1相同 的方式制造0LED。所制造的0LED显示亮度为1，400cd/m2并且电流密度为2. 9mA/cm2的绿 光发射。
[0146] 「装詈实例41伸用本发明化合物的0LED
[0147] 除了使用化合物C-49来形成厚度为20nm的空穴传输层以外，以与装置实例1相 同的方式制造0LED。所制造的0LED显示亮度为2, lOOcd/m2并且电流密度为4. 4mA/cm2的 绿光发射。
[0148] 「装詈实例51伸用本发明化合物的0LED
[0149] 除了使用化合物C-40来形成厚度为20nm的空穴传输层以外，以与装置实例2相 同的方式制造0LED。所制造的0LED显示亮度为2, 500cd/m2并且电流密度为18. OmA/cm2的 红光发射。
[0150] 「比较装詈实例11伸用常规化合物的0LED
[0151]除了使用 Ν，Ν'-二（4-联二苯）-Ν，Ν'-二（4-联二苯）-4,4'-二氨基联二 苯来形成厚度为20nm的空穴传输层以外，以与装置实例1相同的方式制造0LED。所制造的 0LED显示亮度为8, 000cd/m2并且电流密度为20. 9mA/cm2的绿光发射。
[0152]「比较装詈实例21伸用常规化合物的OLED
[0153]除了使用 Ν，Ν'-二（4-联二苯）-Ν，Ν'-二（4-联二苯）-4,4'-二氨基联二 苯来形成厚度为20nm的空穴传输层以外，以与装置实例2相同的方式制造0LED。所制造的 0LED显示亮度为6, 000cd/m2并且电流密度为80.0 mA/cm2的红光发射。
[0154]「比较装詈实例31伸用常规化合物的0LED
[0155] 除了使用化合物-1来形成厚度为20nm的空穴传输层以外，以与装置实例1相同 的方式制造0LED。所制造的0LED显示亮度为9, 000cd/m2并且电流密度为21. 5mA/cm2的 绿光发射。
[0156]
[0157][比较装置实例4]使用常规化合物的0LED
[0158] 除了使用化合物-1来形成厚度为20nm的空穴传输层以外，以与装置实例2相同 的方式制造0LED。所制造的0LED显示亮度为7, 000cd/m2并且电流密度为62. 5mA/cm2的 红光发射。
[0159]
[0160] 如所述实例和所述装置实例所证实，本发明的有机电致发光化合物具有较高玻璃 化转变温度，并且提供比常规化合物更高的电流效率。通过使用本发明的有机电致发光化 合物，有机电致发光装置显示优良的发光效率，尤其电流效率。
【主权项】
1. 一种有机电致发光化合物，其由以下式1表不：其中 Arglj Ar 4各自独立地表示经取代或未经取代的（C1-C30)烷基、经取代或未经取代的 (C6-C30)芳基或经取代或未经取代的（5元到30元）杂芳基，或可以连接到相邻取代基以 形成（3元到30元）单环或多环脂环族环或芳香族环，其碳原子可以经至少一个选自氮、氧 和硫的杂原子置换； Arjlj Ar8各自独立地表示氢、氘、经取代或未经取代的（C1-C30)烷基、经取代或未经 取代的（C6-C30)芳基或经取代或未经取代的（5元到30元）杂芳基，或可以连接到相邻取 代基以形成经取代或未经取代的（3元到30元）单环或多环脂环族环或芳香族环，其碳原 子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换； m和η各自独立地表示0至Ij 2的整数；其中m或η是2, -N(Ar1) (Ar2)中的每一个 或-N(Ar3) (Ar4)中的每一个可以相同或不同； m+n 是 2 ; 在m是1或2的情况下，1^表示单键、经取代或未经取代的（C6-C30)亚芳基或经取代 或未经取代的（5元到30元）亚杂芳基；在m是0的情况下，L1表示氢、氘、经取代或未经 取代的（C1-C30)烷基、经取代或未经取代的（C2-C30)烯基、经取代或未经取代的（C2-C30) 炔基、经取代或未经取代的（C6-C30)芳基或经取代或未经取代的（5元到30元）杂芳基； 在η是1或2的情况下，1^表示单键、经取代或未经取代的（C6-C30)亚芳基或经取代 或未经取代的（5元到30元）亚杂芳基；在η是0的情况下，L 2表示氢、氘、经取代或未经 取代的（C1-C30)烷基、经取代或未经取代的（C2-C30)烯基、经取代或未经取代的（C2-C30) 炔基、经取代或未经取代的（C6-C30)芳基或经取代或未经取代的（5元到30元）杂芳基； 〇表示1或2 ;其中〇是2, Ar5*的每一个可以相同或不同； P、q以及r各自独立地表示1到4的整数；其中p、q或r是2或更大的整数，六^中的 每一个、Ar7中的每一个或Ar 8中的每一个可以相同或不同； 其限制条件是排除以及(其中 X 表示-O-、-S-、-c (R1) (R2)-或-N (R3) - A 到 R 3各自独 立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的（C1-C30)烷基、经取代 或未经取代的（C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的（C3-C30)环烯基、经取代或未经取代 的（3元到7元）杂环烷基、经取代或未经取代的（C6-C30)芳基或经取代或未经取代的（5 元到30元）杂芳基；或札和R 2可以彼此连接以形成（3元到30元）单环或多环脂环族环 或芳香族环，其碳原子可以经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换）；以及 所述杂环烷基和（亚）杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、0、S、P( = 0)、Si以 及P的杂原子。2. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1化合物由以下式2或3 表不。其中 Arglj Ar 4各自独立地表示经取代或未经取代的（C6-C30)芳基； m和η表示1 ;以及 L2、Ar5SJ Ar s以及〇到r如权利要求1中所定义。3. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1化合物由以下式4表示。其中 ArJP Ar 2各自独立地表示经取代或未经取代的（C6-C30)芳基； L/表示经取代或未经取代的（C6-C30)亚芳基； 两个-N (Ar1) (Ar2)在间位键结到V ;以及 Ar5SJ Ar s以及〇到r如权利要求1中所定义。4. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中Ar凋Ar 8、札到R 3、L1以及L 2中 的经取代的烷基、经取代的烯基、经取代的炔基、经取代的环烷基、经取代的环烯基、经取 代的杂环烷基、经取代的（亚）芳基以及经取代的（亚）杂芳基的取代基各自独立地是 选自由以下组成的群组的至少一种：氘、卤素、未经取代或经卤素取代的（C1-C30)烷基、 (C1-C30)烷氧基、（C6-C30)芳基、未经取代或经（C6-C30)芳基取代的（5元到30元）杂芳 基、（C3-C30)环烷基、（3元到7元）杂环烷基、三（C1-C30)烷基硅烷基、三（C6-C30)芳基 硅烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基硅烷基、（C1-C30)烷基二（C6-C30)芳基硅烷基、 (C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰基、二（C1-C30)烷基氨基、未经取代或经（C1-C30)烷基 取代的二（C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基氨基、二（C6-C30)芳基硼基、 二（C1-C30)烷基硼基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基硼基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、 二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基、羧基、硝基以及羟基。5. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中Ar瀏Ar 4各自独立地表示经取 代或未经取代的（C6-C20)芳基；ArJIj Ar8各自独立地表示氢或可以连接到相邻取代基以 形成经取代或未经取代的（3元到20元）单环或多环芳香族环，其碳原子可以经至少一个 选自氮、氧和硫的杂原子置换；在m是1或2的情况下，1^表示单键或未经取代的（C6-C20) 亚芳基；在m是0的情况下，1^表示氢；在η是1或2的情况下，L 2表示单键或未经取代的 (C6-C20)亚芳基；并且在η是0的情况下，1^表示氢。6. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中Ar Ar 4各自独立地表示未经取 代或经（C1-C6)烷基取代的（C6-C20)芳基、（C6-C15)芳基或二（C1-C6)烷基（C6-C15)芳 基；ArJIj Ar 8各自独立地表示氢或可以连接到相邻取代基以形成未经取代或经（C1-C6)烷 基或（C6-C15)芳基取代的（3元到15元）单环或多环芳香族环，其碳原子可以经至少一个 选自氮、氧和硫的杂原子置换；在m是1或2的情况下，1^表示单键或未经取代的（C6-C15) 亚芳基；在m是0的情况下，1^表示氢；在η是1或2的情况下，L 2表示单键或未经取代的 (C6-C15)亚芳基；并且在η是0的情况下，1^表示氢。7. 根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述式1化合物选自由以下组成 的群组：8. -种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
【专利摘要】本发明涉及一种新颖的有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。本发明的有机电致发光化合物具有较高玻璃化转变温度，并且因此显示良好的热稳定性。通过使用本发明的有机电致发光化合物，可以提供显示优良的电流效率的有机电致发光装置。
【IPC分类】C09K11/06, C07C211/61, H01L51/54
【公开号】CN105358654
【申请号】CN201480038815
【发明人】S-J·杨, D-H·文, J-S·俊, H-C·安, T-J·李, C-S·金, Y－J·曹, K-J·李
【申请人】罗门哈斯电子材料韩国有限公司
【公开日】2016年2月24日
【申请日】2014年7月24日
【公告号】WO2015012618A1