[0094] 1H NMR(400MHz，CDCl3) ?· 7. 82 (d，J = 24. 4Hz，1H)，7. 71-7. 72 (m，1H)，7. 63-7. 65 ( m, 2H), 7. 53 (d, J = 8. 4Hz, 1H), 7. 40-7. 46 (m, 2H), 7. 36-7. 39 (m, 3H), 7. 28-7. 31 (m, 2H), 7. 01(dd，J = 8.4，1.6Hz，lH)，3.77(d，J=11.2Hz，6H) ;13C NMR(100MHz，CDC13) ?· 144.4(d，J =11. 1Hz), 135. 4 (d, J = 7. 6Hz), 133.2, 132.8, 132. I (d, J = 22. 7Hz), 131.3, 129. 8 (d, J =178. 8Hz), 129. 2 (d, J = 5. 2Hz), 128. 9 (d, J = I. 6Hz), 128. 4, 128. 0 (d, J = 2. 2Hz), 127 .5, 127. 4, 127. 0, 126. 6 (d, J = I. 0Hz), 126. 2, 52. 7 (d, J = 5. 8Hz).
[0095] 实施例12
[0096] (E)-((l-(4-甲基苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0097] 向IOmL的反应管中加入48. Omg(即0.20mmol)(重氮基（4-甲基苯基）甲基） 磷酸二甲酯，9.3mg三（2-呋喃）膦（即（重氮基（4-甲基苯基）甲基）磷酸二甲酯的 20mol%)，然后再称取2.2mg(即（重氮基（4-甲基苯基）甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋 酸钯，反应管密封后将体系内置换为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入40. 4mg二异丙胺（即 0. 40mmol)，最后加入42. 8mg (即0. 25mmol)节溴，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙 酸乙酯冲洗后浓缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为1 : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到 (E) - ((1- (4-甲基苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲醋，其结构如下式所示：
[0098]
[0099] 该化合物为无色液体，产率为76%，其核磁数据如下：
[0100] 1H 匪R (400MHz，CDCl3) S 7. 63 (d，J = 24. 8Hz，1H)，7. 15-7. 20 (m，7H)，7. 08 (d，J = 7.2Hz，2H)，3.73(d，J = 10.8Hz，6H)，2.37(s，3H) ;13C 匪R(100MHz，CDC13) ω 144. 2 (d, J = 11. 4Hz), 137. 6(d, J = 2. 5Hz), 134. 5 (d, J = 22. 6Hz), 132. I (d, J = 7. 7Hz), 130. 3, 129. 6(d, J = I. 4Hz), 129. 6 (d, J = 178. 3Hz), 129. 0, 128. 8 (d, J = 5. 3Hz), 128. I, 52. 6 (d, J = 5. 7Hz) ,21.2.
[0101] 实施例13
[0102] (E)-((l-(4-苯基苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0103] 向IOmL的反应管中加入60. 4mg(即0· 20mmol)(重氮基（4-苯基苯基）甲基） 磷酸二甲酯，9.3mg三（2-呋喃）膦（即（重氮基（4-苯基苯基）甲基）磷酸二甲酯的 20mol%)，然后再称取2.2mg(即（重氮基（4-苯基苯基）甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋 酸钯，反应管密封后将体系内置换为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入40. 4mg二异丙胺（即 0. 40mmol)，最后加入42. 8mg (即0. 25mmol)节溴，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙 酸乙酯冲洗后浓缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为1 : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到 (E) - ((1- (4-苯基苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲醋，其结构如下式所示：
[0104]
[0105] 该化合物为无色液体，产率为70%，其核磁数据如下：
[0106] 1H NMR (400MHz，CDCl3) ?· 7. 60-7. 72 (m，5H)，7. 43-7. 46 (m，2H)，7. 32-7. 35 (m， 3H)，7.n-7.21(m，5H)，3.77(d，J = 11.2Hz，6H);13C NMR(100MHz，CDC13) 5 144.5(d，J =11. 0Hz), 140. 5 (d, J = 2. 6Hz), 140. 3, 134. 4 (d, J = 22. 4Hz), 134. 2 (d, J = 7. 6Hz), 130. 3, 129. 5 (d, J = 5. 5Hz), 129. 3 (d, J = 178. 8Hz), 129. I, 128. 7, 128. 2, 127. 5 (d ,J = I. 7Hz), 127. 4, 126. 9, 52. 7 (d, J = 5. 8Hz).
[0107] 实施例14
[0108] (E)-((l-(4-甲氧基苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0109] 向IOmL的反应管中加入51. 2mg(即0· 20mmol)(重氮基（4-甲氧基苯基）甲基） 磷酸二甲酯，9. 3mg三（2-呋喃）膦（即（重氮基（4-甲氧基苯基）甲基）磷酸二甲酯的 20mol%)，然后再称取2.2mg(即（重氮基（4-甲氧基苯基）甲基）磷酸二甲酯的5mol%) 醋酸钯，反应管密封后将体系内置换为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入40. 4mg二异丙胺 (即0· 40mmol)，最后加入42. 8mg (即0· 25mmol)节溴，在80°C下反应5小时。反应后过滤， 用乙酸乙酯冲洗后浓缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为1 : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可 得到（E)-((l-(4-甲氧基苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲醋，其结构如下式所示：
[0110]
[0111] 该化合物为无色液体，产率为79%，其核磁数据如下：
[0112] 1H NMR(400MHz，CDCl3) ?· 7. 61(d，J = 24. 4Hz，1H)，7. 14-7. 20(m，5H)，7. 08-7. 10( m，2H)，6.89-6.91(m，2H)，3.82(s，3H)，3.74(d，J=11.2Hz，6H) ;13C NMR(100MHz，CDCl3) ?· 159. 2 (d, J = 2. 2Hz), 144. 2(d, J = 11. 8Hz), 134. 6 (d, J = 22. 6Hz), 130. 2, 130.1 (d, J =5. 4Hz), 129. 2(d, J = 178. 8Hz), 129. 0, 128. I, 127. I (d, J = 7. 9Hz) 114. 4 (d, J = I. 3Hz), 55. I, 52. 6 (d, J = 5. 8Hz).
[0113] 实施例15
[0114] (E)-((l-(4-氟苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0115] 向IOmL的反应管中加入48.8mg (即0.20mmol)(重氮基（4-氟苯基）甲基）磷酸二 甲酯，9.3mg三（2-呋喃）膦（即（重氮基（4-氟苯基）甲基）磷酸二甲酯的20mol%)，然后 再称取2. 2mg(即（重氮基（4-氟苯基）甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋酸钯，反应管密封 后将体系内置换为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入40. 4mg二异丙胺（即0. 40mmol)，最后 加入42.8mg(即0. 25mmol)苄溴，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙酸乙酯冲洗后浓 缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为I : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到（E)-((l-(4-氟 苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲酯，其结构如下式所示：
[0116]
[0117] 该化合物为无色液体，产率为62%，其核磁数据如下：
[0118] 屮匪1?(40010^，0)(：13)0.7.65((1，了 = 24.4取，1!1)，7.15-7.25(111，5!1)，7.04 -7.08(m，4H)，3.75(d，J = 10.8Hz，6H);13C 匪 R(100MHz，CDCl3) ?· 162.4(dd，Jc_F = 245.9Hz，JC_P= 2·5Ηζ)，144.8 (d，JC_P= 11. 2Hz)，134.2 (d，JC_P= 22. 4Hz)，131. I (dd，JC_F= 3. 6Hz，JC_P= 8. 0Hz)，130. 9 (dd，J C_F= 8. 0Hz，J C_P= 5. 3Hz)，130. 2, 129. 2, 128. 7 (d，J C_P = 180. 4Hz)，128. 2, 116. 0(dd，JC_F= 21. 6Hz，JC_P= I. 5Hz)，52. 7(d，JC_P= 5. 9Hz).
[0119] 实施例16
[0120] (E)-((l-(4-氯苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0121] 向IOmL的反应管中加入52.1mg(即0.20mm〇l)(重氮基（4-氯苯基）甲基）磷酸二 甲酯，9.3mg三（2-呋喃）膦（即（重氮基（4-氯苯基）甲基）磷酸二甲酯的20mol%)，然后 再称取2. 2mg(即（重氮基（4-氯苯基）甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋酸钯，反应管密封 后将体系内置换为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入40. 4mg二异丙胺（即0. 40mmol)，最后 加入42.8mg(即0. 25mmol)苄溴，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙酸乙酯冲洗后浓 缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为I : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到（E)-((l-(4-氯 苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲酯，其结构如下式所示：
[0122]
[0123] 该化合物为无色液体，产率为57%，其核磁数据如下：
[0124] 1H NMR (400MHz，CDCl3) α 7. 65 (d，J = 24. 4Hz，1H)，7. 34 (d，J = 8. 0Hz，2H)，7. 16 -7.21(m，5H)，7.06(d，J = 8.0Hz，2H)，3.74(d，J=11.2Hz，6H) ;13C NMR(100MHz，CDC13) a 144. 8 (d, J = 10.9Hz), 134. l(d, J = 22. 4Hz), 133. 9 (d, J = 2. 9Hz), 133. 8 (d, J = 8. OHz), 130. 5(d, J = 5. 2Hz), 130. 2, 129. 3, 129. 2 (d, J = I. 1Hz), 128. 5 (d, J = 180. 4Hz), 128. 3, 52. 7 (d, J = 5. 8Hz).
[0125] 实施例17
[0126] (E)-((l-(4-溴苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0127] 向IOmL的反应管中加入61. 0mg(即0· 20mmol)(重氮基（4-溴苯基）甲基）磷酸二 甲酯，9.3mg三（2-呋喃）膦（即（重氮基（4-溴苯基）甲基）磷酸二甲酯的20mol%)，然后 再称取2. 2mg(即（重氮基（4-溴苯基）甲基）磷酸二甲酯的5mol%)醋酸钯，反应管密封 后将体系内置换为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入40. 4mg二异丙胺（即0. 40mmol)，最后 加入42.8mg(即0. 25mmol)苄溴，在80°C下反应5小时。反应后过滤，用乙酸乙酯冲洗后浓 缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为I : 1的洗脱剂薄板层析纯化即可得到（E)-((l-(4-溴 苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲酯，其结构如下式所示：
[0128]
[0129] 该化合物为无色液体，产率为50%，其核磁数据如下：
[0130] 屮匪1?(4001取，〇)(：13)5 7.65((1，了 = 24.4取，1!1)，7.49((1，了 = 8.4取，2!1)，7· 12-7. 22 (m，5H) ,7.06-7· 08 (m，2H)，3. 75 (d，J = 10.8Hz，6H);13C NMR (100MHz，CDCl3) α 144. 8 (d, J = 10. 8Hz), 134. 3(d, J = 8. 0Hz), 134. I (d, J = 22. 2Hz), 132. 2 (d, J = I. 4Hz), 130. 9 (d, J = 5. 3Hz), 130. 3, 129. 3, 128. 6 (d, J = 180. 7Hz), 128. 4, 122. 2 (d, J = 3. 0Hz), 52. 8(d, J = 5. 8Hz).
[0131] 实施例18
[0132] (E)-((l-(4-羟甲基苯基））（2-苯基）乙烯基）磷酸二甲酯的合成
[0133] 向IOmL的反应管中加入51. 2mg(即0· 20mmol)(重氮基（4-羟甲基苯基）甲基） 磷酸二甲酯，9. 3mg三（2-呋喃）膦（即（重氮基（4-羟甲基苯基）甲基）磷酸二甲酯的 20mol%)，然后再称取2.2mg(即（重氮基（4-羟甲基苯基）甲基）磷酸二甲酯的5mol%) 醋酸钯，反应管密封后将体系内置换为氮气环境，加入2mL甲苯，再加入40. 4mg二异丙胺 (即0· 40mmol)，最后加入42. 8mg (即0· 25mmol)节溴，在80°C下反应5小时。反应后过滤， 用乙酸乙酯冲洗后浓缩，以石油醚：乙酸乙酯体积比为1