制备
[0041]
[0042] 在 50mL 圆底烧瓶中加入咪挫（0. 068g, lmmol)和 K2C03(0 . 20 7g, I. 5mmol)，以乙腈 (5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入中间体IV(0. 338g，lmmol)，60°C下 搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析分离、干燥得到化合物1-40. 143g， 产率34%。
[0043] 化合物 1-4 :白色固体；熔点：122-123 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 8. 45 (s, 1H, triazole 3-H), 7. 92 (s, 1Η, triazole 5-Η), 7. 61 (d, J = 8. 6Ηζ, 1Η, coumarin 5-Η), 7. 00 (d, J = 8. 6Hz, 1Η, coumarin 6-Η), 6. 30 (s, 1Η, coumarin 3-Η), 4. 31 (t, J = 6. 0Hz, 2Η, triazole-CH2), 4. 12 (br, 2Η, 7-member ring OCH2), 4. 08 (s, 2Η, 7-membered ring NCH2), 3. 06 (br, 2Η, 7-member ring OCH2CH2,), 2. 88 (t, J = 6. 0Hz, 2H, triazole-CH2CH2), 2. 41 (s, 3H, coumarin 4-CH3) ppm〇
[0044] 实施例5、化合物1-5的制备
[0045]
[0046] 在 50mL 圆底烧瓶中加入 2-甲基咪唑（0· 082g, lmmol)和1(2〇)3(0· 207g, I. 5mmol)， 以乙腈（5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入中间体IV(0. 338g, lmmol)， 60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析分离、干燥得到化合物 1-50. 231g，产率 68%。
[0047] 化合物 1-5 :白色固体；熔点：132-133 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 7. 63 (d, J = 8. 6Hz, IH coumarin 5-Η), 7. 14-6. 98 (m, 3Η, coumarin 6-Η, imidazole 4, 5-Η), 6. 30 (s, 1Η, coumarin 3-Η), 4. 12 (s, 1Η, Coumarin-CH2), 4. 10 (br, 2Η, 7-m ember ring OCH2), 4. 00 (t, J = 6. 0Hz, 1Η, imidazole-CH2), 3. 10 (br, 2Η, 7-memb er ring, OCH2CH2), 2. 75 (t, J = 6. 0Hz, 2Η, Imidazole-CH2CH2), 2. 41 (s, 3Η, coumarin 4_CH3), 2· 22 (s, 1Η, imidazole 2_CH3)ppm〇
[0048] 实施例6、化合物1-6的制备
[0049]
[0050] 在 50mL 圆底烧瓶中加入 2-乙基咪挫（0· 096g, lmmol)和 K2CO3 (0· 207g, I. 5mmol)， 以乙腈（5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入中间体IV(0. 338g, lmmol)， 60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析分离、干燥得到化合物 1-60. 113g，产率 32%。
[0051] 化合物 1-6:白色固体；熔点：132-133 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 7. 48 (d, J = 8. 6Hz, IH coumarin 5-Η), 7. 05-6. 83 (m, 3Η, coumarin 6-Η, imidazole 4, 5-Η), 6. 22 (s, 1Η, coumarin 3-Η), 4. 24 (s, 1Η, Coumarin-CH2), 4. 12 (br, 2Η, 7-me mber ring OCH2), 4. 07 (t, J = 6. 0Hz, 1H, imidazole-CH2), 3. 11 (br, 2H, 7-member ring, OCH2CH2), 2. 81 (t, J = 6. OHz, 2H, imidazoIe-CH2CH2), 2. 66 (q, 2H, Imidazole-CH2CH3), 2. 43 (s, 1H, coumarin 4_CH3)，L 28 (t, 1H, imidazole_CH2CH3) ppm〇
[0052] 实施例7、化合物1-7的制备
[0053]
[0054] 在50mL圆底烧瓶中加入2- 丁基-4-氯-IH-咪唑醛（0. 187g，lmmol)和 K2C03(0 . 20 7g，I. 5mmol)，以乙腈（5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入 中间体IV (0. 338g, lmmol)，60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析 分离、干燥得到化合物1-70. 284g，产率64%。
[0055] 化合物 1-7 :白色固体；熔点：110-111 °C Jh NMR(600MHz, DMSO-(I6): δ 9. 67 (s, 1H, imidazole CH0), 7. 45 (d, J = 8. 6Hz, 1H, coumarin 5-H), 6. 97 (d, J = 8. 6Hz, IH coumarin 6-H), 6. 20 (s, 1H, coumarin 3-H), 4. 37 (t, J = 6. 0Hz, 1H, imidazole-CH2), 4. 20 (br, 2H, 7-member ring OCH2), 4. 12 (s, 2H, Coumarin-CH2), 3. 11 (br, 2H, 7-member ring OCH2CH2), 2. 80 (t, J = 6. 0Hz, 2H, imidazoIe-CH2CH2), 2. 65 (q, 2H, n-butyI-CH2CH2CH2C H3)，2. 41 (s, 1H, coumarin 4-CH3)，I. 75-1. 60 (m, 2H, n-butyl-CH2CH2CH2CH3)，I. 38-1. 21 (m, 2H, n-buty I-CH2CH2CH2CH3), 0. 85 (t, 3H, n-buty I-CH2CH2CH2CH3) ppm 〇
[0056] 实施例8、化合物1-8的制备
[0057]
[0058] 在 50mL 圆底烧瓶中加入吡挫（0· 068g, lmmol)和 K2CO3(C). 207g, I. 5mmol)，以乙腈 (5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入中间体IV(0. 338g，lmmol)，60°C下 搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析分离、干燥得到化合物1-80. 143g， 产率44%。
[0059] 化合物 1-8 :白色固体；熔点：198-199 °C NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 7. 70 (d, 1H, pyrazole 5-H), 7. 59 (d, 1Η, coumarin 5-Η), 7. 13 (d, 1Η, pyrazole 3-Η), 6. 99 (d, 1Η, coumarin 6-Η) , 6. 22-6. 27 (m, 2Η, pyrazole 4-Η, coumarin 3-Η) , 4. 29 (t, J = 6. 0Hz, 2Η, pyr az ο I e-CH2) , 4. 15 (br, 2Η, 7-member ring OCH2) , 4. 11 (s, 2Η, 7-membered ring NCH2) , 3. 13 (br, 2Η, 7-member ring OCH2CH2,), 2. 93 (t, J = 6. 0Hz, 2H, pyrazoIe-CH2CH2), 2. 39 (s, 3H, coumarin 4-CH3)ppm〇
[0060] 实施例9、化合物1-9的制备
[0061]
[0062] 在50mL圆底烧瓶中加入3-巯基-1，2,4-三唑（0. 101g，lmmol)和 K2C03(0 . 20 7g，I. 5mmol)，以乙腈（5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入 中间体IV (0. 338g, lmmol)，60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析 分离、干燥得到化合物1-90. 233g，产率65%。
[0063] 化合物 1-9 :白色固体；熔点：127-128 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 13. 10(br, 1H, triazole NH), 7. 96(s,lH, triazole 5-H),7.41(d,J = 8. 6Hz, 1H, coumarin 5-H), 6. 95 (d, J = 8. 6Hz, 1H, coumarin 6-H), 6. 15 (s, 1H, coumarin 3-H), 4. 21 (s, 1H, Coumarin-CH2), 4. 14 (br, 2H, 7-member ring OCH2), 3. 26 (t, J = 6. 0Hz, 1H, mercapto triazole-CH2), 3. 13 (br, 2H, 7-member ring OCH2CH2), 2. 93 (t, J = 6. 0Hz, 2H, mercapto triazole-CH2CH2), 2. 32 (s, 3H, coumarin 4-CH3) ppm〇
[0064] 实施例10、化合物1-10的制备
[0065]
[0066] 在 50mL 圆底烧瓶中加入苯并咪挫（0· 118g, lmmol)和 K2CO3(C). 207g, I. 5mmol)， 以乙腈（5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2-4h，冷却至室温，加入中间体IV(0. 338g，lmmol)， 60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析分离、干燥得到化合物 1-100. 186g，产率 50%。
[0067] 化合物 1-10 :白色固体；熔点：128-129 °C JH NMR (600MHz, DMS0-d6): δ 8. 05 (s, 1H, benzimidazole 2-H), 7. 66 (d, J = 8. 6Hz, 1H, coumarin 5-H), 7. 47-7. 39 (m, 2H, benzimidazole 5-H, 8-H), 7. 34-7. 27 (m, 2H, benzimidazole 6, 7-H), 6. 96 (d, J =8. 6Hz, 1H, coumarin 6-H), 6. 23 (s, 1H, coumarin 3-H), 4. 40 (t, J = 6. 0Hz, 2H, be nzimidazole-CH2), 4. 04 (br, 2H, 7-member ring OCH2), 3. 96 (s, 2H, 7-membered ring NCH2), 3. 05 (br, 2H, 7-member ring OCH2CH2), 2. 93 (t, J = 6. 0Hz, 2H, benzimidazoIe-CH2CH 2)，2. 42 (s, 3H, coumarin4_C