有机电场发光元件用材料及使用其的有机电场发光元件的制作方法_2

文档序号:9794220阅读:来源:国知局
单键、或2价的经取代或未经取代的碳数为6~30的芳香族控基、经取代或 未经取代的碳数为3~30的芳香族杂环基、或2个~6个运些芳香族控基或芳香族杂环基的 芳香族环连结而构成的连结芳香族基,末端的L 2-H也可为碳数1~12的烷基、碳数1~12的 烷氧基、乙酷基。
[0049] R表示碳数1~12的烷基、碳数1~12的烷氧基、乙酷基或经取代或未经取代的碳数 为6~30的芳香族控基、经取代或未经取代的碳数为3~30的芳香族杂环基、或2个~6个所 述芳香族控基或芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基。
[0050] 对li、l2、r为芳香族控基、芳香族杂环基或连结芳香族基的情形进行说明。再者,在 为运些的基团时,Li为n+1价的基,L 2为2价的基,R为1价的基。
[0051] 未经取代的芳香族控基的具体例可列举自苯、糞、巧、蔥、菲、=亚苯、四邻亚苯、巧 蔥、巧、Q(Chrysene)等芳香族控化合物除去氨而生成的基,优选的是自苯、糞、巧、菲或S 亚苯除去氨而生成的基。
[0052 ]未经取代的芳香族杂环基的具体例可列举自化晚、喀晚、S嗦、哇嘟、异哇嘟、哇嗯 口林、糞晚(naphthyridine)、巧挫、二苯并巧喃、日丫晚、氮杂环庚S締(az邱ine)、S苯并氮杂 环庚S締、吩嗦、吩嗯嗦、吩嚷嗦、二苯并憐杂环戊二締(d化enzo地OS地ole)、二苯并棚杂环 戊二締(d化enzoborole)等芳香族杂环化合物除去氨而生成的连结基,优选的是自化晚、喀 晚、=嗦、巧挫、或二苯并巧喃除去氨而生成的基。
[0053] 将自使芳香族控化合物或芳香族杂环化合物多个连结而成的芳香族化合物除去 氨而生成的基称为连结芳香族基。连结芳香族基是2个~6个芳香族环连结而构成的基,所 连结的芳香族环可相同也可不同,也可包含芳香族控基与芳香族杂环基此两者。所连结的 芳香族环的个数优选的是2~4,更优选的是2或3。
[0054] 所述连结芳香族基的具体例可列举自联苯、联=苯、苯基糞、二苯基糞、苯基蔥、二 苯基蔥、二苯基巧、联化晚、联喀晚、联=嗦、双巧挫、双二苯并巧喃、双二苯并嚷吩、苯基化 晚、苯基喀晚、苯基=嗦、苯基巧挫、苯基二苯并巧喃、二苯基化晚、二苯基=嗦、双巧挫基 苯、双二苯并巧喃基苯等除去氨而生成的基。
[0055] 所述芳香族控基、芳香族杂环基或连结芳香族基也可具有取代基,在具有取代基 的情况下,优选的取代基为碳数为1~12的烷基、碳数为1~12的烷氧基、或乙酷基。更优选 的是碳数为1~4的烷基、碳数为1~2的烷氧基、或乙酷基。
[0056] 此处,在所述连结芳香族基为2价基的情况下,例如W下式而表示,也可W直链状、 或分支状而连结。
[0057] [化3]
[0059] (Ari~Ar6为经取代或未经取代的芳香族控环或芳香族杂环)
[0060] 在通式(1)中,S表示重复数,为1~4的整数,优选为表示1~2的整数。
[0061 ] 在通式(1)中,m、n表示取代数,n为0~4的整数,m为1~4的整数,优选为n为0或1的 整数,m为1或2的整数。
[0062] 对R及末端的L2-H为烷基、烷氧基的情形进行说明。
[0063] 烷基可为饱和也可为不饱和,还可为直链状、分支状、环状,作为具体例可优选地 列举甲基、乙基、乙締基、丙基、丙締基、异丙基、T基、叔下基、戊基、己基、辛基等碳数为1~ 8的烷基,环戊基、环己基等碳数为5~8的环烷基。
[0064] 烷氧基也可为直链状、分支状,作为具体例可优选地列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、 异丙氧基、下氧基、叔下氧基、戊氧基、2-乙基下氧基、己氧基、辛氧基等碳数为1~8的烧氧 基。
[0065] 通式(I)中,环A表示式(la)或式(化)所表示的CsBio出0的2价的碳棚烷基。2价的碳 棚烷基所具有的2个结合键可自C而产生,也可自B而产生,优选的是与Li、L 2键结的结合键自 C而产生。2价的碳棚烷基中优选为式(Ia)所表示的碳棚烷基。
[0066] 通式(1)所表示的碳棚烧化合物可根据目标化合物的结构而选择原料,使用公知 的手法而合成。
[0067] 能够W《有机金属化学杂志(Journal of Organometallic Qiemishy)》,1993, 462,第19页~第29页中所示的合成例为参考而通过W下的反应式合成(A-1)。
[006引[化 4]
[0070] W下表示通式(1)所表示的碳棚烧化合物的具体例,但本发明的有机电场发光元 件用材料并不限定于运些。
[0071] [化5]
[0072]


[0079][化8]
[0082] 本发明的有机电场发光元件用材料(也可称为本发明的化合物或通式(I)所表示 的化合物或碳棚烧化合物)含有于在基板上层叠阳极、多个有机层及阴极而成的有机化元 件的至少一个有机层中,由此可提供优异的有机电场发光元件。作为所含有的有机层,适合 的是发光层、电子传输层或空穴阻挡层。此处,在发光层中使用的情况下,可用作含有巧光 发光、延迟巧光发光或憐光发光性渗杂剂的发光层的主体材料,此外可将本发明的化合物 用作放射巧光及延迟巧光的有机发光材料。在用作放射巧光及延迟巧光的有机发光材料的 情况下,优选的是使用激发单重态能量、激发=重态能量的至少任意一方具有比本发明的 化合物更高的值的其他有机化合物作为主体材料。特别优选的是含有本发明的化合物作为 含有憐光发光渗杂剂的发光层的主体材料。
[0083] 其次,对使用本发明的有机电场发光元件用材料的有机EL元件加 W说明。
[0084] 本发明的有机化元件在基板上所层叠的阳极与阴极之间包含至少一个含有发光 层的有机层,且至少一个有机层包含本发明的有机电场发光元件用材料。有利的是在发光 层中包含憐光发光渗杂剂与本发明的有机电场发光元件用材料。
[0085] 其次,一面参照附图一面对本发明的有机化元件的结构加 W说明,但本发明的有 机化元件的结构并不受到附图的任何限定。
[0086] 图1是表示本发明中所使用的一般的有机化元件的结构例的剖面图,1表示基板、2 表示阳极、3表示空穴注入层、4表示空穴传输层、5表示发光层、6表示电子传输层、7表示阴 极。在本发明的有机化元件中,也可与发光层邻接而包含激子阻挡层,而且在发光层与空穴 注入层之间也可包含电子阻挡层。激子阻挡层可插入至发光层的阳极侧、阴极侧的任意侧, 也可同时插入至双方。在本发明的有机化元件中,包含基板、阳极、发光层及阴极作为必需 层,至于必需层W外的层,可包含空穴注入传输层、电子注入传输层,可进一步在发光层与 电子注入传输层之间包含空穴阻挡层。另外,空穴注入传输层表示空穴注入层与空穴传输 层的任意者或两者,电子注入传输层表示电子注入层与电子传输层的任意者或两者。
[0087] 另外,也可为与图1相反的结构,即,也可在基板1上依序层叠阴极7、电子传输层6、 发光层5、空穴传输层4、阳极2,在运种情况下,还可视需要追加层或者省略层。
[008引-基板-
[0089] 本发明的有机化元件优选的是支撑于基板上。关于所述基板,并无特别限制,若为 自从前便在有机化元件中惯用的基板即可,例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英等的基 板。
[0090] -阳极-
[0091] 有机化元件中的阳极可优选地使用W功函数大(4eVW上)的金属、合金、导电性化 合物及运些的混合物为电极物质的阳极。此种电极物质的具体例可列举Au等金属,CuI、氧 化铜锡(口0)、511化、211〇等导电性透明材料。而且,也可使用10^0(1112〇3-化0)等非晶质且可 制作透明导电膜的材料。至于阳极,可将运些电极物质利用蒸锻或瓣锻等方法形成薄膜,利 用光刻法而形成所期望的形状的图案;或者在图案精度不是很必要的情况下(lOOwnW上左 右),可在蒸锻或瓣锻所述电极物质时,经由所期望的形状的掩模而形成图案。或者,在使用 如有机导电性化合物那样可进行涂布的物质的情况下,也可使用印刷方式、涂布方式等湿 式成膜法。在自所述阳极取出发光的情况下,理想的是使穿透率大于10%,而且作为阳极的 薄片电阻(sheet resistance)优选的是数百Q/QW下。另外,膜厚还取决于材料,通常在 1 Onm~1 OOOnm、优选的是1 Onm~200nm的范围内选择。
[0092] -阴极-
[0093] 另一方面,阴极可使用W功函数小(4eVW下)的金属(称为电子注入性金属)、合 金、导电性化合物及运些的混合物为电极物质者。此种电极物质的具体例可列举钢、钢-钟 合金、儀、裡、儀/铜混合物、儀/银混合物、儀/侣混合物、儀/铜混合物、侣/氧化侣(Ab化)混 合物、铜、裡/侣混合物、稀±类金属等。自电子注入性及对于氧化等的耐久性的方面考虑, 运些中适宜的是电子注入性金属与作为功函数值比其大且稳定的金属的第二金属的混合 物,例如儀/银混合物、儀/侣混合物、儀/铜混合物、侣/氧化侣(Al2〇3)混合物、裡/侣混合物、 侣等。阴极可通过将运些电极物质利用蒸锻或瓣锻等方法形成薄膜而制作。而且,作为阴极 的薄片电阻优选的是数百Q /□ W下,膜厚通常在10皿~扣m、优选的是50皿~200皿的范围 内选择。另外,为了使所发光的光透过,若有机化元件的阳极或阴极的任意一方为透明或半 透明,则发光亮度提高而
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