脂肪酸酯、聚亚烷基氧化物系、以及失水山梨糖醇系等表面活性剂。
[0133] 在制剂中含有唑衍生物（1(-))或唑衍生物（1(+))作为有效成分的情况下，其含 有比例根据剂型以及使用目的而不同，但是，相对于制剂的总量，可以为0. 1~99. 9%重 量％。需要说明的是，在实际上使用时，适当地添加溶剂、稀释剂以及增量剂等以将其处理 浓度调整为（例如）0.005~5重量％，优选为0.01~1重量％。
[0134] 需要说明的是，农业园艺用药剂以及工业用材料保护剂可包含多种唑衍生物 (1(-))或唑衍生物（1(+))作为有效成分。
[0135] 需要说明的是，在包含唑衍生物（1(-))的上述农业园艺用药剂和工业用材料保 护剂中，可以包含唑衍生物（1(-))，也可以包含唑衍生物（1(-))的镜像异构体，即作为 (+)_对映异构体的唑衍生物（1(+))。但是，为了提高作为有效成分的唑衍生物（1(-))的效 果，作为（+)_对映异构体的唑衍生物（1(+))的含量优选少于唑衍生物（1(-))((-)-对映 异构体）的含量，更优选为唑衍生物（1(-))的含量的40%以下，进一步优选为20%以下， 特别优选不含作为（+)_对映异构体的唑衍生物（1(+))。
[0136] 同样地，包含唑衍生物（1(+))的上述农业园艺用药剂和工业用材料保护剂中，可 以包含唑衍生物（1(+))，也可以包含唑衍生物（1(+))的镜像异构体，即作为（-)-对映异 构体的唑衍生物（1(-))。但是，为了提高作为有效成分的唑衍生物（1(+))的效果，作为 (-)-对映异构体的唑衍生物（1(-))的含量优选少于唑衍生物（1(+))((+)-对映异构体） 的含量，更优选为唑衍生物（1(+))的含量的40%以下，进一步优选为20%以下，特别优选 不含作为（_)-对映异构体的唑衍生物（I (_))。
[0137] 如上所述，唑衍生物（I (_))和唑衍生物（I (+))对引起植物病害的多种病菌显示 出优异的杀菌作用。即，包含唑衍生物（1(-))或唑衍生物（1(+))作为有效成分的农业园 艺用病害防除剂对人畜毒性低、处理安全性优异、而且能够对广泛的植物病害显示出高的 防除效果。
[0138] 唑衍生物（I (_))和唑衍生物（I (+))具有1，2,4-三唑基或咪唑基，因此与无机酸 或有机酸形成酸加成盐或者金属络合物。唑衍生物（1(-))和唑衍生物（1(+))也可以以这 些酸加成盐和金属络合物的形式使用。
[0139] 以下示出实施例，并对本发明的实施方案进一步详细说明。当然不用说的是，本发 明并不局限于以下的实施例，细节方面可能有各种各样的实施方式。另外，本发明并不局限 于上述实施方案，在权利要求书范围内可以有各种变化，并且将分别示出的技术手段适当 地组合而得到的实施方案也包含在本发明的技术范围内。另外，本说明书中记载的文献全 部以引用的方式并入本文。
[0140] 实施例
[0141] 〈制造例1 :(1，2-顺式，1，3-顺式）-3-(4-氯苄基）-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1， 2,4-三唑-1-基甲基）环戊烷羧酸甲酯的合成〉
[0142] (1) (1，2-顺式，1，3-顺式）-3-(4-氯苄基）-2_ 羟基-1-甲基-2-(1H-1，2,4-三 唑-1-基甲基）-1-环戊烷羧酸（唑衍生物（II) =R1=甲基，A = N，m= 1，Y = 4-C1)的合 成
[0143] 将铬酸6. 03g溶解于11. 3ml水中，向其中缓慢滴加5. 2ml浓硫酸。向所生成的 盐中加入1.8ml水以溶解，配制琼斯试剂。将根据已知方法合成的（1，2_顺式，1，3_顺 式）-3- (4-氯苄基）-2-羟基-1-甲基-2- (1H-1，2,4-三唑-1-基甲基）-1-环戊烷甲醇 (唑衍生物（III) !R1=甲基，A = N，m = 1，Y = 4-Cl)1.44g溶解于45ml丙酮中，向其中 加入预先配制的琼斯试剂3. 3ml，在室温下搅拌1. 5小时。
[0144] 反应结束后，添加异丙醇，过滤除去生成的绿色不溶物后，进行丙酮洗涤。滤液 和洗涤液合并后的溶液用氢氧化钾水溶液中和，并用氯仿萃取。有机层用饱和食盐水以 及水洗涤，用无水硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂，残渣用硅胶柱色谱（Wakogel C-300,400g， 氯仿/甲醇=10/1)纯化，得到（1，2-顺式，1，3-顺式）-3-(4-氯苄基）-2-羟基-1-甲 基-2-(1H-1，2,4-三唑-1-基甲基）-1-环戊烷羧酸（以下称作化合物（2))的无色固体。
[0145] 产量：0· 79g，収率：52· 6%
[0146] 1H-NMR (250MHz，CDCl3) δ =〇· 75 (3H，s)，L 45-1. 85 (3H，m)，2. 04-2. 18 (1H，m)， 2. 28-2. 45 (1H, m), 2. 60-2. 85 (2H, m), 4. 21 (1H, d, J = 14. 0Hz), 4. 68 (1H, d, J = 14. 0Hz), 7· 13 (2H，d，J = 8. 6Hz)，7· 24 (2H，d，J = 8. 6Hz)，8· 00 (1H，s)，8· 25 (1H，s).
[0147] (2) (1，2_ 顺式，1，3_ 顺式）-3- (4-氣苄基）-2-羟基-I-甲基-2- (1H-1，2,4_ 二 唑-1-基甲基）环戊烷羧酸甲酯（唑衍生物（Ib) :Ri=甲基，R2=甲基，A = N，m= 1，Y = 4-C1)的合成
[0148] 在氩气氛中，使化合物（2)0. 102g(0. 292mmol)悬浮于脱水甲醇1.0 ml中，加入脱 水苯3. 6ml以使其溶解后，花费2分钟向其中滴加2. OM三甲基硅烷基重氮甲烷的己烷溶液 0. 175ml (0.350mmol)。在发热和发泡平息后，室温下搅拌2小时。反应结束后，在减压下 从黄色均匀溶液中蒸馏除去溶剂。所得残渣用硅胶柱色谱（Wakogel C-300:5g，己烷/醋 酸乙醋=I : 1)分尚纯化，得到（1，2_顺式，1，3_顺式）-3-(4-氯苄基）_2_羟基-1-甲 基-2-(1H-1，2,4-三唑-1-基甲基）环戊烷羧酸甲酯（以下称作化合物（1))的无色油状 物。
[0149] 产量：0. lllg，収率：100%
[0150] 1H-NmrGOOMHz, CDC13, TMS) δ = 0· 70 (3Η，s)，I. 76_1· 52 (3Η，m)，2· 05 (1Η，m)， 2· 35 (1Η，m)，2· 66 (2Η，m)，3· 69 (3Η，s)，4· 21 (1Η，d，J = 14. 1Hz)，4· 60 (1Η，brs)，4· 62 (1Η， d，J = 14. 1Hz)，7· 10 (2Η，d，J = 8· 5Hz)，7· 23 (2Η，d，J = 8· 5Hz)，8· 00 (1Η，s)，8· 20 (1Η，s)
[0151] IR(KBr)V cnT1
[0152] 3420, 3152, 2992, 2944, 2872,1722,1628,1512,1494,1460,1418,1384,1370，
[0153] 1272,1228,1204,1188,1166,1132,1118,1108,988,976,964,932,912,878,858， 846,812, 794, 776, 750, 706,676,666, 594, 530,486,434,406
[0154] 〈制造例2 : (1，2_顺式，1，3_顺式）-3- (4-氣苄基）-2-羟基-1-甲基-2- (1Η-1， 2,4-三唑-1-基甲基）环戊烷羧酸甲酯（-)-对映异构体以及（+)-对映异构体的制备〉
[0155] 将作为外消旋体的化合物（1)溶解于乙醇中，并供给至连接有半制备柱的高效液 相色谱仪（HPLC)，进行拆分，其中所述半制备柱中，在硅胶载体上固定有淀粉三（3,5_二甲 基苯基氨基甲酸酯）。
[0156] 具体条件如下所示。
[0157] 高效液相色谱仪：LC-9A (岛津制作所社制）
[0158] 半制备柱：产品名"CHIRALPAK IA"，久七少化学工业社制，内径20mm，长250mm， 粒径5 μ m
[0159] 样品浓度：50，OOOppm (乙醇液中）
[0160] 流动相：己烷：乙醇（15 : 1)
[0161] 流速：5ml/min
[0162] 检测波长：254nm
[0163] 在上述条件下进行分离时，检测到了洗脱时间不同的2个峰。对来源于各峰的化 合物的比旋光度进行测定，结果，最先洗脱的化合物为左旋性对映异构体（(-)_对映异构 体），后洗脱的化合物为右旋性对映异构体（(+)_对映异构体）。以下，将该（-)_对映异构 体称为化合物（1(-))，将该（+)-对映异构体称为化合物（1(+))。
[0164] 比旋光度的测定采用P_1020(日本分光社制，Na灯：589nm)进行4次（化合物 (1(-)))或3次（化合物（1(+)))。具体的测定结果如下所示。
[0165] 化合物（1(-))的平均比旋光度：
[0166] [a ]D29= -16。（C = 1 :乙醇）
[0167] 化合物（1(+))的平均比旋光度：
[0168] [a ]D29= +21。（C = 1 :乙醇）
[0169]〈制剂例〉
[0170] (可湿性粉剂）
[0171]
[0172]
[0173] 粉碎混合制成可湿性粉剂，用水稀释后使用。
[0174] (粉剂）
[0175] 化合物（1 (_))或化合物（1 (+)) 3份
[0176] 粘土 40 份
[0177] 滑石粉 57份
[0178] 粉碎混合，作为散粉使用。
[0179] (颗粒剂）
[0180]
[0181] 均匀混合，进一步加水捏合，用挤出式造粒机加工干燥成颗粒状，制成颗粒剂。
[0182] (乳剂）
[0183]
[0184] 均匀混合溶解，制成乳剂。
[0185] 〈试验例1 :通过茎叶喷洒处理，对黄瓜灰霉病的防除效果试验〉
[0186] 在使用方形塑料罐（6cmX6cm)进行栽培的子叶期黄瓜（品种：SHARP1)上，将上 述制剂例中所示的化合物（1(-))或化合物（1(+))的可湿性粉剂形式物质用水稀释混悬成 规定浓度（50mg/L)，并以l，000L/ha的比率进行喷洒。受到喷洒的叶子风干后，其上放置 浸渍有灰霉病菌孢子液的纸盘（直径8_)，在20°C高湿度下保持。接种后在第4天，根据 表1中示出的调查基准来调查黄瓜灰霉病的患病程度，并由下式算出防护值。结果示于表 2。需要说明的是，当喷洒区的平均患病程度超过无喷洒区的平均患病程度时，将防护值作 为0% 〇
[0187] 防护值（％) = (1_(喷洒区的平均患病程度/无喷洒区的平均患病程度））X100
[0188] [表 1]
[0189]
[0190] [表 2]
[0191]
[0192] 〈试验例2 :通过茎叶喷洒处理，对小麦白粉病的防除效果试验〉
[0193] 在使用方形塑料罐（6cmX 6cm)进行栽培的二叶期小麦（品种：农林61号）上，将 上述制剂例中所示的化合物（1(-))或化合物（1(+))的可湿性粉剂形式物质用水稀释混悬 成规定浓度，并以I，〇〇〇L/ha的比率进行喷洒。受到喷洒的叶子风干后，从感染了小麦白粉 病的小麦苗播撒接种白粉病菌。接种7天后，根据表3中示出的调查基准来调查小麦白粉 病的患病程度，并由下式算出防护值。
[0194] 防护值（％) = (1_(喷洒区的平均患病程度/无喷洒区的平均患病程度））X100
[0195] [表 3]
[0196]
[0197] 结果示于表4。
[0198] [表 4