防治动物寄生虫的酯化合物及其制备方法和应用的制作方法

文档序号:3506460阅读:165来源:国知局
专利名称:防治动物寄生虫的酯化合物及其制备方法和应用的制作方法
技术领域
本发明涉及一种拟除虫菊酯化合物,及其制备方法和在防治动物寄生虫中的应用。
背景技术
拟除虫菊酯类化合物是卫生杀虫剂中的重要品种,其中的某些产品适用于动物体外寄生虫的防治,如氟氯苯菊酯(Flumethrin, CAS NO. 69770-45-2)能用于多种蜱、虱和鸡羽螨等,并有抑制成虫产卵和抑制孵化的活性;溴氰菊酯(deltamethrin,CAS NO. 52918-63-5)可用于防治猫、狗等宠物的体表寄生虫。我们在CN 101381306A中通过对传统拟除虫菊酯酸、醇部分的结构改造,形成了一系列新颖的含氟拟除虫菊酯化合物,初步药效试验表明具有很好的杀虫活性。在后续的研究工作中,我们发现其中一个化合物2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基-3- (3,3,3-三氟-1-丙烯基)_2,2- 二甲基环丙烷羧酸酯的某些特定异构体对于动物寄生虫有些非常好的药效,超过现有的菊酯品种。

发明内容
本发明的目的就是提供一种具有特定立体结构的高活性的拟除虫菊酯化合物,对动物寄生虫的防治具有更好的效果。本发明的目的是通过以下技术方案实现的提供一种拟除虫菊酯化合物,是2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基_3_ (3,3,3_三氟-1-丙烯基)-2,2_ 二甲基环丙烷羧酸酯的立体异构体,结构如(A)式所示,式(A)中环丙烷1位的绝对立体构型为S构型,即所述拟除虫菊酯化合物是2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基-1S-3- (3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2- 二甲基环丙烷羧酸酯。
权利要求
1. 一种拟除虫菊酯化合物,是2,3,5,6_四氟-4-甲氧甲基苄基-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2_ 二甲基环丙烷羧酸酯的立体异构体,结构如(A)式所示,式(A)中环丙烷1 位的绝对立体构型为S构型,即所述拟除虫菊酯化合物是2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基节基-1S-3- (3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2- 二甲基环丙烷羧酸酯
2.权利要求1所述的拟除虫菊酯化合物,其特征在于所述的化合物中,双键部分为Z 构型的异构体含量>65%。
3.权利要求2所述的拟除虫菊酯化合物,其特征在于所述的化合物中,双键部分为Z 构型的异构体含量>99%。
4.权利要求1 3所述的任意一种拟除虫菊酯化合物,其特征在于它是三元环的立体构型为单一顺式构型的异构体。
5.权利要求1 3所述的任意一种拟除虫菊酯化合物,其特征在于它是三元环的立体构型为单一反式构型的异构体。
6.权利要求1 3所述的任意一种拟除虫菊酯化合物,其特征在于它是由三元环的立体构型带来的顺、反异构体以任意比例混合的化合物。
7.权利要求1所述的拟除虫菊酯化合物的制备方法,是由如式(B)所示的化合物与2, 3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄醇按常规拟除虫菊酯的合成方法酯化制备
8.权利要求7所述的制备方法,其特征在于所述式⑶所示的化合物,由如式(C)所示的其相应的消旋化合物经由右旋的化学拆分剂拆分得到,所述化学拆分剂与消旋化合物 (C)的摩尔比为0.2 1 4 1 ;其中,R为-0H、卤素原子、-OCH3或-OC2H5。
9.权利要求1所述的拟除虫菊酯化合物在防治动物寄生虫方面的应用;所述的动物寄生虫为禽畜体外寄生虫。
10.权利要求9所述的应用,其特征在于所述的禽畜体外寄生虫包括蚤、虱、臭虫或
全文摘要
本发明提供一种拟除虫菊酯化合物,是2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯的立体异构体,结构如(A)式所示,式(A)中环丙烷1位的绝对立体构型为S构型,即所述拟除虫菊酯化合物是2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基苄基-1S-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。本发明所述的拟除虫菊酯化合物作为蚤、虱、臭虫、蜱等动物寄生虫防治剂有很好的药效。
文档编号C07C67/08GK102153474SQ20111003754
公开日2011年8月17日 申请日期2011年2月14日 优先权日2011年2月14日
发明者周景梅, 姜友法, 张冬, 戚明珠, 贺书泽 申请人:江苏优士化学有限公司, 江苏扬农化工股份有限公司
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