本发明涉及植物病害防除剂及其用途。
背景技术：
：以往，为了防除植物病害而开发了多种化合物(参见专利文献1)。现有技术文献专利文献国际公开第2014/051165号技术实现要素：发明所要解决的课题本发明的课题在于提供一种对植物病害具有优异的防除效力的化合物。用于解决课题的手段本发明人为了找出对植物病害具有优异的防除效力的化合物而进行了研究，结果发现，下述式(i)表示的化合物对植物病害具有优异的防除效力。即，本发明如下所述。〔1〕式(i)表示的四唑啉酮(tetrazolinone)化合物(以下，记为本发明化合物)。〔式中，r1表示氢原子、可以具有1个以上卤素原子的c1-c3烷基、可以具有1个以上卤素原子的c1-c3烷氧基、卤素原子、氰基、或可以具有1个以上卤素原子的c1-c3烷基硫基；r2表示可以具有1个以上卤素原子的c1-c3烷基、可以具有1个以上卤素原子的c1-c3烷氧基、氢原子、卤素原子、或可以具有1个以上卤素原子的c3-c4环烷基。〕〔2〕如〔1〕所述的四唑啉酮化合物，其中，r1为氢原子、或可以具有1个以上卤素原子的c1-c3烷基。〔3〕植物病害防除剂(以下，也记为本发明防除剂)，其含有〔1〕所述的四唑啉酮化合物。〔4〕植物病害的防除方法，其是通过用有效量的〔1〕所述的四唑啉酮化合物对植物或土壤实施处理而进行的。〔5〕〔1〕所述的四唑啉酮化合物用于防除植物病害的用途。发明的效果通过本发明，可防除植物病害。具体实施方式对本说明书中的取代基进行说明。本说明书中，“可以具有1个以上卤素原子”是指，具有2个以上卤素原子时，这些卤素原子相互可以相同也可以不同。本说明书中，例如“c1-c3”是指，碳原子数为1～3。卤素原子表示氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。作为本发明化合物的实施方式，可举出以下的化合物。本发明化合物中r1为氢原子的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r1为氢原子或甲基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r1为氢原子或c1-c3烷基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r1为氢原子或可以具有1个以上卤素原子的c1-c3烷基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r2为甲基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r2为甲氧基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r2为甲基或甲氧基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r2为c1-c3烷基或c1-c3烷氧基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r2为可以具有1个以上卤素原子的c1-c3烷基或可以具有1个以上卤素原子的c1-c3烷氧基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r1为氢原子或甲基、r2为甲基或甲氧基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r1为氢原子或c1-c3烷基、r2为c1-c3烷基或c1-c3烷氧基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r1为氢原子、r2为甲基或甲氧基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r1为甲基、r2为甲基或甲氧基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r1为氢原子或甲基、r2为甲基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r1为氢原子或甲基、r2为甲氧基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r1为氢原子或c1-c3烷基、r2为c1-c3烷基、c1-c3烷氧基、氢原子、卤素原子、或c3-c4环烷基的四唑啉酮化合物。本发明化合物中r1为氢原子或甲基、r2为甲基、甲氧基、氢原子、氯原子、或环丙基的四唑啉酮化合物。接下来，对本发明化合物的制造方法进行说明。本发明化合物例如可通过以下的制造方法而制造。制造方法a本发明化合物可通过在铜化合物及碱的存在下使式(a1)表示的化合物(以下，记为化合物(a1)。)与式(a2)表示的化合物(以下，记为化合物(a2)。)反应而制造。〔式中，x11表示二羟基硼烷基(dihydroxyboranyl)、二烷氧基硼烷基或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)，其他符号表示与上述相同的含义。〕该反应通常在溶剂中进行。作为该反应中可使用的溶剂，可举出例如正己烷、环己烷、甲苯、二甲苯等烃类(以下，记为烃类。)、乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧杂环己烷、乙二醇二甲基醚、甲基叔丁基醚、二异丙基醚等醚类(以下，记为醚类。)、氯仿、二氯甲烷、氯苯等卤代烃类(以下，记为卤代烃类。)、二甲基甲酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、n-甲基吡咯烷酮等酰胺类(以下，记为酰胺类。)、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类(以下，记为酯类。)、二甲基亚砜等亚砜类(以下，记为亚砜类。)、乙腈、丙腈等腈类(以下，记为腈类。)、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类(以下，记为醇类。)、水及它们的混合物等。作为该反应中可使用的铜化合物，可举出例如乙酸铜(ii)等。作为该反应中可使用的碱，可举出例如三乙基胺、吡啶、2,2’-联吡啶、二氮杂双环十一碳烯等有机碱类(以下，记为有机碱类。)、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾等碳酸盐。对于该反应而言，通常，相对于1摩尔化合物(a1)，可以以1～10摩尔的比例使用化合物(a2)，以1～10摩尔的比例使用铜化合物，以1～10摩尔的比例使用碱。该反应中，根据需要可使用分子筛等脱水剂，相对于1摩尔化合物(a1)，可以以100～500质量％的比例使用。该反应的反应温度通常为-20～150℃的范围。该反应的反应时间通常为0.1～120小时的范围。反应结束后，用有机溶剂对反应混合物进行萃取，通过进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作，可将本发明化合物分离。化合物(a1)及化合物(a2)是已知的，或者可按照已知的方法制造。制造方法b本发明化合物可通过在碱的存在下使式(a3)表示的化合物(以下，记为化合物(a3)。)与式(a4)表示的化合物(以下，记为化合物(a4)。)反应而制造。〔式中，x12表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基，其他符号表示与上述相同的含义。〕该反应中，可按照已知的方法进行制造。参考制造方法a式(b2)表示的化合物(以下，记为化合物(b2)。)可通过在铜化合物及碱的存在下使式(b1)表示的化合物(以下，记为化合物(b1)。)与化合物(a2)反应而制造。〔式中，x13表示c1-c5烷基，其他符号表示与上述相同的含义。〕该反应可按照制造方法a中记载的方法实施。化合物(b1)是已知的，或者可按照已知的方法制造。参考制造方法b化合物(a3)可通过使化合物(b2)与酸反应而制造。〔式中，符号表示与上述相同的含义。〕上述反应可使用酸等按照wo2014/051165中记载的方法实施。对于利用上述的制造方法及参考制造方法而制造的各化合物而言，有时也可利用其他的已知手段、例如浓缩、减压浓缩、萃取、分配(partition)、结晶化、重结晶化、色谱法等方法进行分离·纯化。作为使用本发明化合物的形态，可以是单独的本发明化合物，但通常将本发明化合物与固体载体、液体载体、表面活性剂等混合，并根据需要添加粘合剂、分散剂、稳定剂等制剂用辅助剂，形成可湿性粉剂、水分散颗粒剂、流动剂、颗粒剂、干悬浮剂、乳剂、水性液剂、油剂、发烟剂、气溶胶剂、微囊剂等制剂而使用。在这些制剂中，含有以重量比计通常为0.1～99％、优选为0.2～90％的本发明化合物。作为固体载体，可举出例如粘土类(例如，高岭土、硅藻土、合成含水氧化硅、fubasami粘土(日文：フバサミクレ－)、膨润土、酸性白土)、滑石类、其他的无机矿物(例如，绢云母、石英粉末、硫粉末、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅)等微粉末或粒状物。作为液体载体，可举出例如水、醇类、酮类(例如，丙酮、甲基乙基酮、环己酮)、芳香族烃类(例如，苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、甲基萘)、脂肪族烃类(例如，正己烷、煤油)、酯类、腈类、醚类、酰胺类、卤代烃类。作为表面活性剂，可举出例如烷基硫酸酯类、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚类及其聚氧乙烯化物、聚氧乙二醇醚类、多元醇酯类、糖醇衍生物。作为其他的制剂用辅助剂，可举出例如粘合剂、分散剂、稳定剂，具体而言，可举出酪蛋白、明胶、多糖类(例如，淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水溶性高分子(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类)、pap(酸性磷酸异丙酯)、bht(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、bha(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸或其酯等。另外，本发明化合物可与矿物油、植物油等各种油、或表面活性剂等混合使用。具体而言，作为可混合使用的油、表面活性剂，可举出nimbus(注册商标)、assist(注册商标)、aureo(注册商标)、iharol(注册商标)、silwetl-77(注册商标)、breakthru(注册商标)、sundanceii(注册商标)、induce(注册商标)、penetrator(注册商标)、agridex(注册商标)、lutensola8(注册商标)、np-7(注册商标)、triton(注册商标)、nufilm(注册商标)、emulgatornp7(注册商标)、emulad(注册商标)、tritonx45(注册商标)、agral90(注册商标)、agrotin(注册商标)、arpon(注册商标)、ensprayn(注册商标)、banole(注册商标)等。可将本发明化合物以本发明防除剂的形式施用。对于本发明防除剂而言，只要是能实质性地施用本发明防除剂的形态即可，其方法没有特别限制，可举出例如茎叶撒布等对植物体的处理、土壤处理等对植物的栽培地的处理、种子消毒等对种子的处理等。本发明的防除方法中的本发明化合物的处理量根据处理的植物的种类、作为防除对象的植物病害的种类、发生频率、制剂形态、处理时期、处理方法、处理场所、气象条件等的不同而不同，在对植物的茎叶进行处理的情况或对栽培植物的土壤进行处理的情况下，通常每1000m2为1～500g本发明化合物。对于乳剂、可湿性粉剂、流动剂等而言，通常通过用水稀释并进行撒布从而进行处理。这种情况下，本发明化合物的浓度通常为0.0005～2重量％。对于粉剂、颗粒剂等而言，通常不进行稀释而直接进行处理。本发明化合物可作为旱田、水田、草地、果树园等农耕地中的植物病害的防除剂来使用。本发明化合物可在栽培以下列举的“植物”等的农耕地等中防除该农耕地的病害。农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗、烟草等；蔬菜：茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、辣根、苤蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西蓝花、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、蒜、芦笋)、伞形科蔬菜(胡萝卜、洋芫荽、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、莙荙菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头等、花卉、观叶植物；果树：仁果类(苹果、梨、日本梨、木瓜、榅桲等)、核果类(桃、李、油桃、梅、樱桃、杏、洋李等)、柑橘类(温州蜜柑、橙、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越橘、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、橡胶、咖啡、枣、椰子等；果树以外的树：茶树、桑树、花木、街道树(梣树、桦树、北美山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、杨树、紫荆、枫香树、法国梧桐、榉树、日本香柏、冷杉、铁杉、杜松、松树、云杉、紫杉)等。上述“植物”也包括转基因作物。作为可利用本发明化合物防除的植物病害，可举出例如丝状真菌、细菌等植物病原菌，具体而言，例如，可举出以下的病害，但不限于这些。稻病害：稻瘟病(稻瘟病菌(magnaporthegrisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(cochliobolusmiyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(rhizoctoniasolani))、恶苗病(纤维素降解病菌(gibberellafujikuroi))、和霜霉病(大孢指疫霉菌(sclerophthoramacrospora))；小麦病害：白粉病(禾谷白粉病菌(erysiphegraminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(fusariumgraminearum)、燕麦镰刀病菌(f.avenaceum)、山顶镰刀病菌(f.culmorum)、雪霉叶枯病菌(microdochiumnivale))、锈病(小麦条锈病菌(pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(p.graminis)、小麦叶锈病菌(p.recondita))、雪霉病(雪腐镰刀病菌(micronectriellanivale,m.majus))、雪腐小粒菌核病(核瑚菌属的种(typhulasp.))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(ustilagotritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑偻病菌(tilletiacaries)、小麦矮星黑粉菌(t.controversa))、轮斑病(小麦基腐病菌(pseudocercosporellaherpotrichoides))、叶枯病(小麦壳针孢(septoriatritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(stagonosporanodorum))、黄斑病(小麦德氏霉(pyrenophoratritici-repentis))、由丝核菌属引起的苗枯病(纹枯病菌(rhizoctoniasolani))、和立枯病(禾顶囊壳(gaeumannomycesgraminis))；大麦病害：白粉病(禾谷白粉病菌(erysiphegraminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(fusariumgraminearum)、燕麦镰刀病菌(f.avenaceum)、山顶镰刀病菌(f.culmorum)、雪霉叶枯病菌(microdochiumnivale))、锈病(小麦条锈病菌(pucciniastriiformis)、小麦秆锈病菌(p.graminis)、大麦褐锈病菌(p.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(ustilagonuda))、云纹病(大麦云纹病菌(rhynchosporiumsecalis))、网斑病(大麦网斑病菌(pyrenophorateres))、斑枯病(大麦斑点病菌(cochliobolussativus))、叶条纹病(大麦条纹病菌(pyrenophoragraminea))、柱隔孢属病(生柱隔孢菌(ramulariacollo-cygni))、和由丝核菌属引起的苗枯病(纹枯病菌(rhizoctoniasolani))；玉米病害：锈病(高粱锈病菌(pucciniasorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(pucciniapolysora))、大斑病(玉米大斑病菌(setosphaeriaturcica))、热带锈病(玉米壳锈菌(physopellazeae))、小斑病(异旋孢腔菌(cochliobolusheterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(colletotrichumgraminicola))、灰叶斑病(玉米灰斑病菌(cercosporazeae-maydis))、轮斑病(玉蜀黍球梗孢(kabatiellazeae))、暗球腔菌叶斑病(玉米暗球腔菌(phaeosphaeriamaydis))、色二孢属病害(玉蜀黍色二孢(stenocarpellamaydis)、大孢色二孢(stenocarpellamacrospora))、茎腐病(禾谷镰刀病菌(fusariumgraminearum)、轮枝镰孢菌(fusariumverticilioides)、禾生炭疽病菌(colletotrichumgraminicola))、和叶茎黑穗病(玉蜀黍黑粉菌(ustilagomaydis))；棉花病害：炭疽病(棉炭疽病菌(colletotrichumgossypii))、灰霉病(白斑柱隔孢(ramurariaareola))、链格孢叶斑病(大孢链格孢(alternariamacrospora)、棉链格孢(a.gossypii))、和由根串珠霉(thielaviopsis)属菌引起的黑色根腐病(根串珠霉(thielaviopsisbasicola))；咖啡病害：锈病(驼孢锈菌(hemileiavastatrix))；叶斑病(咖啡生尾孢(cercosporacoffeicola))；油菜籽病害：菌核病(核盘菌(sclerotiniasclerotiorum))、黑斑病(芸苔链格孢(alternariabrassicae))、和黑胫病(黑胫茎点霉(phomalingam))；甘庶病害：甘庶锈病(黑顶柄锈菌(pucciniamelanocephela)、屈恩柄锈菌(pucciniakuehnii))、甘庶黑穗病(甘庶黑穗病菌(ustilagoscitaminea))；向日葵病害：向日葵锈病(向日葵柄锈菌(pucciniahelianthi))、霜霉病(霍尔斯轴霜霉(plasmoparahalstedii))；柑橘病害：黑点病(间座壳菌(diaporthecitri))、疮痂病(柑桔痂圆孢菌(elsinoefawcetti))、果腐病(指状青霉(penicilliumdigitatum)、意大利青霉菌(p.italicum))、和疫霉腐病(寄生疫霉(phytophthoraparasitica)、柑橘褐腐疫霉(phytophthoracitrophthora))；苹果病害：花枯病(苹果链核盘菌(moniliniamali))、溃疡病(苹果树腐烂病菌(valsaceratosperma))、白粉病(苹果白粉病菌(podosphaeraleucotricha))、链格孢叶斑病(苹果斑点落叶病菌(alternariaalternataapplepathotype))、疮痂病(苹果黑星病菌(venturiainaequalis))、苦腐病(围小丛壳(glomerellacingulata))、褐斑病(褐斑病菌(diplocarponmali))、黑腐病(轮纹病菌(botryosphaeriaberengeriana))；颈腐病(恶疫霉菌(phytophtoracactorum))；梨病害：疮痂病(梨黑星菌(venturianashicola)、纳雪黑星菌(v.pirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(alternariaalternatajapanesepearpathotype))、和锈病(担子菌梨胶锈菌(gymnosporangiumharaeanum))；桃病害：褐腐病(果生丛梗孢(moniliniafructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(cladosporiumcarpophilum))和拟茎点霉病(拟茎点霉属的种(phomopsissp.))；葡萄病害：黑痘病(葡萄黑痘病菌(elsinoeampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(glomerellacingulata)、白粉病(葡萄白粉菌(uncinulanecator))、锈病(层锈菌属(phakopsoraampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(guignardiabidwellii))、和霜霉病(霜霉病菌(plasmoparaviticola))；柿子病害：炭疽病(柿盘长孢菌(gloeosporiumkaki))和叶斑病(柿尾孢菌(cercosporakaki)、柿叶球腔菌(mycosphaerellanawae))；葫芦科病害：炭疽病(瓜类炭疽病菌(colletotrichumlagenarium))、白粉病(瓜类白粉病菌(sphaerothecafuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(didymellabryoniae))、褐斑病(多主棒孢霉(corynesporacassiicola))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(fusariumoxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(pseudoperonosporacubensis))、疫腐病(疫霉属的种(phytophthorasp.))和猝倒病(腐霉菌属的种(pythiumsp.))；西红柿病害：早疫病(茄链格孢(alternariasolani))、叶霉病(黄枝孢霉(cladosporiumfulvum))、叶霉病(煤污假尾孢(pseudocercosporafuligena))、和晚疫病(致病疫霉(phytophthorainfestans))、白粉病(鞑靼内丝白粉菌(leveillulataurica))；茄子病害：褐斑病(褐纹拟茎点霉(phomopsisvexans))和白粉病(二孢白粉菌(erysiphecichoracearum))；十字花科蔬菜病害：链格孢叶斑病(萝卜链格孢菌(alternariajaponica))、白斑病(白壮小尾孢(cercosporellabrassicae))、根肿病(寄生根肿菌(plasmodiophorabrassicae))、霜霉病(寄生霜霉(peronosporaparasitica))；葱病害：锈病(柄锈菌属(pucciniaallii))；大豆病害：紫斑病(大豆紫斑病菌(cercosporakikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(elsinoeglycines))、黑点病(菜豆间座壳大豆变种(diaporthephaseolorumvar.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(phakopsorapachyrhizi))、褐斑病(多主棒孢霉(corynesporacassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(colletotrithumglycines)、毛豆炭疽病菌(c.truncatum))、菌核地上部分枯萎病(纹枯病菌(rhizoctoniasolani))、壳针孢褐斑病(大豆褐纹壳针孢(septoriaglycines))、蛙眼叶斑病(大豆灰斑病菌(cercosporasojina))、菌核病(核盘菌(sclerotiniasclerotiorum))、白粉病(白粉菌(microspaeradiffusa))、褐茎腐病(大雄疫霉(phytophthorasojae))、霜霉病(东北霜霉(peronosporamanshurica))、和猝死病害(大豆猝死综合症病菌(fusariumvirguliforme))；菜豆病害：菌核病(核盘菌(sclerotiniasclerotiorum))、锈病(疣顶单胞锈(uromycesappendiculatus))、叶角斑病(褐柱丝霉(phaeoisariopsisgriseola))、和炭疽病(菜豆炭疽病菌(colletotrichumlindemthianum))；花生病害：早期叶斑病(球座尾孢(cercosporapersonata))、晚期叶斑病(落花生尾孢(cercosporaarachidicola))和白绢病(白绢菌(sclerotiumrolfsii))；豌豆病害：白粉病(豌豆白粉菌(erysiphepisi))；马铃薯病害：早疫病(前链格孢(alternariasolani))、晚疫病(致病疫霉(phytophthorainfestans))、粉红腐烂病(马铃薯疫霉绯腐病菌(phytophthoraerythroseptica))、粉痂病(马铃薯粉痂菌(spongosporasubterraneanf.sp.subterranea))、和黄萎病(黑白轮枝菌(verticilliumalbo-atrum)、大丽轮枝菌(v.dahliae)、变黑轮枝菌(v.nigrescens))；草莓病害：白粉病(白粉菌属(sphaerothecahumuli))；茶树病害：网疱病(网状外担菌(exobasidiumreticulatum))、白疮痂病(茶白星病菌(elsinoeleucospila))、灰枯病(拟盘多毛孢属的种(pestalotiopsissp.))、和炭疽病(茶炭疽病菌(colletotrichumtheae-sinensis))；烟草病害：褐斑病(长柄链格孢(alternarialongipes))、炭疽病(烟草炭疽病菌(colletotrichumtabacum))、霜霉病(烟草霜霉菌(peronosporatabacina))和黑胫病(烟草疫霉(phytophthoranicotianae))；甜菜病害：尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(cercosporabeticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(thanatephoruscucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(thanatephoruscucumeris))和丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(aphanomycescochlioides))；蔷薇病害：黑斑病(蔷薇双壳菌(diplocarponrosae))和白粉病(蔷薇单丝壳菌(sphaerothecapannosa))；菊属病害：叶枯病(菊壳针孢菌(septoriachrysanthemi-indici))和白锈病(堀柄锈菌(pucciniahoriana))；洋葱病害：葡萄孢叶枯病(灰葡萄孢菌(botrytiscinerea)、葱细丝葡萄孢菌(b.byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(b.squamosa))、灰霉颈腐病(葱腐葡萄孢菌(botrytisalli))和小菌核病(葱鳞葡萄孢菌(botrytissquamosa))；各种作物的灰霉病(灰葡萄孢菌(botrytiscinerea))和菌核病(核盘菌(sclerotiniasclerotiorum))；萝卜病害：链格孢叶斑病(甘蓝链格孢菌(alternariabrassicicola))；草坪草的病害：币斑病(银斑病病菌(sclerotiniahomeocarpa))及褐斑病和巨斑病(纹枯病菌(rhizoctoniasolani))；以及香蕉病害：香蕉叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(mycosphaerellafijiensis)、香蕉生球腔菌(mycosphaerellamusicola))。由曲霉菌属(aspergillus)、青霉菌属(penicillium)、镰刀菌属(fusarium)、赤霉菌属(gibberella)、木霉菌属(tricoderma)、根串珠霉菌属(thielaviopsis)、根霉菌属(rhizopus)、毛霉菌属(mucor)、伏革菌属(corticium)、茎点霉属(phoma)、丝核菌属(rhizoctonia)和色二孢属(diplodia)的菌类等引起的各种作物的种子病害或生长早期的病害。由多粘霉属(polymixa)或油壶菌属(olpidium)等介导的各种作物的病毒病。稻的细菌性苗枯病(植物伯克霍尔德氏菌(burkholderiaplantarii))；黄瓜的细菌性斑点病(黄瓜细菌性角斑病菌(pseudomonassyringaepv.lachrymans))；茄子的青枯病(青枯雷尔氏菌(ralstoniasolanacearum))；柑橘的溃疡病(柑桔溃疡病菌(xanthomonascitiri))；白菜的软腐病(软腐欧氏杆菌(erwiniacarotovora))等。[实施例]以下示出制造例、参考制造例、制剂例及试验例，更具体地说明本发明，但本发明不限于这些例子。本说明书中，所谓室温，通常表示10～30℃。所谓1hnmr，表示质子核磁共振波谱，作为内标物质，使用四甲基硅烷，用ppm表示化学位移(δ)。制造例1对参考制造例1中记载的中间体(1a)0.49g、环丙基硼酸0.31g、乙酸铜(ii)0.26g、吡啶0.38g、4a分子筛(molecularsieves4a)0.63g及乙腈20ml的混合物进行9小时加热回流。用硅藻土(celite)(注册商标)对反应液进行过滤，然后减压浓缩滤液。对得到的残余物实施硅胶柱色谱法，得到0.33g如下所示的本发明化合物1。按照制造例1中记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。式(a)表示的化合物，其中，r1和r2如[表1]所示。需要说明的是，所谓本发明化合物1，表示式(a)表示的化合物，其中，r1和r2为[表1]的本发明化合物1所记载的组合。[表1]r1r2本发明化合物1hoch3本发明化合物2hch3本发明化合物3ch3ch3本发明化合物1：1h-nmr(cdcl3)δ：7.52-7.41(3h,m),7.09-7.06(2h,m),6.74(1h,s),6.27(1h,d,j＝2.3hz),5.26(2h,s),3.93(3h,s),3.64-3.60(1h,m),3.59(3h,s),2.39(3h,s),1.97(3h,s),1.17-1.13(2h,m),1.04-0.99(2h,m).本发明化合物2：1h-nmr(cdcl3)δ：7.44(1h,d,j＝2.3hz),7.42-7.38(2h,m),7.31(1h,s),7.28(1h,d,j＝2.5hz),6.69(1h,s),6.28(1h,d,j＝2.3hz),5.04(2h,s),3.64(3h,s),3.64-3.59(1h,m),2.51(3h,s),2.41(3h,s),2.06(3h,s),1.17-1.14(2h,m),1.04-1.01(2h,m).本发明化合物3：1h-nmr(cdcl3)δ：7.43-7.38(2h,m),7.29-7.26(2h,m),6.67(1h,s),6.08(1h,s),5.03(2h,s),3.64(3h,s),3.38-3.32(1h,m),2.50(3h,s),2.40(3h,s),2.39(3h,s),2.05(3h,s),1.23-1.19(2h,m),1.06-1.01(2h,m).制造例2在加热回流下对参考制造例6中记载的中间体(11a)0.06g、1-{2-(溴甲基)苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮0.08g、碳酸钾0.04g、及乙腈125ml的混合物进行5小时搅拌。对得到的残余物实施硅胶柱色谱法，得到0.08g如下所示的本发明化合物4。按照制造例2中记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。式(a)表示的化合物，其中，r1和r2如[表2]所示。[表2]r1r2本发明化合物4hh本发明化合物5hcl本发明化合物6hc-pr本发明化合物4：1h-nmr(cdcl3)δ：7.72(1h,d,j＝7.7hz),7.55-7.47(3h,m),7.44(1h,s),7.34(1h,s),6.66(1h,s),6.29-6.28(1h,m),5.16(2h,s),3.68(3h,s),3.65-3.59(1h,m),2.39(3h,s),2.16(3h,s),1.18-1.14(2h,m),1.04-0.99(2h,m).本发明化合物51h-nmr(cdcl3)δ：7.61(1h,dd,j＝8.2,1.4hz),7.48-7.39(3h,m),7.30(1h,s),6.71(1h,s),6.28(1h,d,j＝2.3hz),5.32(2h,s),3.64-3.59(1h,m),3.61(3h,s),2.41(3h,s),2.00(3h,s),1.18-1.14(2h,m),1.04-0.99(2h,m).本发明化合物61h-nmr(cdcl3)δ：7.45-7.41(2h,m),7.31(1h,s),7.27-7.25(2h,m),6.73(1h,s),6.29(1h,d,j＝2.3hz),5.26(2h,s),3.67-3.59(1h,m),3.63(3h,s),2.42(3h,s),2.15-2.11(1h,m),2.05(3h,s),1.18-1.14(2h,m),1.05-0.97(4h,m),0.78-0.74(2h,m).接下来，示出上述的本发明化合物的制造中间体相关的参考制造例。参考制造例1添加参考制造例3中记载的中间体(8a)、乙醇40ml、肼一水合物8.5ml，搅拌一夜，再次在减压下浓缩反应液，用己烷和叔丁基甲基醚洗涤，得到如下所示的中间体(2a)16.2g。按照参考制造例1中记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。式(ba)表示的化合物，其中，r2、r3、z1及z2如[表3]所示。[表3]r1r2中间体1ahoch3中间体2ahch3中间体3ach3ch3中间体(1a)：1h-nmr(cdcl3)δ：7.60(1h,d,j＝2.0hz),7.47(1h,t,j＝8.2hz),7.13-7.06(3h,m),6.78(1h,s),6.35(1h,d,j＝2.0hz),5.29(2h,s),3.95(3h,s),3.61(3h,s),2.36(3h,s),1.98(3h,s).中间体(2a)：1hnmr(cdcl3)δ：7.62(1h,d,j＝2.0hz),7.43(2h,m),7.29(1h,m),7.19(1h,s),6.73(1h,s),6.37(1h,d,j＝1.8hz),5.06(2h,s),3.65(3h,s),2.52(3h,s),2.39(3h,s),2.08(3h,s).中间体(3a)：1hnmr(cdcl3)δ：7.45-7.40(3h,m),7.30-7.27(1h,m),7.17(1h,bs),6.71(1h,s),6.13(1h,s),5.05(2h,s),3.65(3h,s),2.52(3h,s),2.38(3h,s),2.35(3h,s),2.07(3h,s).中间体(4a)1h-nmr(cdcl3)δ：7.60(1h,s),7.21(1h,s),6.72(1h,s),6.36(1h,d,j＝1.2hz),3.86(3h,s),2.40(3h,s),2.20(3h,s).参考制造例2在加热回流下对1-(2,5-二甲基-4-羟基苯基)乙酮15.0g、1-{2-(溴甲基)-3-甲基苯基}-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮25.1g、碳酸钾18.1g、及乙腈125ml的混合物进行5小时搅拌。用硅藻土(注册商标)对反应液进行过滤，然后减压浓缩滤液。向残余物中添加乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥有机层，然后在减压下浓缩，得到如下所示的中间体(6a)29.0g。按照参考制造例2中记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。式(ca)表示的化合物，其中，r2如[表4]所示。[表4]r2中间体5aoch3中间体6ach3中间体(5a)：1h-nmr(cdcl3)δ：7.50-7.46(2h,m),7.11-7.06(2h,m),6.73(1h,s),5.32(2h,s),3.95(3h,s),3.62(3h,s),2.52(3h,s),2.51(3h,s),1.98(3h,s).中间体(6a)：1h-nmr(cdcl3)δ：7.53(1h,s),7.46-7.40(2h,m),7.28(1h,dd,j＝7.2,2.3hz),6.66(1h,s),5.08(2h,s),3.64(3h,s),2.55(3h,s),2.53(3h,s),2.50(3h,s),2.09(3h,s).参考制造例3对中间体(5a)10g及n,n-二甲基甲酰胺二乙基缩醛14ml的混合物进行24小时加热回流，在减压下浓缩反应液，得到如下所示的中间体(7a)。按照参考制造例3中记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。式(da)表示的化合物，其中，r2如[表5]所示。[表5]r2中间体7aoch3中间体8ach3中间体(7a)：1h-nmr(cdcl3)δ：7.47(1h,t,j＝8.3hz),7.41(1h,s),7.11-7.05(3h,m),6.69(1h,s),5.34(1h,d,j＝12.7hz),5.27(2h,s),3.94(3h,s),3.61(3h,s),3.06(3h,bs),2.89(3h,bs),2.37(3h,s),2.21(3h,s).中间体(8a)：1h-nmr(cdcl3)δ：7.46-7.40(3h,m),7.27(1h,dd,j＝6.7,2.6hz),7.14(1h,s),6.64(1h,s),5.35(1h,d,j＝12.7hz),5.04(2h,s),3.65(3h,s),3.08(3h,bs),2.88(3h,bs),2.51(3h,s),2.39(3h,s),1.88(3h,s).参考制造例4在室温下，向四氢呋喃100ml中添加55％氢化钠2.5g及乙酸乙酯4.81g，进行0.5小时搅拌。接下来，向得到的混合物中添加中间体(6a)10.0g、二苯并-18-冠醚-60.019g、及乙醇1.38g，在加热回流下进行6小时搅拌。向反应混合物中添加水，用乙酸乙酯萃取，用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，得到如下所示的中间体(9a)。中间体(9a)1h-nmr(cdcl3)δ：7.47-7.40(3h,m),7.29(1h,s),6.66(1h,s),5.84(1h,s),5.07(2h,s),3.64(3h,s),2.50(3h,s),2.50(3h,s),2.15(3h,s),2.06(3h,s).参考制造例5代替中间体(1a)，使用中间体(4a)，按照制造例1中记载的方法，得到如下所示的中间体(10a)。中间体(10a)1h-nmr(cdcl3)δ：7.44(1h,d,j＝2.3hz),7.34(1h,s),6.68(1h,s),6.29(1h,d,j＝2.3hz),3.84(3h,s),3.65-3.60(1h,m),2.43(3h,s),2.20(3h,s),1.19-1.15(2h,m),1.05-1.00(2h,m).参考制造例6对中间体(10a)2.00g、氢溴酸14ml及乙酸14ml的混合物进行9小时加热回流。在减压下浓缩反应液。向反应混合物中添加水，用乙酸乙酯萃取。用己烷洗涤得到的残余物，得到0.54g如下所示的中间体(11a)。中间体(11a)1h-nmr(dmso-d6)δ：9.22(1h,s),7.74(1h,d,j＝2.3hz),7.21(1h,s),6.62(1h,s),6.33(1h,d,j＝2.3hz),3.73-3.68(1h,m),2.29(3h,s),2.09(3h,s),1.07-1.03(2h,m),0.97-0.92(2h,m).按照上述的方法，可得到化合物ha101-1～ha101-96。ha101-1～ha101-96(以下，记为本发明化合物a)表示如下所示的四唑啉酮化合物〔式中，r1和r2表示下述的取代基编号1～96中的任一种。〕。下述的[取代基编号]中，c-pr表示环丙基，cn表示氰基。例如，[7；h，chf2]表示：取代基编号为7，r1为氢原子，r2为二氟甲基。[取代基编号；r1，r2][1；h，h]、[2；f，h]、[3；cl，h]、[4；cn,h]、[5；ch3，h]、[6；ch2ch3，h]、[7；chf2，h]、[8；cf3，h]、[9；och3，h]、[10；och2ch3，h]、[11；sch3，h]、[12；schf2，h]、[13；h，cl]、[14；f，cl]、[15；cl，cl]、[16；cn,cl]、[17；ch3，cl]、[18；ch2ch3，cl]、[19；chf2，cl]、[20；cf3，cl]、[21；och3，cl]、[22；och2ch3，cl]、[23；sch3，cl]、[24；schf2，cl]、[25；h，ch3]、[26；f，ch3]、[27；cl，ch3]、[28；cn,ch3]、[29；ch3，ch3]、[30；ch2ch3，ch3]、[31；chf2，ch3]、[32；cf3，ch3]、[33；och3，ch3]、[34；och2ch3，ch3]、[35；sch3，ch3]、[36；schf2，ch3]、[37；h，ch2ch3]、[38；f，ch2ch3]、[39；cl，ch2ch3]、[40；cn,ch2ch3]、[41；ch3，ch2ch3]、[42；ch2ch3，ch2ch3]、[43；chf2，ch2ch3]、[44；cf3，ch2ch3]、[45；och3，ch2ch3]、[46；och2ch3，ch2ch3]、[47；sch3，ch2ch3]、[48；schf2，ch2ch3]、[49；h，chf2]、[50；f，chf2]、[51；cl，chf2]、[52；cn,chf2]、[53；ch3，chf2]、[54；ch2ch3，chf2]、[55；chf2，chf2]、[56；cf3，chf2]、[57；och3，chf2]、[58；och2ch3，chf2]、[59；sch3，chf2]、[60；schf2，chf2]、[61；h，c-pr]、[62；f，c-pr]、[63；cl，c-pr]、[64；cn,c-pr]、[65；ch3，c-pr]、[66；ch2ch3，c-pr]、[67；chf2，c-pr]、[68；cf3，c-pr]、[69；och3，c-pr]、[70；och2ch3，c-pr]、[71；sch3，c-pr]、[72；schf2，c-pr]、[73；h，och3]、[74；f，och3]、[75；cl，och3]、[76；cn,och3]、[77；ch3，och3]、[78；ch2ch3，och3]、[79；chf2，och3]、[80；cf3，och3]、[81；och3，och3]、[82；och2ch3，och3]、[83；sch3，och3]、[84；schf2，och3]、[85；h，och2ch3]、[86；f，och2ch3]、[87；cl，och2ch3]、[88；cn,och2ch3]、[89；ch3，och2ch3]、[90；ch2ch3，och2ch3]、[91；chf2，och2ch3]、[92；cf3，och2ch3]、[93；och3，och2ch3]、[94；och2ch3，och2ch3]、[95；sch3，och2ch3]、[96；schf2，och2ch3]例如，所谓ha101-7，表示式(ha101)表示的化合物中取代基编号为7的化合物，表示下述结构所示的化合物。下文示出制剂例。制剂例1通过将本发明化合物a中的任一种化合物50份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸镁2份及合成含水氧化硅45份充分粉碎混合，从而得到制剂。制剂例2将本发明化合物a中的任一种化合物20份和山梨糖醇酐三油酸酯1.5份、与包含聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合，用湿式粉碎法进行微粉碎，然后向其中添加包含黄原胶0.05份及硅酸铝镁0.1份的水溶液40份，进而添加丙二醇10份，进行搅拌混合，得到制剂。制剂例3通过将本发明化合物a中的任一种化合物2份、高岭土88份及滑石10份充分粉碎混合，从而得到制剂。制剂例4通过将本发明化合物a中的任一种化合物5份、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份及二甲苯75份充分混合，从而得到制剂。制剂例5将本发明化合物a中的任一种化合物2份、合成含水氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土65份充分粉碎混合，然后添加水并进行充分混炼，进行制粒干燥，由此得到制剂。制剂例6将本发明化合物a中的任一种化合物20份；白炭黑与聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比例1：1)35份及水进行混合，使总量成为100份，使用粉碎机进行处理，由此得到制剂。接下来，示出试验例。防除效果通过以下方式进行评价：目视观察考察时的供试植物上的病斑的面积，对经本发明化合物处理的植物的病斑的面积、和未处理的植物的病斑的面积进行比较。另外，抑制率通过以下方式进行评价：于550nm波长处测定滴定板(titerplate)(96孔)内的菌的吸光度，将由该吸光度得到的值作为生长程度来处置，对经本发明化合物处理的各孔的生长程度、和未处理的生长程度进行比较。试验例1在塑料盆(plasticpot)中装填土壤，在其中播种大麦(品种：mikamogolden)，在温室中使其生长7天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2或3调节成浓度为500ppm，以充分附着于上述大麦的叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，2天后，喷雾接种大麦网斑病菌(pyrenophorateres)的孢子的水悬浮液。接种后，将植物在白天23℃、夜间20℃的温室内于高湿环境下放置3天，接着，在温室内培育7天，然后考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例2在塑料盆中装填土壤，在其中播种稻(品种：日本晴)，在温室内使其生长20天。然后，用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2或3调节成浓度为500ppm，以充分附着于上述稻的叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，在白天24℃、夜间20℃的高湿环境下，使经过上述撒布处理的稻、与带有稻瘟病菌(magnaporthegrisea)的稻苗(品种：日本晴)接触并放置6天，然后，考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例3在塑料盆中装填土壤，播种菜豆(品种：长鹑菜豆)，在温室内使其生长8天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2或3调节成浓度为500ppm，以充分附着于上述菜豆叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，将含有菜豆菌核病菌(核盘菌(sclerotiniasclerotiorum))的菌丝的pda培养基放置于菜豆叶面上。接种后，将全部菜豆仅在夜间放置于高湿环境下，接种4天后，考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例4在塑料盆中装填土壤，在其中播种小麦(品种：apogee)，在温室内使其生长10天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2或3调节成浓度为500ppm，以充分附着于上述小麦的叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，4天后喷雾接种小麦叶枯病菌(小麦壳针孢(septoriatritici))的孢子的水悬浮液。接种后，将植物放置于18℃的高湿环境下3天，接着，在照明条件下放置14～18天，然后考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例5在塑料盆中装填土壤，在其中播种黄瓜(品种：相模半白)，在温室内使其生长12天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2或3调节成浓度为500ppm，以充分附着于上述黄瓜叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，播撒接种黄瓜白粉病菌(瓜类白粉病菌(sphaerothecafuliginea)，在编码细胞色素b的基因中、细胞色素b的第143位的氨基酸残基从甘氨酸突变成丙氨酸的qoi抗性株)的孢子。将植物在白天24℃、夜间20℃的温室内培育8天后，考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例6在塑料盆中装填土壤，在其中播种小麦(品种：shirogane)，在温室内使其生长9天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2、3、4、5或6调节成浓度为200ppm，以充分附着于上述小麦的叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，在20℃、照明条件下培育5天，然后，播撒接种小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(pucciniarecondita))的孢子。接种后，将植物在23℃、黑暗高湿环境下放置1天，然后在20℃、照明条件下培育8天，考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例7在塑料盆中装填土壤，在其中播种大豆(品种：黑千石)，在温室内使其生长13天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2、3、4或5调节成浓度为200ppm，以充分附着于上述大豆的叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，4天后，喷雾接种大豆锈病菌(豆薯层锈菌(phakopsorapachyrhizi))的孢子的水悬浮液。接种后，将植物在白天23℃、夜间20℃的温室内于高湿环境下放置1天，接着，在温室内培育14天，然后考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例8在塑料盆中装填土壤，在其中播种大麦(品种：mikamogolden)，在温室中使其生长7天。用水使按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2、3、4、5或6悬浮，使得浓度成为200ppm，以充分附着于上述大麦的叶面的方式将得到的液体进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，2天后，喷雾接种大麦云纹病菌(rhynchosporiumsecalis)的孢子的水悬浮液。接种后，将植物在白天23℃、夜间20℃的温室内于高湿环境下放置3天，接着，在温室内培育7天，然后考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例9在塑料盆中装填土壤，在其中播种黄瓜(品种：相模半白)，在温室内使其生长19天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2、3、4或5调节成浓度为200ppm，以充分附着于上述黄瓜叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，1天后，喷雾接种黄瓜褐斑病菌(多主棒孢霉(corynesporacassiicola))的孢子的水悬浮液。接种后，在白天24℃、夜间20℃的高湿环境下培育7天，然后考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例10在塑料盆中装填土壤，在其中播种黄瓜(品种：相模半白)，在温室内使其生长19天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2、3、4、5或6调节成浓度为200ppm，以充分附着于上述黄瓜叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，1天后，喷雾接种黄瓜炭疽病菌(瓜类炭疽病菌(colletotrichumlagenarium))的孢子的水悬浮液。接种后，首先在23℃、高湿环境下放置1天，接着，在白天24℃、夜间20℃的温室内培育6天，然后考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例11在塑料盆中装填土壤，在其中播种黄瓜(品种：相模半白)，在温室内使其生长19天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2或3调节成浓度为200ppm，以充分附着于上述黄瓜叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，1天后，喷雾接种黄瓜霜霉病菌(古巴假霜霉菌(pseudoperonosporacubensis))的游动孢子的水悬浮液。接种后，首先在23℃、高湿环境下放置1天，接着，在白天24℃、夜间20℃的温室内培育6天，然后考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例12在塑料盆中装填土壤，在其中播种大豆(品种：tachinagaha)，在温室内使其生长13天。然后，喷雾接种大豆蛙眼叶斑病菌(大豆灰斑病菌(cercosporasojina))的孢子的水悬浮液，接种后，将植物在23℃的温室内于高湿环境下放置4天。接种5天后，用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2、3、4、5或6调节成浓度为200ppm，以充分附着于上述大豆的叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物空气干燥，在温室内培育14天，然后考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例13在塑料盆中装填土壤，在其中播种黄瓜(品种：相模半白)，在温室内使其生长14天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1或2调节成含量为0.25mg/ml，将黄瓜苗的根部浸于得到的液体中。8天后，将含有黄瓜菌核病菌(核盘菌(sclerotiniasclerotiorum))的菌丝的pda培养基放置于黄瓜叶面上。接种后，将全部的黄瓜仅在夜间放置于高湿环境下，接种4天后，考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例14用二甲基亚砜稀释本发明化合物1、2、3、4、5或6以使得含量为150ppm，向滴定板(96孔)中分别注入1μl，然后分别注入预先接种了西红柿叶霉病菌(黄枝孢霉(cladosporiumfulvum)，在编码细胞色素b的基因中、细胞色素b的第129位的氨基酸残基从苯丙氨酸突变成亮氨酸的qoi抗性株)孢子的马铃薯煎汁液体培养基(pdb培养基)150μl。于18℃培养该板6天，使西红柿叶霉病菌增殖，然后，测定滴定板的各孔的550nm处的吸光度，将由该吸光度得到的值作为西红柿叶霉病菌的生长程度而进行计算。基于该生长程度，利用下式求出抑制率。抑制率＝100×(a-b)/aa：未处理区的菌的生长程度b：处理区的菌的生长程度结果，经本发明化合物处理的各孔的抑制率均为80％以上。试验例15在塑料盆中装填土壤，在其中播种大麦(品种：mikamogolden)，在温室中使其生长7天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2、3、4、5或6调节成浓度为200ppm，以充分附着于上述大麦的叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，2天后，喷雾接种大麦网斑病菌(pyrenophorateres)的孢子的水悬浮液。接种后，将植物在白天23℃、夜间20℃的温室内于高湿环境下放置3天，接着，在温室内培育7天，然后考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例16在塑料盆中装填土壤，在其中播种稻(品种：日本晴)，在温室内使其生长20天。然后，用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2、3、4、5或6调节成浓度为200ppm，以充分附着于上述稻的叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，在白天24℃、夜间20℃的高湿环境下，使经过上述撒布处理的稻、与带有稻瘟病菌(magnaporthegrisea)的稻苗(品种：日本晴)接触并放置6天，然后，考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例17在塑料盆中装填土壤，播种菜豆(品种：长鹑菜豆)，在温室内使其生长8天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2、3、4或5调节成浓度为200ppm，以充分附着于上述菜豆叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，将含有菜豆菌核病菌(核盘菌(sclerotiniasclerotiorum))的菌丝的pda培养基放置于菜豆叶面上。接种后，将全部菜豆仅在夜间放置于高湿环境下，接种4天后，考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例18在塑料盆中装填土壤，在其中播种小麦(品种：apogee)，在温室内使其生长10天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2、3、4、5或6调节成浓度为200ppm，以充分附着于上述小麦的叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，4天后，喷雾接种小麦叶枯病菌(小麦壳针孢(septoriatritici))的孢子的水悬浮液。接种后，将植物在18℃的高湿环境下放置3天，接着，在照明条件下放置14～18天，然后考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。试验例19在塑料盆中装填土壤，在其中播种黄瓜(品种：相模半白)，在温室内使其生长12天。用水将按照制剂例6中记载的方法形成了制剂的本发明化合物1、2、3、4、5或6调节成浓度为200ppm，以充分附着于上述黄瓜叶面的方式进行茎叶撒布。撒布后，将植物进行空气干燥，播撒接种黄瓜白粉病菌(瓜类白粉病菌(sphaerothecafuliginea)，在编码细胞色素b的基因中、细胞色素b的第143位的氨基酸残基从甘氨酸突变成丙氨酸的qoi抗性株)的孢子。将植物在白天24℃、夜间20℃的温室内培育8天后，考察病斑面积。结果，经本发明化合物处理的植物中的病斑面积均为未处理的植物中的病斑面积的30％以下。产业上的可利用性本发明化合物对植物病害具有防除效力，作为植物病害防除剂的有效成分是有用的。当前第1页12