15]
[0177]
[0178] [化 16]
[0179]
[0182] [化 18]
[0183]
[0184] 继而，列举可用作电洞注入材料的优选化合物例。
[0185] [化 19]
[0186]
[0187] 继而，列举可用作电洞传输材料的优选化合物例。
[0188] [化 20]
[0189]
[0190] [化21]
[0191]
[0192] [化22]
[0193]
[0194] l，丨七乙。」
[0195]
[0196] [化24]
[0197]
[0198] [M
[0199]
[0200] 继而，列举可用作电子阻挡材料的优选化合物例。
[0201] [化 26]
[0202]
[0203] 继而，列举可用作电洞阻挡材料的优选化合物例。
[0204] [化 27]
[0205]
[0206] 继而，列举可用作电子传输材料的优选化合物例。
[0207] [化28]
[0208]
[0209] [化 29]
[0210]
[0211] [化 30]
[0212]
[0213] 继而，列举可用作电子注入材料的优选化合物例。
[0214] [化 31]
[0215]
[0216] 进而列举作为可添加的材料的优选化合物例。例如，可考虑作为稳定化材料而添 加等。
[0217] [化 32]
[0218]
[0219] 通过上述方法所制作的有机电致发光元件是通过对所获得的元件的阳极与阴极 之间施加电场而进行发光。此时，如果是利用激发单重态能量的发光，则对应其能阶的波长 的光被确认为荧光发光及延迟荧光发光。另外，如果是利用激发三重态能量的发光，则对应 其能阶的波长被确认为磷光。通常的荧光与延迟荧光发光相比荧光寿命短，所以发光寿命 可根据荧光与延迟荧光加以区别。
[0220] 另一方面，关于磷光，在如本发明的化合物的通常有机化合物中，激发三重态能量 不稳定而转换为热等，寿命短而立即失活，所以在室温下几乎无法观测到。为了测定通常的 有机化合物的激发三重态能量，可通过观测极低温条件下的发光而进行测定。
[0221] 本发明的有机电致发光元件在单一元件、包含配置为阵列状的构造的元件、将阳 极与阴极配置为X-Y矩阵状的构造的任一个中均可使用。根据本发明，通过使发光层含有 通式（1)所表示的化合物，可获得发光效率得以大幅度改善的有机发光元件。本发明的有 机电致发光元件等有机发光元件进而可应用于各种用途。例如，可使用本发明的有机电致 发光元件而制造有机电致发光显示装置，关于详细内容，可参照时任静士、安达千波矢、村 田英幸合著的「有机EL显示器」（Ohmsha)。另外，尤其是本发明的有机电致发光元件也可 应用于需求大的有机电致发光照明或背光装置。
[0222] [实施例]
[0223] 以下，列举合成例及实施例进一步具体说明本发明的特征。以下所示的材料、处理 内容、处理顺序等只要不脱离本发明的宗旨，则可适当加以变更。因此，本发明的范围不应 由以下所示的具体例限定性地加以解释。此外，发光特性的评价是使用电源电表（Keithley 公司制造：2400系列）、半导体参数分析仪（AgilentTechnology公司制造：E5273A)、 光功率计测定装置（Newport公司制造：1930〇、光学分光器（OceanOptics公司制造： USB2000)、分光放射计（Topcon公司制造：SR-3)及快速照相机（HamamatsuPhotonics(股 份）制造的C4334型）而进行。
[0224](合成例1)化合物1的合成
[0225][化 33]
[0226]
[0227] 将味唑（中间物1) (25. 7g、150mmol:NacalaiTesque(股份）制造）、苄基氯 (58. 4g、454. 5mmol:和光纯药工业（股份）制造）及氢氧化钾（41.lg、714. 3mmol:Nacalai Tesque(股份）制造）的四氢呋喃（250mL:关东化学（股份）制造）溶液在氩气环境下回流 34小时。继而，在室温下放置冷却后，向反应液中添加水（250mL)与二氯甲烷（200mL)进行 分液。在利用无水硫酸镁将有机层干燥后，利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，在己烷中进行再结 晶，而获得作为白色晶体的中间物2(30. 67g、产率77% )。将中间物2(5.lg、19. 8mmol)、过 鹏酸钟（3. 6g、16. 9mmol:NacalaiTesque(股份）制造）、鹏化钟（4. 4g、32. 4mmo1：Nacalai Tesque(股份）制造）及硫酸（3.lg、31. 3mmol:NacalaiTesque(股份）制造）的乙醇 (700mL、和光纯药工业（股份）制造）溶液在氩气环境下、遮光下以55°C加热13小时。继 而，在室温下放置冷却后，利用蒸发器将乙醇蒸馏去除，对残渣添加二氯甲烷（300mL)与水 (200mL)进行分液。在利用无水硫酸镁将有机层干燥后，利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，在 乙酸乙酯与己烷的混合溶剂中进行再结晶，而获得作为白色晶体之中间物3(9. 65g、产率 95% ) 〇
[0228] 将中间物 3 (4. 3g、8. 5mmol)、二苯基胺（3. 2g、18. 7mmol:NacalaiTesque(股份） 制造）、四氟硼酸三叔丁基膦（〇. 40g、0. 22mmol:Sigma-Aldrich制造）、叔丁醇钠（2. 8g、 29. 2mmol:东京化成工业（股份）制造）及三（二亚苄基丙酮）（氯仿）钯（0) (0? 056g、 0? 054mmol)的甲苯（200mL:关东化学（股份）制造）溶液在氩气环境下以80°C加热1小 时。继而，在室温下放置冷却后，向反应液中添加甲苯（250mL)与水（200mL)进行分液。在 利用无水硫酸镁将有机层干燥后，利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，在乙酸乙酯与己烷的混合 溶剂中进行再结晶，而获得作为墨绿色固体的中间物4(4. 24g、产率84% )。
[0229] 将中间物4(3.0g、5. lmmol)苯甲醚（16mL :Sigma_Aldrich制造）溶液在冰浴冷却 下滴加至无水氯化铝（III)(5. 0g、37. 8mmol :和光纯药工业（股份）制造）苯甲醚（4.7mL : Sigma-Aldrich制造）悬池液中之后，以60°C加热21小时。继而，在室温下放置冷却后， 向反应液中添加二氯甲烷（100mL)与水（50mL)进行分液，将有机层以5%碳酸氢钠水溶液 (50mL)、饱和食盐水（50mL)进行清洗。在利用无水硫酸镁将有机层干燥后，利用蒸发器将 溶剂蒸馏去除。通过硅胶柱色谱法（二氯甲烷40%己烷60%)对残渣进行纯化，而获得作 为墨绿色固体的中间物5(2. 23g、产率76%)。
[0230] [化 34]
[0231]
[0232] 向镁（4.lg、172.8mmol:和光纯药工业（股份）制造）中添加四氢呋喃（15mL)， 一面搅拌一面添加二溴乙烷（〇. 29g、0. 0015mmol:和光纯药工业（股份）制造）。在室温 下，向其中滴加溴苯（26.2g、166.8mmol :Nacalai Tesque(股份）制造）后，在氩气环境下 回流3小时。在室温下放置冷却后，在冰浴冷却下将该溶液滴加至三聚氰酰氯（中间物6) (8.2g、44.3mmol :东京化成工业（股份）制造）的四氢咲喃（50mL)溶液中，其后在氩气环 境下以18小时加热至35°C。在室温下放置冷却后，添加二氯甲烷（lOOmL)、水（40mL)进行 分液。在利用无水硫酸钠将有机层干燥后，利用蒸发器将溶剂蒸馏去除。通过硅胶柱色谱 法（二氯甲烷20%、己烷80% )对残渣的一部分（1.35g)进行纯化，而获得作为白色固体 的中间物7(1. 128g)。
[0233] [化 35]
[0234]
[0235] 将中间物5 (2. 01g、4.Ommol)、对溴碘苯（中间物8) (1. 37g、4. 8mmol:和光纯药 工业（股份）制造）、氯化锂（〇? 15g、7.2mmol:和光纯药工业（股份））、碳酸铯（1.68g、 5.lmmol:东京化成工业（股份）制造）及碘化铜（0?llg、0. 58mmol:关东化学（股份）制 造）二甲基甲酰胺（35mL:和光纯药工业（股份）制造）悬浊液在氩气环境下以38小时 加热至150°C。继而，在放置冷却至室温后，向反应液中加入饱和氯化铵水溶液（30mL)、二 氯甲烷（100mL)进行分液。在利用硫酸镁将有机层干燥后，通过硅胶柱色谱法（二氯甲烷 20%、己烷80% )对残渣进行纯化，而获得作为白色晶体的中间物9(1. 9g、产率71% )。
[0236] 将三环己基勝（0? 053g、0. 19mmo1:stremchemicals制造）、三（二亚苄基丙酮） (氯仿）钯⑹（〇? 〇43g、0. 041mmol) 1，4-二恶烷（15mL:和光纯药工业（股份）制造）溶 液在室温下搅拌30分钟。向其中加入化合物9(1. 64g、2. 5mmol)、双（频那醇酯）二硼烷 (0. 70g、2. 8mmol:和光纯药工业（股份）制造）、及乙酸钾（0. 53g、ll.Ommol和光纯药工业 (股份）制造），在氩气环境下以18小时加热至80°C。继而，在放置冷却至室温后，向反应液 中加入水（5mL)、甲苯（20mL)进行分液。在将有机层利用饱和食盐水（10mL)清洗后，以无 水硫酸镁使之干燥。利用蒸发器将溶剂蒸馏去除，而获得包含中间物10的混合物（1. 6g)。
[0237] 使包含中间物10的混合物（1. 6g)、2_氯-4, 6-二苯基-1，3, 5-三嗪（0. 0787g、 2. 9mmol)、磷酸钾（1. 0g、4. 7mmol)、三（二亚苄基丙酮）（氯仿）钯（0) (0? 014g、0. 014mmol) 及2-二环己基勝-2'，6' -二甲氧基联苯（0. 027g、0. 067mmol)溶解至甲苯（5mL)水（0. 5mL) 混合溶剂中，并以l〇〇°C加热2小时。在放置冷却至室温后，以二氯甲烷稀释反应液，并通入 硅胶柱中。利用蒸发器将该溶液蒸馏去除，通过硅胶柱色谱法（二氯甲烷20%、己烷80% ) 对残渣进行纯化后，在二氯甲烷、己烷混合溶剂中进行2次再结晶，而获得作为黄色晶体的 化合物1 (0. 98g)。此外，将该晶体升华纯化，而获得作为黄色固体的化合物1 (0. 70g)。
[0238]mp265 。(：jH-NMROOOMHz氘代丙酮D6) :S9. 143(d,J= 8. 7Hz, 2H)、 8.931(dd,上=8.0Hz,J2= 1.4Hz，4H)、8. 003 (d，J= 8.7, 2H)、7. 944 (d，J= 1.8Hz，2H)、 7. 733-7. 650 (m，6H)、7. 628(s，2H)、7. 311 (d，J= 2. 4Hz，2H)、7. 278-7. 212 (m，10H)、 7. 072-6. 930 (m, 10H)
[0239] (合成例2)化合物2的合成
[0240] [化 36]
[0241]
[0242] 在氩气环境下，将中间物6(1.2(^、2.40臟〇1)、1-溴-4-碘-2-甲基苯（中间物 11)(85211^、2.88_31)、1^-脯胺酸（11〇11^、0.96_31:和光纯药工业（股份）制造）、碳酸钾 (1. 68g、4. 80mmol:和光纯药工业（股份）制造）及碘化铜（91. 4mg、0. 48mmol:和光纯药工 业（股份）制造）二甲基甲酰胺（2. 4mL:和光纯药工业（股份）制造）悬浊液在氩气环境 下以