率为1重量％至99. 9重 量％。优选地，所述氢化步骤的芳族化合物转化率为5至95重量％ ;5至95重量％ ;5至85 重量％，5至75重量％，和5至65重量％，5至60重量％，5至55重量％，和5至50重量％。 在其它实施方案中，所述芳族化合物转化率下限可以为1重量％、5重量％、10重量％、15 重量％、20重量％、25重量％、30重量％、35重量％和40重量％，并且芳族化合物转化率上 限可以为95重量％、90重量％、85重量％、80重量％、75重量％、70重量％、65重量％、60 重量％、55重量％、50重量％、45重量％、40重量％、35wt%、30重量％、25重量％和20重 量％，其中从任何下限到任何上限的范围已经被想到。
[0035] 在一个另外的实施方案中，在所述氢化步骤中环状单烯烃选择性是1至100重 量％。优选地，所述氢化步骤的环状单烯烃选择性为20至99. 9重量％;25至99. 9重量％; 50至99. 5重量％ ;60至99. 9重量％ ;70至99. 9重量％ ;80至99. 9重量％ ;90至99. 9重 量％ ;和95至99. 9重量％。在其它实施方案中，环状单烯烃选择性下限可以为1重量％、 5重量％、1〇重量％、15重量％、20重量％、25重量％、30重量％、35重量％、40重量％、45 重量％和50重量％;并且环状单烯烃选择性上限可以为100重量％、99重量％、98重量％、 97重量％、96重量％、95重量％、94重量％、93重量％、92重量％、91重量％、90重量％、85 重量％、80重量％、75重量％、70重量％，65重量％、60重量％、55重量％、50重量％、45重 量％和40重量％，其中从任何下限到任何上限的范围已经被想到。
[0036] 所述环状单烯烃可以被以宽范围的值供给所述烷基化步骤，但是通常被安排使得 在烷基化进料中环状单烯烃与苯的摩尔比在约0.01 : 1和约100 : 1之间（在接触步骤 的入口处测定），例如在约0.1 : 1和约10 : 1之间，例如在约0.5 : 1和约1 : 0.5之 间。类似地，虽然氢气的来源不是关键的，通常希望所述氢气是至少99重量％纯的。
[0037] 所述烷基化反应在包含分子筛的功能催化剂存在下进行。在一个优选的实施方案 中，所述分子筛包括分子筛和不同于所述分子筛的无机氧化物的复合材料。在一个实施方 案中，所述分子筛具有至少7X10 (7埃）的平均孔径大小。在另一个实施方案中，所述分 子筛选自沸石β、八面沸石（例如沸石X、沸石Y和沸石USY)、丝光沸石和MCM-22家族的分 子筛。合宜地，分子筛可以具有包括在12. 4±0. 25,6. 9±0. 15,3. 57±0. 07和3. 42±0. 07 埃处的d间距最大值的X射线衍射图。在另一个实施方案中，所述分子筛选自MCM-22， PSH-3,SSZ-25,ERB-1，ITQ-1，ITQ-2,MCM-36,MCM-49,MCM-56,UZM-8,和它们中任何两种或 更多种的组合。在一个实施方案中，所述分子筛选自硅铝酸盐、硅硼酸盐和硅镓酸盐，并且 在相应的分子筛中二氧化硅与铝、硼或镓的摩尔比在2 : 1至200 : 1的范围内，优选在 5 : 1至100 : 1的范围内，更优选在10 : 1至50 : 1的范围内。在又一个实施方案中， 所述分子筛选自沸石β、八面沸石和丝光沸石。平均孔径大小可以通过氮气吸附-解吸分 析得到。
[0038] 在一个实施方案中，所述分子筛包含MCM-22家族材料。本文中使用的术语 "MCM-22家族材料"（或"MCM-22家族的材料"或"MCM-22家族的分子筛"）包括由具有 MWW骨架拓扑结构的构造块晶胞构成的分子筛。晶胞是原子的空间排列，如果在三维空间 中堆砌该空间排列描述晶体结构。MWW骨架拓扑结构被公开和描述在"AtlasofZeolite FrameworkTypes"，第五版，2001中，该文献的整个内容结合在本文中作为参考。
[0039] MCM-22 家族的分子筛一般具有包括在 12. 4±0. 25,6. 9±0. 15,3. 57±0. 07 和 3. 42±0. 07埃处的d间距最大值的X射线衍射图。通过使用铜的Κ-α双线作为入射射线 以及装有闪烁计数器和关联计算机作为收集系统的衍射仪的标准技术，得到用于表征材料 (b)的X射线衍射数据。MCM-22家族的分子筛包括MCM-22 (被描述在美国专利号4, 954, 325 中），PSH-3 (被描述在美国专利号4, 439, 409中），SSZ-25 (被描述在美国专利号4, 826, 667 中），ERB-1 (被描述在欧洲专利号0293032中），ITQ-1 (被描述在美国专利号6, 077, 498 中），ITQ-2(被描述在国际专利公开号W097/17290中），MCM-36(被描述在美国专利号 5, 250, 277中），MCM-49 (被描述在美国专利号5, 236, 575中），MCM-56 (被描述在美国专利 号5, 362, 697中），UZM-8 (被描述在美国专利号6, 756, 030中）和它们的混合物。优选地， 所述分子筛选自（a)MCM-49,（b)MCM-56,和（c)MCM-49和MCM-56的同种型（isotype)，例如 ITQ-2〇
[0040] 在这样的复合烷基化催化剂中使用的无机氧化物不被窄化限定，条件是其在烷基 化反应的条件下是稳定的和惰性的。合适的无机氧化物包括元素周期表中第2,4,13和 14族的氧化物，例如氧化铝，二氧化钛，和/或二氧化锆。本文中使用的元素周期表族的编 号方式公开于ChemicalandEngineeringNews，63 (5)，27 (1985)。当所述催化剂体系包 含分子筛和不同于所述分子筛的无机氧化物的复合材料时，这两种组分合宜地以90:10至 10:90,例如80:20至20:80,例如70:30至30:70或60:40至40:60范围内的重量比存在。
[0041] 合适的粘结剂材料包括合成的或天然存在的物质以及无机材料，例如粘土、二氧 化硅和/或金属氧化物。后者可以是天然存在的，或者呈包括二氧化硅和金属氧化物的混 合物的凝胶状沉淀或凝胶的形式。可以被用作粘结剂的天然存在的粘土包括蒙脱土和高岭 土家族的那些，所述家族包括变膨润土和通常被称为Dixie、McNamee、Georgia和Florida 粘土的高岭土，或其中主要矿物成分是埃洛石、高岭石、地开石、珍珠陶土或蠕陶土的其它 粘土。这样的粘土可以按原始开采的原状态使用，或者首先经历煅烧、酸处理或化学改性。 合适的金属氧化物粘结剂包括二氧化硅、氧化铝、氧化锆、二氧化钛、二氧化硅-氧化铝、二 氧化硅-氧化镁、二氧化硅-氧化锆、二氧化硅-氧化钍、二氧化硅-氧化铍、二氧化硅-二 氧化钛以及三元组合物如二氧化娃-氧化铝-氧化铣、二氧化娃-氧化铝-氧化错、二氧化 硅-氧化铝-氧化镁和二氧化硅-氧化镁-氧化锆。
[0042] 尽管使用本文中描述的MCM-22家族沸石催化剂的所述烷基化反应对单环烷基取 代的芳族化合物是高度选择性的，但是所述烷基化反应的流出物可以含有一些二环烷基取 代的芳族化合物副产物。取决于该二环烷基取代的芳族化合物的量，（a)使所述二环烷基 取代的芳族化合物与附加的苯进行烷基转移反应或（b)将所述二环烷基取代的芳族化合 物脱烷基化以使所需的单烷基化物质的生产最大化可能是希望的。
[0043] 在一个实施方案中，被供给到所述烷基化方法的所述环状单烯烃和苯在烷基化区 内产生烷基化组合物，其中所述烷基化组合物包含至少5wt%的苯和5wt%的环状单烯烃， 在所述接触步骤的入口处测定；至少l〇wt%的苯和5wt%的环状单稀经，在所述接触步骤 的入口处测定；至少15wt%的苯和10wt%的环状单稀经，在所述接触步骤的入口处测定； 至少20wt%的苯和10wt%的环状单稀经，在所述接触步骤的入口处测定；至少50wt%的苯 和10wt%的环状单烯烃，在所述接触步骤的入口处测定。为了清楚，所述环状单烯烃和苯可 以被分开供给到所述烷基化区，其中所述环状单烯烃和苯在所述烷基化区内混合以产生所 述烷基化组合物。
[0044] 在一个实施方案中，所述流出物含有至少5wt%的所述环烷基取代的芳族化合 物，所述流出物含有至少l〇wt%的所述环烷基取代的芳族化合物，所述流出物含有至少 15wt%的所述环烷基取代的芳族化合物，所述流出物含有至少20wt%的所述环烷基取代的 芳族化合物，所述流出物含有至少25wt%的所述环烷基取代的芳族化合物，和所述流出物 含有至少30wt%的所述环烷基取代的芳族化合物。
[0045] 在所述烷基化方法中采用的条件在实现希望的单环烷基取代芳族化合物选择 性方面是重要的，并且包括约50°C-约350°C，约50°C-约200°C，约50°C-约175°C， 约50°C-145°C，或更优选约100°C-约145°C的温度。所述烷基化条件可以还包括约 0kPag-5000kPag(0psig-约 725psig)，345kPag-2068kPag(50psig_300psig)，和约 690kP ag-1380kPag(100psig-200psig)的压力。所述烷基化条件可以还包括0· 01:1-100:1， 0. 1:1-100:1,0. 1:1-10:1，0. 2-10:1的环状单烯烃与苯摩尔比。所述烷基化条件可以还包 括约0. 1-