2H), 3. 74(d, J = 10. 8Hz, 6H)；13C NMR (100MHz, CDCl3) d 143. 0 (d, J = 11. 2Hz), 135. 0, 134. 9, 132. 9 (d, J = 22. 8Hz), 131. 5, 130. 5 (d, J = 178. 9Hz), 129. 0 (d, J = 1. 7Hz), 128. 9 (d, J = 5. 3Hz), 128. 4, 128. I (d, J = 2. 3Hz), 52. 8 (d, J = 5. 8Hz).
[0053] 实施例5
[0054] (E)-((l-苯基）（2-(4-氰基苯基））乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0055] 向IOmL的反应管中加入45. 2mg(即0· 20mmol)重氮基（苯基甲基）磷酸二甲 酯，9. 3mg三（2-呋喃）膦（即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的20mol%)，然后再称 取2. 2mg(即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋酸钯，最后加入49. Omg(即 0. 25mmol)4-氰基苄溴，反应管密封后将体系内置换为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入 40. 4mg二异丙胺（即0. 40mmol)，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙酸乙醋冲洗后浓 缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为1 : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到（E)-((l-苯基） (2-(4-氰基苯基））乙烯基）磷酸二甲酯，其结构如下式所示：
[0056]
[0057] 该化合物为无色液体，产率为81 %，其核磁数据如下：
[0058] 屮匪1?(40010^，0)(：13)0 7.63((1，了 = 24.4取，1!1)，7.43-7.45(111，2!〇,7.37 -7. 39(m, 3H), 7. 19-7. 23(m, 2H), 7. 13(d, J = 8. 4Hz, 2H), 3. 76 (d, J = 11.2Hz,6H)；13C NMR (100MHz, CDCl3) a 141. 8 (d, J = 11. 2Hz), 138. 9 (d, J = 22. 7Hz), 134. 3 (d, J =7. 2Hz), 134.0 (d, J = 177.8Hz) ,131. 8, 130. 5, 129.1 (d, J = I. 4Hz), 128.7 (d, J = 5. 4Hz)，128. 4 (d，J = 2. 2Hz)，118. 3, 112. 1，52. 9 (d，J = 5. 9Hz) ·
[0059] 实施例6
[0060] (E)-((l-苯基）（2-(4-硝基苯基））乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0061] 向IOmL的反应管中加入45. 2mg(即0· 20mmol)重氮基（苯基甲基）磷酸二甲 酯，9. 3mg三（2-呋喃）膦（即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的20mol%)，然后再称 取2. 2mg(即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋酸钯，最后加入54. Omg(即 0. 25mmol)4-硝基苄溴，反应管密封后将体系内置换为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入 40. 4mg二异丙胺（即0. 40mmol)，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙酸乙醋冲洗后浓 缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为1 : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到（E)-((l-苯基） (2-(4-硝基苯基））乙烯基）磷酸二甲酯，其结构如下式所示：
[0062]
[0063] 该化合物为无色液体，产率为68%，其核磁数据如下：
[0064] 1H 匪R (400MHz，CDCl3) ?· 8. 00-8. 02 (m，2H)，7. 68 (d，J = 24. 0Hz，1H)，7. 38 -7.39(m，3H)，7.18-7.24(m，4H)，3.77(d，J = 11.2Hz，6H);13C 匪R(100MHz，CDC13) α 147. 3, 141. 3 (d, J = 11. 3Hz), 140. 9 (d, J = 22. 7Hz), 134. 7 (d, J = 177. 6Hz), 134. 3 (d, J =7. 2Hz), 130. 8, 129. 2 (d, J = 1. 5Hz) , 128. 7 (d, J = 5. 2Hz), 128. 6 (d, J = 2. 2Hz), 123. 4, 53. 0 (d, J = 5. 9Hz).
[0065] 实施例7
[0066] (E)-((l-苯基）（2-(3-甲氧基苯基））乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0067] 向IOmL的反应管中加入45. 2mg(即0· 20mmol)重氮基（苯基甲基）磷酸二甲 酯，9. 3mg三（2-呋喃）膦（即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的20mol%)，然后再称取 2. 2mg(即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋酸钮，反应管密封后将体系内置换 为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入40. 4mg二异丙胺（即0. 40mmol)，最后加入50. 3mg (即 0. 25mmol) 3-甲氧基苄溴，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙酸乙酯冲洗后浓缩，以石 油醚：乙酸乙酯体积比为I : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到（E)-((l-苯基）（2-(3-甲 氧基苯基））乙烯基）磷酸二甲酯，其结构如下式所示：
[0068]
[0069] 该化合物为无色液体，产率为72%，其核磁数据如下：
[0070] 1H NMR (400MHz, CDCl3) 〇 7. 61 (d, J = 24. 4Hz, 1H), 7. 33-7. 40 (m, 3H), 7 .25-7. 28 (m, 2H), 7. 10 (t, J = 8. 0Hz, 1H), 6. 72-6. 77 (m, 2H), 6. 52 (m, 1H), 3. 65 (d ，J=11.2Hz，6H)，3.46(s，3H);13CMffi(100MHz，CDCl3)dl59.0，144.3(d，J = 11. 1Hz)，135. 6 (d，J = 22. 8Hz) ,135. 4, 129.8 (d，J = 178.4Hz) ,129. 2, 129.1 (d，J = 5. 2Hz), 128. 9 (d, J = I. 5Hz), 127. 9 (d, J = 2. 2Hz), 123. 4, 116. I, 114. I, 54. 7, 52. 7 (d, J = 5. 8Hz).
[0071] 实施例8
[0072] (E)-((l-苯基）（2-(3-氯苯基））乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0073] 向IOmL的反应管中加入45. 2mg(即0· 20mmol)重氮基（苯基甲基）磷酸二甲 酯，9. 3mg三（2-呋喃）膦（即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的20mol%)，然后再称取 2. 2mg(即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋酸钮，反应管密封后将体系内置换 为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入40. 4mg二异丙胺（即0. 40mmol)，最后加入51. 4mg (即 0. 25mmol) 3-氯苄溴，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙酸乙酯冲洗后浓缩，以石油 醚：乙酸乙酯体积比为I : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到（E)-((l-苯基）（2-(3-氯 苯基））乙烯基）磷酸二甲酯，其结构如下式所示：
[0074]
[0075] 该化合物为无色液体，产率为73%，其核磁数据如下：
[0076] 1H NMR (400MHz, CDCl3) a 7.57(d, J = 24. 4Hz, 1H), 7. 37-7. 38 (m, 3H), 7. 22-7. 25 (m, 2H), 7. 16-7. 18 (m, 1H), 7. 07 (t, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 01 (m, 1H), 6. 92 (d, J =8. 0Hz, 1H), 3. 75 (d, J = 10. 8Hz, 6H) ；13C NMR (100MHz, CDCl3) a 142. 6 (d, J =11. 4Hz) , 136. 2 (d, J = 22. 9Hz), 134. 7 (d, J = 7. 5Hz) , 134. 0, 131. 6 (d, J =178. 4Hz) , 130.1 , 129. 3, 129. 0 (d, J = 1. 7Hz) , I 2 9 . 0, I 2 8. 8 (d, J = 5. 2Hz), 128. 3, 128. 2 (d, J = 2. 2Hz), 52. 8 (d, J = 5. 8Hz).
[0077] 实施例9
[0078] (E)-((l-苯基）（2-(3-氰基苯基））乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0079] 向IOmL的反应管中加入45. 2mg(即0· 20mmol)重氮基（苯基甲基）磷酸二甲 酯，9. 3mg三（2-呋喃）膦（即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的20mol%)，然后再称 取2. 2mg(即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋酸钯，最后加入49. Omg(即 0. 25_〇1) 3-氰基苄溴，反应管密封后将体系内置换为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入 40. 4mg二异丙胺（即0. 40mmol)，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙酸乙醋冲洗后浓 缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为1 : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到（E)-((l-苯基） (2-(3-氰基苯基））乙烯基）磷酸二甲酯，其结构如下式所示：
[0080]
[0081] 该化合物为无色液体，产率为80%，其核磁数据如下：
[0082] 屮丽1?(40(^取，0)(：13)0'7.60((1，了 = 24.4取，1!〇,7.46-7.49(111，1!〇,7· 38-7. 39 (m, 3H), 7. 27-7. 29 (m, 3H), 7. 21-7. 23(m, 2H), 3. 76(d, J = 11.2Hz,6H) ；13C NMR (100MHz, CDCl3) a 141. 3 (d, J = 11. 4Hz), 135. 7 (d, J = 22. 8Hz), 134. 2, 134. I (b r), 133. 3, 133. 2 (d, J = 178. 3Hz), 132. 0, 129. I (d, J = I. 3Hz), 129. 0, 128. 6 (d, J = 5. 2Hz), 128. 5 (d, J = 2. 5Hz), 118. 0, 112. 4, 52. 8 (d, J = 5. 9Hz).
[0083] 实施例10
[0084] (E)-((l-苯基）（2-(2-甲基苯基））乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0085] 向IOmL的反应管中加入45. 2mg(即0· 20mmol)重氮基（苯基甲基）磷酸二甲 酯，9. 3mg三（2-呋喃）膦（即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的20mol%)，然后再称取 2. 2mg(即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋酸钮，反应管密封后将体系内置换 为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入40. 4mg二异丙胺（即0. 40mmol)，最后加入46. 3mg (即 0. 25mmol) 2-甲基苄溴，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙酸乙酯冲洗后浓缩，以石油 醚：乙酸乙酯体积比为I : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到（E)-((l-苯基）（2-(2-甲 基苯基））乙烯基）磷酸二甲酯，其结构如下式所示：
[0086]
[0087] 该化合物为无色液体，产率为65%，其核磁数据如下：
[0088] 1H NMR (400MHz, CDCl3) a 7. 82 (d, J = 24. 4Hz, 1H) , 7. 24-7. 27 (m ,3H) , 7. 18-7. 20 (m, 2H) , 7. 08-7. 14 (m, 2H) , 6. 82-6. 86 (m, 1H) , 6. 76 (d, J = 8.0Hz，lH)，3.76(d，J = 11.2Hz，6H)，2.38(s，3H);13C NMR(100MHz，CDC13) ?· 143.7(d，J =10. 7Hz), 137. 4, 135. I (d, J = 9. 2Hz), 134. 0 (d, J = 21. 2Hz), 130. 8 (d, J = 177. 9Hz), 130. 0, 129. 5 (d, J = 2. 3Hz), 129. 4 (d, J = 5. 6Hz), 125. 3, 128. 6, 128. 5, 127. 7 (d ,J = 2. 0Hz), 52. 8 (d, J = 5. 8Hz), 20. 0.
[0089] 实施例11
[0090] (E)-((l-苯基）（2-(2-萘基））乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0091] 向IOmL的反应管中加入45. 2mg(即0· 20mmol)重氮基（苯基甲基）磷酸二甲 酯，9.3mg三（2-呋喃）膦（即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的20mol%)，然后再称 取2.2mg(即重氮基（苯基甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋酸钯，最后加入55.2mg(即 0. 25mmol) 2-溴甲基萘，反应管密封后将体系内置换为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入 40. 4mg二异丙胺（即0. 40mmol)，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙酸乙醋冲洗后浓 缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为1 : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到（E)-((l-苯基） (2-(2-萘基））乙烯基）磷酸二甲酯，其结构如下式所示：
[0092]
[0093] 该化合物为无色液体，产率为92%，其核磁数据如下：