有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置的制造方法_4

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发光特性。 。…引连例1 :制备化合物C-1[0106]
7]制备化合物1-1
[010引在将甜-苯并巧喃并巧,2-C]巧挫(30g,117mmol)、4-漠-1-氣-2-硝基苯(26邑, 117mmol)、碳酸飽(46g,140mmol)W及300血二甲亚讽引入到反应容器中之后,将混合物在 室溫下揽拌隔夜。用乙酸乙醋稀释混合物,用水洗涂若干次,并且用无水硫酸儀干燥。在减 压下蒸馈混合物,并且通过柱色谱来纯化,获得化合物1-1 (45g,85% )。
[0…引制备化合物1-2
[0110]在将化合物l-l(30g,66mmol)、水合氯化锡(II) (44. 4g,200mmol)W及 700 毫升乙 酸乙醋引入到反应容器中之后,混合物回流持续2小时。在冷却到室溫之后,用乙酸乙醋稀 释混合物,用水洗涂若干次,并且用无水硫酸儀干燥。在减压下蒸馈混合物,并且通过柱色 谱来纯化,获得化合物1-2 (25g,83 % )。 。…]制备化合物1-3
[0112] 在将化合物l-2(23g,54mmol)、4-二苯并嚷吩棚酸(15g,65mmol)、四(Ξ苯基麟) 钮(0) (2. 5g,2. 2mmol)、碳酸钟(15g,108mmol)、150血甲苯、50血乙醇W及50血蒸馈水引 入到反应容器中之后,混合物回流持续2小时。在完成反应之后,用蒸馈水洗涂混合物,用 乙酸乙醋萃取,并且用硫酸儀干燥。在通过旋转蒸发器去除溶剂之后,通过柱色谱来纯化混 合物,获得化合物1-3 (29. 5g(定量产率))。 引制备化合物C-1
[0114]在将化合物 1-3(15. 5g,29. 2mmol)、舰苯(l〇mL,88mmol,d= 1.823)、乙酸钮(II) (Ig,4. 4mmol)、Ξ叔下基麟(4mL,50%,8. 8mmol)、叔下醇钢(8. 5g,88mmol)W及 150血邻二 甲苯引入到反应容器中之后,混合物回流持续48小时。反应混合物冷却到室溫,并且过滤。 用二氯甲烧(methylenechloride,MC)洗涂所获得的固体。在减压下蒸馈滤液,并且通过 柱色谱来纯化,获得化合物C-1 (6. 4g,32% )。
[0115] 物理特性:烙点284°C,UV352皿(在甲苯中),化407皿(在甲苯中),分子量 683. 54[M+1] 引连例2 :制备化合物C-4[0117]
引 制备化合物2-1
[0119] 在将甜-苯并巧喃并[3,2-(:]巧挫(30旨,117臟〇1)、1-漠-3,5-二氯苯(40邑, 176mmol)、舰化铜(I)(llg,59mmol)、乙二胺(15血,234mmol)、憐酸钟(50g,234mmol)W及 600M^甲苯引入到反应容器中之后,混合物回流持续隔夜。用乙酸乙醋稀释混合物,用水洗 涂若干次,并且用无水硫酸儀干燥。在减压下蒸馈混合物,并且通过柱色谱来纯化,获得化 合物 2-l(28g,60% )。
[0120] 制备化合物2-2
[0121] 在将化合物 2-1(14. 3g,35. 5mmol)、二苯胺化g,35. 5mmol)、乙酸钮(IIH0. 16邑, 0. 71mmol)、S-Phos(2-二环麟基-2' ,6'-二甲氧基苯基)(0. 58g,1.42mmol)、叔下醇钢 (4g,43mm〇U^及35〇1^邻二甲苯引入到反应容器中之后,揽拌混合物隔夜。将混合物冷却 到室溫,用乙酸乙醋稀释,用水洗涂若干次,并且用无水硫酸儀干燥。在减压下蒸馈混合物, 并且通过柱色谱来纯化,获得化合物2-2 (12. 5g,66 % )。
[012引 制备化合物C-4
[0123]在将化合物 2-2(12g,22. 4mmol)、4-二苯并嚷吩棚酸(7. 2g,27mmol)、乙酸钮(II) (0. 25g,0. 9mmol)、S-Phos(2-二环麟基-2' ,6'-二甲氧基苯基)(0. 55g,1.3mmol)、碳酸 钟(12g,56mmol)、75血甲苯、25血1,4-二嗯烧W及25血蒸馈水引入到反应容器中之后,混 合物回流持续隔夜。在完成反应之后,用蒸馈水洗涂混合物,用乙酸乙醋萃取,并且用硫酸 儀干燥。在通过旋转蒸发器去除溶剂之后,通过柱色谱来纯化混合物,获得化合物C-4 (1〇邑, 67% )。
[0124] 物理特性:烙点238°C,UV342皿(在甲苯中),化400皿(在甲苯中),分子量 683. 54[M+1] 巧]连例3 :制备化合物C-12[0126]
[0127]在将化合物 2-1(7. 5g,18. 5mmol)、4-(二苯基氨基)苯基棚酸(12. 3g,42. 5mmol)、 乙酸钮(11)(0. 35g,1.5mmol)、S-Phos(2-二环麟基-2' ,6'-二甲氧基苯基)(0. 9g, 2. 2mmol)、憐酸钟(12g,55. 5mmol)、lOOmL甲苯、25mL1,4-二嗯烧[^及25血蒸馈水引入到 反应容器中之后,混合物回流持续隔夜。在完成反应之后,用蒸馈水洗涂混合物,用乙酸乙 醋萃取,并且用硫酸儀干燥。在通过旋转蒸发器去除溶剂之后,通过柱色谱来纯化混合物, 获得化合物C-12巧.4g,62 % )。
[0128] 物理特性:烙点178°C,UV354皿(在甲苯中),化396皿(在甲苯中),分子量 821. 59[M+1] 。12引 连例4 :制备化合物c-n
[0130]
[0131] 在将化合物 2-2(12g,22. 4mmol)、4-(二苯基氨基)苯基棚酸(7. 8g,26. 9mmol)、 乙酸钮(IIHO. 20g,0. 90mmol)、S-Phos(2-二环麟基-2' ,6'-二甲氧基苯基)(0. 55g, 1. 34mmol)、憐酸钟(12g,55. 5mmol)、120血甲苯、30血1,4-二嗯烧W及30血蒸馈水引入到 反应容器中之后,混合物回流持续隔夜。在完成反应之后,用蒸馈水洗涂混合物,用乙酸乙 醋萃取,并且用硫酸儀干燥。在通过旋转蒸发器去除溶剂之后,通过柱色谱来纯化混合物, 获得化合物C-ll(11.8g,71% )。
[0132] 物理特性:烙点160°C,UV312皿(在甲苯中),化396皿(在甲苯中),分子量 821. 59[M+1] 。13引连例5 :制备化合物C-3
[0134]
[0135] 在将化合物2-2(11. 2g,20. 9mmol)、4-二苯并巧喃棚酸化.2g,29. 3mmol)、乙酸钮 (II) (0. 23g, 1.Ommol)、S-Phos(2-二环麟基-2',6'-二甲氧基苯基)(0. 60g,1. 04mmol)、 碳酸钟(11.Ig,52. 3mmol)、70血甲苯、25血1,4-二嗯烧W及25血蒸馈水引入到反应容器 中之后,混合物回流持续隔夜。在完成反应之后,用蒸馈水洗涂混合物,用乙酸乙醋萃取,并 且用硫酸儀干燥。在通过旋转蒸发器去除溶剂之后,通过柱色谱来纯化混合物,获得化合物 C-3(4. 2g,30% )ο
[0136] 物理特性:烙点243°C,UV362皿(在甲苯中),化415皿(在甲苯中),分子量 667. 76[M+1] 阳"7]「装晉连例1?伸用本发巧化合物的PLED
[0138] 使用本发明化合物,如下制造0LED。对用于有机发光二极管(organic li曲t-emittingdiode, 0LED)(S星康宁(SamsungCorning))的在玻璃衬底上的透明电 极氧化铜锡(IT0)薄膜(15Q/sq)依序进行Ξ氯乙締、丙酬、乙醇W及蒸馈水的超声波洗 涂,并且随后储存于异丙醇中。随后将ΙΤΟ衬底安装在真空气相沉积设备的衬底固持器上。 将ν1,ν1' -([1,1'-联二苯]-4,4'-二基)双肿-(糞-1-基)-爪护-二苯基苯-1, 4-二胺)引入到所述真空气相沉积设备的单元中,并且随后将所述设备的腔室中的压力控 制为10 6托。此后,向所述单元施加电流W蒸发W上引入的材料,由此在ΙΤ0衬底上形成 厚度为60nm的空穴注入层。随后将化合物C-1引入到真空气相沉积设备的另一个单元中, 并且通过向所述单元施加电流来蒸发,由此在空穴注入层上形成厚度是20皿的空穴传输 层。此后,将 9-(4-([1,1' : 3',1"-联二苯]-4-基)喀晚-2-基)-9'-苯基-9H, 9'H-3,3'-二巧挫引入到真空气相沉积设备的一个单元中作为主体材料,并且将化合物D-1引入到另一个单元中作为渗杂剂。W不同速率蒸发两种材料,W使得渗杂剂W按主体和 渗杂剂的总量计15wt%的渗杂量沉积W在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。随后 将2-(4-巧,10-二(糞-2-基)蔥-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪挫引入到一个 单元中,并且将哇嘟基裡引入到另一个单元中。W相同速率蒸发两种材料,W使得其分别W 50wt%的渗杂量沉积W在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。在于电子传输层上沉 积哇嘟基裡作为厚度为2nm的电子注入层之后,随后通过另一个真空气相沉积设备在所述 电子注入层上沉积厚度为150nm的A1阴极。因此,制造出0LED。用于制造0LED的所有材 料都是通过在10 6托下真空升华来纯化的那些材料。所制造的0L邸显示亮度为
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