专利名称：手性2-氟烷基-4-苯基-1,3-噁唑啉化合物及其合成方法
技术领域：
本发明涉及一种噁唑啉类化合物及其合成方法，特别是一种手性2-氟烷基-4-苯基-1，3-噁唑啉化合物及其合成方法。
背景技术：
含1，3-噁唑啉骨架的化合物广泛存在于自然界中，由于其结构的优越性和重要的的生理活性，尤其在分子中引入含氟基团后，其生理活性会有很大的提高，也会很大的改善其化学，物理和生物性质，增加水解稳定性，所以已广泛应用于新药研制、农药创制及光、电、热、磁等特种功能材料的研究领域。手性2-氟烷基取代的1，3-噁唑啉化合物是一类很好的含氟合成砌块，可以通过单电子转移反应，合成具有潜生理活性的gem-二氟亚甲基串联的活性物质，参见[1];也可 以通过手性1，3-噁唑啉5位开环反应，合成具有很好药用价值的含氟酰胺和不对称合成的手性配体[2];通过偶联或自偶联反应，获得具有高活性含氟功能小分子，参见[3]。I. a)C. R. Burkholder, W. R. Dolbier, M. Medebielle，J. Flourine Chem 2001，109 (I),
39-48.
2.a) H. L. Wehrmeister, J. Org. Chem 1963，28, 2587-2588. b). F. F.Solca，J.
Chluba-de tapia，K. Iwata, J. Med. Chem 1991，34, 1082-1085.
3.K. Sato, M. Omote，A. Ando, I. Kumadaki，J. Flourine Chem 2004，125,509-515. o
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种新的手性2-氟烷基-4-苯基-1，3-噁唑啉化合物。本发明的目的之二在于提供一种该化合物的合成方法。为达到上述目的，本发明采用的机理为
权利要求
1.一种手性2-氟烷基-4-苯基-1，3-噁唑啉化合物，其特征在于该化合物的结构式为
2.一种制备根据权利要求I所述的手性2-氟烷基-4-苯基-1，3-噁唑啉化合物的方法，其特征在于该方法的具体步骤如下惰性气体下，将L (D)-苯甘氨醇和三氟乙酸、二氟乙酸或一溴二氟乙酸按1:1 5的摩尔比溶于有机溶剂中，并加入四溴化碳、三苯基磷和有机碱，并控制L (D)-苯甘氨醇与四溴化碳、三苯基磷和有机碱摩尔比为1:1 5:I 5: I 5在O 140°C反应3 60小时；反应混合物经分离纯化得化合物2-氟烷基4-苯基-1，3-噁唑啉化合物；所述的三氟乙酸、二氟乙酸、一溴二氟乙酸的结构式分别为
3.根据权利要求2所述的手性2-氟烷基-4-苯基-1，3-噁唑啉化合物的制备方法，其特征在于所述的有机碱为三乙胺、吡啶或哌啶。
4.根据权利要求2所述的手性2-氟烷基-4-苯基-1，3-噁唑啉化合物的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂为乙腈、甲苯、四氯化碳或二氯甲烷。
全文摘要
本发明涉及一种手性2-氟烷基-4-苯基-1,3-噁唑啉化合物及其合成方法。该类化合物的结构式为 ，其中Ph为S或R型；RF=CF3，CF2H，CF2Br。本发明的方法具有原料易得，一锅反应,操作简单，后处理方便，通用性强等特点。不仅适用于手性(S)或(R)-4-苯基-2-三氟甲基取代的1,3-噁唑啉化合物合成，还适用于4-苯基-2-二氟甲基取代1,3-噁唑化合物，和4-苯基-2-一溴二氟甲基取代-1,3-咪唑化合物的合成。
文档编号C07D263/10GK102702123SQ20121019086
公开日2012年10月3日 申请日期2012年6月12日 优先权日2012年6月12日
发明者万文, 徐利军, 蒋海珍, 蔡叶山, 郝健, 陆文峻 申请人:上海大学