1,5-二取代六氢三嗪化合物及制备方法和应用的制作方法

文档序号:375754阅读:262来源:国知局
专利名称:1,5-二取代六氢三嗪化合物及制备方法和应用的制作方法
技术领域
本发明属于农药杀虫剂,具体地说是1,5-二取代六氢三嗪化合物及制备方法和应用。
背景技术
在经历了有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类杀虫剂之后,人们发明了第四代杀虫剂——新烟碱类杀虫剂。由于该类杀虫剂具有独特的作用机制。它对昆虫的神经系统烟碱乙酰胆碱受体(nAChRs)选择性地起作用,不仅具有高亲和性,而且还显示了优良的物理化学特性。新烟碱类杀虫剂与常规杀虫剂无交互抗性,不但有高效、广谱及良好的根部内吸性、触杀和胃毒作用,而且对哺乳动物毒性低,对环境安全,这些特征符合人们对现代农药的要求。由于它具有独特的杀虫机理、高效低毒及靶标选择性的优良特性,成为未来代替有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类杀虫剂的理想农药。呋虫胺为日本三井化学公司开发的第三代烟碱类杀虫剂。与现有的烟碱类杀虫剂的化学结构不同,它以四氢呋喃基取代了的氯代吡啶基、氯代噻唑基,并且不含卤族元素。同时,在性能方面也与烟碱类杀虫剂有所不同。呋虫胺杀虫谱广,具有良好的内吸渗透作用,在很低的剂量即显示了很高的杀虫活性。该药剂对哺乳动物、鸟类及水生生物十分安全,对作物无药害,可用于水稻、果树、蔬菜等多种作物。为了进一步加强和拓宽其生物活性,发明和寻找符合21世纪绿色农药的新烟碱类杀虫剂先导化合物,本发明从S-甲基-N-硝基异硫脲出发设计合成了系列国内外文献未见报道的1,5- 二取代六氢三嗪化合物,并提供了其制备方法。

发明内容
本发明的目的是提供1,5-二取代六氢三嗪化合物;本发明的另一目的是提供1,5-二取代六氢三嗪化合物的制备方法。本发明还提供了这种1,5_ 二取代六氢三嗪化合物的应用。本发明的目的是这样实现的1,5- 二取代六氢三嗪化合物,用通式(I)表示
权利要求
1. 1,5- 二取代六氢三嗪化合物的制备方法,其特征在于,
2.根据权利要求1所述的1,5-二取代六氢三嗪化合物制备方法,其特征在于制备中间体(II)时,溶剂为无水乙醇。
3.根据权利要求1所述的1,5-二取代六氢三嗪化合物制备方法,其特征在于制备中间体(II)时,S-甲基-N-硝基异硫脲与杂环取代甲胺的摩尔比为1 1。
4.根据权利要求1所述的1,5-二取代六氢三嗪化合物制备方法,其特征在于制备 (I)时溶剂为95%乙醇溶液。
5.根据权利要求1所述的1,5-二取代六氢三嗪化合物制备方法,其特征在于制备 (I)时,杂环取代甲胺与取代硝基胍的摩尔比为1.1 1。
6.根据权利要求1所述的1,5-二取代六氢三嗪化合物制备方法,其特征在于制备 (I)时,采用一锅煮的方法。
7.权利要求1所述1,5_二取代六氢三嗪化合物在制备杀虫剂方面的应用。
全文摘要
本发明公开了一类具有杀虫活性的1,5-二取代六氢三嗪杀虫剂及合成方法结构为通式(I)。本发明制备方法如下(1)S-甲基-N-硝基异硫脲与杂环取代甲胺(1)制成中间体N-杂环甲基硝基胍通式(II);(2)将中间体(II)、杂环取代甲胺(2)、甲醛和三乙胺加热反应12h,得到通式为(I)的1,5-二取代六氢三嗪化合物。本发明的优点是杀虫效果好、对人畜毒性低、对环境友好;使用方法简便;制备方法简单。
文档编号A01P7/02GK102372700SQ20111009358
公开日2012年3月14日 申请日期2011年4月2日 优先权日2010年4月2日
发明者薛思佳, 马旭波 申请人:上海师范大学
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