一种三级酰胺类化合物的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种三级酰胺类化合物的制备方法。
【背景技术】
[0002] 唑类，尤其是苯并咪唑是广泛应用于生物活性天然产物和药学活性分子的有机化 合物。因此，开发制备功能化唑类化合物的新型实用方法具有重要的意义。传统上，唑类的 酰胺化都是由自由羧酸或者酰氯得到的。前者，自由羧酸的活化总是需要理论配比的活化 试剂，而后者，在反应中总是产生腐蚀性的副产物，这极大的限制了其应用。最近，有报道不 含金属的由醛类和唑类发生的唑类N-酰化反应，然而，反应需要过多的过氧化物，条件苛 亥IJ、过程复杂、能耗高。分子氧由于其显著的可持续性能，是一种理想的氧化剂。通过氧气 氧化断裂芳基酮类化合物的C-C单键使唑类化合物酰胺化的反应还没有被报道过。
【发明内容】
[0003] 本发明的目的在于克服现有技术之不足，提供一种三级酰胺类化合物的制备方 法。
[0004] 本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：一种三级酰胺类化合物的制备方 法，以铜盐为催化剂、分子氧为氧化剂，通过芳基烷基酮类化合物和唑类化合物合成三级酰 胺类化合物，反应机理为：
【主权项】
1. 一种三级酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：以铜盐为催化剂、分子氧为氧化 剂，通过芳基烷基酮类化合物和唑类化合物合成三级酰胺类化合物。
2. 如权利要求1所述的三级酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤： (1) 将所述芳基烷基酮类化合物、唑类化合物、铜盐加入到含有有机溶剂及配体的溶剂 储存瓶中，冲入氧气并密封，在100_150°C下搅拌10-20h，其中芳基烷基酮类化合物与唑类 化合物的摩尔比为1:2-1:5 ; (2) 反应完成后，通过旋转蒸发仪将有机溶剂蒸干，后用硅胶柱纯化产品。
3. 如权利要求1或2所述的三级酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的铜盐 是CuCl、Cu(OAc) 2、CuI、Cufc、Cu2O中的一种或其组合。
4. 如权利要求3所述的三级酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述铜盐用量为 5_15mmol% 〇
5. 如权利要求2所述的三级酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述芳基烷基酮 类化合物是苯乙酮，所述唑类化合物是苯并咪唑，所述三级酰胺类化合物是苯并咪唑1-酰 基，所述反应温度是130°C，反应时间是16h。
6. 如权利要求1或2所述的三级酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述芳基烷 基酮类化合物是苯乙酮类化合物或芳基乙酮类化合物。
7. 如权利要求2所述的三级酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂包 括有对二甲苯、甲苯中的一种或其组合。
8. 如权利要求2所述的三级酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述配体包括有 吡啶、2-苯基吡啶、2-甲基吡啶、2-氨基吡啶中的一种或其组合。
9. 如权利要求2所述的三级酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤（2)中 硅胶柱纯化的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液，比例范围为石油醚：乙酸乙酯= 1:1-4〇
【专利摘要】一种三级酰胺类化合物的制备方法，本发明公开了一种在铜盐为催化剂和分子氧作为氧化剂的条件下，通过芳基烷基酮类化合物和唑类化合物合成三级酰胺类化合物的反应。该方法采用廉价的催化剂(铜盐)，在分子氧作为终极氧化剂，通过C-C键的断裂实现酰胺化，反应条件温和，原料普通易得，操作简单，环保且实用；适用于各种芳基烷基酮类化合物与唑类化合物酰胺化得到三级酰胺化合物，兼容性强，产物得率高，具有广泛且重要的应用。
【IPC分类】C07D235-06, C07D405-06, C07D231-12, C07D231-56, C07D409-06
【公开号】CN104817503
【申请号】CN201510108388
【发明人】宋秋玲, 丁文
【申请人】华侨大学
【公开日】2015年8月5日
【申请日】2015年3月12日