0伏特电荷，测定静电电容及施加电压。使用《液晶装 置手册》（日刊工业新闻社）第75页式（2. 98)、式（2. 101)来拟合（fitting)测得的静电 电容（C)及施加电压（V)的值，根据式（2. 99)获得Kn及K33的值。继而，用第171页的式 (3. 18)及刚才求出的Κη及Κ33值计算Κ22。弹性常数Κ表示为以上述方式求出的Κη、Κ22及 Κ33的平均值。
[0266] (13)阈值电压（Vth;在25°C下测定；V)
[0267] 测定使用大冢电子股份有限公司制的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。在两块 玻璃基板间隔（胞间隙）为〇·45/Δη(μηι)、扭转角为80°的常白模式（normallywhite mode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加的电压（32Hz、矩形波）是以0.02V为阶差， 自0V阶段性增加至10V。此时，自垂直方向对元件照光，测定透过元件的光量。制成当所述 光量达最大时透过率为100%，当所述光量为最小时透过率为〇%的电压-透过率曲线。阈 值电压是以透过率达到90%时的电压来表示。
[0268] (14)响应时间（τ;在25°C下测定；ms)
[0269] 测定使用大冢电子股份有限公司制的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。低通滤 波器（Low-passfilter)设为5kHz。在两块玻璃基板间隔（胞间隙）为5.0μm、扭转角为 80°的常白模式（normallywhitemode)的TN元件中放入试样。对所述元件施加矩形波 (60Hz、5V、0. 5秒）。此时自垂直方向对元件照光，测定透过元件的光量。当所述光量达最 大时视为透过率100%、当所述光量为最小时视为透过率0%。上升时间（Tr:risetime; 毫秒）是透过率自90%变化为10%所需的时间。下降时间（τf:falltime;毫秒）是透 过率自10%变化为90%所需的时间。响应时间表示为以上述方式求出的上升时间与下降 时间的和。
[0270][实施例1]
[0271] 化合物（1-3-12)的合成 [02791
[0273」弟1步骤：
[0274]将4-溴苯酚（T-1) (50. 0g、289.Olmmol;东京化成工业股份有限公司）及二异 丙基乙基胺（56.03g、433.5mm〇l)的甲苯（250ml)溶液进行冰浴冷却，滴加氯甲基甲醚 (34. 9g、433. 51mmol)。搅拌3小时后，将反应混合物注入饱和氯化铵水溶液（200ml)中，利 用乙酸乙酯进行萃取。将萃取液以水（300ml)以及饱和食盐水（200ml)清洗，以无水硫酸 镁干燥，在减压下浓缩。利用管柱色谱法（析出液：甲苯/庚烷=2/1 (体积比））将残渣进 行纯化，获得化合物（T-2) (57. 6g、265.lmol、91. 7% ) 〇
[0275] 第2步骤：
[0276] 将第1步骤获得的化合物（T-2) (57. 6g、265. 1)的四氢呋喃（THF) (290ml)溶液冷 却至-40°C，滴加n-BuLi(l. 59M、200. 3ml、318. 4mmol)。在-40°C下搅拌2小时后，滴加三甲 氧基硼（35. 85g、344. 97mmol)。室温下搅拌8小时，将反应混合物注入饱和氯化铵水溶液 (300ml)中，以乙酸乙酯萃取。将萃取液以水（300ml)及饱和食盐水（200ml)清洗，以无水 硫酸镁干燥，在减压下浓缩，而获得化合物（T-3) (32. 7g、179. 69mol、67. 7% )。
[0277] 第3步骤：
[0278] 以冰浴冷却4-溴-2, 5-二氯苯酚（T-4) (200. 0g、826. 80mmol;东京化成工业股份 有限公司）的THF(1000ml)溶液，将55 %氢化钠（43. 3g、992. 16mmol)分5次添加，搅拌1 小时。然后滴加氯甲基甲醚（86. 5g、1074. 84mmol)。搅拌3小时后将反应混合物注入饱和 氯化铵水溶液（1000ml)中，以甲苯萃取。将萃取液以水（200ml)及饱和食盐水（200ml)清 洗，以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。利用管柱色谱法（析出液：甲苯/庚烷=2/1 (体积 比））将残渣进行纯化，获得化合物（T-5) (235. 8g、824. 54mol、99. 7% )。
[0279] 第4步骤：
[0280] 将异丙基氯化镁氯化锂络合物的四氢呋喃溶液（1.3M、322. 8ml、419. 65mmol， 奥德里奇（Aldrich)公司产）冷却至0°C，滴加第3步骤获得的化合物（T-5) (100. 0g、 349.71111〇1)的1'册(5001111)溶液。在40°(：下搅拌2小时后，添加碘化铜（3.38、17.49臟〇1)， 然后滴加碘甲烷（26.lml、419. 65mmol)。在室温下搅拌8小时，将反应混合物注入饱和氯化 铵水溶液（300ml)中，以乙酸乙酯萃取。将萃取液以水（300ml)及饱和食盐水（200ml)清 洗，以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。利用管柱色谱法（析出液：甲苯/庚烷=2/1 (体积 比））将残渣进行纯化，进而通过再结晶（甲醇）而获得化合物（T-6) (64.7g、292.36m〇l、 83. 6% )〇
[0281] 第5步骤：
[0282]将第4步骤获得的化合物（T-6) (30. 0g、135. 7mmol)、第2步骤获得的化合物 (T-3) (59. 3g、325. 67mmol)、乙酸钯（II) (0· 152g、0. 68mmol)、2-二环己基膦基-2'，6' -二 甲氧基联苯（〇. 557g、1. 36mmol)、磷酸钠十二水合物（154. 74g、407. 09mmol)、四丁基溴化 铵（TBAB) (17. 5g、54. 28mmol)、甲苯（200ml)、异丙醇（200ml)及水（200ml)混合，进行 16 小 时加热回流。将反应混合物放置冷却至室温后进行过滤，将滤液以水（300ml)及饱和食盐 水（200ml)清洗，以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。利用管柱色谱法（析出液：甲苯/乙酸 乙酯=9/1 (体积比））将残渣进行纯化，获得化合物（T-7) (57. 0g、134. 28mmol、98. 9% )。
[0283] 第6步骤：
[0284] 在第5步骤获得的化合物（T-7) (57. 0g、134. 28mmol)的THF:乙醇=1 :1混合 溶液（300ml)中添加2N盐酸（268. 56ml、537. 12mmol)，在70°C下搅拌3小时。将反应混 合物放置冷却至室温后，注入水（500ml)中，利用乙酸乙酯（500ml)进行萃取。将萃取液 以水（100ml)清洗5次，以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，而获得化合物（T-8) (31. 8g、 108. 78mmoU81.0% )〇
[0285] 第7步骤：
[0286]将第6步骤获得的化合物（T-8) (31. 8g、108. 78mmol)、甲基丙烯酸（32. 8g、 380. 74mmol)及N,N-二甲基-4-氨基啦啶（DMAP;13. 29g、108. 78mmol)溶于甲苯 (500ml)中，以冰浴冷却。以固体状态每次少量地添加二环己基碳二亚胺（DCC;78.55g、 380. 74mmol)后，在室温下搅拌8小时。使反应混合物通过硅藻土来进行过滤，利用管柱色 谱法（析出液：甲苯/乙酸乙酯=19/1(体积比））将滤液纯化，再进行再结晶（庚烷/乙 酸乙酯=1/1(体积比）），由此获得化合物（1-3-12) (28. 2g、56. 74mmol、52. 2% )。
[0287]熔点：120. 7Γ
[0288]^-NMR(CDC13；δppm) : 7. 48 (d, 2H) ,7.41 (d, 2H), 7. 32 (s, 1H), 7. 19 (d, 2H), 7. 16(d ,2H), 7. 08 (s, 1H), 6. 38 (s, 1H), 6. 36 (s, 1H), 6. 17 (s, 1H), 5. 77 (s, 2H), 5. 63 (s, 1H), 2. 33(s ,3H),2. 09 (s, 3H),2. 08 (s, 3H),1. 92 (s, 3H).
[0289][实施例2]
[0290] 化合物（1-3-1)的合成
[0291]
[0292] 第1步骤：
[0293] 以冰浴冷却2, 5-二氯苯酚（T-9) (50. 0g、306. 75mmol;东京化成工业股份有限公 司）的THF(500ml)溶液，将55%氢化钠（16. 06g、368.lOmmol)分3次添加，搅拌1小时。 然后滴加氯甲基甲醚（29. 6g、368.lOmmol)。搅拌3小时后将反应混合物注入饱和氯化铵水 溶液（500ml)中，以甲苯萃取。将萃取液以水（200ml)及饱和食盐水（200ml)清洗，以无水 硫酸镁干燥，在减压下浓缩。利用管柱色谱法（析出液：甲苯/庚烷=2/1 (体积比））将残 渣进行纯化，获得化合物（T-10) (63. 0g、303. 96mol、99. 1% )。
[0294] 第2步骤：
[0295]将第1步骤获得的化合物（T-10) (23. 0g、lll. 08mmol)、实施例1第2步骤获得 的化合物（T-3) (44. 3g、233. 27mmol)、乙酸钯（II) (0· 249g、l.llmmol)、2-二环己基膦 基-2'，6' -二甲氧基联苯（0. 912g、2. 22mmol)、磷酸钠十二水合物（126. 68g、333. 25mmol)、 四丁基溴化铵（TBAB) (17. 9g、55.54mmol)、甲苯（200ml)、异丙醇（200ml)及水（200ml)混 合，进行16小时加热回流。将反应混合物放置冷却至室温后进行过滤，将滤液以水（300ml) 及饱和食盐水（200ml)清洗，以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。利用管柱色谱法（析出液： 甲苯/乙酸乙酯=9/1(体积比））将残渣进行纯化，获得化合物（T-11) (35. 3g、85.83mmol、 77. 3% ) 〇
[0296] 第3步骤：
[0297] 在第2步骤中获得的化合物（T-11) (35. 3g、134. 28mmol)的THF:乙醇=1 :1混合 溶液（300ml)中，添加2N盐酸（268. 56ml、537. 12mmol)，在70°C下搅拌3小时。将反应混合 物放置冷却至室温后，注入水（500ml)中，以乙酸乙酯（500ml)萃取。将萃取液以水（100ml) 清洗5次，以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，而获得化合物（T-12) (23. 9g、85. 88mmol、 99.9% )〇
[0298] 第4步骤：
[0299] 将第3步骤获得的化合物（T-12)(23. 9g、85. 88mmol)、甲基丙烯酸（29. 57g、 对3· 5lmmol)及N，N-二甲基-4-氨基啦啶（DMAP;10· 4呢、85· 88mmol)溶于甲苯 (500ml)中，以冰浴冷却。以固体状态每次少量地添加二环己基碳二亚胺（DCC;70.88g、 343. 51mmol)后，在室温下搅拌8小时。使反应混合物通过硅藻土来过滤，用管柱色谱法（析 出液：甲苯/乙酸乙酯=19/1(体积比））将滤液进行纯化，再进行再结晶（庚烷/乙酸乙 酯=1/1(体积比）），而获得化合物（1-3-1) (22.7g、47.00mmol、54.7% )。
[0300] 熔点：114. 4Γ
[0301] 4-匪1?(0)(：13;δppm) :7. 65(d，2H)，7. 60-7. 45(m，4H)，7. 40(s，1H)，7. 21(d，2H)，7 .16 (d, 2H), 6. 38 (s, 1H), 6. 37 (s, 1H), 6. 20 (s, 1H), 5. 78 (s, 2H), 5. 66 (s, 1H), 2. 08 (s, 6H), 1.94 (s, 3H).
[0302] [实施例3]
[0303] 化合物（1-3-53)的合成 [03041
[0305] 第1步骤：
[0306] 将 1，4-二溴-2, 5-二甲氧基苯（T-13) (25. 0g、84. 47mmol，东京化成工业）、4_ 甲 氧基苯基硼酸（T-14)(28. 2g、185.84mmol，东京化成工业）、双（二-叔丁基（4-二甲基氨 基苯基）膦）二氯钯（II) (〇· 30g、0. 42mmol)、磷酸三钠十二水合物（96. 33g、253. 42mmol)、 四丁基溴化铵（TBAB) (5.45g、16. 89mmol)、甲苯（100ml)、异丙醇（100ml)及水（100ml)混 合，加热回流5小时。将反应混合物放置冷却至室温后进行过滤，将滤液以水（200ml)及饱 和食盐水（100ml)清洗，以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。利用管柱色谱法（析出液：甲 苯/乙酸乙酯=9/1 (体积比））将残渣进行纯化，获得化合物（T-15) (27. 9g、84. 47mmol、 94. 3% ) 〇
[0307] 第2步骤：
[0308] 将第1步骤获得的化合物（T-15) (27. 9g、5. 80mmol)溶于二氯甲烷（200ml)中，冷 却至-60°C。在所述溶液中滴加三溴化硼（99. 7g、398.llmmol)后，在-60°C下搅拌1小时， 之后升温至室温，搅拌8小时。将反应混合物注入水（500ml)中，以乙酸乙酯（200ml)萃取。 将萃取液以水（l〇〇ml，3次）及饱和食盐水（100ml)清洗后，以无水硫酸镁干燥，在减压下 浓缩，而获得化合物（T-16) (23. 0g、78. 15mmol、98. 1% )。
[0309] 第3步骤：
[0310] 将第2步骤获得的化合物（T-16) (7. 8g、26. 50mmol)、甲基丙烯酸（9. 13g、 106.Olmmol)及N，N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP;1. 30g、10. 60mmol)溶于甲苯（100ml)中， 以冰浴冷却。以固体状态每次少量地添加二环己基碳二亚胺（DCC;24. 06g、114. 62mmol) 后，在室温下搅拌8小时。使反应混合物通过硅藻土来进行过滤，用管柱色谱法（析出液： 甲苯/乙酸乙酯=19/1(体积比））将滤液纯化，再进行再结晶（庚烷/乙酸乙酯=1/1(体 积比）），而获得化合物（1-3-53) (0.81g、1.42mmol、5. 34% )。
[0311]熔点：212. 7°C
[0312]^-NMR(CDC13；δppm) : 7. 49 (d, 4H), 7. 26 (d, 4H), 7. 16 (d, 2H), 6. 36 (s, 2H), 6. 19(s ,2H), 5. 77 (s, 2H), 5. 66 (s, 2H), 2. 07 (s, 6H), 1. 93 (s, 6H).
[0313][实施例4]
[0314] 化合物（1-3-56)的合成
[0315]
[0316] 第1步骤：
[0317] 在4-溴苯酚（T-1) (507. 25g、2932.Ommol;东京化成工业股份有限公司）及对甲 苯磺酸吡啶鑰（50. 72g、201.85mmol)的二氯甲烷（2500ml)溶液中，滴加3,4_二氢-2H-吡 喃（69. 71g、5864.Ommol)。搅拌4小时后将反应混合物注入饱和碳酸氢钠水溶液（2000ml) 中，以乙酸乙酯萃取。将萃取液以水（3000ml)及饱和食盐水（2000ml)清洗，以无水硫酸镁 干燥，在减压下浓缩。利用管柱色谱法（析出液：甲苯/庚烷=2/1(体积比））将残渣纯 化，获得化合物（T-17) (723. 7g、2815. 0mmol、96. 1% )。
[0318] 第2步骤：
[0319] 将第1步骤获得的化合物（T-17) (723. 7g、2815.Ommol)的THF(3600ml)溶液冷却 至-40°C，滴加n-BuLi(l. 59M、2290ml、3659.Ommol)。在-40°C下搅拌 2 小时后，滴加三异 丙氧基硼（688. 16g、3659.Ommol)。在室温下搅拌8小时，将反应混合物注入饱和氯化铵水 溶液（4000ml)中，以乙酸乙酯萃取。将萃取液以水（3000ml)及饱和食盐水（2000ml)清 洗，以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。对残渣进行再结晶（庚烷）而获得化合物（T-18) (203. 12g、914. 77mmol、32. 5% )。
[0320] 第3步骤：
[0321]将叔 丁基胺（179. 59g、2455. 4mmol)的甲苯（360ml)溶液冷却至-30 °C，滴 加溴（143. 88g、900. 31mmol)。冷却至-70°C后，滴加 3-氯-4-氟苯酚（T-19) (120g、 818. 83mmol)。在室温下搅拌10小时，将反应混合物注入IN盐酸（2000ml)中，以水 (2000ml)清洗。将有机相以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。利用管柱色谱法（析出液： 庚烷/乙酸乙酯=5/1(体积比））将残渣纯化，获得化合物（T-20) (105. 17g、466. 52mmol、 57.0% )〇
[0322] 第4步骤：
[0323]将第 3 步骤中获得的化合物（Τ-20) (105. 17g、466. 52mmol)、磷酸钾（159. 59g、 933. 05mmol)以及N，N-二甲基甲酰胺（1000ml)进行混合，滴加苄基溴（108. 92g、 513.ISmmol)后，在70°C下搅拌4小时。使反应混合物通过硅藻土来过滤，将滤液注入水 (1000ml)中，以乙酸乙酯萃取。将萃取液以水（200ml)清洗5次，以无水硫酸镁干燥，在减 压化浓缩。利用管柱色谱法（析出液：甲苯/庚烷=1/1 (体积比））将残渣纯化，再进行再 结晶（乙醇），而获得化合物（T-21) (138. 09g、437. 60mmol、93. 8% )。
[0324] 第5步骤：
[0325]将第4步骤获得的化合物（T-21) (138. 09g、437. 60mmol)、苄氧基苯基硼酸 (109. 77g、481. 36mmol)、四（三苯基膦）钯（0) (1. 01g、0. 88mmol)、碳酸钾（120. 95g、 875. 20mmol)、四丁基溴化铵（TBAB;35.27g、109.40mmol)、甲苯（700ml)、异丙醇（700ml) 及水（300ml)混合，进行16小时加热回流。将反应混合物放置冷却至室温后进行过滤，将 滤液以水（900ml)及饱和食盐水（600ml)清洗，以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。利用 管柱色谱法（析出液：甲苯/乙酸乙酯=9/1(体积比））将残渣纯化，获得化合物（T-22) (168. 09g、401. 28mmol、91. 7% )。
[0326] 第6步骤：
[0327]将第5步骤获得的化合物（T-22) (168. 09g、401. 28mmol)、第2步骤获得的化合物 (T-18) (98. 01g、441. 41mmol)、乙酸钯（II) (0· 45g、2.Olmmol)、2_ 二环己基膦基-2'，6' -二 甲氧基联苯（1. 65g、4.Olmmol)、磷酸钠十二水合物（228. 8g、601. 92mmol)、四丁基溴化铵 (TBAB;32· 34g、100. 32mmol)、甲苯（840ml)、异丙醇（840ml)及水（840ml)混合，进行 16 小 时加热回流。将反应混合物放置冷却至室温后进行过滤，将滤液以水（900ml)及饱和食盐 水（600ml)清洗，以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩。利用管柱色谱法（析出液：甲苯）将 残渣纯化，而获得化合物（T-23) (218. 91g、390. 44mmol、97. 3% )。
[0328] 第7步骤：
[0329] 在第6步骤获得的化合物（T-23) (218. 91g、390. 44mmol)的异丙醇（2200ml)溶 液中添加钯碳（10. 95g)，添加氢，在室温下搅拌16小时。将反应混合物进行过滤，利用管 柱色谱法（析出液：甲苯/乙酸乙酯=2/1(体积比））将滤液纯化，而获得化合物（T-24) (77. 53g、203. 81mmol、52. 2% )。
[0330] 第8步骤：
[0331] 将第7步骤获得的化合物（T-24) (77. 53g、203. 81mmol)、甲基丙烯酸（26. 32g、 305. 72mmol)及N,N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP;6. 22g、50. 95mmol)溶于二氯甲烷 (780ml)中，以冰浴冷却。以固体状态每次少量地添加二环己基碳二亚胺（DCC;63.08g、 305. 72mmol)后，在室温下搅拌8小时。使反应混合物通过硅藻土来过滤，利用管柱色谱法 (析出液：甲苯/乙酸乙酯=19/1(体积比））将滤液纯化，再进行再结晶（庚烷/乙酸乙 酯=1/1(体积比）），而获得化合物（T-25) (32.32g、62.57mmol、3(X7% )。
[0332] 第9步骤：
[0333] 在第8步骤获得的化合物（T-25) (32. 32g、62. 57mmol)的THF:乙醇=1 :1混合溶 液（300ml)中，添加2N盐酸（62. 57ml、125. 14mmol)，在70°C下搅拌3小时。将反应混合物 放置冷却至室温后，注入水（500ml)中，以乙酸乙酯（500ml)萃取。将萃取液以水（100ml) 清洗5次，以无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩，而获得化合物（T-26) (26. 95g、62. 32mmol、 99. 6% )〇
[0334] 第1〇步骤：
[0335]将第9步骤获得的化合物（T-26) (26. 95g、62. 32mmol)、丙烯酸（6. 74g、 93.48mmol)及N，N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP;1.90g、15.58mmol)溶于二氯甲烷（300ml) 中，以冰浴冷却。以固体状态每次少量地添加二环己基碳二亚胺（DCC;19. 29g、93. 48mmol) 后，在室温下搅拌8小时。使反应混合物通过硅藻土来过滤，利用管柱色谱法（析出液：甲 苯/