专利名称：一种基于吲哚咔唑的荧光探针及其制备方法和应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种阴离子检测领域，特别是一种基于吲哚咔唑的荧光探针及其制备方法和对氟离子的检测应用。
背景技术：
阴离子广泛存在于化学、生物、医药和环境过程等领域，如生物体中的氨基酸、多肽、核苷酸盐等均为阴离子，许多无机阴离子如氟离子、磷酸根离子、硫酸根离子和氯离子等大量存在于工业生产和环境中。同时一些重要的阴离子在广泛的生化过程中也扮演着重要的角色。比如氟是人体内重要的微量元素之一，人们在牙膏和饮用水中加入适量的氟离子以保护牙齿和骨骼的健康，然而过量的摄入氟离子能够诱发骨肉瘤，也可能对大脑产生负面影响；碘也是人体不可缺少的一种营养素，当摄入不足时，机体会出现一系列的障碍。碘缺乏病是由于自然环境缺碘而对人体所造成的损害，可表现出各种疾病形成；硫酸根离子是生物体中一些重要蛋白的配位中心，另一方面硫酸根离子对皮肤和眼睛有害，甚至引起呼吸系统麻痹。因此，对于阴离子的识别传感越来越引起人们的重视，参见Cametti, M. ；Rissanen, K. Recognition and sensing of fluoride anion. Chem.Commun. 2009,2809-2829 ；He,J. J. ；Quiocho,F. A. A noconservative serine to cysteinemutation in the sulfate-binding protein,a transport receptor.Science 1991,251，1479-1481 ；Beer,P. D. ；Gale,P. A. Anion recognition and sensing :The state oftheartand future perspectives. Angew. Chem. Int. Ed. 2001,40, 486-516 ；Martinez-Manez, R.；Sancenon，F. Fluorogenic and chromogenic chemosensors andreagents for anions.Chem. Rev. 2003，103，4419-4476。迄今为止，已有许多文献报道了一些荧光传感器来检测氟离子，但是如何获得对氟离子的高选择性仍是问题的关键，参见P. Das, A. K. Mandal. M K. Kesharwani,E. Suresh, B. Ganguly, A. Das, Chem. Commun. 2011,7398 ；H. Y. Li, R. A. Lalancette, F. Jakle,Chem. Commun. 2011,9378。此外，目前已经报道的基于吲哚咔唑的阴离子受体对氟离子的选择性识别较少。
发明内容
本发明的目的是针对上述存在问题，提供一种反应条件温和、制备方法简单、产率 高、重现性好的高选择性检测氟离子的荧光探针及其制备方法。本发明的技术方案一种基于吲哚咔唑的荧光探针，其化学分子式为C56H4tlN8O6,由吲哚咔唑和双苯并18冠-6醚双喹喔啉制备，其中吲哚咔唑是具有识别阴离子特性的结构单元，该荧光探针具有如下结构式
权利要求
1.一种基于吲哚咔唑的荧光探针，其特征在于化学分子式为C56H4tlN8O6，由吲哚咔唑和双苯并18冠-6醚双喹喔啉制备，其中吲哚咔唑是具有识别阴离子特性的结构单元，该荧光探针具有如下结构式
2.一种如权利要求I所述基于吲哚咔唑的荧光探针的制备方法，其特征在于步骤如下 . 1)将基于双吲哚的18冠-6喹喔啉结构化合物与二氯二氰基苯醌(简称DDQ)加入到溶剂三氟乙酸中，将得到的混合溶液加热回流4h ； . 2)旋蒸除去多余的三氟乙酸，用弱碱饱和水溶液洗涤3-5次，再用醇类溶剂和水洗洗涤3-5次，得到黑色固体即为基于吲哚咔唑的荧光探针。
3.根据权利要求2所述基于吲哚咔唑的荧光探针的制备方法，其特征在于所述18冠-6喹喔啉结构化合物与二氯二氰基苯醌的摩尔比为I :2-2. 2。
4.根据权利要求2所述基于吲哚咔唑的荧光探针的制备方法，其特征在于所述溶剂三氟乙酸与18冠-6喹喔啉结构化合物的摩尔比为2-4 mg/ ml。
5.根据权利要求2所述基于吲哚咔唑的荧光探针的制备方法，其特征在于所述弱碱为碳酸钠或碳酸氢钠。
6.根据权利要求2所述基于吲哚咔唑的荧光探针的制备方法，其特征在于所述醇类溶剂为甲醇或乙醇。
7.—种如权利要求I所述基于吲哚咔唑的荧光探针的应用，其特征在于作为荧光传感器用于检测氟离子。
全文摘要
一种基于吲哚咔唑的荧光探针，化学式为C56H40N8O6，其制备方法是将基于双吲哚的18冠-6喹喔啉结构化合物与二氯二氰基苯醌(DDQ)加入到溶剂三氟乙酸中，反应混合溶液加热回流4h，旋蒸除去多余的三氟乙酸，用弱碱饱和水溶液洗涤，依次用醇类溶剂和水洗涤，制得黑色固体即为基于吲哚咔唑的荧光探针，可用于检测氟离子。本发明的优点该制备方法工艺简单、反应条件温和、产率高、可重现性好；该荧光探针可以实现对氟离子的高选择性检测，是一类很好的荧光传感器，可用于检测氟离子。随着荧光传感器技术的不断进步和迅猛发展，可以预期，它在化学、生物、医药和环境过程等领域将会有重大的意义。
文档编号C07D491/22GK102718771SQ201210008180
公开日2012年10月10日 申请日期2012年1月12日 优先权日2012年1月12日
发明者刘秀明, 卜显和, 胡同亮 申请人:南开大学