唑衍生物、其制造方法、中间体化合物、以及农业园艺用药剂及工业用材料保护剂的制作方法
【专利摘要】本发明提供一种对病害的防控效果优异的农业园艺用药剂中作为有效成分含有的唑衍生物。本发明的唑衍生物以下述通式(I)表示。（式(I)中，R1表示可以被取代的C1～C6的烷基；R2为包含羰基的官能团，该羰基中的碳原子与在环戊烷环中被R1取代的碳原子和氢原子、羟基、R3、OR3或NR3R4键合；R3和R4表示C1～C6的烷基、C2～C6的烯基或C2～C6的炔基；Y表示卤素原子、C1～C4的烷基、C1～C4的卤代烷基、C1～C4的烷氧基、C1～C4的卤代烷氧基、苯基、氰基或硝基；m表示0～5；A表示氮原子或次甲基）。
【专利说明】唑衍生物、其制造方法、中间体化合物、以及农业园艺用药剂及工业用材料保护剂
【技术领域】 [0001]本发明涉及一种新型的唑衍生物。此外也涉及含有该衍生物作为有效成分的农业园艺用药剂及工业用材料保护剂、以及该衍生物的制造方法。此外也涉及其中间体化合物。
【背景技术】
[0002]已知某种2-取代-5-苄基-1-唑基甲基环戊醇衍生物显示出杀菌活性(例如参照专利文献1.2)。
[0003]此外，有报道称包括在2_(卤代烃取代)-5_苄基-1-唑基甲基环戊醇衍生物中的部分化合物显示出抗痉挛性或抗焦虑缓解性活性(参照专利文献3)。另外，专利文献3中没有关于农业园艺用药剂及工业用材料保护剂的记载，没有具体公开本发明中包含的化合物。
[0004]现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利特开平01-93574号公报 专利文献2:日本专利特开平01-186871号公报 专利文献3:德国专利申请公开第3902031号说明书 专利文献4:日本专利特开平05-271197号公报 专利文献5:日本专利特开平01-301664号公报。
【发明内容】
[0005]发明所要解决的课题
一直以来要求有一种对人畜的毒性低、操作安全性优异、并且对广泛的植物病害显示出高防控效果的农业园艺用病害防控剂。除此之外，也要求有一种显示出调节各种农作物和园艺植物的生长、增加收量、提高其品质的效果的植物生长调节剂，以及显示出保护材料不受侵害工业用材料的广泛的有害微生物的影响的效果的工业用材料保护剂。
[0006]本发明的主要目的是提供能满足上述需求的唑衍生物、其制造方法、其中间体化合物、以及农业园艺用药剂及工业用材料保护剂。
[0007]用于解决课题的手段
为了解决上述课题，本发明人等对多种唑衍生物的化学结构和生理活性进行了详细研究。于是，结果发现下述通式(I)表示的唑衍生物具有优异的活性，从而完成了本发明。本发明是基于该新发现而完成的发明，包含以下发明。
[0008]即，本发明的唑衍生物的特征在于，具有下述通式(I)表示的结构。
[0009][化I]
【权利要求】
1.下述通式(I)表示的唑衍生物；
2.权利要求1所述的唑衍生物，其特征在于，上述通式(I)中，R2为COOR3 ；R3为C1~C3的烷基、C2~C3的烯基或C2~C3的炔基。
3.权利要求1所述的唑衍生物，其特征在于，上述通式(I)中，R2为CONR3R4,R3和R4分别独立地为氢原子、C1~C3的烷基、C2~C3的烯基或C2~C3的炔基。
4.权利要求1~3中任一项所述的唑衍生物，其特征在于，上述通式(I)中，R1为被卤素原子取代的C1~C6的烷基。
5.权利要求1~3中任一项所述的唑衍生物，其特征在于，上述通式(I)中，R1为无取代的烷基。
6.权利要求1~5中任一项所述的唑衍生物，其特征在于，上述通式(I)中，R1的碳数为I~4。
7.权利要求1~6中任一项所述的唑衍生物，其特征在于，上述通式(I)中，Y为卤素原子，m为I。
8.R2为COOR3的权利要求1所述的唑衍生物的制造方法，其特征在于，包括将下述通式 (Ib)表示的羧酸化合物中所含的羧基酯化的酯化工序；
9.权利要求8所述的唑衍生物的制造方法，其特征在于，包括通过将下述通式(III)表示的中间体化合物中所含的羟甲基氧化而得到上述羧酸化合物的氧化工序；
10.R2为COOR3的权利要求1所述的唑衍生物的制造方法，其特征在于，包括: 将下述通式(XII)表示的羧酸化合物中所含的羧基酯化的酯化工序；和 将通过上述酯化工序而得的下述通式(XI)表示的酯化合物用氢卤酸开环的开环工序;
11.权利要求10所述的唑衍生物的制造方法，其特征在于，包括通过将下述通式(XIII)表示的中间体化合物中所含的羟甲基氧化而得到上述羧酸化合物的氧化工序；:Α、_
12.R2为COOR3的权利要求1所述的唑衍生物的制造方法，其特征在于，包括将下述通式(X)表示的内酯化合物用以R30_Ma+表示的金属醇盐开环的开环工序；
13.R2为CONR3R4的权利要求1所述的唑衍生物的制造方法，其特征在于，包括将下述通式(X)表示的内酯化合物用以NHR3R4表示的胺化合物开环的开环工序；
14.权利要求12或13所述的唑衍生物的制造方法，其特征在于，包括通过将下述通式 (Ib)表示的羧酸化合物用缩合剂缩合而得到上述通式(X)表示的化合物的缩合工序；
15.中间体化合物，其是用于制造权利要求1~7中任一项所述的唑衍生物的中间体化合物，其特征在于，以下述通式(Ib)表示；
16.中间体化合物，其是用于制造权利要求1~7中任一项所述的唑衍生物的中间体化合物，其特征在于，以下述通式(X)表示；
17.中间体化合物，其是用于制造R2为COOR3、R1为被卤素原子取代的C1~C6的烷基的权利要求1所述的唑衍生物的中间体化合物，其特征在于，以下述通式(XI)表示；
18.农业园艺用药剂或工业用材料保护剂，其含有权利要求1~7中任一项所述的唑衍生物作为有效成分。
19.权利要求18所述的农业园艺用药剂，其特征在于，通过种子处理来使用。
20.种子，其用权利 要求18或19所述的农业园艺用药剂进行了处理。
【文档编号】C07D249/08GK103562187SQ201280027558
【公开日】2014年2月5日 申请日期:2012年6月6日 优先权日:2011年6月7日
【发明者】荒木信行, 三宅泰司, 今井央由, 小畑惠美子 申请人:株式会社吴羽