有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置的制造方法_2

文档序号:9602084阅读:来源:国知局
丁 炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。"(C3-C30)环烷基"指示具有3到30个、优选3到 20个并且更优选3到7个碳原子的单环或多环烃,并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己 基等。"(3元到7元)杂环烷基"表示具有3到7个环主链原子(包括至少一个选自B、N、 0、S、P( = 0)、Si以及P,优选0、S以及N的杂原子)的环烷基,并且包括四氢呋喃、吡咯 烷、硫杂环戊烷、四氢吡喃等。此外,"(C6-C30)(亚)芳基"指示衍生自芳香族烃并且具有 6到30个、优选6到20个并且更优选6到15个环主链碳原子的单环或稠环,并且包括苯 基、联二苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴 基、非基、苯基非基、恩基、印基、联亚二苯基、花基、并四苯基、花基、屈基、桐四苯基、9?恩基 等。"(5元到30元)(亚)杂芳基"指示具有5到30个环主链原子(包括至少一个、优选1 至IJ4个选自由B、N、0、S、P( = 0)、Si以及P组成的群组的杂原子)的芳基;可以是单环或 与至少一个苯环稠合的稠环;可以是部分饱和的;可以是通过使至少一个杂芳基或芳基经 由单键与杂芳基连接而形成的基团;并且包括单环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪 唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、 三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等;以及稠环型杂芳基,如苯并呋 喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、 苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉 基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并 间二氧杂环戊烯基等。此外,"卤素"包括F、Cl、Br以及I。
[0046] 本文中,表述"经取代或未经取代的"中的"经取代的"意指某一官能团中的氢原 子经另一个原子或基团,即取代基置换。在本发明的式1中,ArjljAr8、&到R3、Q以及 L2中的经取代的烷基、经取代的烯基、经取代的炔基、经取代的环烷基、经取代的环烯基、经 取代的杂环烷基、经取代的(亚)芳基以及经取代的(亚)杂芳基的取代基各自独立地是 选自由以下组成的群组的至少一种:氘、卤素、未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基、 (C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的(3元到30元)杂芳 基、(C3-C30)环烷基、(3元到7元)杂环烷基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基 硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、 (C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、二(C1-C30)烷基氨基、未经取代或经(C1-C30)烷基 取代的二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二(C6-C30)芳基硼基、 二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、 二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基以及羟基;并且优选是选自由以下组成的群组 的至少一种:(C1-C6)烷基、(C6-C15)芳基以及二(C1-C6)烷基(C6-C15)芳基。
[0047] 46到4心各自独立地表示经取代或未经取代的((:1-030)烷基、经取代或未经取代 的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基,或可以连接到相邻取代基 以形成(3元到30元)单环或多环脂环族环或芳香族环,其碳原子可以经至少一个选自氮、 氧和硫的杂原子置换;优选表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基;并且更优选表示未经 取代或经(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)芳基、(C6-C15)芳基或二(C1-C6)烷基(C6-C15) 芳基。具体来说,Arl到Ar4各自独立地可以是苯基、联二苯、联三苯、萘基、苯基萘基、萘基 苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、菲基、联伸三苯基或荧蒽基。优选地,在式2或3中,ArJP Ar2中的至少一个可以与Ar3或Ar4相同,其中Ar3和Ar4可以相同或不同。
[0048] 4巧到4〇各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的((:1-030)烷基、经取代或未 经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基,或可以连接到相邻 取代基以形成经取代或未经取代的(3元到30元)单环或多环脂环族环或芳香族环,其碳 原子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换;优选表示氢或可以连接到相邻取代基 以形成经取代或未经取代的(3元到20元)单环或多环芳香族环,其碳原子可以经至少一 个选自氮、氧和硫的杂原子置换;并且更优选表示氢或可以连接到相邻取代基以形成(3元 到15元)单环或多环芳香族环,其碳原子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换,并 且其可以未经取代或经(C1-C6)烷基或(C6-C15)芳基取代。具体来说,Ar5可以是氢;并且 ArJIjAr8中的一个可以连接到相邻取代基以形成经取代或未经取代的苯环、经取代或未经 取代的苯并呋喃环、经取代或未经取代的苯并噻吩环或经取代或未经取代的吲哚环。
[0049] 在m是1或2的情况下,1^表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经 取代或未经取代的(5元到30元)亚杂芳基;优选表示单键或未经取代的(C6-C20)亚芳 基;更优选表示单键或未经取代的(C6-C15)亚芳基;并且尤其表示亚苯基、联伸二苯或亚 萘基。在m是0的情况下,Q表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经 取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C6-C30) 芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基;并且尤其表示氢。
[0050] 在η是1或2的情况下,1^表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经 取代或未经取代的(5元到30元)亚杂芳基;优选表示单键或未经取代的(C6-C20)亚芳 基;更优选表示单键或未经取代的(C6-C15)亚芳基;并且尤其表示亚苯基、联伸二苯或亚 萘基。在η是0的情况下,L2表示氢、氘、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经 取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C6-C30) 芳基或经取代或未经取代的(5元到30元)杂芳基;并且尤其表示氢。
[0051 ] 根据本发明的一个实施例,在式1中,ArjljAr4各自独立地表示经取代或未经取 代的(C6-C20)芳基;Ar5到Ars各自独立地表示氢或可以连接到相邻取代基以形成经取代 或未经取代的(3元到20元)单环或多环芳香族环,其碳原子可以经至少一个选自氮、氧和 硫的杂原子置换;在m是1或2的情况下,1^表示单键或未经取代的(C6-C20)亚芳基;在m 是〇的情况下,1^表示氢;在η是1或2的情况下,L2表示单键或未经取代的(C6-C20)亚 芳基;并且在η是0的情况下,1^表示氢。
[0052] 根据本发明的另一个实施例,在式1中,Ar$jAr4各自独立地表示未经取代或 经(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)芳基、(C6-C15)芳基或二(C1-C6)烷基(C6-C15)芳基; Ar5到Ars各自独立地表示氢或可以连接到相邻取代基以形成未经取代或经(C1-C6)烷基 或(C6-C15)芳基取代的(3元到15元)单环或多环芳香族环,其碳原子可以经至少一个选 自氮、氧和硫的杂原子置换;在m是1或2的情况下,1^表示单键或未经取代的(C6-C15) 亚芳基;在m是0的情况下,1^表示氢;在η是1或2的情况下,L2表示单键或未经取代的 (C6-C15)亚芳基;并且在η是0的情况下,1^表示氢。
[0053] 更具体来说,式1有机电致发光化合物包括以下,但不限于此:
[0054]


[0057] 本发明的有机电致发光化合物可以通过所属领域的技术人员已知的合成方法来 制备。举例来说,其可以根据以下反应流程1制备。
[0058] [反应流程1]
[0059]
[0060] 在以上反应流程1中,ArjljAr8、Q、L2、m、η以及〇到r如以上式1中所定义,并 且Hal表不卤素。
[0061] 根据反应流程1中的布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应,芳基胺和 芳基卤化物在碱性条件下(例如通过叔丁醇钠)彼此反应以形成碳-氮键。所述反应在芳 香族有机溶剂(如甲苯或二甲苯)中进行;并且通常在回流下通过使用钯络合物(如乙酸 钯与S-Phos(例如2-二环膦基-2',6'-二甲氧基苯基)的组合)作为催化剂来进行。
[0062] 此外,本发明提供一种包含式1有机电致发光化合物的有机电致发光材料和一种 包含所述材料的有机电致发光装置。
[0063] 材料可由本发明的有机电致发光化合物组成。另外,除本发明化合物以外,材料可 以进一步包含有机电致发光装置已包含的常规化合物。
[0064] 所述有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极以及至少一个安置在第一和 第二电极之间的有机层。所述有机层可以包含至少一种式1化合物。
[0065] 第一电极和第二电极中的一个可以是阳极,并且另一个可以是阴极。有机层可以 包含发光层,并且可以进一步包含至少一个选自以下的层:空穴注入层、空穴传输层、电子 传输层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层以及电子阻挡层。
[0066] 本发明的有机电致发光化合物可以包含在发光层和空穴传输层中的至少一个中。 当用于空穴传输层中时,可以包含本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输材料。当用 于发光层中时,可以包含本发明的有机电致发光化合物
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