn;Ar2和六^各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20) 芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基义到R3各自独立地表示氢,或与相邻 取代基连接以形成(3元到20元)单环芳香族环;1?4表示氢;1?5到1?9和R12到R16各自独立 地表示未被取代的(C1-C10)烷基或未被取代的(C6-C20)芳基;&。和Rn各自独立地表示 被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)杂芳基;并且1、 m以及η各自独立地表示0或1。5. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中XJPX2各自独立地表示CR4;Υ表 示-0-、-S-、-C(R5) (R6)-、-Si(R7) (Rs)-或-Ν(R9) - ;L$jL3各自独立地表示单键或未被取 代的(C6-C15)亚芳基;ΑΓι表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的 (5元到20元)杂芳基或-NR1QRn;Ar2和六^各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C20) 芳基成到R3各自独立地表示氢或与相邻取代基连接以形成(3元到15元)单环芳香族 环;R4表示氢;R5到1?9和R12到R16各自独立地表示未被取代的(C1-C6)烷基或未被取代的 (C6-C15)芳基;&。和Rn各自独立地表示被取代或未被取代的(C6-C18)芳基;并且l、m以 及η各自独立地表示0或1。6. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中式1基团定义中的所述杂芳基是 吡咯基、咪唑基、三嗪基、四嗪基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻 吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚 基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基或啡 啶基。7. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中所述化合物选自由以下组成的群 组:8. -种有机电致发光装置,其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
【专利摘要】本发明涉及一种有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。通过使用本发明的有机电致发光化合物,可以提供显示极好电流效率的有机电致发光装置。
【IPC分类】C07D491/048, H01L51/54, H01L27/32, C07D487/04, C09K11/06, C07D409/10, C07D495/04
【公开号】CN105263937
【申请号】CN201480028845
【发明人】S-J·杨, H-C·安, T-J·李, C-S·金, Y-J·曹, K-J·李
【申请人】罗门哈斯电子材料韩国有限公司
【公开日】2016年1月20日
【申请日】2014年6月3日
【公告号】WO2014196805A1
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