] (实施例3)化合物5的溶液的制作与评价(溶液）
[031引 W1(T5M的浓度使用合成例3中合成的化合物5代替化合物1，与实施例1同样地进行 甲苯溶液的制作与评价。在图6中示出激发波长354nm下的吸收发光光谱，在图7中示出激发 波长340nm下的瞬时衰减曲线。观测到W435nm作为波峰的发光。另外，在氮气鼓泡前的化合 物5的甲苯溶液中观测到激发寿命为4.6ns的巧光，在氮气鼓泡后的化合物5的甲苯溶液中 观测到激发寿命为6. Ins的巧光。激发波长320nm下的光致发光量子效率在氮气鼓泡前为 16.2%，在氮气鼓泡后为25.7%。
[0313] (实施例4)化合物19的溶液的制作与评价(溶液）
[0314] 使用合成例4中合成的化合物19代替化合物1，与实施例1同样地进行甲苯溶液的 制作与评价。在图8中示出发光光谱，在图9中示出瞬时衰减曲线。在氮气鼓泡前的化合物19 的甲苯溶液中观测到激发寿命为5.94ns的巧光，在氮气鼓泡后的化合物19的甲苯溶液中观 测到激发寿命为8.39ns的巧光和1.56ys的延迟巧光。光致发光量子效率在氮气鼓泡前为 14.8%，在氮气鼓泡后为24.8%。
[0315] (实施例5)化合物20的溶液的制作与评价(溶液）
[0316] W1(T5M的浓度使用合成例5中合成的化合物20代替化合物1，与实施例1同样地进 行甲苯溶液的制作与评价。在图10中示出激发波长356nm下的吸收发光光谱，在图11中示出 激发波长340nm下的瞬时衰减曲线。观测到W445nm作为波峰的发光。另外，在氮气鼓泡前的 化合物20的甲苯溶液中观测到激发寿命为4.4ns的巧光，在氮气鼓泡后的化合物20的甲苯 溶液中观测到激发寿命为5.6ns的巧光。激发波长320nm下的光致发光量子效率在氮气鼓泡 前为12.1 %，在氮气鼓泡后为20.3%。
[0317] (实施例6)化合物21的溶液的制作与评价(溶液）
[0318] W1(T5M的浓度使用合成例6中合成的化合物21代替化合物1，与实施例1同样地进 行甲苯溶液的制作与评价。在图12中示出激发波长356nm下的吸收发光光谱，在图13中示出 激发波长340nm下的瞬时衰减曲线。观测到W43化m作为波峰的发光。另外，在氮气鼓泡前的 化合物21的甲苯溶液中观测到激发寿命为4.0ns的巧光，在氮气鼓泡后的化合物21的甲苯 溶液中观测到激发寿命为4.化S的巧光。激发波长320nm下的光致发光量子效率在氮气鼓泡 前为15.1%，在氮气鼓泡后为23.5%。
[0319](实施例7)化合物22的溶液的制作与评价(溶液）
[0320] W1(T5M的浓度使用合成例7中合成的化合物22代替化合物1，与实施例1同样地进 行甲苯溶液的制作与评价。在图14中示出激发波长346nm下的吸收发光光谱，在图15中示出 激发波长340nm下的瞬时衰减曲线。观测到W42化m作为波峰的发光。另外，在氮气鼓泡前的 化合物22的甲苯溶液中观测到激发寿命为4.化S的巧光，在氮气鼓泡后的化合物22的甲苯 溶液中观测到激发寿命为5.5ns的巧光。激发波长320nm下的光致发光量子效率在氮气鼓泡 前为21.7%，在氮气鼓泡后为30.8%。
[0321] (实施例8)化合物1的薄膜的制作与评价
[0322] 利用真空蒸锻法在真空度l(T4PaW下的条件下自不同的蒸锻源在石英基板上蒸锻 化合物1和mCP，W lOOnm的厚度形成化合物1的浓度为6.0重量％的共蒸锻薄膜。将该薄膜的 吸收发光光谱示于图16中。观测到W479nm作为波峰的发光。
[0323] (实施例9)使用化合物1的有机电致发光元件的制作与评价
[0324] 在形成有膜厚lOOnm的包含铜-锡氧化物（IT0)的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸 锻法W真空度5.0X10-4化积层各薄膜。首先，在IT0上将HATCN形成为10nm的厚度，将 TrisPCz形成为20皿的厚度，将mCP形成为10皿的厚度。继而，自不同的蒸锻源共蒸锻化合物 1与mCP，形成厚度为15皿的层而制成发光层。此时，化合物1的浓度设定为6.0重量％。继而， 将PPT形成为lOnm的厚度，将BP^p2形成为40nm的厚度。进而真空蒸锻0.8nm的氣化裡 化iF)，继而W80nm的厚度蒸锻侣(A1)，由此形成阴极，制成有机电致发光元件。
[0325] 将所制造的有机电致发光元件的发光光谱示于图17中，在图18中示出电压-电流 密度特性，在图19中示出电流密度-外部量子效率特性。确认到W488nm作为波峰的发光，达 成7.9%的较高的外部量子效率。
[0326] [化 50]
[0327]
[032引[工业上的可利用性]
[0329] 本发明的化合物作为发光材料而有用。因此，本发明的化合物能够有效地用作有 机电致发光元件等有机发光元件用的发光材料。本发明的化合物中还包含发射延迟巧光的 延迟巧光材料，因此也可提供发光效率较高的有机发光元件。因此，本发明的产业上的可利 用性较高。
[0330] [符号的说明]
[0331] 1 基板
[0332] 2 阳极
[0333] 3电桐注入层
[0334] 4电桐传输层 [03对 5发光层
[0336] 6电子传输层
[0337] 7 阴极
【主权项】
1. 一种由下述通式(I)所表示的化合物， [化1][在通式（1)中，Ar1~Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳基，Ar2与Ar 3相同，且 Ar1~Ar3中的至少一个表示经下述通式(2)所表示的基团取代的芳基]， [化2][在通式⑵中，R1~R8各自独立地表示氢原子或取代基;Z表示0、S、R9-N、（R iq) (R11)C或 (尺12)(1?13)31，1?9~1?13各自独立地表示氢原子或取代基 ;1?1与1?2、1?2与1?3、1? 3与1?4、1?5与1?6、1?6与 R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。2. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:在Ar1~Ar3表示经取代的芳基时，取代于 芳基上的取代基是选自由所述通式(2)所表示的取代基、碳数1~6的烷基、碳数6~14的芳 基、及碳数7~15的芳烷基所组成的群中。3. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ar1~Ar3中的至少一个为经下 述通式(3)所表示的基团取代的芳基， [化3][在通式(3)中，R21~R28各自独立地表示氢原子或取代基;R21与R 22、R22与R23、R23与R24、 R25与R26、R26与R27、R27与R 28也可分别相互键结而形成环状结构]。4. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ar1~Ar3中的至少一个为经下 述通式(4)所表示的基团取代的芳基， [化4][在通式⑷中，R31~R38各自独立地表示氢原子或取代基;R31与R 32、R32与R33、R33与R34、 R35与R36、R36与R37、R37与R 38也可分别相互键结而形成环状结构]。5. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ar1~Ar3中的至少一个为经下 述通式(5)所表示的基团取代的芳基， [化5][在通式(5)中，R41~R49各自独立地表示氢原子或取代基;R41与R 42、R42与R43、R43与R44、 R45与R46、R46与R47、R47与R 48也可分别相互键结而形成环状结构]。6. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ar1~Ar3中的至少一个为经下 述通式(6)所表示的基团取代的芳基， [化6][在通式(6)中，R51~R6q各自独立地表示氢原子或取代基;R51与R 52、R52与R53、R53与R54、 R55与R56、R56与R57、R57与R 58、R59与R6t3也可分别相互键结而形成环状结构]。7. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:通式（1)的Ar1~Ar3中的至少一个为经下 述通式(7)所表示的基团取代的芳基， [化7][在通式(7)中，R61~R7q各自独立地表示氢原子或取代基;R61与R 62、R62与R63、R63与R64、 R65与R66、R66与R67、R67与R 68、R69与R?也可分别相互键结而形成环状结构]。8. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于:具有下述通式(8)所表示的结构， [化8][在通式(8)中，Rn~R85中的至少一个表示下述通式(2)所表示的基团，其它各自独立地 表示氢原子或除下述通式(2)以外的取代基;R71与R72、R72与R 73、R73与R74、R74与R75、R 76与R77、 R77与R78、R78与R79、R79与R 8°、R81与R82、R82与R83、R 83与R84、R84与R85也可分别相互键结而形成环 状结构]， [化9][在通式⑵中，R1~R8各自独立地表示氢原子或取代基;Z表示0、S、R9-N、（R iq) (R11)C或 (尺12)(1?13)31，1?9~1?13各自独立地表示氢原子或取代基 ;1?1与1?2、1?2与1?3、1? 3与1?4、1?5与1?6、1?6与 R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。9. 根据权利要求8所述的化合物，其特征在于:通式(8)的Rn~R85中的至少一个为下述 通式(3)所表示的基团， [化 10][在通式(3)中，R21~R28各自独立地表示氢原子或取代基;R21与R 22、R22与R23、R23与R24、 R25与R26、R26与R27、R27与R 28也可分别相互键结而形成环状结构]。10. 根据权利要求8所述的化合物，其特征在于:通式(8)的Rn~R85中的至少一个为下述 通式(4)所表示的基团， [化 11][在通式⑷中，R31~R38各自独立地表示氢原子或取代基;R31与R 32、R32与R33、R33与R34、 R35与R36、R36与R37、R37与R 38也可分别相互键结而形成环状结构]。11. 根据权利要求8所述的化合物，其特征在于:通式(8)的Rn~R85中的至少一个为下述 通式(5)所表示的基团， [化 12][在通式(5)中，R41~R49各自独立地表示氢原子或取代基;R41与R 42、R42与R43、R43与R44、 R45与R46、R46与R47、R47与R 48也可分别相互键结而形成环状结构]。12. 根据权利要求8所述的化合物，其特征在于:通式(8)的Rn~R85中的至少一个为下述 通式(6)所表示的基团， [化 13][在通式(6)中，R51~R6q各自独立地表示氢原子或取代基;R51与R 52、R52与R53、R53与R54、 R55与R56、R56与R57、R57与R 58、R59与R6t3也可分别相互键结而形成环状结构]。13. 根据权利要求8所述的化合物，其特征在于:通式(8)的Rn~R85中的至少一个为下述 通式(7)所表示的基团， [化 14][在通式(7)中，R61~R7q各自独立地表示氢原子或取代基;R61与R 62、R62与R63、R63与R64、 R65与R66、R66与R67、R67与R 68、R69与R?也可分别相互键结而形成环状结构]。14. 一种发光材料，其包含根据权利要求1至13中任一项所述的化合物。15. -种延迟荧光体，其具有下述通式(1)所表示的结构， [化 15][在通式（1)中，Ar1~Ar3各自独立地表示经取代或未经取代的芳基，Ar2与Ar 3相同，且 Ar1~Ar3中的至少一个表示经下述通式(2)所表示的基团取代的芳基]， [化 16][在通式⑵中，R1~R8各自独立地表示氢原子或取代基;Z表示0、S、R9-N、（R iq) (R11)C或 (尺12)(1?13)31，1?9~1?13各自独立地表示氢原子或取代基 ;1?1与1?2、1?2与1?3、1? 3与1?4、1?5与1?6、1?6与 R7、R7与R8也可分别相互键结而形成环状结构]。16. -种有机发光元件，其特征在于：其在基板上具有根据权利要求14所述的发光材 料。17. 根据权利要求16所述的有机发光元件，其特征在于放射延迟荧光。18. 根据权利要求16或17所述的有机发光元件，其特征在于为有机电致发光元件。
【专利摘要】通式(1)所表示的化合物作为发光材料而有用。通式(1)的Ar1～Ar3表示芳基，Ar2与Ar3相同，且Ar1～Ar3中的至少一个表示经通式(2)所表示的基团取代的芳基。通式(2)的R1～R8表示氢原子或取代基，Z表示O、S、R9-N、(R10)(R11)C或(R12)(R13)Si，R9～R13各自独立地表示氢原子或取代基。
【IPC分类】C07D409/14, C07D417/08, H01L51/50, C07D401/08, C09K11/06, C07D413/08
【公开号】CN105531271
【申请号】CN201480043477
【发明人】詹姆士·麦当劳, 梅莉莎·史基摩, 上野和则, 宫崎浩, 安达千波矢
【申请人】国立大学法人九州大学, 新日铁住金化学株式会社
【公开日】2016年4月27日
【申请日】2014年7月29日
【公告号】EP3029033A1, US20160172600, WO2015016200A1