化合物及其制备方法和应用_3

文档序号:9720839阅读:来源:国知局
分析(% ),计算值:C 65. 27, Η 5.64, N 11. 19.实测值:C 65. 20, Η 5.48, N 11. 50.
[0152] 4 匪R(CDC13,600MHz) :1.08(d,2H,J = 6.0Hz,CH3),2.97(q,1Η,J = 6.0Η z, CH), 3. 85 (s, 12H, 0CH3) , 3. 90 (s, 4H, NCH2) ,5.81 (s, 2H, CH), 7. 29 (d, 4H, J = 7. 8Hz, ArH), 7. 44 (d, 4H, J = 7. 8Hz, ArH), 7. 80 (s, 2H, CH =).
[0153] 化合物14
[0154] 按照与化合物9相似的方法制备
[0155] (3E,5E)-3, 5-二(4-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲醛基)-1-苯甲基哌 啶-4-酮
[0156]
[0157] 所得纯品为黄色固体,收率60%,熔点143°C _144°C。
[0158] 分子式:C3SH35N507
[0159] 元素分析(% ),计算值:C,67. 74 ;H,5· 24 ;N,10. 40 ;实测值:C,67. 66 ;H,5· 22 ; N, 10. 12.
[0160] IR(KBr) u :3152, 2974, 2319, 1602 (C = 0),1568, 1360, 1225, 1166, 1066, 1050, 86 2cm、
[0161] 虫 NMR (CDC13, 600MHz) δ (ppm) : 2. 76 (s,2H,CH2),2. 85 (s,2H,CH2),3. 84 (s,12H,0C H3), 3. 92 (s, 2H, CH2), 5. 81 (s, 2H, pyrimdin-H), 7. 14 (d, 2H, J = 6. 6Hz, Ar-H), 7. 7. 23-7. 29 (m, 8H, Ar-H), 7. 41-7. 53 (d, 3H, J = 7. 2Hz, Ar-H), 7. 83 (s, 2H, CH).
[0162] 13C NMR(DMS0, 100MHz) δ (ppm) :49. 7, 54. 1,54. 4, 84. 3, 88. 7, 115. 5, 122. 0, 128. 3 ,129. 0, 131. 6, 131. 9, 133. 4, 134. 5, 138. 1, 153. 0, 163. 5, 172. 8.
[0163] EI-MS (70ev) m/z (% ) : 673 (M+).
[0164] 化合物15
[0165] 按照与化合物9相似的方法制备
[0166] (3E,5E)-3, 5-二(4-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲醛基)-1_苯乙基哌 啶-4-酮
[0167]
[0168] 所得纯品为黄色固体,收率49%,熔点137°C _138°C。
[0169] 分子式:C39H37N507
[0170] 元素分析(% ),计算值:C,68. 11 ;Η,5·42 ;N,10. 18 ;实测值:C,67.99 ;Η,5· 29 ; Ν, 10. 15.
[0171] IR(KBr) υ :3152, 2974, 2319, 1603 (C = 0), 1572, 1504, 1385, 1224, 1167, 1064, 82 0cm
[0172] 巾 NMR (CDC13, 600ΜΗζ) δ (ppm) : 2· 76 (s, 2Η, CH2),2· 85 (s, 2Η, CH2),3· 84 (s, 12Η, 0C H3), 3. 92 (s, 4H, CH2), 5. 81 (s, 2H, pyrimdin-H), 7. 14 (d, 2H, J = 6. 6Hz, Ar-H), 7. 7. 23-7. 29 (m, 8H, Ar-H), 7. 41-7. 53 (d, 3H, J = 7. 2Hz, Ar-H), 7. 83 (s, 2H, CH).
[0173] 13C NMR(DMS0, 100MHz) δ (ppm) :32. 7, 45. 1,54. 1,57. 7, 84. 1,121. 8, 125. 8, 128. 1 ,128. 5, 131. 5, 131. 8, 133. 4, 134. 0, 139. 9, 152. 9, 163. 3, 172. 6, 186. 7.
[0174] EI-MS (70ev) m/z (% ) : 687 (M+).
[0175] 化合物16
[0176] 按照与化合物9相似的方法制备
[0177] (3E,5E) -3, 5-二(4- (4, 6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)苯甲醛基)-1-叔丁氧羰基哌 啶-4-酮
[0178]
[0179] 所得纯品为黄色固体,收率20%,熔点198°C -200°C。
[0180] 分子式 AsHmNsOh
[0181] 元素分析(% ),计算值:C,61. 36 ;H,5· 56 ;N,9· 42 ;实测值:C,61. 02 ;H,5· 65 ; N, 9. 11.
[0182] IR(KBr) u :3180, 2974, 2320, 1702 (C = 0),1600 (C = 0),1572, 1509, 1362, 1162, 1 062, 817cm、
[0183] NMR (CDC13, 600MHz) δ (ppm) :1.32 (s, 9H, CH3), 3. 86 (s, 18H, 0CH3), 3. 86 (s, 2H, CH2), 4. 79 (s, 2H, CH2), 5. 78 (s, 2H, pyrimdin-H), 7. 07 (s, 4H, Ar-H), 7. 62 (d, 2H, J = 8. 4Hz, Ar-H), 7. 80 (d, 2H, CH).
[0184] 13C NMR(DMSO, 100MHz) δ (ppm) :27. 6, 44. 7, 54. 1,55. 9, 79. 6, 83. 8, 110. 9, 119. 9, 122. 9, 132. 7, 141. 9, 151. 3, 153. 9, 163. 5, 172. 6, 172. 9, 186. 0.
[0185] EI-MS (70ev) m/z (% ) : 743 (M+).
[0186] 化合物17
[0187] 按照与化合物9相似的方法制备
[0188] (3E5E)-35-二(4-(46-二甲氧基嘧啶-2-氧基)-3_甲氧基苯甲醛基)-1_苯乙基 哌啶-4-酮
[0189]
[0190] 所得纯品为黄色固体,收率70 %,熔点143 °C -146 °C。
[0191] 分子式:C41H41N509
[0192] 元素分析(% ),计算值:C,65. 85 ;H,5. 53 ;N,9. 37 ;实测值:C,65. 90 ;H,5. 65 ; N, 9. 11.
[0193] IR(KBr) u :2974, 2930, 2320, 1603 (C = 0),1582, 1512, 1500, 1358, 1218, 1063, 81 lcm
[0194] 巾 NMR (CDC13, 600MHz) δ (ppm) : 2. 74-2. 76 (t,2H,CH2),2. 83-2. 86 (t,2H,CH2),3. 8 0 (s, 12Η, 0CH3), 3. 81 (s, 6H, 0CH3), 3. 94 (s, 4H, CH2), 5. 78 (s, 2H, pyrimdin-H), 6. 99-7. 01 (t ,4H, Ar-H), 7. 12 (d, 2H, J = 7. 2Hz, Ar-H), 7. 16-7. 18 (t, 1H, Ar-H), 7. 22-7. 25 (t, 1H, Ar-H) ,7. 82 (s, 2H, CH).
[0195] 13C NMR(DMS0, 100MHz) δ (ppm) :32. 9, 54. 1, 55. 8, 57. 8, 83. 7, 115. 3, 122. 7, 122. 9 ,128. 2, 128. 5, 133. 0, 133. 6, 134. 6, 136. 3, 139. 9, 141. 7, 151. 0, 151. 2, 163. 5, 172. 6.
[0196] EI-MS (70ev) m/z (% ) : 747 (M+).
[0197] 化合物18
[0198] 按照与化合物9相似的方法制备
[0199] (3E,5E)-3, 5-二(4-(4, 6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)-3_甲氧基苯甲醛基)-1_苯 甲基哌啶-4-酮
[0200]
[0201] 所得纯品为黄色固体,收率64%,熔点150°C _153°C。
[0202] 分子式:C4QH39N509
[0203] 元素分析(% ),计算值:C,65. 85 ;H,5· 53 ;N,9· 37 ;实测值:C,65. 36 ;H,5· 10 ; N, 8. 90.
[0204] IR(KBr) u :3090, 2941,2320, 1598 (C = 0),1507, 1470, 1360, 1162, 1065, 815cm、
[0205] 4 NMR (CDC13, 600MHz) δ (ppm) : 2. 76 (s,2H,CH2),3. 76 (s,6H,0CH3),3. 80 (s,12H,0 CH3), 3. 89 (s, 4H, CH2), 5. 77 (s, 2H, pyrimdin-H), 6. 97 (d, 4H, J = 8. 4Hz, Ar-H), 7. 16-7. 29 ( m, 7H, Ar-H), 7. 79 (s, 2H, CH).
[0206] 13C NMR(DMS0, 100MHz) δ (ppm) :54. 0, 54. 1,55. 7, 60. 9, 83. 7, 114. 9, 122. 8, 123. 0 ,127. 2, 128. 1, 128. 9, 132. 9, 133. 4, 134. 5, 137. 4, 141. 7, 151. 1, 163. 4, 172. 6, 186. 4.
[0207] EI-MS (70ev) m/z (% ) : 733 (M+).
[0208] 化合物19
[0209] 按照与化合物9相似的方法制备
[0210] (3E,5E)-3, 5-二(4-(4, 6-二甲氧基嘧啶-2-氧基)-3-甲氧基苯甲醛基)-1-丙 基哌啶-4-酮
[0211]
[0212] 所得纯品为黄色固体,收率29%,熔点152°C _154°C。
[0213] 分子式:C36H39N509
[0214] 元素分析(% ),计算值:C,63. 06 ;H,5· 73 ;N,10. 21 ;实测值:C,62. 63 ;H,5· 79 ; N, 9. 80.
[0215] IR(KBr) υ :2961,2326, 1601 (C = 0), 1571, 1509, 1469, 1361, 1162, 1062,814cm1.
[0216] 4 NMR (CDC13, 600MHz) δ (ppm) : 〇· 87-0. 89 (t, 3H, CH3),1. 46-1. 49 (m, 2H, CH2),2. 5 2-2. 55 (t, 2H, CH2), 3. 81 (s, 18H, 0CH3), 3. 85 (s, 4H, CH2), 3. 89 (s, 4H, CH2), 5. 79 (s, 2H, pyrim din-H), 7. 02 (s, 4H, Ar-H), 7. 23 (d, 2H, J = 7. 8Hz, Ar-H), 7. 81 (s, 2H, CH).
[0217] 13C NMR(DMS0, 100MHz) δ (ppm) : 11. 6, 19. 7, 53. 9, 54. 1, 55. 6, 55. 8, 83. 6, 115. 2, 1 22. 7, 122. 9, 133. 0, 133. 6, 134. 5, 141. 5, 141. 7, 151. 2, 163. 4, 172. 6.
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