专利名称：有机发光材料及有机发光元件的制作方法
技术领域：
本发明涉及新型的放出荧光及延迟荧光的有机发光材料及使用其的有机发光元件。
背景技术：
通常，有机发光元件，作为其最简单的结构由在基板上含有有机发光材料的薄膜构成。为了使该有机发光元件发光，进行利用光及电的激发，其结果，从有机发光元件放出光。在进行利用光的激发的PL元件(Photo luminescence element)的情况下,只要至少满足上述的元件的构成，就作为有机发光元件起作用。即，在PL元件中，利用以下现象通过照射对应于有机发光材料的光吸收波长的光来进行有机发光材料的激发，然后以从导带返回价带时的能量的形式放出光。另一方面，在进行利用电的激发的有机电致发光元件(以下，称为有机EL元件。)中，具有发光层及夹持该层的一对对电极成为其最简单的结构。即，在有机EL元件中，利用以下现象在两电极之间施加电场时，从阴极注入电子，从阳极注入空穴，这些电子和空穴在发光层中在复合能级从导带返回至价带时以能量的形式放出光。近年来，特别是有机EL元件，在节能型的显示器、照明用途方面的实用化的期待正不断提高，已经积极进行了使用有机薄膜的有机EL元件的开发。作为这样的有机EL元件材料而使用的荧光性有机化合物，已知有茈、噻唑衍生物、喹吖啶酮衍生物、红荧烯、二苯甲酮衍生物、香豆素衍生物等。但是，在以往的荧光性有机化合物中，由于与化合物的激发效率相关的原理性问题、即在有机EL元件的发光层中电子与空穴复合时作为进行荧光发光的激子的单重态激子仅形成全部激子的25%，因此内部量子效率最大仅为25%，有机EL元件的发光效率最大也仅停留在5%左右(非专利文献I)。最近，发现通过将作为荧光性有机化合物的特定的卟啉系金属配合物作为有机EL元件的发光材料使用，该卟啉系金属配合物显示热活化延迟荧光，其激子生成效率提高(专利文献1、2，非专利文献I)。专利文献I及2公开如下内容。在有机EL元件中，从正负两电极向发光物质注入载流子，生成激发状态的发光物质，使其发光。通常可以说载流子注入型的有机EL元件的情况下，在生成的激子中，被激发成激发单重态的为25%，剩余75%被激发成激发三重态。因此认为利用从激发三重态的发光即磷光的能量利用效率高。但是，对磷光而言，由于激发三重态的寿命长，因此发生激发状态的饱和、与激发三重态的激子的相互作用而引起的能量失活，因此一般多为量子收率不高。因此，考虑利用显示延迟荧光材料的有机EL元件。某种荧光物质，在通过系间窜越等使能量迁移至激发三重态后，通过三重态-三重态消灭或者热能的吸收，反向系间窜越至激发单重态，放出突光。认为在有机EL元件中,后者的热活化型的显示延迟荧光的材料特别有用。在此，在将延迟荧光材料用于有机EL元件的情况下，激发单重态的激子与通常一样放出荧光。另一方面，激发三重态的激子，吸收器件所发出的热而向激发单重态进行系间窜越，放出荧光。此时，由于为从激发单重态的发光，因此虽然为与突光同波长下的发光，但产生光的寿命即发光寿命因从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越而变得比通常的荧光、磷光长，因此作为与它们相比延迟了的荧光而被观察到。可以将其定义为延迟荧光。通过使用这样的热活化型的激子迁移机制、即在载流子注入后经过热能的吸收，通常可以将仅生成25%的激发单重态的化合物的比率提高至25%以上。若使用即使在低于100°C的低温下也发出强的荧光及延迟荧光的化合物，则因器件的热而充分产生从激发三重态向激发单重态的系间窜越，放出延迟荧光，因此发光效率飞跃性提闻。基于这样的假设，在专利文献I及2、非专利文献I中，公开有特定的卟啉系金属配合物放出延迟荧光，但对于其发光效率和激发单重态能量和激发三重态能量之差的关系完全没有示出，而且，也没有记载或教导用卟啉系金属配合物以外的不含有金属原子的有机化合物的延迟荧光的可能性。另外，在该报告的有机EL元件中得到的发光效率与理论值相比非常低，在实际的显示器、显示元件、背光、照明等用途中期望进一步的改良。专利文献3及4公开将具有吲哚并咔唑骨架的化合物用于有机EL元件，但并没有 公开使该化合物自身发光而带来延迟荧光。现有技术文献专利文献专利文献I :特开2004-241374号公报专利文献2 :特开2006-24830号公报专利文献3 W02007/063754号公报专利文献4 :特开平11-162650号公报非专利文献非专利文献I :Adv. Funct. Mat. 21，4802-4806(2009)
发明内容
本发明的目的在于提供高效率的实用上有用的有机发光元件及适于其的有机发光材料。本发明人等进行了潜心研究，结果发现放出荧光及延迟荧光的有机发光材料，发现通过将其在有机发光元件中使用，可以得到有机PL元件及、高效率的有机EL元件，以至完成了本发明。本发明涉及有机发光材料，其为放出荧光及延迟荧光的有机发光材料，其特征在于，包含下述通式(I)表示的化合物。
权利要求
1.一种有机发光材料，其发射荧光及延迟荧光，其特征在于，包含由下述通式(I)表示的化合物，
2.根据权利要求I所述的有机发光材料，其特征在于，发射荧光及延迟荧光的有机发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量的差为O. 2eV以下。
3.根据权利要求I所述的有机发光材料，其特征在于，在通式(I)中，η为I。
4.根据权利要求I所述的有机发光材料，其特征在于，在通式⑴中，Ar的至少I个为芳香族杂环基。
5.根据权利要求I所述的有机发光材料，其特征在于，在通式⑴中，Ar的至少I个为由下述通式(2)表示的基团，
6.一种荧光及延迟荧光型有机发光元件，其特征在于，在基板上具有至少一个发光层，所述发光层含有权利要求I 5的任一项中所述的有机发光材料。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其特征在于，其为在基板上具有阳极和阴极、在阳极和阴极之间夹持至少一个发光层而成的有机电致发光元件，所述发光层含有权利要求I 5的任一项中所述的有机发光材料。
8.根据权利要求6所述的有机发光兀件,其特征在于,在发光层中含有权利要求I 5的任一项中所述的有机发光材料、和激发单重态能量及激发三重态能量的至少任一方比该有机发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量高的主体材料。
9.根据权利要求7所述的有机发光兀件,其特征在于,在发光层中含有权利要求I 5的任一项中所述的有机发光材料、和激发单重态能量及激发三重态能量的至少任一方比该有机发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量高的主体材料。
10.一种有机发光材料，其发射荧光及延迟荧光，其特征在于，该有机发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量的差为O. 2eV以下。
11.一种突光及延迟突光型的有机发光兀件,其特征在于,在基板上具有至少一个发光层，所述发光层含有权利要求10中所述的有机发光材料。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其特征在于，在发光层中含有权利要求10中所述的有机发光材料、和激发单重态能量及激发三重态能量的至少任一方比该有机发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量高的主体材料。
全文摘要
本发明提供一种改善有机EL元件、有机PL元件等的有机发光元件的发光效率的荧光发光材料及使用其的有机发光元件。本发明的荧光发光材料包含具有由下述通式(1)表示的吲哚并咔唑骨架的化合物。作为本发明的有机发光元件，有如下有机EL元件在层叠于基板上的阳极和阴极之间具有发光层、在该发光层中含有上述有机发光材料和作为主体材料的具有比该有机发光材料更高的激发三重态能量的有机化合物。在通式(1)中，环A表示与邻接环缩合的由式(1a)表示的芳香环，环B为与邻接环缩合的由式(1b)表示的杂环，Ar表示芳香族烃基或芳香族杂环基，R表示氢或1价的取代基，n表示1～4的整数。
文档编号C09K11/06GK102648268SQ20108005540
公开日2012年8月22日 申请日期2010年12月2日 优先权日2009年12月7日
发明者吉村和明, 安达千波矢, 宫崎浩, 川田敦志, 甲斐孝弘, 远藤礼隆 申请人:国立大学法人九州大学, 新日铁化学株式会社