食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干，经过层析柱分离得到白 色固体1 - (4- (4-氧代-3，4-二氢喹唑啉-7-基)苯基)-3- (3-(三氟甲基)苯基)脲(化合物6) 〇.19g，产率 13.0%。
[0040]所得的含有喹唑啉酮的联苯脲化合物的结构如下式所示：
[0042] 理化性质：mp:>30(TC。
[0043] 氢谱核磁共振数据为：? NMR(400MHz，DMS0)S12.25(s，1H)，9.15(s，1H)，9.05(s, 1H) ,8.17(d ,J = 8.3Hz,lH) ,8.13(s, 1H), 8.05(s, 1H), 7.91 (d ,J= 1.5Hz , 1H) ,7.84(m ,J = 8.4,1.7Hz,lH) ,7.80(d,J = 8.7Hz,2H) ,7.64(d,J = 8.8Hz,2H) ,7.60(s,lH),7.54(t,J = 7.9Hz,lH),7.34(d ,J = 7.6Hz,lH)〇
[0044] 碳谱核磁共振数据为：13C NMR( 101MHz ,DMS0)S161 · 03,152 · 89,149 · 83,146 · 26, 145.91,140.95,140.50,132.55,130.43,128.16,127.00,125.34,124.31,122.40,121.46, 119.26,66.81。
[0045] 实施例2
[0046] 含有喹唑啉酮的联苯脲化合物中Ri、R2均为氟。
[0047] 步骤1~2与实施例1中步骤1~2相同，即由起始化合物4-氨基苯硼酸频哪醇酯(化 合物1)与3，4_二氟苯胺(化合物2)制备化合物1-(3,4-二氟)苯基)-3-(4-(4，4,5，5_四甲 基-1，3，2-二氧硼戊环-2-基)苯基)脲(化合物3)。同时2-氨基-4-溴苯甲酸(化合物4)与甲 酰胺通过环合反应制备7-溴喹唑啉-4(3H)_酮(化合物5)。
[0048] 步骤 3:1-(3,4-二氟)苯基)-3-(4-(4,4,5,5_ 四甲基-1，3,2-二氧硼戊环-2-基)苯 基)脲(化合物3)与化合物7-溴喹唑啉-4(3H)_酮(化合物5)通过Suzuki偶联反应制备1-(4-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-7-基)苯基)-3-(3,4_二氟)苯基)脲(化合物6)。具体的操作步骤 为：
[0049] 将卜^彳-二氟)苯基)-3-(4-(4,4,5,5_四甲基-1，3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基） 脲(化合物3) 1.40g (3.74mmo 1)，7-溴喹唑啉-4(3H)-酮(化合物5)0.84g (3.74mmo 1)，碳酸钾 1 · 55g( 11 · 22mmol)，四（三苯基勝)钮0 · 43g(0 · 37mmol)溶于90mL 1，4_二氧六环和30ml水 中，在氮气保护下于100°c反应过夜。冷却至室温，用乙酸乙酯萃取3-4次，萃取的有机相依 次用饱和碳酸氢钠溶液，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干，经过层析柱分离得到白 色固体1-(4-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-7-基）苯基）-3-(3，4-二氟）苯基）脲(化合物6) 〇.48，产率27.2%。
[0050]所得的含有喹唑啉酮的联苯脲化合物的结构如下式所示：
[0052] 理化性质:mp:>30(TC。
[0053] 氢谱核磁共振数据为：? NMR(400MHz，DMS0)Sl2.25(s，lH)，8.98(s，2H)，8.16(d， J = 8.3Hz,lH) ,8.12(s,lH) ,7.90(d ,J= 1. 1Hz , 1H), 7.86-7.81 (m, 1H) ,7.78(d ,J = 8.6Hz , 2H) ,7.70(m,J=13.3,7.4,2.4Hz,lH) ,7.61(d,J = 8.7Hz,2H) ,7.36(m,J=19.5,9.3Hz, lH)，7.19-7.12(m，lH)。
[0054] 碳谱核磁共振数据为：13C NMR( 101MHz，DMS0)S161 · 03，152 · 83，149 · 83，146 · 24， 145.91,143.85,143.72,140.54,137.24,137.14,132.49,128.15,126.98,125.31,124.29， 121.45,119.18,117.96,117.78,114.91,107.82,107.61ο
[0055] 实施例3
[0056] 含有喹唑啉酮的联苯脲化合物中Ri为氢，R2为0CF3。
[0057] 步骤1~2与实施例1中步骤1~2相同，即由起始化合物4-氨基苯硼酸频哪醇酯(化 合物1)与对三氟甲氧基苯胺(化合物2)制备化合物1-(4-三氟甲氧基)苯基)-3-(4-(4,4,5， 5-四甲基-1，3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)脲(化合物3)。同时2-氨基-4-溴苯甲酸(化合物 4)与甲酰胺通过环合反应制备7-溴喹唑啉-4(3H)_酮(化合物5)。
[0058] 步骤3:1-(4-三氟甲氧基)苯基)-3-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环-2- 基)苯基)脲(化合物3)与化合物7-溴喹唑啉-4(3H)_酮(化合物5)通过Suzuki偶联反应制备 1-(4-(4-氧代-3，4_二氢喹唑啉-7-基)苯基)-3-(4-三氟甲氧基)苯基)脲(化合物6)。具体 的操作步骤为：
[0059] 将1-(4-三氟甲氧基)苯基)-3-(4-(4,4,5,5_四甲基-1，3,2-二氧硼戊环-2-基)苯 基)脲(化合物 3)1.4(^(3.32111111〇1)，7-溴喹唑啉-4(3!〇-酮(化合物5)0.828(3.32111111〇1)，碳 酸钟 1 · 37g(9 · 96mmol)，四（三苯基勝)钮0 · 38g(0 · 33mmol)溶于90mL 1，4_二氧六环和30ml 水中，在氮气保护下于100°c反应过夜。冷却至室温，用乙酸乙酯萃取3-4次，萃取的有机相 依次用饱和碳酸氢钠溶液，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干，经过层析柱分离得到 白色固体1 - (4- (4-氧代-3，4-二氢喹唑啉-7-基)苯基)-3- (4-三氟甲氧基)苯基)脲(化合物 6)0.238，产率14.3%。
[0060]所得的含有喹唑啉酮的联苯脲化合物的结构如下式所示：
[0062] 理化性质：mp:>30(TC。
[0063] 氢谱核磁共振数据为：? NMR(400MHz，DMS0)S12.27(s，1H)，9.47(s，1H)，9.44(s， 1H) ,8.16(d ,J = 8.3Hz,lH) ,8.13(s, 1H), 7.90(s, 1H), 7.83(d ,J = 8.3Hz , 1H) ,7.79(d ,J = 8.5Hz,2H),7.63(d ,J = 8.6Hz,2H),7.59(d ,J = 8.9Hz,2H),7.30(d ,J = 8.4Hz,2H)〇
[0064] 碳谱核磁共振数据为：13C NMR( 101MHz ,DMS0)S161 · 04,152 · 98,149 · 84,146 · 25, 145.96,143.02,140.80,139.51,132.24,128.16,126.98,125.30,124.24,122.25,121.40, 119.69,119.40,118.89〇
[0065] 实施例4
[0066] 含有喹唑啉酮的联苯脲化合物中Ri为氯，R2为三氟甲基。
[0067] 步骤1~2与实施例1中步骤1~2相同，即由起始化合物4-氨基苯硼酸频哪醇酯(化 合物1)与4-氯-3-三氟甲基苯胺(化合物2)制备化合物1-(4-氯-3-三氟甲基）苯基)-3-(4-(4,4,5,5_四甲基-1，3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基)脲(化合物3)。同时2-氨基-4-溴苯甲酸 (化合物4)与甲酰胺通过环合反应制备7-溴喹唑啉-4(3H)-酮(化合物5)。
[0068] 步骤3:l-(4-氯-3-三氟甲基)苯基)-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-l，3,2-二氧硼戊环- 2-基)苯基)脲(化合物3)与化合物7-溴喹唑啉-4(3H)-酮(化合物5)通过Suzuki偶联反应制 备1-(4-(4-氧代-3，4_二氢喹唑啉-7-基)苯基)-3-(4-氯-3-三氟甲基)苯基)脲(化合物6)。 具体的操作步骤为：
[0069] 将卜^-氯-3-三氟甲基）苯基）-3-(4-(4,4,5,5_四甲基-1，3,2-二氧硼戊环-2-基）苯基）脲（化合物3)1.40g(3. 18mmol)，7_溴喹唑啉-4(3H)_酮（化合物5)0.79g (3.49mmol)，碳酸钟 1 · 32g(9· 54mmol)，四（三苯基勝)钮0· 37g(0 ·32mmol)溶于90mL 1，4_二 氧六环和30ml水中，在氮气保护下于100°C反应过夜。冷却至室温，用乙酸乙酯萃取3-4次， 萃取的有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干，经过层 析柱分离得到白色固体1-(4-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-7-基)苯基)-3-(4-氯-3-三氟甲 基)苯基)脲(化合物6)0.18g，产率12.7%。
[0070] 所得的含有喹唑啉酮的联苯脲化合物的如下式所示：
[0072] 理化性质：mp:>30(TC。
[0073] 氢谱核磁共振数据为：? NMR(400MHz，DMS0)S12.26(s，1H)，9.64(s，1H)，9.39(s， 1H) ,8.16(d ,J = 8.4Hz,lH) ,8.13(s, 2H), 7.90(s, 1H), 7.83(d ,J = 8.4Hz , 1H) ,7.79(d ,J = 8.5Hz,2H),7.65(d ,J = 4.1Hz,2H),7.63(d ,J = 6.5Hz,2H)〇
[0074] 碳谱核磁共振数据为：13C NMR( 101MHz，DMS0)S161 · 03，152