含二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物制备方法及有机发光器件的制作方法
【技术领域】
[0002] 本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一类二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物、制 备方法及有机发光器件。
[0003]
【背景技术】
[0004] 有机电致发光（EL)器件(在下文中，简称为"有机EL器件")。一般由两个对置的 电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴 极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生 了光发射。
[0005] 随着信息时代的发展，具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器（OLEDs) 及大面积白光照明越来越受到人们的关注。0LED技术被全球的科学家关注，相关的企业和 实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术，具有主动发光、轻、薄、对比度 好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。
[0006] 1987年，美国EastmanKodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研宄 中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的，发光器件必须具有一定的效率和 寿命。目前高效、稳定的电致蓝光、白光器件比较少，高迀移率、高热稳定性的蓝光材料还 比较缺乏。
[0007] 菲啰啉具有刚性的平面结构，使得此类材料具有较高的电子迀移率，同时由于其 本身的刚性结构，有助于材料热稳定性的提高，二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物在有机光电 设备中已成为很好的电子传输材料，由于合成工艺的不足，无法满足工业化的需求，对于这 个材料的研宄只限于器件方面，严重阻碍了材料的工业化推广。二苯并咪唑基菲啰啉类衍 生物的结构早有专利提及，US20060111388、US20060264414结构通式中包括此结构，但是 一直应用在荧光试剂上。专利CN201010561766. 9中提出完全一样的结构，但未提出一个更 合理的合成方法。专利TW200934776A所述结构为非对称结构。还有一些相关文献提出类 似结构，但都无对应的合成方法。
[0008]
【发明内容】
针对上述领域中的不足，本发明提供了一种高效合成二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物的 合成方法，该方法操作简便，产率高，产物纯度高，提纯成本低，对该材料的工业化推广有重 大的意义。
[0009]本发明提供的二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物分子结构式为：
【主权项】
1. 本发明提供的二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物分子结构式为：
2. 根据权利要求1所述的二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物式（I)的制备方法，其特征在 于，包括如下步骤： 步骤S4 :向脱气后的反应容器中加入原料(二醛类化合物)、碱和溶剂； 步骤S5 :升高反应温度并回流，充分反应，TLC检测反应进度； 步骤S6 :冷却，水洗，萃取，分液，层析柱分离。
3. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S4中的原料(二醛类化合 物）是由4, 7-二甲基-1，10-菲啰啉、二氧化硒催化氧化而成的。
4. 根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤： 步骤Sl :向脱气后的反应容器中加入原料、催化剂和溶剂； 步骤S2 :升高反应温度并回流，充分反应； 步骤S3 :洗涤，过硅胶漏斗，重结晶，得到二醛化合物。
5. 根据权利要求1所述的二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物式（II)的制备方法，其特征在 于，包括如下步骤： 步骤M :向脱气后的反应容器中加入原料(二醛类化合物)、碱和溶剂； 步骤N5 :升高反应温度并回流，充分反应，TLC检测反应进度； 步骤N6 :冷却，水洗，萃取，分液，重结晶。
6. 根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述步骤Sl中的原料(二醛类化合 物）是由2, 9-二苯基-4, 7-二甲基-1，10-菲啰啉、二氧化硒催化氧化而成的。
7. 根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤： 步骤Nl :向脱气后的反应容器中加入原料、催化剂和溶剂； 步骤N2:升高反应温度并回流，充分反应； 步骤N3 :洗涤，过硅胶漏斗，重结晶，得到二醛化合物。
8. -种所述含二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物制成的有机发光器件，其包括第一电极、 第二电极以及置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征 在于，至少一个所述有机化合物层包含所述含二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物的化合物。
9. 本发明提供的一类二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物、制备方法及其在有机电致发光器 件中的应用。该二苯并咪唑基菲啰啉类衍生物具有高的发光效率，高的发光效率表明该化 合物可作为发光材料或发光主体材料，尤其是可以作为主体材料，用于有机电致发光器件 中表现出高效率、高亮度、长寿命，具有制造成本较低的优点，降低了有机电致发光器件的 制造成本。
【专利摘要】本发明提供的含二苯并咪唑基菲啰啉类有机半导体材料，具有优异的热稳定性、具有良好的溶解性和成膜性，并且通过光谱测试，发现这种材料的最大发光波长在蓝光范围；同时这种发光材料由于结构中菲啰啉和两个苯并咪唑基团的存在，材料具有较好对称性、优异的电荷传输能力和高玻璃化转变温度并且能够防止结晶的作用。
【IPC分类】C07D471-04, H01L51-54, C09K11-06
【公开号】CN104761550
【申请号】CN201510109803
【发明人】高春吉, 汪康, 李文军
【申请人】吉林奥来德光电材料股份有限公司
【公开日】2015年7月8日
【申请日】2015年3月13日