铜献菁(CuPC)形成为30皿的厚 度而作为空穴注入层。其次，将二苯基糞基二胺(NPD)形成为15nm的厚度而作为空穴传输 层。其次，在空穴传输层上，自不同的蒸锻源进行共蒸锻而将作为发光层的主体材料的化合 物1与作为渗杂剂的Ir(ppy)3形成为30nm的厚度的发光层。Ir(PPy)S的浓度为10 %。其次，将 A1q3形成为25nm的厚度而作为电子传输层。进一步在电子传输层上，将氣化裡化iF)形成为 1皿的厚度而作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将侣(Al)形成为70皿的厚度作为电 极，制作有机化元件。
[0165] 在所得的有机化元件上连接外部电源而施加直流电压，结果确认到具有如表2所 示的发光特性。在表2中，亮度、电压及发光效率表示在20mA/cm 2下驱动时的值(初始特性）。 元件发射光谱的极大波长为530nm，可知获得来自Ir(PPy)S的发光。
[0166] 实施例9~实施例13
[0167] 使用化合物13、化合物25、化合物26、化合物29、化合物36代替化合物1作为实施例 10中的发光层的主体材料，除此W外与实施例7同样地进行而制成有机化元件。
[016引比较例4~比较例6
[0169] 使用CBP、H-l、H-2作为实施例8中的发光层的主体材料，除此W外与实施例8同样 地进行而制成有机化元件。
[0170] 关于所述实施例及比较例中所得的有机化元件，与实施例8同样地进行评价，结果 确认到具有如表2所示的发光特性。另外，所述实施例及比较例中所得的有机化元件的发射 光谱的极大波长均为530nm，可鉴定为获得来自Ir(ppy)3的发光。
[0171] [表 2]
[0173] 根据表2可知:与比较例4~比较例6相比较而言，将本发明的碳棚烧化合物用于发 光层的实施例8~实施例13显示出良好的发光效率。
[0174] 实施例14
[0175] 在形成有膜厚为70nm的包含氧化铜锡（ITO)的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸锻 法在真空度为2.OXlO-5化下层叠各薄膜。首先，在口0上将铜献菁(CuPC)形成为30皿的厚 度而作为空穴注入层。其次，将二苯基糞基二胺(NPD)形成为15nm的厚度而作为空穴传输 层。其次，在空穴传输层上，自不同的蒸锻源进行共蒸锻而将作为发光层的主体材料的mCP 与作为渗杂剂的FIrpic形成为30nm的厚度的发光层。FIrpic的浓度为20%。其次，在发光层 上，将化合物I形成为5nm的厚度而作为空穴阻挡层。其次，将Alq3形成为20nm的厚度而作为 电子传输层。进一步在电子传输层上，将氣化裡化iF)形成为1.Onm的厚度而作为电子注入 层。最后，在电子注入层上将侣(Al)形成为70nm的厚度而作为电极。所得的有机化元件具有 如下的层构成:在图1所示的有机化元件中，在阴极与电子传输层之间追加有电子注入层， 且在发光层与电子传输层之间追加有空穴阻挡层。
[0176] 在所得的有机化元件上连接外部电源而施加直流电压，结果确认到具有如表3所 示的发光特性。在表3中，亮度、电压及发光效率表示在20mA/cm 2下驱动时的值(初始特性）。 元件发射光谱的极大波长为475nm，可知获得来自FIrpic的发光。
[0177] 实施例15~实施例19
[0178] 使用化合物13、化合物25、化合物26、化合物29、或化合物36代替化合物1而作为实 施例14中的空穴阻挡材料，除此W外与实施例14同样地进行而制成有机化元件。
[0179] 比较例7
[0180] 将实施例14中的作为电子传输层的Alqs的膜厚设为25nm，并不设置空穴阻挡层， 除此W外与实施例14同样地进行而制成有机化元件。
[0181] 比较例8~比较例9
[0182] 使用化合物H-1、化合物H-2作为实施例14中的空穴阻挡材料，除此W外与实施例 14同样地进行而制成有机化元件。
[0183] 关于所述实施例及比较例中所得的有机化元件，与实施例14同样地进行评价，结 果确认到具有如表3所示的发光特性。另外，所述实施例及比较例中所得的有机化元件的发 射光谱的极大波长为475nm，鉴定为获得来自FIrpic的发光。另外，实施例15~实施例19及 比较例7~比较例9中所使用的发光层的主体材料均为mCP。
[0184] [表 3]
[0186]根据表3可知：与未使用空穴阻挡材料的比较例7及使用其他化合物的比较例8、比 较例9相比较而言，将本发明的碳棚烧化合物用于空穴阻挡层的实施例14~实施例19显示 出良好的特性。
[0187][符号的说明] [018引 1:基板
[0189] 2:阳极
[0190] 3:空穴注入层
[0191] 4:空穴传输层
[0192] 5:发光层
[0193] 6:电子传输层
[0194] 7:阴极
【主权项】
1. 一种有机电场发光元件用材料，其特征在于:包含通式(1)所表示的碳棚烧化合物， [化1]此处，环A表示式（la)或式（化)所表示的C2Bi地10的二价的碳棚烷基，在分子内存在多个 环A的情况下，可相同也可不同；S是重复数，为1~4的整数，n、m是取代数，η为0~4的整数，m 为0~4的整数;其中，n = l时，s = l; Li表示n+1价的经取代或未经取代的碳数为6~30的芳香族控基、经取代或未经取代的 碳数为3~30的芳香族杂环基、或2个~6个所述芳香族控基或芳香族杂环基的芳香族环连 结而构成的连结芳香族基，在为连结芳香族基的情况下可为直链状也可为分支状，所连结 的芳香环可相同也可不同，在n = l时为包含至少一个芳香族杂环基的基或单键； L2表示单键、或二价的经取代或未经取代的碳数为6~30的芳香族控基、经取代或未经 取代的碳数为3~30的芳香族杂环基、或2个~6个所述芳香族控基或芳香族杂环基的芳香 族环连结而构成的连结芳香族基，在为连结芳香族基的情况下可为直链状也可为分支状， 所连结的芳香环可相同也可不同，末端的L2-H也可为碳数1~12的烷基、碳数1~12的烧氧 基、或乙酷基； R表示碳数1~12的烷基、碳数1~12的烷氧基、乙酷基或经取代或未经取代的碳数为6 ~30的芳香族控基、经取代或未经取代的碳数为3~30的芳香族杂环基、或2个~6个所述芳 香族控基或芳香族杂环基的芳香族环连结而构成的连结芳香族基，在为连结芳香族基的情 况下可为直链状也可为分支状，所连结的芳香环可相同也可不同； 分子内存在多个s、L2、R时可相同也可不同。2. 根据权利要求1所述的有机电场发光元件用材料，其中，通式(1)中η为0或1。3. 根据权利要求1所述的有机电场发光元件用材料，其中，通式（1)中，环A为式（la)所 表示的C2B10H10的2价的碳棚烷基。4. 根据权利要求2所述的有机电场发光元件用材料，其中，通式（1)中，环A为式（la)所 表示的C2B10H10的2价的碳棚烷基。5. 根据权利要求1所述的有机电场发光元件用材料，其中，通式（1)中，Li、L2分别独立地 为经取代或未经取代的碳数为6~18的芳香族控基、经取代或未经取代的碳数为3~17的芳 香族杂环基、或2个~6个选自所述芳香族控基及所述芳香族杂环基的芳香族环连结而构成 的连结芳香族基。6. 根据权利要求1所述的有机电场发光元件用材料，其中，通式（1)中，Li、L2分别独立地 为经取代或未经取代的碳数为3~30的芳香族杂环基、或2个~6个选自所述芳香族杂环基 的芳香族环连结而构成的连结芳香族基。7. 根据权利要求1所述的有机电场发光元件用材料，其中，通式(1)中，η为0。8. -种有机电场发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机电场发 光元件，所述有机电场发光元件的特征在于具有有机层，所述有机层包含根据权利要求1至 7中任一项所述的有机电场发光元件用材料。9. 根据权利要求8所述的有机电场发光元件，其中，包含有机电场发光元件用材料的有 机层是选自由发光层、电子传输层、及空穴阻挡层所组成的群组中的至少一个层。10. 根据权利要求8所述的有机电场发光元件，其中，包含有机电场发光元件用材料的 有机层是含有憐光发光渗杂剂的发光层。11. 根据权利要求10所述的有机电场发光元件，其中，憐光发光渗杂剂的发光波长在 550nmW下具有发光极大波长。
【专利摘要】本发明提供一种改善元件的发光效率、充分确保驱动稳定性、且具有简略的构成的有机EL元件用材料与使用其的有机EL元件。所述有机EL元件用材料包含具有二苯并呋喃基键结于碳硼烷环上的结构的碳硼烷化合物。另外，所述有机EL元件用材料可优选地用于在基板上所层叠的阳极与阴极之间具有发光层的有机电场发光元件的发光层、电子传输层、或空穴阻挡层。本发明还揭示一种使用所述有机EL元件用材料作为含有磷光发光性掺杂剂与主体材料的发光层的主体材料的有机电场发光元件。
【IPC分类】H01L51/50, C09K11/06, C07D405/14
【公开号】CN105556695
【申请号】CN201480049987
【发明人】小川淳也, 多田匡志, 上田季子, 甲斐孝弘
【申请人】新日铁住金化学株式会社
【公开日】2016年5月4日
【申请日】2014年8月25日
【公告号】US20160190451, WO2015045705A1