vaudan公司商品 名，3-(4-叔丁基苯基）-2_甲基丙醛、对叔丁基-α-甲基氢化肉桂醛）、戊基肉桂醛（花 王株式会社商品名）、己基肉桂醛（花王株式会社商品名，2-正己基-3-苯基-2-丙烯 醛）、康辛醛（CANTHOXAL) (IFF公司商品名，2-甲基-3-(4-甲氧基苯基）丙醛）、香草醛、 乙基香草醛、洋茉莉醛〇^1^01'!11?0?1呢）（高砂香料工业公司商品名，3,4-亚甲基二氧基 苯甲醛）、新洋茉莉醛（HELIONAL) (IFF公司商品名，α -甲基-1，3-苯并二恶茂-5-丙醛、 2-甲基-3-(3, 4-亚甲基二氧苯基）丙醛）、女贞醛（TRIPLAL) (IFF公司商品名，2, 4-二甲 基-3-环已烯-1-甲醛）、2, 6-壬二烯醛等。
[0162] 作为酮类，可以列举甲基庚酮、二甲基辛烯酮、己基环戊酮、二氢茉莉酮、凡路酮 (VEL0UT0NE) (Firmenich公司商品名，2, 2, 5-三甲基-5-戊基环戊酮）、仙酒酮（NECTARYL) (Givaudan公司商品名，2-(2-(4-甲基-3-环己烯基-1-基）丙基）环戊酮、紫罗兰酮 (ionone)、甲基紫罗兰酮、γ-甲基紫罗兰酮、二氢大马酮（damascone)、α-二氢大马 酮、S-二氢大马酮、大马酮、王朝酮（DYNASCONE)(Firmenich公司商品名，1-(5,5-二甲 基-1-环己烯-1-基）-4-戊烯-1-酮）、鸢尾酮、开司米酮（CASHMERAN) (IFF公司商品名， l，2,3,5,6,7-六氢-l，l，2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮）、IsoESuper(龙涎酮）（IFF公司 商品名，1 -(1，2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-八氢-2, 3, 8, 8-四甲基-2-萘基）乙酮）、Calone(Firmenich 公司商品名，7-甲基-3, 5-二氢-2H-苯并二氧环丙-3-酮）、葛缕酮（Carvone)、薄荷酮、乙 酰基柏木烯、异长叶烷酮、诺卡酮、覆盆子酮、苯酮、吐纳麝香（Tonalid) (PFW公司商品名， 6-乙酰基-1，1，2,4,4,7_六甲基四氢化萘）、麝香酮、麝香烯酮（MUSCENONE) (Firmenich公 司商品、3-甲基-5-环戊二稀-1-酮）、灵猫香酮（Civetone)、GLOVANON(Symrise公司商品 名，8-环十六稀酮）、乙基麦芽酷、樟脑、异二氢大马酮（Symrise公司商品名，1-(2, 4, 4-三 甲基-2-环己基）-反式-2-丁酮）等。
[0163] 作为缩醛类，可以列举ANTH0XAN(花王株式会社商品名）、BOISAMBRENE FORTE (花 王株式会社商品名）、TR0ENAN (花王株式会社商品名）、METHYL PAMPLEMOUSSE (Givaudan公 司商品名，1，1-二甲氧基-2, 2, 5-三甲基-4-己烯）、柠檬醛二甲基缩醛、龙葵醛二甲醇缩 醛、VERD0XAN(花王株式会社商品名）、乙醛乙基芳樟基缩醛、FLOROPAUSymrise公司商品 名，2, 4, 6-二甲基苯基-1，3- 一恶烧）等。
[0164] 作为醚类，可以列举HERBAVERT(花王株式会社商品名）、甲基柏木醚、 AMBR0XAN (花王株式会社商品名，[3aR_ (3a. a，5a. β，9a. a，9b. β )]-十二氢 化-3a，6, 6, 9a-四甲基萘并[2, 1-b]呋喃）、AMBROTECH (花王株式会社商品名，十二 氢-3A, 6, 6, 9A-四甲基-萘并[2, Ι-b] -呋喃）、甲基异丁香酚、香茅醇乙醚、香叶基 乙醚、1,8-桉油酷、玫瑰醚、甲基胡椒酷（estragole)、茴香脑、桧木醇（hinokitiol)、 β -萘甲醚、β -萘乙醚、加乐麝香（GALAXOLIDE) (IFF公司商品名，1，3, 4, 6, 7, 8-六 氢-4, 6, 6, 7, 8, 8-六甲基环戊-γ -2-苯并吡喃）等。
[0165] 作为用作香料原材料的酯类，可以列举脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、其它羧酸 酯。
[0166] 作为形成脂肪族羧酸酯的脂肪族羧酸，可以列举碳原子数为1~18的直链以及支 链羧酸，其中，甲酸、乙酸、丙酸等的碳原子数为1~6的羧酸、尤其是乙酸很重要。作为形 成芳香族羧酸酯的芳香族羧酸，可以列举安息香酸、茴香酸、苯乙酸、肉桂酸、水杨酸、氨茴 酸等。作为形成脂肪族以及芳香族酯的醇，可以列举碳原子数为1~5的直链以及支链脂 肪族醇以及上述香料成分醇类。
[0167] 作为其它羧酸醋，可以列举藏红花酸乙醋（Ethyl Safranate) (Givaudan公司商品 名，二氢环栊牛儿酸乙酯）、P〇IRENATE (花王株式会社商品名）、FRUITATE (花王株式会社商 品名，乙基三环[5. 2. 1.0 2 6]癸烷-2-羧酸乙酯）、茉莉酸甲酯、MDJ (花王株式会社商品名， 二氢茉莉酮酸甲酯、（2-戊基-3-氧代环戊基）乙酸甲酯）、丙酸三环癸烯酯、3-甲基-3-苯 基缩水甘油酸乙酯（杨梅醛）（惯用名；十六碳醛）等。
[0168] 作为碳酸酯类，可以列举LIFFAR0ME (IFF公司商品名，顺式-3-己烯醇碳酸甲酯）、 JASMACYCLAT (花王株式会社商品名）、FL0RAMAT (花王株式会社商品名）等。
[0169] 作为内酯类，可以列举γ_壬内酯、γ_癸内酯、δ -癸内醋、茉莉内酯（Firmenich 公司商品名，四氢-6-(3-己烯基）-2Η-吡喃-2-酮）、γ -十一内酯、香豆素、八氢香豆素、 FLOREX(Firmenich公司商品名，6-亚乙基八氢-5, 8-亚甲基-2Η-1-苯并吡喃-2-酮）、环 十五内醋、Habanolide (Firmenich公司商品名，12(11)-氧杂环十六稀-2-酮）、麝香内脂 (Ambrettolide) (IFF公司商品名，10-八环十七烯-2-酮）、巴西酸乙二醇酯等。
[0170] 作为〇亏类，可以列举布枯月亏（Buccoxime) (Symrise公司商品名，1，5-二甲基二环 [3. 2. 1]-辛-8-酮肟）、LABIENOXME(Givaudan 公司商品名，2, 4, 4, 7-四甲基-6, 8-壬二 烯-3-酮肟）、5-甲基-3-庚酮肟等。
[0171] 作为腈类，可以列举十二腈、香茅腈、枯茗腈、肉桂腈、PEONILE (Givaudan公司商品 名，2-环亚己基-2-苯基乙腈）等。
[0172] 作为席夫碱类，可以列举AurantioK橙花素）（Givaudan公司商品名，N-(3, 7-二 甲基-7-羟基辛亚基）-氨基苯甲酸甲酯）、LIGANTRAAL (Givaudan公司商品名，3, 5-二甲 基-3-环己烯-1-基-亚甲基氨基苯甲酸甲酯）等。
[0173] 作为酰胺类，可以列举GARDAMIDE (Givaudan公司商品名，N，2-二甲基-N-苯基丁 基酰胺）、PARADISAMIDE(Givaudan公司商品名，2-乙基-N-甲基-N-(3-甲苯基）丁酰胺） 等。
[0174] 作为天然精油或天然提取物，可以列举橘子、柠檬、酸橙、佛手柑、香子兰、柑橘、胡 椒薄荷、荷兰薄荷、薰衣草、甘菊、迷迭香、桉树、鼠尾草、罗勒、玫瑰、岩玫瑰、天竺葵、茉莉、 衣兰、大茴香、丁香、姜、肉豆蔻、小豆蔻、雪松（cedar)、丝柏、香根草、广藿香、柠檬草、劳丹 月旨、白松香、苦橙叶、乳香等。
[0175] 这些其它的香料可以根据调合香料的种类、目标香气的种类以及香气的强度等 适当选择，在香料组合物中，各自的含量优选为〇. 0001~99. 99质量％、进一步优选为 0. 001~80质量％，在香料组合物中，合计含量优选为5~99. 99质量％、进一步优选为 50~99. 9质量％。
[0176] 本发明的香料组合物中，作为含有本发明的腈化合物（I)以及其它香料原材料的 基体，可以含有本身不带气味的油剂。这样的油剂，可以将香料成分均匀混合，容易配合于 产品中，并容易赋予适度强度的香味。作为上述油剂的例子，可以列举乙二醇、丙二醇、丁二 醇、二丙二醇等多元醇；肉豆蔻酸异丙酯、己二酸二丁酯、癸二酸二乙酯等酯；液体石蜡、角 鲨烷等烃；聚氧乙烯烷基醚、山梨糖醇酐脂肪酸酯等表面活性剂等。
[0177] 这些之中，从所有香料成分的溶解性的观点出发，作为上述油剂，优选为多元醇和 酯，进一步优选为二丙二醇以及肉豆蔻酸异丙酯。在香料组合物中，所述油剂的含量优选为 0.01~95质量％，进一步优选为0. 1~90质量％，更加优选为1~80质量％，更进一步优 选为5~80质量％。
[0178] 本发明的香料组合物在本发明的腈化合物（I)的香气之上，进一步还能起到强调 辛辣、绿香、花香、木质、柑橘样的多种香气，并抑制油、化学、金属样的不受欢迎的臭气的效 果。这样的香料组合物例如能够适合用于化妆品或清洁剂组合物等的赋香中。
[0179] [作为赋香成分的用途]
[0180] 含有本发明的腈化合物（I)的香料组合物作为具有能赋予辛辣调，尤其是小茴香 样的香气，进一步能强调辛辣、绿香、花香、木质、柑橘样的多种香气，并抑制油、化学、金属 样的不受欢迎的臭气，具有受欢迎的香调的调合香料，作为各种产品的赋香成分而能够使 用。因此，本发明是将本发明的腈化合物（I)作为赋香成分使用的方法，优选为将本发明的 腈化合物（I)作为香料组合物、清洁剂组合物、柔软剂组合物、或者化妆品的赋香成分来使 用的方法。作为该化合物的使用方法，可以单独或者与其它成分组合，在肥皂、化妆品、毛发 化妆品、清洁剂、柔软剂、喷雾产品、芳香剂、香水、沐浴剂等的化妆用产品的基体中含有。
[0181] 其中，本发明的腈化合物（I)由于在水性介质中稳定，以及优选辛辣、绿香、花香、 木质、柑橘样的香调而使用的用途，因此优选用于清洁剂组合物、柔软剂组合物、化妆品，进 一步优选为清洁剂组合物。
[0182] 因此，本发明还提供含有本发明的香料组合物的清洁剂组合物、柔软剂组合物、化 妆品。
[0183] 作为本发明的清洁剂组合物，优选为硬质表面用清洁剂组合物、衣料用清洁剂组 合物、身体用清洁剂组合物，进一步优选为硬质表面用清洁剂组合物。
[0184] 作为硬质表面用清洁剂组合物的例子，可以列举多用途清洁剂（all purpose cleaner)、餐具用清洁剂组合物。
[0185] 作为身体用清洁剂组合物的例子，可以列举皮肤用清洁剂组合物、毛发用清洁剂 组合物，优选为毛发用清洁剂组合物。
[0186] 作为本发明的化妆品，优选为香水。
[0187] 在本发明的清洁剂组合物中，在本发明的腈化合物（I)以外，优选含有阴离子表 面活性剂，进一步可以配合非离子表面活性剂、PH调节剂、粘度调节剂、溶剂、油剂、防腐剂、 水等。
[0188] 本发明的柔软剂组合物中，在本发明的腈化合物（I)以外，优选含有阳离子表面 活性剂，进一步可以配合PH调节剂、溶剂、油剂、防腐剂、水等。
[0189] 本发明的香水中，在本发明的腈化合物（I)以外，可以配合溶剂、水等。
[0190] 关于上述实施方式，本发明进一步公开了腈化合物以及腈化合物的制造方法。
[0191] 〈1> 一种式（1-3)、式（1-2)或者式（I-I)所表示的腈化合物，优选为式（1-2)以 及式（1-3)所表示的腈化合物，进一步优选为式（1-3)所表示的腈化合物。
[0192]
[0193] 式（I-I)以及式（1-2)的波浪线的键表示顺式型、反式型、或者顺式型和反式型的 混合物。
[0194] < 2 >-种香料组合物，其中，含有< 1 >所述的腈化合物。
[0195] < 3 >-种香料组合物，其中，上述香料组合物是含有腈化合物的香料组合物，上 述腈化合物是下述式（I-I)所表示的4-环己基-2-戊烯腈和下述式（1-2)所表示的4-环 己基-3-戊烯腈的混合物。
[0196]
[0197] 式（I-I)以及式（1-2)的波浪线的键表示顺式型、反式型、或者顺式型和反式型的 混合物
[0198] < 4 >如< 2 >或者< 3 >所述的香料组合物，其中，进一步含有具有辛辣样香 气、绿香样香气、花香样香气、木质样香气、以及柑橘样香气的香料中的1种以上。
[0199] < 5 >如< 2 >或者< 3 >所述的香料组合物，其中，进一步含有上述腈化合物以 外的香料，上述腈化合物以外的香料含有烃类、醇类、酚类、醛类、酮类、缩醛类、醚类、酯类、 碳酸酯类、内酯类、肟类、腈类、席夫碱类、天然精油以及天然提取物中的1种以上。
[0200] < 6 >-种清洁剂组合物，其中，含有< 2 >~< 5 >中任一项所述的香料组合 物。
[0201] < 7 >-种柔软剂组合物，其中，含有< 2 >~< 5 >中任一项所述的香料组合 物。
[0202] < 8 >-种化妆品，其中，含有< 2 >~< 5 >中任一项所述的香料组合物。
[0203] < 9 >-种< 1 >中所述的腈化合物作为香料组合物、清洁剂组合物、柔软剂组合 物、或者化妆品的赋香成分使用的方法。
[0204] < 10 >-种下述式（I-I)所表示的4-环己基-2-戊烯腈的制造方法，其中，具有 将下述式（II)所表示的2-环己基丙醛与氰甲基膦酸衍生物（III)进行缩合的工序，优选 具有在活化剂存在下，使下述式（II)所表示的2-环己基丙醛与氰甲基膦酸衍生物（III) 缩合的工序。
[0205]
[0206] 式（I-I)的波浪线的键表示顺式型、反式型、或者顺式型和反式型的混合物。
[0207] < 11 >如上述< 10 >中所述的式（I-I)所表示的4-环己基-2-戊烯腈的制造 方法，其中，上述氰甲基膦酸衍生物（III)是式（III-A)所表示的氰甲基膦酸二酯或者式 (III-B)所表示的氰甲基磷鑰盐，优选为氰甲基膦酸二酯（III-A)。
[0208]
[0209][式中R表示碳原子数为1~6的烷基或者苯基，优选为表示碳原子数为1~6的 直链状或者支链状的烷基或者苯基，进一步优选为表示碳原子数为1~3的直链状或者支 链状的烷基，更进一步优选为甲基或者乙基，X表示卤素原子（碘原子、溴原子、氯原子、或 者氟原子）。]
[0210] < 12 >-种下述式（1-2)所表示的4-环己基-3-戊烯腈的制造方法，其中，具有 将下述式（II)所表示的2-环己基丙醛与下述式（IV)所表示的氰基乙酸缩合的工序、以及 将得到的缩合物脱羧基化的工序，优选具有在活化剂存在下，使2-环己基丙醛（II)与氰基 乙酸（IV)缩合的工序、以及将得到的缩合物脱羧基化的工序。
[0211]
[0212] 式（1-2)的波浪线的键表示顺式型、反式型、或者顺式型和反式型的混合物。
[0213] < 13 >-种下述式（I-I)所表示的4-环己基-2-戊烯腈和下述式（1-2)所表示 的4-环己基-3-戊烯腈的混合物的制造方法，其中，具有使下述式（II)所表示的2-环己 基丙醛与下述式（V)所表示的乙腈缩合的工序，优选具有在活化剂存在下，使2-环己基丙 醛（II)与乙腈（V)缩合的工序。
[0214]
[0215] 式（I-I)以及式（1-2)的波浪线的键表示顺式型、反式型、或者顺式型和反式型的 混合物。
[0216] < 14 > 一种下述式（I-I)所表示的4-环己基-2-戊烯腈和下述式（1-2)所 表示的4-环己基-3-戊烯腈的混合物的制造方法，其中，具有使下述式（1-2)所表示的 4-环己基-3-戊烯腈异构化的工序，优选具有在碱存在下，使通过上述方法得到的4-环己 基-3-戊烯腈（1-2)异构化的工序。
[0217]
[0218] 式（I-I)以及式（1-2)的波浪线的键表示顺式型、反式型、或者顺式型和反式型的 混合物。
[0219] < 15 >-种下述式（1-3)所表示的4-环己基戊腈的制造方法，其中，包括将下述 式（I-I)所表示的4-环己基-2-戊烯腈、下述式（1-2)所表示的4-环己基-3-戊烯腈、以 及下述式（I-I)所表示的4-环己基-2-戊烯腈和下述式（1-2)所表示的4-环己基-3-戊 烯腈的混合物中的任一种氢化，优选使用氢化催化剂进行氢化。
[0220]
[0221] 式（I-I)以及式（1-2)的波浪线的键表示顺式型、反式型、或者顺式型和反式型的 混合物。
[0222] < 16 >-种4-环己基戊腈（1-3)的制造方法，其中，包括通过将下述式（VIII) 所表示的2-氰基-4-环己基戊酸酯进行脱烷氧羰基化，从而得到4-环己基戊腈（1-3)。
[0223]
[0224] 式中R表示碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为2~8的烯基或者用碳原子数 为1~8的烷氧基取代的碳原子数为1~8的烷基。
[0225] < 17 >如< 16 >中所述的4-环己基戊腈（1-3)的制造方法，其中，脱烷氧羰基 化通过将水解上述式（VIII)所表示的2-氰基-4-环己基戊酸酯而得到的羧酸进行脱羰基 化的2阶段反应法、或者Krapcho反应法来进行。
[0226] < 18 >如< 16 >中所述的4-环己基戊腈（1-3)的制造方法，其中，脱烷氧羰基 化在盐的存在下通过Krapcho反应法进行。
[0227] < 19 >如< 18 >中所述的4-环己基戊腈（1-3)的制造方法，其中，上述Krapcho 反应法在水和极性有机溶剂的混合溶剂中进行。
[0228] < 20 >如< 16 >~< 19 >中任一项所述的4-环己基戊腈（1-3)的制造方法， 其中，进一步包括将下述式（VII)所表示的2-氰基-4-环己基-2-戊烯酸酯氢化，从而获 得式（VIII)所表示的2-氰基-4-环己基戊酸酯的工序。
[0229]
[0230] 式（VII)的波浪线的键表示顺式型、反式型、或者顺式型和反式型的混合物。
[0231] 式中R表示碳原子数为1~8的烷基、碳原子数为2~8的烯基、或者用碳原子数 为1~8的烷氧基取代的碳原子数为1~8的烷基。
[0232] < 21 >如< 20 >中所述的4-环己基戊腈（1-3)的制造方法，其中，上述氢化通 过使用氢化催化剂的接触氢化法、或者通过还原剂的氢化物还原法来进行。
[0233] < 22 >如< 20 >或者< 21 >中所述的4-环己基戊腈（1-3)的制造方法，其 中，进一步包括将下述式（II)所表示的2-环己基丙醛与下述式（VI)的化合物进行缩合 (Knoevenagel缩合），并得到式（VII)所表示的2-氰基-4-环己基-2-戊稀酸醋的工序。