本发明涉及四唑啉酮化合物及其应用。
背景技术：
迄今为止，已经开发了多种化学品以防治有害生物并供实际使用，但是在一些情况下，这些化学品可能不发挥足够的活性。
同时，作为用于防治有害生物的化合物，由下式(A)表示的具有四唑啉酮环的化合物是已经知道的：
(参见WO 2013/162072 A)。
本发明提供对于有害生物具有优异防治活性的化合物。
技术实现要素：
本发明的发明人已进行广泛的研究以找到对于有害生物具有优异防治活性的化合物，并且发现由以下式(1)表示的四唑啉酮化合物对于有害生物具有优异的防治活性，由此导致了本发明。
本发明包括以下[1]至[4]。
[1]一种由式(1)表示的四唑啉酮化合物：
其中X表示CR6或氮原子，
R1、R2、R3、R4和R6各自独立地表示卤原子、氢原子、氰基、任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基，并且
R5表示卤原子、任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、任选具有一个或多个卤原子的C3-C4环烷基、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
[2]根据[1]所述的四唑啉酮化合物，其中X是CR6。
[3]根据[1]所述的四唑啉酮化合物，其中X是氮原子。
[4]根据[3]所述的四唑啉酮化合物，其中R3和R4是氢原子。
[5]一种有害生物防治剂，所述有害生物防治剂包含根据[1]至[4]中任一项所述的四唑啉酮化合物。
[6]一种用于防治有害生物的方法，所述方法包括向植物或土壤施用有效量的根据[1]至[4]中任一项所述的四唑啉酮化合物。
[7]根据[1]至[4]中任一项所述的四唑啉酮化合物用于防治有害生物的用途。
根据本发明，可以防治有害生物。
本发明的实施方式
在本发明中，将由式(1)表示的四唑啉酮化合物称为本发明化合物，并且将含有本发明化合物的有害生物防治剂称为本发明防治剂。
下文将提到如本文所使用的取代基。
卤原子表示氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基的实例包括：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、和1-三氟甲基-2，2，2-三氟乙基。
任选具有一个或多个卤原子的C3-C4环烷基的实例包括：环丙基、环丁基、2，2-二氯环丙基、和2，2-二氟环丙基。
任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基的实例包括：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、3-氯丙氧基、和3-氯丁氧基。
本发明化合物的方面的实例包括以下化合物。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R5是卤原子。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R5是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R5是任选具有一个或多个卤原子的C3-C4环烷基。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R5是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R1是氢原子。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R1是卤原子。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R1是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R1是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R2是氢原子。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R2是卤原子。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R2是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R2是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R3是氢原子。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R3是卤原子。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R3是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R4是氢原子。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R4是卤原子。
一种四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R4是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基。
[方面1]
一种由式(1a)表示的四唑啉酮化合物：
其中符号是与上文所定义的相同的。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、或氢原子。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、卤原子、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R1是氢原子或卤原子。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R2是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、或氢原子。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R2是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、卤原子、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是卤原子。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是甲基。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是乙基。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是甲氧基。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是环丙基。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基，R1和R2各自独立地是氢原子、卤原子、氰基、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基，且R3和R4各自独立地是氢原子或卤原子。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基，且R1、R2、R3、R4和R6各自独立地是氢原子、卤原子、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基，且R1、R2、R3、R4和R6各自独立地是氢原子、卤原子、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基，R1和R4各自独立地是氢原子或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基，R3和R6是氢原子，且R2是卤原子。
在[方面1]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基，R1、R3、R4和R6是氢原子，且R2是卤原子。
[方面2]
由式(1b)表示的四唑啉酮化合物：
其中符号是与上文所定义的相同的。
在[方面2]中的一种四唑啉酮化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、或氢原子。
在[方面2]中的一种四唑啉酮化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、卤原子、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
在[方面2]中的一种四唑啉酮化合物，其中R1是氢原子或卤原子。
在[方面2]中的一种四唑啉酮化合物，其中R2是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、或氢原子。
在[方面2]中的一种四唑啉酮化合物，其中R2是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、卤原子、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
在[方面2]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是卤原子。
在[方面2]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是甲基。
在[方面2]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是乙基。
在[方面2]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是甲氧基。
在[方面2]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是环丙基。
在[方面2]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基，R1和R2各自独立地是卤原子、氰基、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基，且R3和R4各自独立地是卤原子。
[方面3]
一种由式(1c)表示的四唑啉酮化合物：
其中符号是与上文所定义的相同的。
在[方面3]中的一种四唑啉酮化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、或氢原子。
在[方面3]中的一种四唑啉酮化合物，其中R1是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、卤原子、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
在[方面3]中的一种四唑啉酮化合物，其中R1是氢原子或卤原子。
在[方面3]中的一种四唑啉酮化合物，其中R2是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、或氢原子。
在[方面3]中的一种四唑啉酮化合物，其中R2是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基、卤原子、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
在[方面3]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是卤原子。
在[方面3]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是甲基。
在[方面3]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是乙基。
在[方面3]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是甲氧基。
在[方面3]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是环丙基。
在[方面3]中的一种四唑啉酮化合物，其中R5是任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷基，且R1和R2各自独立地是卤原子、氰基、或任选具有一个或多个卤原子的C1-C4烷氧基。
接着，将描述用于制备本发明化合物的过程。
(制备过程A)
由式(1)表示的本发明化合物可以通过将式(A1)所表示的化合物(在下文中称为化合物(A1))与式(A2)所表示的化合物(在下文中称为化合物(A2))在碱的存在下反应制备：
其中R1、R2、R3、R4、R5和X是与上文所定义的相同的，且Z11表示离去基团如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、或对-甲苯磺酰氧基。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如正己烷、环己烷、甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二异丙醚；卤代烃如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；亚砜如二甲亚砜；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；腈如乙腈；水，它们的混合物，以及水和这些溶剂的混合物。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱如三乙胺、吡啶、N-甲基吗啉、4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺和二氮杂双环十一碳烯；碱金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钠和碳酸钾；碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠；碱金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯；碱金属卤化物如氟化钠、氟化钾、和氟化铯；碱金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢化钾；以及碱金属醇盐如叔丁醇钠和叔丁醇钾。
在反应中使用的化合物(A1)按照WO 2013/162072 A的参考制备过程A制备。
在反应中，基于1摩尔的化合物(A1)，化合物(A2)通常以在1至10摩尔的范围内的比例使用，并且碱通常以在0.5至5摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
在反应中，如果需要，可以加入碘化钠、四丁基碘化铵等，并且基于1摩尔的化合物(A1)，这些化合物通常以0.001至1.2摩尔的范围内的比例使用。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物，以及干燥并浓缩有机层，将由式(1)表示的本发明化合物分离。可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物纯化。
(参考制备过程A)
化合物(A2)可以通过将化合物(AA2)与硫化剂反应制备：
其中符号是与上文所定义的相同的。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：烃如甲苯和二甲苯；醚如四氢呋喃、1，4-二烷、乙二醇二甲醚和茴香醚；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮；腈如乙腈；它们的混合物，以及水和这些溶剂的混合物。
在反应中使用的硫化剂的实例包括：五硫化二磷、劳维森试剂(2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物)等。
在反应中，基于1摩尔的化合物(AA2)，硫化剂通常以在0.5至10摩尔的范围内的比例使用。
反应的反应温度通常在20至250℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至50小时的范围内。
在反应完成后，可以通过进行后处理操作，如用有机溶剂萃取反应混合物，以及干燥并浓缩有机层，将化合物(A2)分离。可以通过色谱、重结晶等将分离的化合物(A2)纯化。
尽管用于本发明化合物的形式可以是按原样的本发明化合物，但本发明化合物通常在与固体载体、液体载体、表面活性剂等混合后使用，以及任选地加入制剂用助剂如粘着剂、分散剂和稳定剂，由此配制为可湿性粉剂、水分散颗粒剂、可流动剂、颗粒剂、干燥可流动剂、浓乳剂、水溶液剂、油溶液剂、发烟剂、气溶胶、微胶囊等。在这些制剂中，通常以在按重量计0.1至99％、优选0.2至90％的范围内包含本发明化合物。
固体载体的实例包括粘土(例如，高岭土、硅藻土、合成水合二氧化硅、Fubasami粘土、膨润土和酸性粘土)、细粉或颗粒形式的滑石或其他无机矿物(例如，绢云母、石英粉、硫粉、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅)，并且液体载体的实例包括水、醇(例如，甲醇和乙醇)、酮(例如，丙酮和甲基乙基酮)、芳族烃(例如，苯、甲苯、二甲苯、乙苯和甲基萘)、脂族烃(例如，正己烷、环己酮和煤油)、酯(例如，乙酸乙酯和乙酸丁酯)、腈(例如，乙腈和异丁腈)、醚(例如，二烷和二异丙醚)、酰胺(例如，DMF和二甲基乙酰胺)和卤代烃(例如，二氯乙烷、三氯乙烯和四氯化碳)等。
表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化合物、聚氧化亚乙基二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
用于制剂的其他助剂的实例包括粘着剂和分散剂，具体而言，酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖类、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基_4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基_4-甲氧基苯酚和3-叔丁基_4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、脂肪酸或其脂肪酸酯等。
用于施用本发明防治剂的方法没有特别限制，只要施用形式是可以通过其基本上施用本发明防治剂的形式即可，并且包括，例如，施用至植物如叶面施用；施用至用于栽培植物的区域如淹没处理；和施用至土壤如种子消毒。
本发明防治剂可以作为与各种油如矿物油或植物油或表面活性剂的混合物使用。可以用作与多种油或表面活性剂的混合物的油或表面活性剂的具体实例包括Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、Silwet L-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、Lutensol A8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、Emulgator NP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITON X 45(注册商标)、AGRAL 90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSpray N(注册商标)、BANOLE(注册商标)等。
本发明化合物也可以用作与其他杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂的混合物，或与其他杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂同时使用。
本发明防治剂的施用剂量取决于天气条件、给药形式、施用时机、施用方法、待施用面积、目标病害、目标植物等而变化，并且在本发明防治剂中本发明化合物的量通常在1至500g且优选2至200g/1,000m2待施用面积的范围内。乳油、可湿性粉剂或胶悬剂通常通过用水稀释施用。在这种情况下，稀释之后的本发明化合物的浓度通常在0.0005至2重量％且优选0.005至1重量％的范围内。粉剂或颗粒剂通常不经稀释以其原样施用。在对种子的施用中，本发明防治剂中本发明化合物的量通常在0.001至100g且优选0.01至50g/1kg种子的范围内。
而且，在另一个实施方案中，例如，可以将本发明化合物或本发明防治剂施用于下面提及的脊椎动物的内部(身体内部)或外部(身体表面)，从而全身性地或非全身性地根除寄生在脊椎动物上的生物或寄生物。内部施用的方法的实例包括口服给药、肛门给药、移植、或经由皮下、肌内或静脉内注射给药。外部施用的方法的实例包括经皮给药。而且，本发明化合物可以被家畜动物摄入，从而根除动物排泄物中出现的卫生昆虫。
当将本发明化合物或本发明防治剂施用至在其上寄生有害生物的动物如家畜动物和宠物时，剂量根据给药方法等变化，并且期望施用本发明化合物以使活性成分(本发明化合物)的剂量通常在每1kg动物体重为0.1mg至2,000mg并且优选0.5mg至1,000mg的范围内。
可以使用本发明防治剂或本发明防治剂作为用于防治农业用地如田地、水田、草坪和果园中植物病害的制剂。本发明化合物可以防治在用于栽培下列植物的农业用地中出现的病害。
农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、葵花、甘蔗、烟草等；蔬菜：茄属蔬菜(例如，茄子、西红柿、甘椒、辣椒和马铃薯)，葫芦科蔬菜(例如，黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜和甜瓜)，十字花科蔬菜(例如，日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、叶芥菜、椰菜和花椰菜)，紫菀科蔬菜(例如，牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟和莴苣)，百合科蔬菜(例如，大葱、洋葱、大蒜和芦笋)，伞形科蔬菜(例如，胡萝卜、欧芹、旱芹和欧洲防风)，藜科蔬菜(例如，菠菜和银甜菜)，薄荷科蔬菜(例如，日本罗勒、薄荷和罗勒)，草莓、甘薯、日本薯蓣、野芋等；花；装饰用观叶植物；
水果：梨果肉质果(例如，苹果、梨、日本梨、木瓜和榅桲)，核肉质果(例如，桃、李子、油桃、乌梅(Prunus mume)、樱桃、杏和梅)，柑橘类(例如，柑橘(Citrus unshiu)、橙子、柠檬、酸橙和柚子)，坚果类(例如，栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果和澳洲坚果(macadamia nut))，浆果类(例如，蓝莓、蔓越莓、黑莓和树莓)，葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰树等；
除果树之外的树：茶树、桑树、花卉植物，行道树(例如，岑树、桦树、山茱萸、桉树(Eucalyptus)、银杏(Ginkgo biloba)、丁香、枫树、栎树(Quercus)、杨树、紫荆树、枫香树(Liquidambar formosana)、悬铃树、榉树、日本香柏、杉树、铁杉、刺柏、松树、云杉、和红豆杉(Taxus cuspidate))等。
上述植物包括遗传改造的作物。
可以通过本发明化合物防治的有害生物包括植物病原如丝状真菌，以及有害节肢动物如有害的昆虫和有害的螨，以及线形动物门(nemathelminth)如线虫纲(nematodes)，并且具体包括下列实例，但不限于这些实例。
稻病害：稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(宫部旋孢腔病菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、bakanae病害(纤维素降解病菌(Gibberella fujikuroi))、和霜霉病(大孢指疫霉菌(Sclerophthora macrospora))；小麦病害：白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Puccinia striiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、小麦叶锈病菌(P.recondita))、雪霉病(雪腐镰刀病菌(Micronectriella nivale))、雪腐病(核瑚菌属(Typhula sp.))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(小麦网腥黑偻病菌(Tilletia caries)、小麦矮星黑粉菌(T.controversa))、轮斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、叶枯病(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、黄斑病(小麦德氏霉(Pyrenophora tritici-repentis))、由丝核菌属引起的苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、和携带一切疾病(take all disease)(禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis))；大麦病害：白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、镰刀菌萎蔫病(禾谷镰刀病菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀病菌(F.avenaceum)、山顶镰刀病菌(F.culmorum)、雪霉叶枯病菌(Microdochium nivale))、锈病(小麦条锈病菌(Puccinia striiformis)、小麦秆锈病菌(P.graminis)、大麦褐锈病菌(P.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(Ustilago nuda))、叶疱病(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))、网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(大麦斑点病菌(Cochliobolus sativus))、叶条纹病(大麦条纹病菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢叶斑病(Ramularia collo-cygni)和由丝核菌属引起的苗枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))；玉米病害：锈病(高粱锈病菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、小斑病(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(Colletotrichum graminicola))、灰叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、轮斑病(Kabatiella zeae)、和暗球腔菌叶斑病(玉米暗球腔菌(Phaeosphaeria maydis))；
棉花病害：炭疽病(棉炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、灰霉病(白斑柱隔孢(Ramularia areola))和链格孢叶斑病(大孢链格孢(Alternaria macrospora)、棉链格孢(A.gossypii))；咖啡病害：锈病(驼孢锈菌(Hemileia vastatrix))；油菜籽病害：菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(芸苔链格孢(Alternaria brassicae))、和黑胫病(黑胫茎点霉(Phoma lingam))；柑橘病害：黑点病(间座壳菌(Diaporthe citri)、疮痂病(柑桔痂圆孢菌(Elsinoe fawcetti))和果腐病(指状青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉菌(P.italicum))；苹果病害：花枯病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、溃疡病(苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha))、链格孢叶斑病(苹果斑点落叶病菌(Alternaria alternata apple pathotype))、疮痂病(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis))和苦腐病(炭疽病(Glomerella cingulata))；梨病害：疮痂病(梨黑星菌(Venturia nashicola)、纳雪黑星菌(V.pirina))、黑斑病(日本梨斑点落叶病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))和锈病(担子菌梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum))；桃病害：褐腐病(果生丛梗孢(Monilinia fructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))和拟茎点霉病(拟茎点霉属(Phomopsis sp.))；葡萄病害：炭疽病(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))、白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator))、锈病(层锈菌属(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))和霜霉病(霜霉病菌(Plasmopara viticola))；日本柿子病害：炭疽病(柿盘长孢菌(Gloeosporium kaki))和叶斑病(柿尾孢菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae))；葫芦科病害：炭疽病(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、镰刀菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(Pseudoperonospora cubensis))、疫腐病(疫霉属(Phytophthora sp.))和猝倒病(腐霉菌属(Pythium sp.))；
番茄病害：早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢(Cladosporium fulvum))、叶霉病(煤污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))和晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))；茄子病害：褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))；十字花科蔬菜病害：链格孢叶斑病(萝卜链格孢菌(Alternaria japonica))、白斑病(芸苔小尾孢(Cercosporella brassicae))、根肿病(寄生根肿菌(Plasmodiophora brassicae))和霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica))；大葱病害：锈病(柄锈菌属(Puccinia allii))；大豆病害：紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))、痂圆孢疮痂病(大豆痂原孢(Elsinoe glycines))、荚茎病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorum var.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynesporacassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrichum glycines)、毛豆炭疽病菌(C.truncatum))、菌核地上部分枯萎病(Rhizoctonia aerial blight)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、壳针孢褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))和蛙眼叶斑病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))；菜豆病害：炭疽病(菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemuthianum))；花生病害：早期叶斑病(球座尾孢(Cercospora personata))、晚期叶斑病(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白绢病(白绢菌(Sclerotium rolfsii))；豌豆病害：白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))；马铃薯病害：早疫病(茄链格孢(Alternaria solani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))和黄萎病(黑白轮枝菌(Verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(V.dahliae)、变黑轮枝菌(V.nigrescens))；草莓病害：白粉病(白粉菌属(Sphaerotheca humuli))；茶树病害：网疱病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白疮痂病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、灰枯病(拟盘多毛抱属(Pestalotiopsis sp.))和炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))；烟草病害：褐斑病(长柄链格孢(Alternarialongipes))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(烟草霜霉菌(Peronospora tabacina))和黑胫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae))；
甜菜病害：尾孢叶斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))和丝囊菌根腐病(黑腐丝囊霉(Aphanomyces cochlioides))；蔷薇病害：黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))和白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerotheca pannosa))；菊属病害：叶枯病(菊壳针孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))和白锈病(堀柄锈菌(Puccinia horiana))；洋葱病害：葡萄孢叶枯病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、葱细丝葡萄孢菌(B.byssoidea)、葱鳞葡萄孢菌(B.squamosa))、灰霉颈腐病(葱腐葡萄孢菌(Botrytis alli))和小菌核病(葱鳞葡萄孢菌(Botrytis squamosa))；多种作物病害：灰霉病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))和菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))；日本萝卜病害：链格孢叶斑病(甘蓝链格孢菌(Alternaria brassicicola))；草坪病害：币斑病(银斑病病菌(Sclerotinia homoecarpa))和褐斑病和巨斑病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))；以及香蕉病害：香蕉叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))。
半翅目(Hemiptera)：飞虱(飞虱科(Delphacidae))如小灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐稻飞虱(Nilaparvata lugens)、或白背稻飞虱(Sogatella furcifera))；叶蝉(角顶叶蝉科(Deltocephalidae))如绿稻叶蝉(黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps))和绿稻叶蝉(二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens))；蚜虫(蚜科(Aphididae))如棉蚜(Aphis gossypii)、绿桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、毛地黄蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)和褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)；蝽科(Pentatomidae)如花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)和美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)；粉虱(Aleyrodidae)如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)和Bemisia argentifolii)；蚧(Coccidae)如加州红蚌质蚧(California red scale)(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi))；网蝽科(Tingidae)；木虱(Homoptera，Psyllidea)；和温带臭虫(Cimex lectularius)。
鳞翅目(Lepidoptera)：螟蛾(Pyralidae)如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜心野螟(Hellula undalis)和兰草螟蛾(Pediasiateterrellus)；夜蛾(Noctuidae)如斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉夜蛾属(Thoricoplusia spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)和铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)；粉蝶(Pieridae)如菜粉蝶(Pieris rapae)；卷蛾(Tortricidae)如褐带卷蛾属(Adoxophyes)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、棉褐带卷蛾(Adophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、东方茶卷叶蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)和苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)；细蛾(Gracillariidae)如茶细蛾(Caloptilia theivora)和苹果细蛾(Phyllonorycter ringoneella)；蛀果蛾(Carposimidae)如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)；潜蛾(Lyonetiidae)如潜蛾属(Lyonetia spp.)；毒蛾(Lymantriidae)如毒蛾属(Lymantria spp.)和黄毒蛾属(Euproctis spp.)；巢蛾(Yponomeutidae)如小菜蛾(Plutella xylostella))；麦蛾(Gelechiidae)如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)和马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))；灯蛾(Arctiidae)如美国白蛾(Hyphantria cunea)；以及谷蛾(Tineidae)如衣蛾(Tinea translucens)和幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
缨翅目(Thysanoptera)：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、黄色硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、丽花蓟马(Frankliniella intonsa)和马铃薯蓟马(Frankliniella fusca)。
双翅目(Diptera)：家蝇(Musca domestica)、淡色库蚊(Culex popiens pallens)、三膝虻(Tabanus trigonus)、葱蝇(Hylemya anitiqua)、灰地种蝇(Hylemya platura)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜蝇(Hydrellia griseola)、稻秆蝇(Chlorops oryzae)、瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海果实蝇(Ceratitis capitata)和三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)。
鞘翅目(Coleoptera)：茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉铃象(Anthonomus grandis)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、根萤叶甲属(Diabrotica spp.)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、叩甲属(Agriotes spp.)、烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)和纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)。
直翅目(Orthoptera)：东亚飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、北海道稻蝗(Oxya yezoensis)和日本稻蝗(Oxya japanica)。
膜翅目(Hymenoptera)：新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁属(Acromyrmex spp.)和火蚁属(Solenopsis spp.)。
线虫(Nematodes)：水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、大豆孢囊线虫(Heterodera glycines)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、短体线虫属(Pratylenchus penetrans)和异常珍珠线虫(Nacobbus aberrans)。
蜚蠊目(Blattariae)：德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)。
蜱螨目(Acarina)：叶螨科(Tetranychidae)(例如，二斑叶螨(Tetranychus urticae)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)和小爪螨属(Oligonychus spp.))；瘿螨科(Eriophyidae)(例如，橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi))；跗线螨科(Tarsonemidae)(例如，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus))；细须螨科(Tenuipalpidae)；杜克螨科(Tuckerellidae)；粉螨科(Tuckerellidae Acaridae)(例如，腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae))；麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus))；肉食螨科(Cheyletidae)(例如，普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和马六甲肉食螨(Cheyletus moorei)；以及皮刺螨科(Dermanyssidae)。
包含本发明化合物的制剂可以用于与治疗家畜病害相关的领域或畜牧业，并且可以根除寄生在脊椎动物(如人、牛、绵羊、山羊、猪、家禽、狗、猫和鱼)的内部和/或外部的生物或寄生物，从而维持公众健康。有害生物的实例包括：硬蜱(Ixodes spp.)(例如肩突硬蜱(Ixodes scapularis))，牛蜱属(Boophilus spp.)(例如微小牛蜱(Boophilus microplus))，花蜱属(Amblyomma spp.)，玻眼蜱属(Hyalomma spp.)，扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(例如血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus))，血蜱属(Haemaphysalis spp.)(例如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis))，革蜱属(Dermacentor spp.)，纯缘蜱属(Ornithodoros spp.)(例如非洲纯缘蜱(Ornithodoros moubata))，鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)，疥螨属(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei))，瘙螨属(Psoroptes spp.)，痒螨属(Chorioptes spp.)，蠕形螨属(Demodex spp.)，真恙螨属(Eutrombicula spp.)，伊蚊属(Aedes spp.)(例如白纹伊蚊(Aedes albopictus))，按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊属(Culex spp.)，库蠓属(Culicoides spp.)，家蝇属(Musca spp.)，皮蝇属(Hypoderma spp.)，胃蝇属(Gasterophilus spp.)，角蝇属(Haematobia spp.)，虻属(Tabanus spp.)，蚋属(Simulium spp.)，椎猎蝽属(Triatoma spp.)，虱目(Phthiraptera)(例如畜虱属(Damalinia spp.))，颚虱属(Linognathus spp.)，血虱属(Haematopinus spp.)，栉首蚤属(Ctenocephalidesspp.)(例如猫蚤(Ctenocephalides felis))，客蚤属(Xenopsylla spp.)，小家蚁(Monomorium pharaonis)，以及线虫(nematodes)[例如，金线虫(hairworm)(例如，巴西日圆线虫(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛圆线虫(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis))、毛形属(Trichinella spp.)(例如，旋毛虫(Trichinella spiralis))、扭旋血线虫(Haemonchus contortus)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)(例如，细颈线虫(Nematodirus battus))、环绕胃线虫(Ostertagia circumcincta)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、短膜壳绦虫(Hymenolepis nana)等。
含有选自由上述已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂组成的组中的至少一种的本发明防治剂可以直接施用至要保护不受有害生物影响的植物体，或可以施用至用于定植(fix planting)植物体的土壤以及种子。
当与本发明防治剂一起使用时，选自由上述已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂组成的组中的至少一种可以同时地或分开地施用至植物体。当分开施用时，施用日期可以是不同的，并且可以使用不同的剂型。
可以将本发明防治剂向植物种子的施用与选自由上述已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂组成的组中的至少一种对植物或用于定植植物的土壤的施用组合。还可以将选自由已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和植物生长调节剂组成的组中的至少一种对植物种子的施用与本发明防治剂对植物或用于定植植物的土壤的施用组合。对植物或用于定植植物的土壤的施用可以在定植之前、期间或之后进行。
本申请方法优选用于玉米、小麦和稻的栽培。
可以将本发明防治剂对植物体或其上栽培了或待栽培植物体的土壤(例如，水田、作物地、果园或非耕作地的土壤)的施用与选自除草剂中的至少一种对土壤的施用组合。本发明的有害生物防治剂与除草剂可以同时或分开施用。当分开施用时，可以在相同或不同的日子进行施用。
可以与本发明防治剂一起使用的除草剂的实例包括草甘膦(glyphosate)、草甘膦(glyphosate)的盐、杀草隆(2，4-D)、杀草隆(2，4-D)的盐、麦草畏(dicamba)、麦草畏(dicamba)的盐和丙炔氟草胺(flumioxazin)。
实施例
以下将借助制备例、制剂例和试验例，更详细地描述本发明，但本发明不限于这些实施例。
首先，将描述制备例。
制备例1
将3g1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(按照WO 2013/162072 A制备)、10.3g的五硫化二磷和100ml的二甲苯的混合物在150℃搅拌24小时。将反应混合物在减压下浓缩。将这样获得的残余物用乙酸乙酯稀释，并随后经过硅胶过滤。将滤液在减压下浓缩，以获得1.17g的含有1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-硫醇的粗制产物。将1.10g的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(按照WO 2013/162072A制备)、1.17g的含有1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-硫醇的粗制产物、2.09g的碳酸钾和10ml的乙腈的混合物在80℃搅拌12小时。将反应混合物在减压下浓缩。对这样获得的残余物进行硅胶柱色谱，以获得的0.50g的1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]硫代甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氢四唑-5-酮(在下文中称为本发明化合物1)。
本发明化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ：7.74(1H，d，J＝2.5Hz)，7.58(2H，dt，J＝9.5，2.6Hz)，7.41(2H，dt，J＝9.4，2.5Hz)，7.34-7.30(1H，m)，7.28(1H，d，J＝7.6Hz)，7.15(1H，d，J＝7.3Hz)，6.19(1H，d，J＝2.5Hz)，4.33(2H，s)，3.53(3H，s)，2.47(3H，s)。
按照上述过程，可以获得化合物HA1001-001至HA1012-333。上述化合物HA1001-001至HA1012-333(在下文中称为本发明化合物A)是如下所示的芳族化合物[其中Q表示下述取代基号1至333中的任一个]。在以下[取代基号；Q]中，3-Py表示吡啶-3-基，Ph表示苯基，F表示氟，Cl表示氯，Br表示溴，CN表示氰基，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，i-Pr表示异丙基，CF3表示三氟甲基，OMe表示甲氧基，OEt表示乙氧基，OPr表示丙氧基，Oi-Pr表示异丙氧基，di表示二，且tri表示三。
HA1006-006表示在式(HA1006)中其中Q由取代基号006代表的基团，并且具体表示由下式表示的化合物。
[取代基号：Q]，[001：2-OMe-3-Py]，[002：6-F-2-OMe-3-Py]，
[003：6-Cl-2-OMe-3-Py]，[004：6-Br-2-OMe-3-Py]，[005：6-Me-2-OMe-3-Py]，
[006：6-Et-2-OMe-3-Py]，[007：6-Pr-2-OMe-3-Py]，[008：6-i-Pr-2-OMe-3-Py]，
[009：6-CN-2-OMe-3-Py]，[010：6-CF3-2-OMe-3-Py]，[011：2，6-diOMe-3-Py]，
[012：6-OEt-2-OMe-3-Py]，[013：6-OPr-2-OMe-3-Py]，
[014：6-i-OPr-2-OMe-3-Py]，[015：4-F-2-OMe-3-Py]，
[016：4，6-diF-2-OMe-3-Py]，[017：4-F-6-Cl-2-OMe-3-Py]，
[018：4-F-6-Br-2-OMe-3-Py]，[019：4-F-6-Me-2-OMe-3-Py]，
[020：4-F-6-Et-2-OMe-3-Py]，[021：4-F-6-Pr-2-OMe-3-Py]，
[022：4-F-6-i-Pr-2-OMe-3-Py]，[023：4-F-6-CN-2-OMe-3-Py]，
[024：4-F-6-CF3-2-OMe-3-Py]，[025：4-F-2，6-diOMe-3-Py]，
[026：4-F-6-OEt-2-OMe-3-Py]，[027：4-F-6-OPr-2-OMe-3-Py]，
[028：4-F-6-i-OPr-2-OMe-3-Py]，[029：4-Cl-2-OMe-3-Py]，
[030：4-Cl-6-F-2-OMe-3-Py]，[031：4，6-diCl-2-OMe-3-Py]，
[032：4-Cl-6-Br-2-OMe-3-Py]，[033：4-Cl-6-Me-2-OMe-3-Py]，
[034：4-Cl-6-Et-2-OMe-3-Py]，[035：4-Cl-6-Pr-2-OMe-3-Py]，
[036：4-Cl-6-i-Pr-2-OMe-3-Py]，[037：4-Cl-6-CN-2-OMe-3-Py]，
[038：4-Cl-6-CF3-2-OMe-3-Py]，[039：4-Cl-2，6-diOMe-3-Py]，
[040：4-Cl-6-OEt-2-OMe-3-Py]，[041：4-Cl-6-OPr-2-OMe-3-Py]，
[042：4-Cl-6-i-OPr-2-OMe-3-Py]，[043：2，4-diOMe-3-Py]，
[044：6-F-2，4-diOMe-3-Py]，[045：6-Cl-2，4-diOMe-3-Py]，
[046：6-Br-2，4-diOMe-3-Py]，
[047：6-Me-2，4-diOMe-3-Py][048：6-Et-2，4-diOMe-3-Py]，
[049：6-Pr-2，4-diOMe-3-Py]，[050：6-i-Pr-2，4-diOMe-3-py]，
[051：6-CN-2，4-diOMe-3-Py]，[052：6-CF3-2，4-diOMe-3-Py]，
[053：2，4，6-triOMe-3-Py]，[054：6-OEt-2，4-diOMe-3-Py]，
[055：6-OPr-2，4-diOMe-3-Py]，[056：6-i-OPr-2，4-diOMe-3-Py]，
[057：5-F-2-OMe-3-Py]，[058：5，6-diF-2-OMe-3-Py]，
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[305：4-i-OPr-6-OMe-2-OEt-Ph]，[306：5-F-2-OEt-Ph]，[307：4，5-diF-2-OEt-Ph]，
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[318：5-F-4-OPr-2-OEt-Ph]，[319：5-F-4-i-OPr-2-OEt-Ph]，
[320：5，6-diF-2-OEt-Ph]，[321：4，5，6-triF-2-OEt-Ph]，
[322：5，6-diF-4-Cl-2-OEt-Ph]，[323：5，6-diF-4-Br-2-OEt-Ph]，
[324：5，6-diF-4-Me-2-OEt-Ph]，[325：5，6-diF-4-Et-2-OEt-Ph]，
[326：5，6-diF-4-Pr-2-OEt-Ph]，[327：5，6-diF-4-i-Pr-2-OEt-Ph]，
[328：5，6-diF-4-CN-2-OEt-Ph]，[329：5，6-diF-4-CF3-2-OEt-Ph]，
[330：5，6-diF-4-OMe-2-OEt-Ph]，[331：5，6-diF-2，4-diOEt-Ph]，[332：Ph]，
[333：3-Py]
以下将示出制剂例。
制剂例1
将五十份(50份)的本发明化合物A中任一种、3份的木质素磺酸钙、2份的月桂基硫酸镁和45份的合成水合二氧化硅充分研磨和混合，获得各种制剂。
制剂例2
将二十份(20份)的本发明化合物A中任一种和1.5份的三油酸脱水山梨糖醇酯与28.5份的含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，并且将混合物通过湿磨法精细研磨。然后，向其中加入40份的含有0.05份的黄原胶和0.1份的硅酸镁铝的水溶液并且进一步加入10份的丙二醇，接着搅拌并混合，获得各种制剂。
制剂例3
将两份(2份)的本发明化合物A中任一种、88份的高岭粘土和10份的滑石充分研磨和混合，获得各种制剂。
制剂例4
将五份(5份)的本发明化合物A中任一种、14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份的十二烷基苯磺酸钙和75份的二甲苯充分混合，获得各种制剂。
制剂例5
将两份(2份)的本发明化合物A中任一种、1份的合成水合二氧化硅、2份的木质素磺酸钙、30份的膨润土和65份的高岭粘土充分研磨并混合。在加入水后，将混合物充分捏合并且进一步造粒和干燥，获得各种制剂。
制剂例6
将十份(10份)的本发明化合物A的任一种、35份的含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的白炭黑和55份的水混合，并通过湿磨法细磨，以获得各种制剂。
接下来，将显示试验例。
试验例1
用土壤填充各个塑料罐并将大麦(栽培品种：MIKAMO GOLDEN)播种并使其在温室中生长7天。然后，将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物1而制备的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上，以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干。2天后，喷雾含有大麦网斑病(大麦网斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在完成接种后，将植物在温室中在23℃(在日间)和20℃(在夜间)在高湿度条件下放置3天并且在温室中培育7天，然后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例2
用土壤填充各个塑料罐并将菜豆(栽培品种：NAGAUZURA SAITOU)播种并使其在温室中生长8天。然后，将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物1而制备的各个水稀释液喷雾到菜豆的茎和叶上，以使其充分地粘附至菜豆的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干并且将含有菜豆茎腐真菌(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌丝的PDA培养基置于菜豆的叶上。在接种后，将所有菜豆仅在夜间在高湿度条件下放置。在接种四天后，考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例3
用土壤填充各个塑料罐并播种小麦(栽培品种：APOGEE)，并使其在温室中生长10天。然后，将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物1而制备的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上，以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干。在4天后，将含有小麦叶枯病菌(小麦叶枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水悬浮液喷雾在小麦上以接种孢子。在接种完成之后，将植物在高湿度条件下在18℃放置3天并随后在光照下放置14至18天，然后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例4
用土壤填充各个塑料罐并将黄瓜(栽培品种：SAGAMI HANJIRO)播种并使其在温室中生长12天。然后，将通过调节以含有预定浓度(500ppm)的本发明化合物1而制备的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上，以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干，然后通过用黄瓜白粉病菌(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)，QoI抗性株，其中在编码细胞色素b的基因之中，细胞色素b的143位处的氨基酸残基由甘氨酸突变成丙氨酸)的孢子喷洒接种。在接种后，将植物在温室中在24℃(在日间)和20℃(在夜间)培育8天，然后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例5
用土壤填充各个塑料罐并将小麦(栽培品种：SHIROGANE)播种并使其在温室中生长9天。然后，将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1而制备的各个水稀释液喷雾到小麦的茎和叶上，以使其充分地粘附至小麦的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干并且在照明下在20℃培育5天，然后通过用小麦锈病菌(小麦叶锈病菌(Puccinia recondita))的孢子喷洒接种。在接种后，将植物在黑暗和高湿度条件下在23℃放置一天，并且在照明下在20℃培育8天，然后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例6
用土壤填充各个塑料罐并将大麦(栽培品种：MIKAMO GOLDEN)播种并使其在温室中生长7天。然后，将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1而制备的各个水稀释液喷雾到大麦的茎和叶上，以使其充分地粘附至大麦的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干。在2天后，喷雾含有大麦叶枯病菌(大麦云纹病菌(Rhynchosporium secalis))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在完成接种后，将植物在温室中在23℃(在日间)和20℃(在夜间)在高湿度条件下放置3天并且在温室中培育7天，然后考察病变的面积。结果是，发现用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例7
用土壤填充各个塑料罐并将黄瓜(栽培品种：SAGAMI HANJIRO)播种并使其在温室中生长19天。然后，将通过调节以含有预定浓度(50ppm)的本发明化合物1而制备的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上，以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干，并且随后在1天后，喷雾含有黄瓜炭疽菌(瓜类炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))的孢子的水悬浮液以接种孢子。在接种后，将植物在23℃在高湿度条件下放置一天，然后在温室中在24℃(在日间)和20℃(在夜间)培育6天，并且随后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
试验例8
用土壤填充各个塑料罐并将黄瓜(栽培品种：SAGAMI HANJIRO)播种并使其在温室中生长19天。然后，将通过调节以含有预定浓度(200ppm)的本发明化合物1而制备的各个水稀释液喷雾到黄瓜的茎和叶上，以使其充分地粘附至黄瓜的叶的表面。在喷雾之后，将植物风干，并且随后在1天后，喷雾含有黄瓜霜霉病真菌(古巴假霜霉菌(Pseudoperonospora cubensis))的游走孢子的水悬浮液以接种游走孢子。在接种后，将植物在23℃在高湿度条件下静置一天，然后在温室中在24℃(在日间)和20℃(在夜间)培育6天，并且随后考察病变的面积。结果是，用本发明化合物处理的植物上的病变的面积为未处理植物上的病变的面积的30％以下。
本发明化合物具有针对有害生物的防治活性，并且可用作有害生物防治剂的活性成分。