H3) ppm〇
[0068] 实施例11、化合物II-I的制备
[0069]
[0070] 在 50mL 圆底烧瓶中加入 1，2, 4-三唑（0· 069g, lmmol)和1(2〇)3(0· 207g, I. 5mmol)， 以乙腈（5mL)作溶剂，60 °C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入中间体 III (0. 21g，0. 5mmol)，60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析分离、 干燥得到化合物II-10. 217g，产率55%。
[0071] 化合物 II-I :白色固体；熔点：169-170 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 10. 63(s, 1H, coumarin OH), 8. 19(s, 2H, triazole 3-H), 7. 79(s, 2H, triazole 5~H), 7. 55 (d, 1H, coumarin 5-H), 6. 85 (d, 1H, coumarin 6-H), 6. 16 (s, 1H, coumarin 3-H), 4. 18 (t, J = 5. 8Hz, 2H, triazole-CH2), 3. 83 (s, 2H, Coumarin-CH2), 2. 89 (t, J = 5. 8Hz ,4H, triazole-CH2CH2), 2. 37 (s, 3H, coumarin 4-CH3) ppm〇
[0072] 实施例12、化合物11-2的制备
[0073]
[0074] 在50mL圆底烧瓶中加入2-甲基-5-硝基咪唑（0. 127g, lmmol)和 K2C03(0 . 20 7g, I. 5mmol)，以乙腈（5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入 中间体III (0. 21g，0. 5_〇1)，60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层 析分离、干燥得到化合物II-20. 307g，产率60%。
[0075] 化合物 II-2 :白色固体；熔点：162-163 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 10. 64(s,lH, coumarin OH), 8. 06(s,2H, imidazole 3-H),7.40(d,J = 8. 6Hz, 1H, coumarin 5-H), 6. 79 (d, J = 8. 6Hz, 1H, coumarin 6-H), 6. 09 (s, 1H, coumarin 3-H), 4. 10 (t, J = 5. 8Hz, 2H, imidazole-CH2), 3. 78 (s, 2H, Coumarin-CH2), 2. 96 (t, J = 5. 8Hz, 4H, imidazole-CH2CH2), 2. 33 (s, 3H, coumarin 4-CH3) ppm〇
[0076] 实施例13、化合物11-3的制备
[0077]
[0078] 在 50mL 圆底烧瓶中加入吡挫（0· 068g, lmmol)和 K2CO3(C). 207g, I. 5mmol)，以乙 腈（5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入中间体III (0. 21g，0. 5mmol)， 60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析分离、干燥得到化合物 11-30. 059g，产率 15%。
[0079] 化合物 II-3 :白色固体；熔点：141-142 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 10. 57 (s, 1H, coumarin OH) , δ 7. 85-7. 64 (m, 3Η, pyrazole 5-Η, coumarin 5- Η), 7. 64 (d, J = 8. 6Hz, 2Η, pyrazole 3-Η), 6. 89 (d, J = 8. 6Ηζ, 1Η, coumarin 6- Η), 6. 27 (s, 1Η, coumarin 3-Η), 6. 12-6. 20 (m, 2Η, pyrazole 4-Η), 4. 24 (t, J = 5. 8Hz, 2Η ,pyraozole-CH2), 3. 89 (s, 2Η, Coumarin-CH2), 2. 91 (t, J = 5. 8Hz, 4Η, Imidazole-CH2CH2), 2 .39 (s, 3Η, coumarin 4-CH3) ppm〇
[0080] 实施例14、化合物ΙΙ-4的制备
[0081]
[0082] 在 50mL 圆底烧瓶中加入苯并咪唑（0· 118g, lmmol)和 K2C03(0 . 20 7g, I. 5mmol)，以 乙腈（5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入中间体III (0. 21g, 0. 5mmol)， 60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析分离、干燥得到化合物 11-40. 124g，产率 25%。
[0083] 化合物 II-4 :白色固体；熔点：152-153 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 10. 91 (s, 1H, coumarin OH), 8. 28 (s, 2H, benzimidazole 2-H), 7. 76-7. 49 (m, 5H, benzi midazole5, 8-H, coumarin 5-H), 7. 25-7. 14 (m, 4H, benzimidazole 6, 7-H), 6. 94 (d, J = 8. 6Hz, 1H, coumarin 6-H), 6. 17 (s, 1H, coumarin 3-Η), 4. 14 (t, J = 5. 8Hz, 2H, benzimidaz Ole-CH2), 3. 88 (s, 2H, Coumarin-CH2), 2. 87 (t, J = 5. 8Hz, 4H, imidazoIe-CH2CH2), 2. 37 (s, 3 H, coumarin4-CH3) ppm〇
[0084] 实施例15、化合物11-5的制备
[0085]
[0086] 在50mL圆底烧瓶中加入2-巯基苯并咪唑（0. 15g，lmmol)和 K2C03(0 . 20 7g，I. 5mmol)，以乙腈（5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入 中间体III (0. 21g，0. 5_〇1)，60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层 析分离、干燥得到化合物II-50. 324g，产率58%。
[0087] 化合物 II-5 :白色固体；熔点：148-149 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 12. 50(s, 2H,mercapto benzimidazole NH), 10. 99 (s, 1H, coumarin OH) , 7. 58-7. 22 (m, 5H, mercapto benzimidazole 5, 8_H, coumarin 5- H), 7. 14-6. 96 (m, 4H, mercapto benzimidazole 6, 7-H), 6. 85 (d, J = 8. 6Hz, 1H, coumarin 6- H), 4. 04 (s, 2H, Coumarin-CH2), 3. 56 (t, J = 5. 8Hz, 2H, benzimidazole-CH2), 2. 99 (t, J = 5. 8Hz, 4H, benzimidazole-CH2CH2), 2. 35 (s, 3H, coumarin4-CH3) ppm.
[0088] 实施例16、化合物11-6的制备
[0089]
[0090] 在 50mL 圆底烧瓶中加入四挫（0· 07g, lmmol)和 K2CO3(0· 207g, I. 5mmol)，以乙 腈（5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入中间体III (0. 21g，0. 5mmol)， 60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析分离、干燥得到化合物 11-60. 186g，产率 62%。
[0091] 化合物 II-6 :白色固体；熔点：156-157 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 10. 62 (s, 1H, coumarin OH), 8. 54 (s, 2H, tetrazole 5-H), 7. 45 (d, 1H, coumarin 5-H), 6. 74 (d, 1H, coumarin 6-H) ,6.11 (s, 1H, Coumarin 3-H), 4. 78 (t, J = 6. 0Hz, 4H, tetr azole-CH2), 4. 20 (s, 2H, Coumarin-CH2), 3. 25 (t, J = 6. 0Hz, 4H, tetrazoIe-CH2CH2), 2. 39 (s ,3H, coumarin 4-CH3) ppm〇
[0092] 实施例17、化合物11-7的制备
[0093]
[0094] 在 50mL 圆底烧瓶中加入 5-甲基四挫（0· 084g, lmmol)和 K2CO3 (0· 207g, I. 5mmol)， 以乙腈（5mL)作溶剂，60 °C下搅拌反应2~4h，冷却至室温，加入中间体 III (0. 21g，0. 5mmol)，60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析分离、 干燥得到化合物II-70. 234g，产率55%。
[0095] 化合物 II-7 :白色固体；熔点：149-150 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 10. 65 (s, 1H, coumarin OH), 7. 48 (d, 1H, coumarin 5-H), 6. 72 (d, 1H, coumarin 6-H), 6. 20 (s, 1H, coumarin 3-H), 4. 68 (t, J = 6. 0Hz, 4H, tetrazole-CH2), 4. 16 (s, 2H, coum arin-CH2), 3. 18 (t, J = 6. 0Hz, 4H, Coumarin-CH2CH2), 2. 48 (s, 6H, terazole-5-CH3), 2. 41 (s ,3H, coumarin 4-CH3) ppm〇
[0096] 实施例18、化合物11-8的制备
[0097]
[0098] 在50mL圆底烧瓶中加入2- 丁基-4-氯-IH-咪唑醛（0. 187g, lmmol)和 K2C03(0 . 20 7g, I. 5mmol)，以乙腈（5mL)作溶剂，60°C下搅拌反应2-4h，冷却至室温，加入中 间体III (0. 21g，0. 5mmol)，60°C下搅拌反应至反应结束，减压蒸馏溶剂，再经萃取、柱层析 分离、干燥得到化合物Π -80. 186g，产率55%。
[0099] 化合物 II-8 :白色固体；熔点：104-105 °C JH NMR(600MHz, DMS0-d6): δ 10. 64 (s, 1H, coumarin OH), 9. 69 (s, 2H, imidazole CH0), 7. 47 (d, 1H, coumarin 5-H), 6. 82 (d, 1H, coumarin 6-H), 6. 14 (s, 1H, coumarin 3-H), 4. 50 (t, J = 6. 0Hz, 4H, imid azole-CH2), 4. 31 (s, 2H, Coumarin-CH2), 3. 01 (t