)的液体折射率表示于表1中。 此外，液体折射率的计算以使所得的化合物浓度变动3点的方式制作经溶剂稀释的试样， 并测定3点的其液体折射率，计算化合物本身的液体折射率。
[0128] 表 1
[0129]
[0130]注）
[0131] 测定装置：多波长ABBE折射计DR-M2，ATAGO股份公司制
[0132] 测定波长：589nm(D线）
[0133] (I-I)OPP-I:日本化药股份公司制（2-苯基酚的环氧乙烷加成物的末端丙烯酸酯 化物）
[0134] (1-2)OGSOLEA-200 :大阪GASCHEMICAL股份公司制（双酚芴的环氧乙烷加成物 的末端丙烯酸酯化物）
[0135] 实施例5、比较例3树脂组合物的调配与试验用薄膜的制作
[0136] 将实施例1至4所合成的化合物（A-1至A-4)及比较例1、2所得的化合物（H-1、 H-2)以及（1-1、1-2)依据表2所示的组成而调配成的树脂组合物（实施例5-1至5-4及 比较例3-1至3-4 ;调配量（g))使用杆涂布器（No. 20)涂布于易接着处理聚酯薄膜（东洋 纺股份公司制：A-4300、膜厚188iim)上。将涂布有树脂组合物的聚酯薄膜于80°C的干燥 炉中放置1分钟后，在空气环境下使用120W/cm的高压水银灯，从灯具高度IOcm的距离以 5m/分钟的运送速度照射紫外线，得到具有硬化皮膜（10至15ym)的薄膜。
[0137] 表 2
[0140]注）
[0141] * I :PET-30 :日本化药股份公司制，KAYARAD PET-30 (新戊四醇三丙烯酸酯/新 戊四醇四丙烯酸酯的混合物）：（B-5)
[0142] * 2 :IRg. 184(IRAGACURE184):CHIBASPECIALTYCHEMICALS制（1-羟基环己基 苯基酮）
[0143] *3:MEK:甲基乙基酮
[0144] 试验例
[0145] 有关实施例5或比较例3所得的薄膜，将下述项目的评价结果表示于表3中。
[0146](铅笔硬度）
[0147] 依据JIS K 5400,使用铅笔画线，测定涂布薄膜的铅笔硬度。亦即，在所测定的具 有硬化皮膜的聚酯薄膜上，使铅笔以45度的角度从上施加Ikg的荷重并画线5mm左右，确 认刮伤的情形。进行测定5次，计算无刮痕的次数。
[0148] 评价5/5 :5次中5次皆无刮伤
[0149] 0/5 :5次中全部产生刮伤
[0150](耐刮伤性）
[0151] 于钢丝绒#0000上施加200g/cm2的荷重往返10次，以目视判断刮伤的状况。
[0152] 评价5 :完全未观察到刮伤的产生
[0153] 评价4 :观察到1至5条刮伤的产生
[0154] 评价3 :观察到6至50条刮伤的产生
[0155] 评价2 :观察到51至100条刮伤的产生
[0156] 评价1 :观察到涂膜剥离
[0157] (粘合性）
[0158] 依据JIS K 5400,于薄膜的表面以Imm间隔划入纵/横各11条切线，制作100个 棋盘格。使赛珞玢胶带密着于其表面的后，一口气剥离开来时，表示未剥离而残存的方格个 数。
[0159](翘曲）
[0160] 将所测定的具有硬化皮膜的聚酯薄膜切成5cmX5cm，放置于80°C的干燥炉中1小 时后，使其回到室温。测定于水平的台上浮起的4边的各自高度，以平均值作为测定值（单 位：mm)。此时，基材本身的翘曲为0mm。
[0161] (外观）
[0162] 以目视判断表面的龟裂、白化、雾度等的状态。
[0163] 评价〇：良好
[0164] A:稍微发生龟裂
[0165] X:显著发生龟裂
[0166] 表 3
[0167]
[0168] 本发明的树脂组合物的硬化物相较于比较例3而为硬度、耐刮伤性、粘合性优异， 翘曲高度则为约相同或低于比较例3。这显示本发明的树脂组合物的硬化收缩相较于比较 例3的硬化收缩而为较少。
[0169] 实施例6
[0170] 将3.Og的实施例1所合成的化合物（A-I)、7.Og的PET-30、0. 5g的IRg. 184、分散 于甲基异丁基酮溶剂的氧化钛溶胶浆液（氧化钛溶胶浆液；氧化钛15质量％ )加以调配。 将所调配的树脂组合物使用杆涂布器（No. 20)涂布于易接着处理聚酯薄膜（东洋纺股份公 司制：A-4300、膜厚188ym)上，于80°C的干燥炉中放置1分钟后，在空气环境下使用120W/ cm的高压水银灯，从灯具高度IOcm的距离以5m/分钟的运送速度照射紫外线，得到具有硬 化皮膜（10至15ym)的薄膜。
[0171] 将所调配的树脂组合物的氧化钛调配量（质量％ )、折射率及硬化性表示于表4 中。
[0172] 表 4
[0173]
[0174] 本发明的树脂组合物可通过调配无机充填剂而调节折射率。又，所得到的树脂组 合物尽管其中存在着无机充填剂，但以紫外线硬化所得的硬化性仍良好。
[0175] 实施例7
[0176] 将以表5所示的组成调配实施例1至4所合成的化合物（A-1至A-4)及比较例1、 2所得到的化合物（H-l、H-2)以及（1-1、1-2)而成的树脂组合物（实施例7-1至7-4及比 较例4-1至4-4 ;调配量（g))，使用杆涂布器（No. 20)涂布于易接着处理聚酯薄膜（东洋纺 股份公司制：A-4300、膜厚188ixm)上，于80°C的干燥炉中放置30分钟后，在空气环境下使 用120W/cm的高压水银灯，从灯具高度IOcm的距离以5m/分钟的运送速度照射紫外线，得 到具有硬化皮膜（10至15ym)的薄膜。
[0177] 以粘弹性测定系统EXSTARDMS-6000(SIINanotechnology股份公司制）、拉伸模 数、频率IHz来测定实施例7或比较例4所得的薄膜（硬化物）的Tg点（玻璃转移温度）。 将测定结果表示于表5中。
[0178] 表 5
[0179]
[0180] 本发明的树脂组合物的硬度、耐刮伤性、粘合性优异，除了硬化收缩少以外，耐热 性亦高。从以上的结果可知，含有具透明性的本发明化合物（A)的本发明的树脂组合物可 用来作为涂布剂。
[0181] 产业上的利用可能性
[0182] 本发明的化合物（A)可在各种领域中利用来作为能以活性能量线硬化并为高耐 热且高折射率而且具有透明性的感光性材料。
【主权项】
1?一种如下述通式（1)所示的化合物（A)通式（1)中，&是选自碳数1至6的烷基、碳数1至6的烷氧基的任一者，a表示取代 基札的个数且为〇、1或2,R2是任意地选自碳数1至4的烃基的任一者，m及n分别表示平 均的重复数，m+n= 0. 4至12,R3是氢原子或任意地选自碳数1至4的烃基的任一者。2. -种活性能量线硬化型树脂组合物，含有权利要求1所述的化合物（A)。3. -种活性能量线硬化型树脂组合物，含有权利要求1所述的化合物（A)及除了权利 要求1所述的化合物（A)以外的其他反应性化合物（B)。4. 如权利要求3所述的活性能量线硬化型树脂组合物，其特征在于，反应性化合物（B) 为选自由聚酯（甲基）丙烯酸酯、胺基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯、环氧基（甲基）丙烯酸 酯、聚醚（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸烷基酯或（甲基）丙烯酸亚烷酯、具有芳香环 的（甲基）丙烯酸酯、具有脂环结构的（甲基）丙烯酸酯、含有马来酰亚胺基的化合物、（甲 基）丙烯酰胺化合物、及不饱和聚酯所成组中的1种以上的化合物。5. 如权利要求4所述的活性能量线硬化型树脂组合物，其特征在于，反应性化合物（B) 为选自由胺基甲酸酯（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸烷基酯或（甲基）丙烯酸亚烷酯、 及具有芳香环的（甲基）丙烯酸酯所成组中的1种以上的化合物。6. -种硬化物，是权利要求2至5任一项所述的活性能量线硬化型树脂组合物的硬化 物。
【专利摘要】本发明的课题是提供一种透明性优异且具有高折射率的化合物、及含有该化合物的硬化收缩少的树脂组合物、以及具有高耐刮伤性、粘合性与充分硬度的硬化物。本发明的解决上述课题的手段为下述化合物(A)、以及含有该化合物(A)的树脂组合物，该化合物(A)是通过使由酚酞衍生物及胺基苯衍生物所合成的酚化合物、与环氧烷或碳酸亚烷酯进行反应，继而与(甲基)丙烯酸在酸触媒存在下进行脱水缩合反应而得。
【IPC分类】C07D209/46, C08L33/14, C09D4/02
【公开号】CN105086317
【申请号】CN201510250086
【发明人】山本和义, 内藤伸彦, 锷本麻衣, 土方大地
【申请人】日本化药株式会社
【公开日】2015年11月25日
【申请日】2015年5月15日