专利名称：有机半导体材料和有机半导体元件以及场效应晶体管的制作方法
技术领域：
本发明涉及有机半导体材料和使用该材料的有机半导体元件。
背景技术：
近年，在研究有机半导体的同时，也进行对于以往使用Si材料的晶体管等的半导体元件、使用有机半导体材料的研讨。有机半导体材料能够以比较低的温度进行蒸镀，并溶液化，因此可以由喷墨方式等的印刷方法形成半导体层。由此，相比于使用Si材料的情况，能够以简单的过程制作半导体元件。
在特开2005-513788号公报中，作为这样的半导体材料，提出包含聚芳基胺或噻吩结构的聚合物的方案。
在特开2004-6782号公报中，作为这样的半导体材料，提出主链和侧链之间的键共轭的分支型共轭高分子的方案。
但是，以往的有机半导体材料，载流子迁移率不充分，以往以来正寻求具有更高载流子迁移率的有机半导体材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种载流子迁移率高的有机半导体材料和使用该材料的有机半导体元件。
<本发明的第一方面>
本发明第一方面的有机半导体材料，其特征在于，包括具有仲胺或叔胺结构的胺单元和具有噻吩环结构的噻吩单元。
根据本发明，可以制成载流子迁移率高的半导体材料，在使用有机晶体管元件时可以得到优异的晶体管特性。
本发明的有机半导体材料，其特征在于，优选胺单元具有以下的结构。
(式中，R1、R2和R3为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。)在可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基和可以有取代基的芳基中，该取代基可以是含有氧、氮、硅、磷、硫等元素的取代基。另外，作为芳基，可以列举苯基、萘基等。
本发明的有机半导体材料，其特征在于，优选具有以下结构。
(式中，R1、R2和R3为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。)另外，本发明的有机半导体材料，其特征在于，胺单元可以具有以下的结构。
(式中，R1～R6为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。)另外，本发明的有机半导体材料，其特征在于，噻吩单元具有以下结构。
(式中，R为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基。n为1～20的整数。)
本发明的有机半导体材料，其化学结构可以是非对称的、也可以是对称的。
另外，在化学结构的末端可以取代有以烷基、烷氧基、醚基等的烃为主的取代基。在化学结构末端存在噻吩单元时，在噻吩单元中可以取代有烷基、烷氧基、醚基等。烷基的碳原子数优选为2以上。由于烷基的碳原子数为2以上，可以制成容易溶解在有机溶剂中的有机半导体材料。
作为本发明的有机半导体材料，可以列举具有以下所示结构的材料。
(式中，R1～R5为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。m和n为1～20的整数。)另外，作为本发明的有机半导体材料，可以列举具有以下所示结构的材料。
(式中，R1～R9为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。m和n为1～20的整数。)另外，作为本发明的有机半导体材料，可以列举具有以下所示结构的材料。
(式中，R1～R6为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。m和n为1～20的整数。)另外，作为本发明的有机半导体材料，可以列举具有以下所示结构的材料。
(式中，Ar表示可以有取代基的芳基，R1～R7为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。x、y和z表示各单元的摩尔百分率。)作为以Ar表示的芳基，可以列举苯、萘、蒽、并四苯、并五苯、芴、咔唑等芳香族和稠环化合物等。
作为本发明的有机半导体材料的具体例子，可以列举以下材料。
在本发明的有机半导体材料中的胺单元，可以是具有以下所示结构的胺单元。
(式中，R1～R4为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。) (式中，R1～R8为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。)另外，在本发明的有机半导体材料中，噻吩单元可以是具有以下所示结构的材料。另外，在以下所示的结构式中，R1～R3为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。另外，n为1～20的整数。
本发明的有机半导体元件，其特征在于，使用上述本发明的有机半导体材料。
本发明的有机晶体管，其特征在于，使用上述本发明的有机半导体材料。
本发明的场效应晶体管，包括电荷输送性材料层、和直接或间接与该电荷输送性材料层连接的栅电极，通过在栅电极和电荷输送性材料层之间施加电场，控制电荷输送性材料层中的电流，其特征在于，由上述本发明的有机半导体材料形成电荷输送性材料层。
<本发明的第二方面>
本发明的第二方面的有机半导体材料，其特征在于，具有芳香族环的基X1、X2和X3，在具有至少3处键合部的分支部Y键合而成。
根据本发明，可以制成载流子迁移率高的有机半导体材料，在用于有机晶体管元件时，可以得到优异的晶体管特性。
本发明的有机半导体材料，其特征在于，优选分支部Y具有以下所示的结构。
(式中，R1、R2和R3为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。)在可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基或可以有取代基的芳基中，该取代基可以是含有氧、氮、硅、磷、硫等元素的取代基。另外，作为芳基，可以列举苯基、萘基等。
本发明的有机半导体材料，其特征在于，优选具有芳香族环的基X1、X2和X3之中的至少1个具有以下所示的结构。
(式中，R为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间相同也可以不同。n为1～20的整数。)本发明的有机半导体材料，其化学结构、以分支部Y为中心，可以是对称的、也可以是非对称的。
另外，本发明的有机半导体材料，其化学结构可以含有2个以上的分支部Y。
作为根据本发明的有机半导体材料，可以列举具有在以下所示结构的材料。
(式中，Y为分子链的分支部，R4、R5和R6为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。n为1～20的整数。)另外，作为本发明的有机半导体材料，可以列举具有以下所示结构的材料。
(式中，R1～R6为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。n为1～20的整数。)作为本发明的有机半导体材料，可以列举具有以下所示通式结构的材料。
(式中，R1～R9为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。m和n为1～20的整数。)作为具有上述通式结构的材料，可以列举具有以下结构的有机半导体材料。
作为本发明的有机半导体材料，可以列举具有以下所示通式结构的材料。
(式中，F为亚苯基衍生物、芴衍生物、胺衍生物、苯胺衍生物或噻吩衍生物，R1～R9为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。m和n为1～20的整数。)在上述通式中的F，可以是如上述地具有共轭键的单元，也可以是环己烷、醚等的非共轭单元。
作为具有上述通式结构的材料，可以列举以下的有机半导体材料。
另外，可以列举以下所示的有机半导体高分子材料。
上述有机半导体高分子材料中的分子量(Mw)范围，优选为1800～5000000左右。
本发明的有机半导体材料中的分支部Y，也可以具有以下所示的结构。
(式中，R为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基。)
另外，在本发明的有机半导体材料中，具有芳香族环的基X1、X2和X3，可以具有以下所示结构。
另外，在以下所示的结构式中，R1～R3为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。n为1～20的整数。
本发明的有机半导体元件，其特征在于，使用上述本发明的有机半导体材料。
本发明的有机晶体管，其特征在于，使用上述本发明的有机半导体材料。
本发明的场效应晶体管，包括电荷输送性材料层、和直接或间接与该电荷输送性材料层连接的栅电极，通过在栅电极和电荷输送性材料层之间施加电场，控制电荷输送性材料层中的电流的场效应晶体管，其特征在于，由上述本发明的有机半导体材料形成电荷输送性材料层。
本发明的有机半导体材料，载流子迁移率高，在用于有机半导体元件时，可以得到良好的半导体特性。
图1是表示在本发明的实施例中制作的有机晶体管的模式截面图。
图2是在图1所示的有机晶体管中的源电极和漏电极的平面图。
图3是表示在实施例1中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图4是表示在实施例2中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图5是表示在实施例3中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图6是表示在实施例4中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图7是表示在对照例1中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图8是表示在实施例6中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图9是表示在实施例7中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图10是表示在实施例8中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图11是表示在实施例9中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图12是表示在实施例10中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图13是表示在实施例11中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图14是表示在实施例12中制作的有机晶体管的V-I特性图。
图15是表示在实施例13中制作的有机晶体管的V-I特性图。
具体实施例方式
以下，通过具体的实施例说明本发明，但本发明不限定于以下的
<本发明的第一方面>
(合成实施例1)4，4’-二(5-正己基-四噻吩-2-基)-N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(TPD-正己基-T4)〔化合物1〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基)-1，3，2-二杂氧戊硼烷(426mg，0.5mmol)、2，5’-二溴-联噻吩(324mg，1mmol)、铃木耦合(coupling)催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(Tetraethylammonium hydroxide)(20重量％)，使之反应。使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约4小时。接着，添加5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)5’-N-己基-2，2’-联噻吩(395mg，1.05mmol)后，在95℃、氮氛围下再使之反应5小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中，使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中，使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色粉末。收率为58％。
(合成实施例2)4，4’-二(5-正己基-联噻吩-2-基)-N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(TPD-正己基-T2)〔化合物2〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(426mg，0.5mmol)、5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-5’-N-己基-2，2’-联噻吩(395mg，1.05mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约6小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中，使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中，使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色粉末。收率为58％。
(合成实施例3)二(5-正己基-联噻吩-2-基)-三[N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺](3TPD-4T2)-正己基-T2)〔化合物3〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(426mg，0.5mmol)、2，5’-二溴-联噻吩(217mg，0.67mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约4小时。接着，添加5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-5’-N-己基-2，2’-联噻吩(135mg，0.357mmol)后，在95℃、氮氛围下再使之反应5小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中，使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中，使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色粉末。收率为75％。
(合成实施例4)
聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(联噻吩-2，5’-二基)-共-N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺](PF8-T2(50％)-TPD(25％))〔化合物4〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(213mg，0.25mmol)、9，9-二辛基芴-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷)(160.5mg，0.25mmol)、2，5’-二溴-联噻吩(157mg，0.5mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约3小时。接着，添加61mg苯基硼酸后，再在95℃下继续反应2小时。此后，添加约0.12ml溴苯后，在95℃、在氮氛围下再使之反应2小时。
冷却生成物后，滴加到300ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml甲苯中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到300ml甲醇中，使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到褐色粉末。收率为90％。所得聚合物的数均分子量(Mn)为1.2×104、重均分子量(Mw)为3.5×104，Mw/Mn为2.9。
(合成实施例5)聚[(2-癸烷氧基苯-1，4-二基)-共-(联噻吩-2，5’-二基)-共-(N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺)](DOP-T2(50％)-TPD(25％))〔化合物5〕
在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(213mg，0.25mmol)、2-癸烷氧基苯-1，4-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(121.4mg，0.25mmol)、2，5’-二溴-联噻吩(157mg，0.5mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。反应容器进行反复3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约3小时。接着，添加61mg苯基硼酸后，再在95℃继续反应2小时。此后，添加约0.12ml溴苯后，在95℃、在氮氛围下再使之反应2小时。
冷却生成物后，滴加到300ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml甲苯中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂，并浓缩到适量后，滴加到300ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到褐色粉末。收率为75％。得到的聚合物的数均分子量(Mn)为1.2×104、重均分子量(Mw)为2.8×104，Mw /Mn为2.3。
(合成实施例6)二(5-正己基-联噻吩-2-基)-三[N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-交替-(噻吩-2，5-二基)](3TPD-4T)-正己基-T2)〔化合物6〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(426mg，0.5mmol)、2，5-二碘噻吩(225mg，0.67mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约4小时。接着，添加5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-5’-N-己基-2，2’-联噻吩(135mg，0.357mmol)后，在95℃、氮氛围下再使之反应5小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色粉末。收率为85％。
(合成实施例7)二(联噻吩-2-基)-三[N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-交替-(噻吩-2，5二基)](3TPD-4T)-T2)〔化合物7〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(426mg，0.5mmol)、2，5-二碘噻吩(225mg，0.67mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约4小时。接着，添加5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-2，2’-联噻吩(104mg，0.357mmol)后，在95℃、氮气氛围气下再使之反应5小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色粉末。收率为42％。
(合成实施例8)聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(噻吩-2，5-二基)-共-(N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺)](PF8-T(50％)-TPD(25％))〔化合物8〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(213mg，0.25mmol)、9，9-二辛基芴-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷)(160.5mg，0.25mmol)、2，5’-二碘-噻吩(168mg，0.5mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约3小时。接着，添加61mg苯基硼酸后，再在95℃继续反应2小时。此后，添加约0.12ml溴苯后，在95℃、在氮氛围下再使之反应2小时。
冷却生成物后，滴加到300ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml甲苯中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到300ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色纤维。收率为90％。得到的聚合物的数均分子量(Mn)为3.2×104、重均分子量(Mw)为7.5×104，Mw/Mn为2.34。
(合成实施例9)聚[(2-癸烷氧基苯-1，4-二基)-共-(噻吩-2，5-二基)-共-(N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺)](PF8-T(50％)-TPD(25％))〔化合物9〕
在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(213mg，0.25mmol)、2-癸烷氧基苯-1，4-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(121.4mg，0.25mmol)、2，5’-二碘-噻吩(168mg，0.5mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约3小时。接着，添加61mg苯基硼酸后，再在95℃继续反应2小时。此后，添加约0.12ml溴苯后，在95℃、在氮氛围下再使之反应2小时。
冷却生成物后，滴加到300ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml甲苯中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到300ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色粉末。收率为81％。得到的聚合物的数均分子量(Mn)为1.8×104、重均分子量(Mw)为4.1×104，Mw/Mn为2.44。
(合成实施例10)4，4’-二(5””-正己基-五噻吩-2-基)-N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(TPD-正己基-T5)〔化合物10〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加4，4’-二溴-N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(379mg，0.5mmol)、5，5’-二(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-2，2’-联噻吩(418mg，1mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约3小时。接着，加入2，5-二碘噻吩(336mg，1mmol)、在95℃下再继续反应约3小时。再添加5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-5’-N-己基-2，2’-联噻吩(395mg，1.05mmol)后，在95℃、氮氛围下再使之反应4小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色粉末。收率为43％。
(合成实施例11)4，4’-二(5””-正己基-五噻吩-2-基)-三苯基胺〔化合物11〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加4，4’-二溴-三苯基胺(202mg，0.5mmol)、5，5’-二(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-2，2’-联噻吩(418mg，1mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约3小时。接着，加入2，5-二碘噻吩(336mg，1mmol)、在95℃下再继续反应3小时。再添加5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-5’-N-己基-2，2’-联噻吩(395mg，1.05mmol)后，在95℃、氮氛围下再使之反应4小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到褐色粉末。收率为20％。
(合成实施例12)4，4’-二(5””-正己基-五噻吩-2-基)-N，N’-二苯基-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺〔化合物12〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中添加4，4’-二溴-N，N’-二苯基-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺(323mg，0.5mmol)、5，5’-二(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-2，2’-联噻吩(418mg，1mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约3小时。接着，加入2，5-二碘噻吩(336mg，lmmo1)、在95℃下再继续反应3小时。再添加5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-5’-N-己基-2，2’-联噻吩(395mg，1.05mmol)后，在95℃、氮氛围下再使之反应4小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。以甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到褐色粉末。收率为25％。
(合成实施例13)聚[(联噻吩-2，5-二基)-共-(N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺)]〔化合物13〕
在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(426mg，0.5mmol)、2，5-二溴-联噻吩(157mg，0.5mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。
使反应容器反复进行3次减压-氮置换的操作，此后，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行3小时。接着，添加61mg苯基硼酸后，再在95℃继续反应2小时。此后，添加约0.12ml溴苯后，在95℃、在氮氛围下再使之反应2小时。
冷却生成物后，滴加到300ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml甲苯中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到300ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到褐色粉末。收率为75％。得到的聚合物的数均分子量(Mn)为9600、重均分子量(Mw)为16700，Mw/Mn为1.74。
〔有机晶体管的制作实施例1～9和对照例1〕使用上述制作的有机半导体材料，制作MOS型场效应晶体管。
图1是表示制作的MOS型场效应晶体管结构的模式截面图。如图1所示，在硅片1上设置绝缘膜2，在绝缘膜2上形成有机半导体膜3，在有机半导体膜3上，离开确定的距离形成源电极4和漏电极5。
图2是表示源电极4和漏电极5的平面图。如图2所示，将源电极4和漏电极5之间的距离L作为通道(channel)长，将源电极4和漏电极5各自的宽度作为通道宽W。
在图1所示的有机晶体管中，将在n型中搀杂的硅片1作为栅电极。在该硅片1上，形成由膜厚100nm的二氧化硅构成的绝缘膜2。硅片1以2-丙醇、丙酮、离子交换水、甲醇的顺序进行超声波洗净后，由紫外线·臭氧处理将表面清净化以后使用。在绝缘膜2上形成有机半导体膜3。
有机半导体膜3如以下操作而形成。用有机溶剂将有机半导体材料制成溶液，在绝缘膜2的表面喷涂该溶液，在真空烘箱中，在减压、80℃下烘烤1小时、除去有机溶剂。由此形成膜厚100～150nm的有机半导体膜3。
在有机半导体膜3上，由真空蒸镀、形成由金构成的源电极4和漏电极5。
使用Agilent社生产的4156C型高精度半导体参数分析仪(Parameter Analyzer)，在室温(约27℃)下，评价由硅片1构成的栅电极1、源电极4和漏电极5的3端子之间的晶体管特性。
(实施例1)使用化合物1形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.1mm，通道宽W为1mm。
图3是表示V-I特性的图。开/关比为57，迁移率为1.44×10-4cm2/VS，得到良好的晶体管特性。
(实施例2)使用化合物2形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.1mm，通道宽W为1mm。
图4是表示V-I特性的图。开/关比为167，迁移率为4.7×10-4cm2/VS，得到良好的晶体管特性。
(实施例3)使用化合物3形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.07mm，通道宽W为1mm。
图5是表示V-I特性的图。开/关比为87，迁移率为1.6×10-4cm2/VS，得到良好的晶体管特性。
(实施例4)使用化合物4形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.2mm，通道宽W为1mm。
图6是表示V-I特性的图。开/关比为16，迁移率为1.04×10-4cm2/VS，得到良好的晶体管特性。
(对照例1)使用用以下所示的结构式表示的P3HT，与上述实施例同样操作，制作有机晶体管。
通道长L为0.2mm、通道宽W为1mm。
图7是表示V-I特性的图。开/关比为3.6的低值，迁移率为7.4×10-4cm2/VS。
(实施例5)使用其它化合物5～9，形成有机半导体膜3，制作有机晶体管，表1表示其结果。
表1
(实施例6)使用化合物10形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.2mm，通道宽W为1mm。
图8是表示V-I特性的图。开/关比为44，迁移率为2.88×10-2cm2/VS，得到良好的晶体管特性。
(实施例7)使用化合物11形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.2mm，通道宽W为10mm。
图9是表示V-I特性的图。开/关比为246，迁移率为5.65×10-3cm2/VS，得到良好的晶体管特性。
(实施例8)使用化合物12形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.05mm、通道宽W为1mm。
图10是表示V-I特性的图。开/关比为108，迁移率为6.67×10-3cm2/VS，得到良好的晶体管特性。
(实施例9)使用化合物13形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得的有机晶体管的特性。通道长L为0.2mm、通道宽W为1mm。
图11是表示V-I特性的图。开/关比为6.9，迁移率为4.6×10-5cm2/Vs，得到良好的晶体管特性。
从以上可知，在使用本发明的有机半导体材料形成有机半导体膜的有机晶体管中，得到良好的晶体管特性。因此，本发明的有机半导体材料具有高的载流子迁移率，在使用有机晶体管时赋予良好的晶体管特性。
<本发明的第二方面>
(合成实施例14)三[4-(2，2’-联噻吩-5-基)苯基]胺(TPA-3T2)〔化合物14〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中添加三(4-溴苯基)胺(241mg，0.5mmol)、5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-2，2’-联噻吩(460mg，1.575mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器成为真空后，充填3次氮气，加热到95℃。反应在95℃、氮气氛围气下进行约8小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色粉末。收率为12％。
(合成实施例15)双[双[(5-联噻吩-2-基)-1，4-亚苯基二基]胺-1，4-亚苯基二基]-9，9-二辛基芴-2，7-二基(F8-TPA-4T2)〔化合物15〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加三(4-溴苯基)胺(482mg，1mmol)、9，9-二辛基-2，7-二溴芴(321mg，0.5mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器成为真空后，充填3次氮气，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约4.5小时。接着，添加5-(4，4，5，5-四甲基-1，3.2-二杂氧戊硼烷-2-基)-2，2’-联噻吩(614mg，2.1mmol)后，在95℃、氮氛围下再反应5小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到绿色粉末。收率为63％。
(合成实施例16)双[双[(5-联噻吩-2-基)-1，4-亚苯基二基]胺-(1，1’-联苯基)]-N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-二苯基)-4，4’-二胺(TPD-TPA-4T2)〔化合物16〕
在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(426mg，0.5mmol)、三(4-溴苯基)胺(482mg，1mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器成为真空后，充填3次氮气，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约4.5小时。接着，添加5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-2，2’-联噻吩(614mg，2.1mmol)后，在95℃、氮氛围下再反应5小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到绿色粉末。收率为82％。
(合成实施例17)聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(联噻吩-2，5’-二基)-共-N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-共-(4”-三噻吩-亚苯基-1，4-二基)-二(1，4-亚苯基二基)胺](PF8-T2(40％)-TPD(25％)-TPA(10％)〔化合物17〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加N，N’-双[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-N，N’-双(1，4-亚苯基二基)-(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺-4，4’-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(213mg，0.25mmol)、9，9-二辛基-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷(160.5mg，0.25mmol)、2，5’-二溴-联噻吩(130mg，0.4mmol)、三(4-溴苯基)胺(48.2mg，0.1mmol)、5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-2，2’，2”-三噻吩(37.5mg，0.2mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器成为真空后，充填3次氮气，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约3小时。接着，添加61mg苯基硼酸后，在95℃、氮氛围下再反应2小时，此后，添加约0.12ml溴苯，在95℃、氮氛围下再反应2小时。
冷却生成物后，滴加到300ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml甲苯中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到300ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色粉末。收率为58％。
所得的生成物的分子量(Mw)为约50000。
(合成实施例18)双[(5，2’-联噻吩-2-基)-1，4-亚苯基二基]胺-1，4-亚苯基二基]-5，2’-联噻吩-2，5’-二基(T2-TPA-4T2)〔化合物18〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加5，5’-二(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-2，2’-联噻吩(209mg，0.5mmol)、三(4-溴苯基)胺(482mg，1mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器成为真空后，充填3次氮气，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约4.5小时。接着，添加5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基-2，2’-联噻吩(614mg，2.1mmol)后，在95℃、氮氛围下再反应5小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色粉末。收率为48％。
(合成对照例19)2，7-二(5，2’，5’，2”，5”，2-四噻吩-2-基)-9，9-二辛基芴(F8-4T)〔化合物19〕 在具有机械式搅拌器、能够连接氮气管和真空管的干燥的气密性反应容器中，添加9，9-二辛基-2，7-双(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷)(321mg，0.5mmol)、2，5’-二溴-联噻吩(324mg，1.0mmol)、铃木耦合催化剂、5ml甲苯、8ml四乙基氢氧化铵(20重量％)，使之反应。使反应容器成为真空后，充填3次氮气，加热到95℃。反应在95℃、氮氛围下进行约4.5小时。接着，添加5-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二杂氧戊硼烷-2-基)-2，2’-联噻吩(307mg，1.05mmol)后，在95℃、氮氛围下再反应5小时。
冷却生成物后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。接着，用甲醇洗净3次。真空干燥后，使生成物溶解在10ml氯仿中，用充填有硅胶的柱色谱进行精制。用旋转式蒸发器除去溶剂、并浓缩到适量后，滴加到200ml甲醇中、使生成物沉淀。用甲醇洗净3次沉淀物，真空干燥。作为最终生成物，得到黄色粉末。收率为45％。
〔有机晶体管的制作实施例10～14和对照例2〕使用上述制作的有机半导体材料，与实施例1～9同样操作，制作MOS型场效应晶体管。
(实施例10)使用化合物14形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.1mm，通道宽W为1mm。
图12是表示V-I特性的图。开/关比为8，迁移率为2.35×10-5m2/VS，得到良好的晶体管特性。
(实施例11)使用化合物15形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.07mm、通道宽W为1mm。
图13是表示V-I特性的图。开/关比为71，迁移率为1.61×10-5cm2/VS，得到良好的晶体管特性。
(实施例12)使用化合物16形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.1mm、通道宽W为1mm。
图14是表示V-I特性的图。开/关比为56，迁移率为9.2×10-5m2/VS，得到良好的晶体管特性。
(实施例13)使用化合物17形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.1mm、通道宽W为1mm。
图15是表示V-I特性的图。开/关比为5，迁移率为5.2×10-5cm2/Vs，得到良好的晶体管特性。
(实施例14)使用化合物18形成有机半导体膜3，如上述那样地，评价所得到的有机晶体管的特性。通道长L为0.05mm、通道宽W为1mm。
开/关比为8，迁移率为4.6×10-5cm2/Vs，得到良好的晶体管特性。
(对照例2)使用化合物19形成有机半导体膜3，制作有机晶体管。但是，即使栅极电压发生变化，也不能看到漏极电流变调。
从以上可知，在使用本发明的有机半导体材料形成有机半导体膜的有机晶体管中，得到良好的晶体管特性。因此，本发明的有机半导体材料具有高的载流子迁移率，在使用有机晶体管时赋予良好的晶体管特性。
权利要求
1.一种有机半导体材料，其特征在于包括具有仲胺或叔胺结构的胺单元和具有噻吩环结构的噻吩单元。
2.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于所述胺单元具有以下结构， 式中，R1、R2和R3为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。
3.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于所述胺单元具有以下结构， 式中，R1、R2和R3为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。
4.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于所述胺单元具有以下结构， 式中，R1～R6为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。
5.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于所述噻吩单元具有以下结构， 式中，R为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，n为1～20的整数。
6.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于化学结构为非对称。
7.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于在化学结构的末端取代有以烃为主要成分的取代基。
8.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于在化学结构的末端的噻吩单元中取代有烷基。
9.如权利要求7所述的有机半导体材料，其特征在于所述烷基的碳原子数为2以上。
10.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构， 式中，R1～R5为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同，m和n为1～20的整数。
11.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构， 式中，R1～R9为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同，m和n为1～20的整数。
12.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构， 式中，R1～R6为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同，m和n为1～20的整数。
13.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构， 式中，Ar表示可以有取代基的芳基，R1～R7为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、可以有取代基的醚基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同，x、y和z表示各单元的摩尔百分率。
14.如权利要求11所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
15.如权利要求11所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
16.如权利要求11所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
17.如权利要求13所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
18.如权利要求13所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
19.如权利要求11所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
20.如权利要求11所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
21.如权利要求13所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
22.如权利要求13所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
23.如权利要求11所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
24.如权利要求11所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
25.如权利要求11所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
26.如权利要求10所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下的结构，
27.一种有机半导体材料，其特征在于具有芳香族环的基X1、X2和X3，在至少具有3处键合部的分支部Y进行键合而成。
28.如权利要求27所述的有机半导体材料，其特征在于所述分支部Y具有以下所示的结构， 式中，R1、R2和R3为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同。
29.如权利要求27所述的有机半导体材料，其特征在于具有所述芳香族环的基X1、X2和X3之中的至少1个具有以下所示的结构， 式中，R为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同，n为1～20的整数。
30.如权利要求27所述的有机半导体材料，其特征在于化学结构以分支部Y为中心对称。
31.如权利要求27所述的有机半导体材料，其特征在于化学结构以分支部Y为中心非对称。
32.如权利要求27所述的有机半导体材料，其特征在于化学结构含有2个以上的分支部Y。
33.如权利要求27所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构， 式中，Y为分子链的分支部，R4、R5和R6为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同，n为1～20的整数。
34.如权利要求27所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构， 式中，R1～R6为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同，n为1～20的整数。
35.如权利要求34所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构， 式中，R1～R9为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同，m和n为1～20的整数。
36.如权利要求35所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构，
37.如权利要求34所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构， 式中，F为亚苯基衍生物、芴衍生物、胺衍生物、苯胺衍生物、或噻吩衍生物，R1～R9为氢、可以有取代基的烷基、可以有取代基的烷氧基、或可以有取代基的芳基，相互之间可以相同也可以不同，m和n为1～20的整数。
38.如权利要求37所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构，
39.如权利要求37所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构，
40.如权利要求34所述的有机半导体材料，其特征在于具有以下所示的结构，
41.一种有机半导体元件，其特征在于使用权利要求1～40中任一项所述的有机半导体材料。
42.一种有机晶体管，其特征在于使用权利要求1～40中任一项所述的有机半导体材料。
43.一种场效应晶体管，包括电荷输送性材料层、和直接或间接与该电荷输送性材料层连接的栅电极，通过在所述栅电极和所述电荷输送性材料层之间施加电场，控制所述电荷输送性材料层中的电流，其特征在于由权利要求1～40中任一项所述的有机半导体材料形成所述电荷输送性材料层。
全文摘要
本发明提供一种有机半导体材料，其特征在于，包括具有仲胺或叔胺结构的胺单元和具有噻吩环结构的噻吩单元，其中胺单元的特征在于，优选具有以下结构。式中，R
文档编号C07D495/22GK1921170SQ20061012183
公开日2007年2月28日 申请日期2006年8月24日 优先权日2005年8月24日
发明者李坚, 平山泰子, 佐野健志, 藤井祐行, 胁坂健一郎 申请人:三洋电机株式会社