聚合性化合物、聚合性组合物以及液晶显示元件的制作方法_6

文档序号:9601995阅读:来源:国知局
546][实施例 25]
[0547]
[0548] 以0. 3重量%的比例在所述组合物中添加下述化合物(1-3-57)。
[0549]
[0550] NI=81. 9°C;An=0· 105;Δε=6. 3 ;η= 12.OmPa·s。
[0551][实施例 26]
[0552]
[0553]
[0554] 以0.3重量%的比例在所述组合物中添加下述化合物(1-3-64)。
[0555]
[0556] NI= 81. 3°C;Aη=0· 103 ;Δε= 7. 4 ;η= 12. 8mPa·s。
[0557][实施例 27]
[0558]
[0559] 以0.3重量%的比例在所述组合物中添加下述化合物(1-2-1)。
[0560]
[0561] NI= 101. 2°C;Aη= 0· 191 ;Δε= 7· 8 ;η= 39. 8mPa·s。
[0562] [实施例 28]
[0563]
[0564]
[0565] 以0. 25重量%的比例在所述组合物中添加下述化合物(1-3-23)。
[0566]
[0567] NI=103. 3°C;An=0· 101;Δε=4.6 ;η=18.5mPa·s。
[0568] [实施例 29]
[0569]
[0570] 以0. 1重量%的比例在所述组合物中添加下述化合物(1-3-40)。
[0571] Γ
[0572] NI= 86. 7°C;Aη= 0· 115 ;Δε= 5. 7 ;η= 24. 7mPa·s。
[0573][实施例 30]
[0574]
[0575]
[0576] 以0. 3重量%的比例在所述组合物中添加下述化合物(1-3-50)。
[0577]
[0578]NI= 99. 6°C;Aη= 0· 118 ;Αε= 9· 1 ;η= 36.OmPa·s。
[0579][实施例31]
[0580] 5-HB-CL (5-2) 9% 3-HH-4 (2-1) 8% 3-HHB-i (3-1) 7% 3-HHB(F,F)-F (6-3) 8% 3~HBB(F,F)-F (6-24) 20% 5-HBB(F.F)-F (6-24) )5% 3- HHCB(F,F)-F (6-12)丨()% 4- HHCB(F,F)-F (6-12) 3?) 5- HHEB(F.F)-F (6-12) 3% 2- HBEB(F.F)-F (6-39) 3% 3.HBEB(F,F)-F (6-39) 5% 5-HBCB(FJ;)-F (6-39) 3% 3- -HHBB(F.F)-F (7-6) 6%
[0581] 以0.2重量%的比例在所述组合物中添加下述化合物(1-3-51)。
[0582]
[0583]NI= 83. 4°C;Λη= 0· 104 ;Λε= 8. 6 ;q= 22. 9mPa·s。
[0584][实施例 32]
[0585] 5-HB-CL (5-2) 15% 7-HB(F.F)-F (5-4) 3% 3-HH-4 (2-1) 11% 3-HH-5 (2-1) 5% 3-HB-02 (2-5) 15% 3-HHB-l (3-1) Η??? 3-HHB-OI (3-1) 5%
[0586] 2- HHB(F)-F (6-2) 7% 3- HHB(F)-F (6-2) 7% 5~HHB(F)-F (6-2) 7% 3-HHB(F.F)-F (6-3) 6% 3- H2HB(F,F)-F (6-15) 6% 4- H2HB(F,F)-F (6-15) 5%
[0587] 以0.4重量%的比例在所述组合物中添加下述化合物(1-3-52)。
[0588]
[0589] NI = 72.3°C;Δη= 0. 074;Δε = 2.8;η =13.8mPa· s〇
[0590][实施例 33]
[0591] 5-HB-CL (5-2) 3% 7-HB(F)-F (5-3) 7% 3-HH-4 (2-!) 9% 3-HH-EMe (2-2) 23% 3-HHCB-F (6-10) !0% 5-HHEB-F (6-10) 8% 3- HHEB(F.F)-F (6-12) 10% 4- HHEB(F\F)-F (6-12) 5% 4- HGB(F,F)-F (6-103) 5% 5- HGB(F\F)~F (6-103) 6% 2- H2GB(F,F)-F (6-106) 4% 3- H2GB(F,F)-F (6-106) 5% 5-GHB(F,F)-F (6-109) 5%
[0592] 以0.35重量%的比例在所述组合物中添加下述化合物(1-3-66)。
[0593]
[0594] NI= 81. 7°C;Aη= 0· 065 ;Αε= 5. 4 ;η= 19.ImPa·s。
[0595][实施例 34]
[0596] 1 V2-BEB(F,F)-(: (8-15) 6% 3-HB-C (8-!) 16% 2- BTB-l (2-10) 10% 5-HH-VFF (2-1) 30% 3- HHB-! (3-1) 4%
[0597] VFF-HHB-! (3-1) 8% VFF2-HHB-! (3-1) !!% 3-H2BTB-2 (3-17) 5% 3-H2BTB-3 (3-17) 5% 3-H2BTB-4 (3-17) 5%
[0598] 以0.15重量%的比例在所述组合物中添加下述化合物(1-3-154)
[0599]
[0600] NI = 83. 9°C ; A η = 0· 132 ; Α ε = 6. 3 ; η = 11. 7mPa · s。
[0601][实施例 35]
[0602] 5-HB(F)B(F.F)XB(F,F)-F (7-41) 5% 3- BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (7-47) 3% 4- BB(F)B(F,F)XB(F,FVF (7-47) 5% 5- BB(F)B(F.F)XB(F.F)-F (7-47) 4% 3-HH-V (2-1) 41% 3-HH-VI (2-1) 7% 3-HHCH-5 (3-13) 3% 3-HHB-! (3-1) 4% V-HHB-I (3-1) 5% V2-BB(F)B-I (3~6) 5% 1V2-BB-F (5-1) 3% 3~BB(F,F)XB(F.F)-F (6-97) ! !% 3-HHBB(F.F)-F <7-6) 4°/〇
[0603] 分别以0.2重量%的比例在所述组合物中添加下述化合物(1-2-1)及化合物 (1-3-155)〇
[0604]
[0605]NI= 83. 0°C;Aη= 0· 105;Δε= 6· 1;η= 12.OmPa·s。
[0606][产业利用性]
[0607] 可通过使包含化合物(1)及液晶组合物的聚合性组合物进行聚合,来制作具有 PSA等模式的液晶显示元件。所述聚合性化合物还可用作光学各向异性体的原料。
【主权项】
1. 一种聚合性化合物,其包括串联的不相互并合的3个或4个环,且具有3个以上的聚 合性基,其中至少一个聚合性基与不为两端的环键结。2. 根据权利要求1所述的聚合性化合物,其是由式(1)所表示:式⑴中, P1、P2、P3及P 4为聚合性基; S1、S2、S3及S 4独立为单键或碳数1~10的亚烷基,所述亚烷基中,至少一个-CH2-可 经-0-、-C00-、-OCO-或-OCOO-取代,至少一个-CH2-CH2-可经-CH = CH-或-C Ξ C-取代, 且至少一个氢可经氟或氯所取代; al、a3及a4独立为0、1、2、3或4,a2为1、2、3或4,且al、a2、a3及a4的和为3至10 ; 环A1及环A 4独立为苯基、嘧啶基、吡啶基、萘基、环己基、环己烯基、四氢吡喃基或 1,3-二嚼烷基,在这些环中,至少一个氢可经卤素、碳数1~12的烷基、碳数1~12的烧氧 基、至少一个氢经卤素取代的碳数1~12的烷基、或者至少一个氢经卤素取代的碳数1~ 12的烷氧基所取代; 环A2及环A 3独立为1,4-亚苯基、嘧啶-2, 5-二基、吡啶-2, 5-二基、萘-1,2-二基、 蔡 _1,3_ 二基、蔡 _1,4_ 二基、蔡 _1,5_ 二基、蔡 _1,6_ 二基、蔡 _1,7_ 二基、蔡 _1,8_ 二 基、蔡-2, 3_二基、蔡_2, 6_二基、蔡_2, 7_二基、1,4_亚环己基、1,4_亚环己烯基、四氛[!比 喃-2, 5-二基、或1,3-二噁烷-2, 5-二基,在这些环中,至少一个氢可经卤素、碳数1~12 的烷基、碳数1~12的烷氧基、至少一个氢经卤素取代的碳数1~12的烷基、或者至少一 个氢经卤素取代的碳数1~12的烷氧基所取代; Z1、Z2及Z 3独立为单键或碳数1~10的亚烷基,在所述亚烷基中,至少一个-CH2-可 经-0-、-C0-、-C00-或-0C0-取代,至少一个-CH2-CH2-可经-CH = CH-、-C (CH3) = CH-、-CH =C (CH3)-或-C (CH3) = C (CH3)-取代,且至少一个氢可经氟或氯取代;并且 bl为0或1。3. 根据权利要求2所述的聚合性化合物,其中在根据权利要求2所述的式(1)中, P1、P2、P2及P 4为丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基; S1、S2、S3及S 4独立为单键或碳数1~10的亚烷基,在所述亚烷基中,1个-CH2-可 经-0-、-C00-、-0C0-或-0C00-取代,1 个-CH2-CH2-可经-CH = CH-或-C = C-取代,且至 少一个氢可经氟或氯取代; al、a3及a4独立为0、1、2、3或4,a2为1、2、3或4,且al、a2、a3及a4的和为3至10 ; 环A1及环A4独立为苯基、嘧啶基、吡啶基或萘基,在这些环中,至少一个氢可经卤素、碳 数1~12的烷基、碳数1~12的烷氧基、至少一个氢经卤素取代的碳数1~12的烷基、或 者至少一个氢经卤素取代的碳数1~12的烷氧基所取代; 环A2及环A 3独立为1,4-亚苯基、嘧啶-2, 5-二基、吡啶-2, 5-二基、萘-1,4-二基、 蔡_1,5_二基、蔡_2, 6_二基、1,4_亚环己基、四氛吡喃_2, 5_二基或1,3_二噁烧_2, 5_二 基,在这些环中,至少一个氢可经卤素、碳数1~12的烷基、碳数1~12的烷氧基、至少一 个氢经卤素取代的碳数1~12的烷基、或者至少一个氢经卤素取代的碳数1~12的烧氧 基所取代; Z1、Z2及Z 3独立为单键、碳数1~5的亚烷基、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH = CH-、-CH = CH-COO-、-OCO-CH = CH-、-C(CH3) = CH-COO-、-OCO-CH = C (CH3)-、-CH = C (CH3) -COO-、-0C0- (CH3) C = CH-、-C (CH3) = C (CH3) -COO-、-OCO-C (CH3) = C (CH3) -、-CO-CH =CH-、-CH = CH-CO-、-C(CH3) = C (CH3)-、-CH = CH-CH2O-、-OCH2-CH = CH-、-CH = CH-OCH2-或-CH2O-CH = CH-;并且 bl为0或1。4. 根据权利要求1或2所述的聚合性化合物,其是由式(1-1)所表示:式(1-1)中, P5、P6、P7及P 8独立为丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基; S5、S6、S7及S 8独立为单键或碳数1~5的亚烷基,在所述亚烷基中,1个-CH2-可 经-0-、-C00-或-0C0-取代,且 1 个-CH2-CH2-可经-CH = CH-取代; cl、c3、及c4独立为0、1或2, c2为1或2,且cl、c2、c3及c4的和为3~6 ; 环A5及环A 8独立为苯基,其中至少一个氢可经卤素、碳数1~12的烷基、碳数1~12 的烷氧基、至少一个氢经卤素取代的碳数1~12的烷基、或者至少一个氢经卤素取代的碳 数1~12的烷氧基所取代; 环A6及环A 7独立为1,4-亚苯基,其中至少一个氢可经卤素、碳数1~12的烷基、碳数 1~12的烷氧基、至少一个氢经卤素取代的碳数1~12的烷基、或者至少一个氢经卤素取 代的碳数1~12的烷氧基所取代; Z4、Z5及Z 6独立为单键、碳数1~5的亚烷基、-C0-、-C00-、-0C0-、-CH = CH-、-CH = CH-COO-、-OCO-CH = CH-、-C(CH3) = CH-COO-、-OCO-CH = C (CH3)-、-CH = C (CH3) -COO-、-0C0- (CH3) C = CH-、-C (CH3) = C (CH3) -COO-、-OCO-C (CH3) = C (CH3) -、-CO-CH =CH-、-CH = CH-CO-、-C(CH3) = C (CH3)-、-CH = CH-CH2O-、-OCH2-CH = CH-、-CH = CH-OCH2-或-CH2O-CH = CH-;并且 dl为0或1。5. 根据权利要求1所述的聚合性化合物,其是由式(1-1-1)或式(1-1-2)的任一者所 表不:式(1-1-1)及式(1-1-2)中, P9、P' P11、P12、P13及P 14独立为丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基; S11、S12、S13、S14、S15及S 16独立为单键或碳数1~5的亚烷基,在所述亚烷基中,1 个-CH2-可经-0-、-COO-或者-OCO-取代,且1个-CH2-CH2-可经-CH = CH-取代; el、e3及e4独立为0、1或2, e2为1或2,且el、e2、e3及e4的和为1~4 ; Z4、Z5及Z 6独立为单键、碳数1~5的亚烷基、-C0-、-C00-、-0C0-、-CH = CH-、-CH = CH-COO-、-OCO-CH = CH-、-C(CH3) = CH-COO-、-OCO-CH = C (CH3)-、-CH = C (CH3) -COO-、-0C0- (CH3) C = CH-、-C (CH3) = C (CH3) -COO-、-OCO-C (CH3) = C (CH3) -、-CO-CH =CH-、-CH = CH-CO-、-C(CH3) = C (CH3)-、-CH = CH-CH2O-、-OCH2-CH = CH-、-CH = CH-OCH2-或-CH2O-CH = CH-; gl为0、1或2 ;并且 Y1为卤素、碳数1~5的烷基、碳数1~5的烷氧基、至少一个氢经卤素取代的碳数1~ 5的烷基、或者至少一个氢经卤素取代的碳数1~5的烷氧基。6.根据权利要求1或2所述的聚合性化合物,其是由式(1-2)或式(1-3)所表示:式(1-2)及式(1-3)中, P9、P' P11、P12、P13及P 14独立为丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基; S9、S1Q、S11、S12、S13及S 14独立为单键或碳数1~5的亚烷基,在所述亚烷基中,1 个-CH2-可经-0-、-C00-或-0C0-取代,且 1 个-CH2-CH2-可经-CH = CH-取代; el、e3及e4独立为0、1或2, e2为1或2,且el、e2、e3及e4的和为1~4 ;并且 Z7、Z8及Z 9独立为单键、碳数1~5的亚烷基、-C0-、-C00-、-0C0-、-CH = CH-、-CH = CH-COO-、-OCO-CH = CH-、-C(CH3) = CH-COO-、-OCO-CH = C (CH3)-、-CH = C (CH3) -COO-、-0C0- (CH3) C = CH-、-C (CH3) = C (CH3) -COO-、-OCO-C (CH3) = C (CH3) -、-CO-CH =CH-、-CH = CH-CO-、-C(CH3) = C (CH3)-、-CH = CH-CH2O-、-OCH2-CH = CH-、-CH = CH-OCH2-或-CH2O-CH = CH-o7. 根据权利要求1或2所述的聚合性化合物,其是由式(1-4)或式(1-5)所表示:式(1-4)及式(1-5)中, P9、P11及P 14独立为丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基; Y1为卤素、碳数1~5的烷基、碳数1~5的烷氧基、至少一个氢经卤素取代的碳数1~ 5的烷基、或者至少一个氢经卤素取代的碳数1~5的烷氧基; 59、511及514独立为单键、-〇12-、-〇1 20-、-0〇12-、-(:00-、-0〇)-、-〇1 = 〇1-、-(:三(:-、-〇1 2CH20-、-OCH2CH2-、-CH = CH-O-或-O-CH = CH-; el为1或2,且e2为0、1或2; Z7、Z8及 Z 9独立为单键、-CO-、-COO-、-CH = CH-、-CH = CH-COO-、-C (CH 3)= CH-COO-、-CH = C (CH3) -COO-、-C (CH3) = C (CH3) -COO-、-COCH = CH-、-C (CH3) = C (CH3) -、-CH =CH-CH2O-或-CH = CH-0CH2-〇8. 根据权利要求7所述的聚合性化合物,其中在式(1-4)或式(1-5)中,P 9、el个P11 及P14中至少一个为丙烯酰氧基,且至少一个为甲基丙烯酰氧基。9. 根据权利要求1或2所述的聚合性化合物,其是由式(1-6)或式(1-7)所表示:式(1-6)及式(1-7)中,P9、P11及P 14独立为丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基;并且 Y2为卤素、碳数1~5的烷基、碳数1~5的烷氧基;Π为1或2,且f2为0、1或2。10. 根据权利要求9所述的聚合性化合物,其中在式(1-6)或式(1-7)中,P 9、Π个P11 及P14中至少一个为丙烯酰氧基,且至少一个为甲基丙烯酰氧基。11. 根据权利要求1或2所述的聚合性化合物,其是由式(1-8)或式(1-9)所表示:式(1-8)或式(1-9)中,Ρ9、Ρη及P 14独立为丙烯酰氧基或甲基丙烯酰氧基;且gl为1 或2。12. -种聚合性组合物,其含有至少一种根据权利要求1至11中任一项所述的化合物。13. 根据权利要求12所述的聚合性组合物,其还含有选自式(2)~(4)所表示的化合 物的组群中的至少一种化合物:式⑵~⑷中, Rn及R12独立为碳数1~10的烷基或碳数2~10的烯基,在所述烷基或烯基中,至少 一个-CH2-可经-O-取代,且至少一个氢可经氟取代; 环B1、环B2、环B3、及环B4独立为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、 2, 5-二氟-1,4-亚苯基或嘧啶-2, 5-二基;并且 Z11、Z12及 Z 13独立为单键、-CH 2CH2-、-CH = CH-、-C ξ C-或-C00-。14. 根据权利要求12或13所述的聚合性组合物,其还含有选自式(5)~(7)所表示的 化合物的组群中的至少一种化合物:在式(5)~(7)中, R13为碳数1~10的烷基或碳数2~10的烯基,在所述烷基或烯基中,至少一 个-CH2-可经-O-取代,且至少一个氢可经氟取代; X11 为氟、氯、-OCF 3、-0CHF2、-CF3、-CHF2、-CH 2F、-OCF2CHF2S -OCF 2CHFCF3; 环C1、环C2及环C3独立为1,4-亚环己基、至少一个氢可经氟取代的1,4-亚苯基、四氢 吡喃-2, 5-二基、1,3-二噁烷-2, 5-二基或嘧啶-2, 5-二基; 214、215及216独立为单键、-〇12〇1 2-、-(:!1 = 〇1-、-(:三(:-、-(:00-、-0?20-、-(^^2-、-(:!120-或-(Ql 2)4-;并且 L11及L 12独立为氢或氟。15. 根据权利要求12至14中任一项所述的聚合性组合物,其还含有选自式(8)所表示 的化合物的组群中的至少一种化合物:在式(8)中, R14为碳数1~10的烷基或碳数2~10的烯基,在烷基或烯基中,至少一个-CH2-可 经-0-取代,且至少一个氢可经氟取代; X12为-C E N 或-C E C-C E N ; 环D1为1,4-亚环己基、至少一个氢可经氟取代的1,4-亚苯基、四氢吡喃-2, 5-二基、 1,3-二噁烷-2, 5-二基或嘧啶-2, 5-二基; Z17为单键、-CH 2CH2-、-C = C-、-COO-、-CF20-、-OCF2-或-CH2O-; L13及L 14独立为氢或氟;并且 i 为 1、2、3 或 4。16. -种液晶复合体,其是通过根据权利要求12至15中任一项所述的聚合性组合物的 聚合而生成。17. -种光学各向异性体,其是通过根据权利要求12至15中任一项所述的聚合性组合 物的聚合而生成。18. -种液晶显示元件,其含有根据权利要求12至15中任一项所述的聚合性组合物或 者根据权利要求15所述的液晶复合体。19. 一种选自根据权利要求1至11中任一项所述的化合物、根据权利要求12至15中 任一项所述的聚合性组合物、以及根据权利要求16所述的液晶复合体的组群中的至少一 者的用途,其用于液晶显示元件。
【专利摘要】提供一种具有高聚合反应性、高转化率以及在液晶组合物中的高溶解度的聚合性化合物,包含所述化合物的聚合性组合物、由所述组合物制备的液晶复合体、具有所述复合体的液晶显示元件。上述聚合性化合物包括串联的不相互并合的3个或4个环,且具有3个以上的聚合性基,其中至少一个聚合性基与不为两端的环键结。上述聚合性组合物包含此聚合性化合物及液晶组合物。上述液晶复合体是由此聚合性组合物制备,并且提供上述液晶显示元件。
【IPC分类】C08G59/32, C09K19/38, C09K19/12, C07C69/54, C09K19/42, C09K19/30, G02F1/1337, C07C69/653, C08F20/20
【公开号】CN105358523
【申请号】CN201480039005
【发明人】小林雅秀, 后藤泰行, 小林孝弘
【申请人】捷恩智株式会社, 捷恩智石油化学株式会社
【公开日】2016年2月24日
【申请日】2014年3月13日
【公告号】EP3020700A1, US20160152895, WO2015004947A1
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