一种脂肪醇苷化合物-老鼠簕苷b的结构及其用途的制作方法

文档序号:1183409阅读:301来源:国知局
专利名称:一种脂肪醇苷化合物-老鼠簕苷b的结构及其用途的制作方法
技术领域
本发明涉及从爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus中分离得到新的脂肪醇苷(aliphatic alcohol glycoside)化合物-老鼠簕苷B(ilicifolioside B)的结构和用途。
该化合物外观呈淡黄色粉末,分子式为C25H44O16,化学名为(6R)-7-辛烯-1,6-二醇-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6′)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-7-octene-1,6-diol-6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6′)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)]-O-β-D-glucopyranoside],命名为老鼠簕苷B(Ilicifolioside B)。结构式如下 结构鉴定由ESI-MS可知此化合物的[M+Na]+为623,结合1H NMR和13C NMR谱给出分子式为C25H44O16。从1H NMR和13C NMR谱可以看出该化合物由1个木糖、2个葡萄糖[3个端基氢δ4.31,4.61,4.42(1H each,d,J=7.8Hz);3个端基碳δ101.8,105.0,105.3]和1个含8个碳的苷元组成。且木糖和其中的1个葡萄糖分别与另1个中心葡萄糖相连。此化合物酸水解得到(6R)-7-辛烯-1,6-二醇、D-葡萄糖和D-木糖。DEPT谱显示苷元有6个-CH2(δ25.7,26.9,33.6,35.8,62.9 and 116.8)和2个CH(δ83.5,140.6)组成。该化合物碳谱数据与ebracteatoside C(见图5)比较可知两者有相同的苷元;且其碳谱数据与ebracteatoside B(见附图2)比较可知两者糖部分相同。因此该化合物鉴定为(6R)-7-辛烯-1,6-二醇-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6′)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-7-octene-1,6-diol-6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6′)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)]-O-β-D-glucopyranoside],命名为老鼠簕苷B(Ilicifolioside B)。其中6-C的绝对构型由此化合物酸水解后苷元的旋光值与与标准品比较而确定。HMBC谱进一步确证了以上结构。经CA检索该化合物为新化合物,属于脂肪醇苷(aliphatic alcohol glycoside)类化合物。
附图3-附图5是该化合物图谱。
本发明所述化合物的制备方法以有爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物地上部分为原料,粉碎后用95%和50%乙醇各提取3次,减压浓缩后得乙醇提取物。乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压浓缩得各萃取部位。正丁醇萃取部位经硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析、OD层析及HPLC制备得老鼠簕苷B。具体步骤见附

图1本发明所述化合物的具体植物来源有爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus。
该化合物的用途是具有有抗神经细胞、肝细胞病理性细胞凋亡的作用。
权利要求
1,一种脂肪醇苷化合物-老鼠簕苷B,外观呈淡黄色粉末,分子式为C25H44O16,化学名为(6R)-7-辛烯-1,6-二醇-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6′)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)]-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-7-octene-1,6-diol-6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6′)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)]-O-β-D-glucopyranoside],命名为老鼠簕苷B IlicifoliosideB。结构式如下
2,制造权利要求1中所述化合物的方法,其特证在于该方法是以爵床科Acanthaceae,老鼠簕属植物地上部分为原料,提取分离得到该化合物,具体步骤包括以爵床科Acanthaceae,老鼠簕属植物地上部分为原料,粉碎后用乙醇水提取。乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,减压浓缩得各萃取部位,利用色谱技术从正丁醇萃取部位分离得到老鼠簕苷B。
3,根据权利要求2中所述的方法,其特征在于所述的植物原料是爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus。
4,根据权利要求1中所述的化合物的用途,其特证在于该化合物具有抗神经细胞、肝细胞病理性细胞凋亡作用。
全文摘要
本发明涉及从爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus中分离得到新的脂肪醇苷(aliphatic alcohol glycoside)化合物—老鼠簕苷B(ilicifolioside B)的结构和用途。新化合物外观呈淡黄色粉末,分子式为C
文档编号A61P1/00GK1421453SQ0215219
公开日2003年6月4日 申请日期2002年12月11日 优先权日2002年12月11日
发明者吴军, 张偲, 龙丽娟, 李庆欣 申请人:中国科学院南海海洋研究所
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