固形物纯化，获得作为无色固体的化合物5 (1.45g，产率93%)。进而利用甲苯/汽油再结晶，并进行升华纯化(320°C，l〇-6mBar)，由此进 行纯化。
[027 引 m.p.338-343°C(DSC).
[0279] 1h NMR(CDCl3,400MHz)Sl.74(s，12H)，6.42(dd，J 1.3,8.0Hz，4H)，6.94-7.04(m, 細），7.48-7.63(m，llH),7.83-7.88(m，2H),8.08(s，2H),8.49-8.53(m，4H);Uc NMR(CDCl3, 100ΜΗζ)δ31.33,35.99,114.12,117.70,120.62,125.28,126.38,127.21,129.24,129.71, 130.01，131.71，138.69,139.37,140.79,142.14,150.68,157.02;HRMS(APCI)m/ z721.：M52C53H43化[M]+requires 721.3451.
[0280] (合成例4)化合物19的合成
[028。将苯乙酬（9.711111^，83.211111101)、4-漠苯甲醒（7.7邑，41.811111101)、乙酸锭（41邑， 0.54mo 1)在乙酸(80mL)中混合，回流24小时。冷却至室溫后，利用乙酸将经过滤分离的固形 物成分洗净，在乙酸乙醋中取出不溶性成分，利用饱和碳酸氨钢水溶液与饱和氯化钢水溶 液洗净并干燥。其后，进行硅胶柱色谱法（乙酸乙醋/汽油(2:98))，利用乙醇进行再结晶，由 此获得无色固体的4-(4-漠苯基)-2,6-二苯基化晚(3.Og，产率19%)。
[0282] 1h NMR(CDC13，400MHz) δ7.43-7.56(m，6H)，7.59-7.69(m，4H)，7.85(S，2H)，8.12-8.22(m,4H).
[028引"C 應R(CDCl3，100MHz)Sll6.74，123.39，127.11，128.73，129.16，131.82, 132.28,137.95,139.37,148.96,157.69.
[0284] 将4-(4-漠苯基）-2,6-二苯基化晚（2.18旨，5.67111111〇1)、1(^-吩恶嗦（1.19邑， 6.52mmol)、碳酸钟（1.59g，11.3mmol)在甲苯(50mL)中混合，从氮气鼓泡15分钟后添加乙酸 钮（76mg，0.34mmol)与立-叔下基憐（己烧的10重量％溶液，2.83mL，1.36mmol)，回流48小 时。冷却至室溫，利用硅胶进行过滤，利用乙酸乙醋/二氯甲烧/甲苯（1:5:5)洗净。利用硅胶 柱色谱法（乙酸乙醋/甲苯/汽油(2.5:5:92.5))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为淡 黄色固体的化合物19(2.6g，产率94%)。进而利用二氯甲烧/乙酸乙醋进行再结晶，并进行 升华纯化(245°C，l〇- 6mBar)，由此进行纯化。
[0285] m.p.235-242°C(DSC).
[0286] 1h NMR(CDCl3,400MHz)S6.03(dd，J 1.6,7.8Hz，2H)，6.63(dt，J 1.8,7.3Hz，2H), 6.68(dt，J 1.4,7.3Hz，2H),6.73(dd，J 1.8,7.8Hz，2H),7.44-7.57(m，8H),7.96(s，2H), 7.96-8.00(m,2H),8.22-8.27(m,4H).
[0287] "C 應R(CDC!3,100MHz)δ113.25,115.57,117.01,121.54,123.28,127.13， 128.76,129.20,129.88,131.61，1:34.16,139.25,139.37,139.76,143.96,149.12,157.69. [028引 HRMS(EI)m/z 488.1884C35出4N20[M]+requires 488.1884.
[0289] (合成例5)化合物20的合成
[0290] 将4-(4-漠苯基)-2，6-二苯基化晚（750mg，1.95mmol)、9，9-二甲基-9，10-二氨叮 晚(41 Og，1.95mmo 1)、叔下氧化钢(280mg，2.92mmo 1)在甲苯(40血）中混合，W氮气鼓泡15分 钟后添加 Ξ(二亚苄基丙酬）二钮（0)(36111肖，0.04111111〇1)与1，1'-双（二苯基麟基）二茂铁 (43mg，0.08mmo 1)，回流48小时。冷却至室溫，利用硅胶进行过滤，利用乙酸乙醋/甲苯（5: 95)进行洗净。利用硅胶柱色谱法（甲苯/汽油(27:73))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得 作为无色固体的化合物20(795mg，产率79%)。进而利用甲苯/汽油进行再结晶，并进行升华 纯化(230°C，1 〇-6mBar)，由此进行纯化。
[0291] m.p.200-205°C(DSC).
[0292] lHNMR(CDCl3,400MHz)δl.57(s，細），6.37(dd，J1.3,8.0Hz，2H)，6.94-7.05(m， 4H),7.45-7.58(m,lOH),8.01(s,2H),8.01-8.04(m,2H),8.25-8.29(m,4H)；
[0293] 1化 NMR(CDCl3，100MHz)S31.30,36.00，114.01，117.07，120.74，125.：M，126.41， 127.14,128.75,129.17,129.69,130.10,132.09,138.95,139.42,140.74,142.06,149.29, 157.67;HRMS(APCI)m/z 514.2408C3抽3〇N2[M]+requires 514.2404.
[0294] (合成例6)化合物21的合成
[0295] 将4-(4-漠苯基)-2，6-二苯基化晚（720mg，1.87mmol)、9，9-二苯基-9，10-二氨叮 晚(620g，1.87mmo 1)、叔下氧化钢(21 Omg，2.2mmo 1)在甲苯(40mL)中混合，W氮气鼓泡15分 钟后添加 Ξ(二亚苄基丙酬）二钮（0)(18111肖，0.02111111〇1)与1，1'-双（二苯基麟基）二茂铁 (22mg，0.04mmo 1)，回流48小时。冷却至室溫，利用硅胶进行过滤，利用乙酸乙醋/甲苯（5: 95)进行洗净。利用硅胶柱色谱法(二氯甲烧/汽油（15:85)、继而(20:80)、继而(30:
[0296] 70))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为无色固体的化合物21(1.45g，产率 93% )。进而利用甲苯/汽油进行再结晶，并进行升华纯化(285°C，l(T6mBar)，由此进行纯化。
[0297] m.p.288-293°C(DSC).
[029引 1h NMR(CDCl3,400MHz)S6.52(dd，J 0.7,8.6Hz，2H)，6.89-6.96(m，4H)，7.01-7.06 (m，4H)，7.10(ddd，J 2.4,6.4,8.4Hz，2H),7.23-7.32(m，8H),7.45-7.50(m，2H),7.51-7.57 (m，4H)，7.89-7.94(m，2H)，7.96(s，2H)，8.22-8.26(m，4H);Uc NMR(CDCl3，100MHz)S56.76, 114.03,117.05,120.34,126.30,126.90,127.12,127.64,128.75,129.16,129.32,129.73, 130.10,130.39,132.02,138.93,139.41,141.60,142.04,146.38,149.28,157.65；HRMS (APCI)m/z 638.2716C4抽34N2[M]+requires 638.2717.
[0299] (合成例7)化合物22的合成
[0300] 将2，6-双(4-漠苯基）-4-苯基化晚（340mg，0.74mmo 1)，9，9-二苯基-9，10-二氨叮 晚巧40g，1.62mmo 1)、叔下氧化钢(200mg，2.06mmo 1)在甲苯(40血）中混合，W氮气鼓泡15分 钟后添加 Ξ(二亚苄基丙酬）二钮（0)(27111肖，0.03111111〇1)与1，1'-双（二苯基麟基）二茂铁 (33mg，0.06mmo 1)，回流24小时。冷却至室溫，利用硅胶进行过滤，利用乙酸乙醋/甲苯（5: 95)进行洗净。利用硅胶柱色谱法（甲苯/汽油/二氯甲烧(25:75:0)、继而(30:40:
[0301] 30))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为无色固体的化合物22(610mg，产率 86%)。进而利用甲苯/二氯甲烧进行再结晶，并进行升华纯化(380°C，l(T 6mBar)，由此进行 纯化。
[0302] 1h NMR(CDCl3,400MHz)S6.54(dd，J 0.9,8.4Hz，4H)，6.86-6.94(m，8H)，7.01-7.09 (m，12H)，7.21-7.30(m，16H)，7.47-7.58(m，3H)，7.76-7.81(m，2H)，7.98(s，2H),8.:34-8.39 (m，4H);UCNMR(CDCl3，100MHz)W6.75，114.1，117.59，120.21，126.25，126.86，127.17, 127.62,129.22,129.30,129.54,130.04,130.40,131.62,138.68,139.32,141.67,142.08, 146.45，150.62，156.91;HRMS(APCI)m/z 969.4073C73也iN3[M]+requires969.4078.
[0303] (合成例8)化合物23的合成
[0304] 将2,6-双（4-漠苯基）-4-苯基化晚（48〇111旨，1.04111111〇1)、9,9-双-(5-甲基嚷吩-2-基）-9，10-二氨日丫晚（850g，2.28mmo 1)、叔下氧化钢（280mg，2.9Immo 1)在甲苯（40mL)中混 合，W氮气鼓泡15分钟后添加 Ξ(二亚苄基丙酬)二钮(0)(38mg，0.04mmol)与1，Γ-双(二苯 基麟基)二茂铁(46mg，0.08mmol)，回流8小时。冷却至室溫并利用硅胶过滤，利用乙酸乙醋/ 汽油（10:90)洗净。利用硅胶柱色谱法（甲苯/汽油(20:80)、继而(30:70)、继而(40:
[030引60))将浓缩滤液所得的固形物纯化，获得作为淡黄色固体的化合物23(840mg，产 率74 % )。进而利用甲苯/二氯甲烧/汽油进行再结晶。
[0306] 1h NMR(CDC13，400MHz) δ2.43(2，12H)，6.46-6.50(m，8H)，6.56-6.60(m，4H)，6.93 (dt，J 1.2,7.7Hz，4H)，7.08(ddd，J 1.6,8.3,8.5Hz，4H)，7.27(dd，J 1.5,7.8Hz，4H), 7.38-7.42(m，4H)，7.49-7.61(m，3H)，7.80-7.84(m，2H)，8.03(s，2H)，8.41-8.45(m，4H);i3c 匪R(CDCl3,100MHz)δ15.46,50.75,114.15,117.68,120.23,123.94,127.19,127.55， 127.65,128.50,129.23,129.28,129.49,131.72,138.68,139.45,140.07,140.75,141.70, 150.53，150.67，156.95;HRMS(APCI)m/z 1050.3040C73 也 1化[M+H]+requires 1050.3039.
[0307] (实施例1)化合物1的溶液的制作与评价(溶液）
[0308] 制备合成例1中合成的化合物1的甲苯溶液(浓度l(T4mol/L)，一面W氮气鼓泡一面 W300K照射紫外光，结果如图2所示般观测到波峰波长为475nm的巧光。另外，在氮气鼓泡前 后进行利用小型巧光寿命测定装置(浜松光子股份有限公司制造的Quantaurus-tau)的测 定，获得图3所示的瞬时衰减曲线。在氮气鼓泡前的化合物1的甲苯溶液中观测到激发寿命 为4.56ns的巧光，在氮气鼓泡后的化合物1的甲苯溶液中观测到激发寿命为5.80ns的巧光 和17. Ins的延迟巧光。通过绝对化量子产率测定装置（浜松光子股份有限公司制造的 如an化urus-QY)在激发波长330nm下测定化合物1的甲苯溶液中的光致发光量子效率，结果 在氮气鼓泡前为21.8%，在氮气鼓泡后为37.5%。
[0309] (实施例2)化合物2的溶液的制作与评价(溶液）
[0310] 使用合成例2中合成的化合物2代替化合物1，与实施例1同样地进行甲苯溶液的制 作与评价。在图4中示出发光光谱，在图5中示出瞬时衰减曲线。在氮气鼓泡前的化合物2的 甲苯溶液中观测到激发寿命为2.58ns的巧光，在氮气鼓泡后的化合物2的甲苯溶液中观测 到激发寿命为2.85ns的巧光和20.6ns的延迟巧光。光致发光量子效率在氮气鼓泡前为 3.4%，在氮气鼓泡后为3.8%。
[0311