]
[0199]
[0200]〈试验例3 :通过茎叶喷洒处理，对小麦赤霉病的防除效果试验〉
[0201] 在使用方形塑料罐（6cmX6cm)进行栽培的二叶期小麦（品种：农林61号）上， 将上述制剂例中所示的化合物（1(-))、化合物（1(+))或叶菌唑的可湿性粉剂形式物质用 水稀释混悬成规定浓度，并以1，〇〇〇L/ha的比率进行喷洒。受到喷洒的叶子风干后，喷雾接 种小麦赤霉病菌的孢子（调节至200个/视野，并添加 Gramin S使得终浓度为60ppm)，在 250°C高湿度条件下保持48小时。然后在温室内进行管理。接种12天后，根据表5中示出 的调查基准来调查小麦赤霉病的患病程度，并由下式算出防护值。结果示于表6中。
[0202] 防护值（％ ) = (1_(喷洒区的平均患病程度/无喷洒区的平均患病程度））X100
[0203] [表 5]
[0204]
[0207] 〈试验例4 :通过种子处理，对小麦赤霉病的防除效果试验〉
[0208] 利用盆栽试验，对通过种子处理的小麦赤霉病的防除效果进行评价。在小玻璃瓶 内将溶解于DMSO中的化合物（1(-))或化合物（1(+))涂抹在小麦种子上使得处理量为20g ai/100kg种子或2g ai/100kg种子后，将8粒小麦种子播种在80cm2盆栽中。在温室内进 行下部给水管理，播种15天后接种小麦赤霉病菌，在湿箱中保持2天。然后，再在温室内进 行下部给水管理，接种16天后，根据试验例3的表5中示出的调查基准来调查小麦赤霉病 的患病程度，并由下式算出防护值。
[0209] 防护值（％) = (1_(处理区的平均患病程度/无处理区的平均患病程度））X100
[0210] 结果示于表7。
[0211] [表 7]
[0212]
[0213] 〈试验例5 :对病原菌的抗菌性试验〉
[0214] 本试验例中，对各种植物病原性丝状菌的抗菌性进行试验。
[0215] 将化合物（1(-))或化合物（1(+))溶解于二甲基亚砜中，并添加到60°C左右的 PDA培养基（马铃薯右旋糖琼脂培养基）中。在三角烧瓶内充分混合后，倾倒至培养皿中并 固化，由此制得含有预定浓度的化合物（1(-))或化合物（1(+))的平板培养基。
[0216] 另一方面，使用直径4mm的木栓穿孔器将预先在平板培养基上培养的供试菌切 出，接种至含有上述试剂的平板培养基上。接种后，在各菌的最佳生长温度（例如参见LIST OF CULTURES 1996microorganisms 10th edition，財団法人発酵研宄所等的文献）下培养 1-14天，根据菌落直径来测定菌的生长。将在含有药剂的平板培养基上得到的菌的生长程 度与未添加药剂区中的菌的生长程度进行比较，由下式求出菌丝伸长抑制率。需要说明的 是，下式中，R表示菌丝伸长抑制率（％)，dc表示无处理平板上的菌落直径，dt表示经药剂 处理平板上的菌落直径。
[0217] R= 100 (dc-dt)/dc
[0218] 根据表8所示基准将所得结果评价为5个水平。抗菌性指数越大，表示抗菌性越 优异。结果不于表9和表10中。
[0219] [表 8]
[0220]
[0221] [表 9]
[0222]
[0225] 需要说明的是，表9和表10中菌种的简称分别表示以下的菌种。
[0226] P. η :小麦颖枯壳针抱病菌（Phaeosphaeria nodorum)
[0227] P. h :小麦基腐病菌病菌（Pseudocercoporella herpotrichoides)
[0228] Μ. η :小麦雪霉叶枯菌病菌（Microdochium nivale)
[0229] G. g :小麦全蚀病菌病菌（Gaeumannomyces graminis)
[0230] F. g :小麦赤霉病菌（Fusarium graminearum)
[0231] U. η :大麦散黑粉菌（Ustilago nuda)
[0232] Ρ· 〇 :稻瘟菌病菌（Pyricularia oryzae)
[0233] R. s :水稻纹枯病菌（Rhizoctonia solani)
[0234] G. f :水稻藤仓赤霉菌病菌（Gibberella fujikuroi)
[0235] R. 〇 :水稻根霉菌（Rhizopus oryzae)
[0236] A. m :苹果斑点落叶病菌（Alternaria alternata)
[0237] S. s :菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum)
[0238] B. c :灰霉病菌（Botrytis cinerea)
[0239] G. c :炭疽病菌（Glomerella cingurata)
[0240] F. c :黄瓜尖孢镰刀菌病菌（Fusarium oxysporum)
[0241] Ρ· g :大麦条纹病菌（Pyrenophora graminea)
[0242] P. i :柑橘意大利青霉病菌（Penicillium italicum)
[0243] C. b :甜菜褐斑病菌（Cercospora beticola)
[0244] R. sec :大麦叶枯病菌（Rhynchosporium secalis)
[0245] 〈试验例6 :通过茎叶喷洒处理，对小麦叶枯病的防除效果试验〉
[0246] 在使用方形塑料罐（6cmX 6cm)进行栽培的二叶期小麦（品种：农林61号）上，将 上述制剂例中所示的化合物（1(+))、化合物（1(-))或叶菌唑的可湿性粉剂形式物质用水 稀释混悬成规定浓度，并以1，〇〇〇L/ha的比率进行喷洒。受到喷洒的叶子风干后，接种小麦 叶枯病菌的孢子液。接种30天后，根据与表3中示出的调查基准相同的基准来调查小麦叶 枯病的患病程度，并由下式算出防护值。结果示于表11中。需要说明的是，当喷洒区的平 均患病程度超过无喷洒区的平均患病程度时，将防护值作为0%。
[0247] 防护值（％) = (1_(喷洒区的平均患病程度/无喷洒区的平均患病程度））X100
[0248] 表 11
[0249]
[0250] 〈试验例7 :通过对小麦种子的种子处理，生长抑制的药害评价试验〉
[0251] 通过盆栽试验，对由种子处理引起的生长抑制的药害进行评价。在小玻璃瓶内 将溶解于DMSO中的化合物（1(+))或化合物（1(-))涂抹在小麦种子上使得处理量为2g ai/100kg或20g ai/100kg种子后，将8粒小麦种子播种在80cm2盆栽中。在温室内进行下 部给水管理，接种15天后，调查小麦的生长高度。结果示于表12。
[0252] 表 12
[0253]
[0254] 〈试验例8 :对小麦叶枯病菌的抗菌性试验〉
[0255] 本试验例中，对小麦叶枯病菌的抗菌性进行试验。
[0256] 将化合物（1 (+))、化合物（1 (_))或叶菌唑溶解于二甲基亚砜，加入到60°C左右的 PDA培养基（马铃薯右旋糖琼脂培养基）中。在三角烧瓶内充分混合后，倾倒至培养皿中并 固化，由此制得含有（0. 31~I. 25mg/L)的化合物（1⑴）、化合物（1 (-))或叶菌唑的平板 培养基。
[0257] 另一方面，使用直径4mm的木栓穿孔器将预先在平板培养基上培养的小麦叶枯病 菌（Septoria tritici)切出，接种至含有上述试剂的平板培养基上。接种后，在25°C下培 养19天。根据菌落直径来测定菌的生长。将在含有药剂的平板培养基上得到的菌的生长 程度与未添加药剂区中的菌的生长程度进行比较，由下式求出菌丝伸长抑制率。需要说明 的是，下式中，R表示菌丝伸长抑制率（％)，dc表示无处理平板上的菌落直径，d t表示经 药剂处理平板上的菌落直径。
[0258] R= 100 (dc-dt)/dc
[0259] 根据试验例5中的表8所示基准将所得结果评价为5个水平。抗菌性指数越大， 表示抗菌性越优异。结果示于表13中。
[0260] 表 13
[0261]
[0262] 〈试验例9 :对其它病原菌的抗菌性试验〉
[0263] 本试验例中，对小麦叶枯病菌以外的各种植物病原性丝状菌的抗菌性进行试验。
[0264] 与试验例8 -样，制作含有预定浓度（10mg/L)的化合物（1 (+))的平板培养基。
[0265] 另一方面，使用直径4mm的木栓穿孔器将预先在平板培养基上培养的供试菌（小 麦全蚀病菌病菌、大麦条纹病菌、小麦赤霉病菌、大麦散黑粉病菌、稻瘟病菌、水稻纹枯病 菌、水稻藤仓赤霉菌病菌、苹果斑点落叶病菌、灰霉病菌、黄瓜尖孢镰刀菌病菌、柑橘意大利 青霉病菌、甜菜褐斑病菌或大麦叶枯病菌）切出，接种至含有上述试剂的平板培养基上。接 种后，在各菌的最佳生长温度（例如参见LIST OF CULTURES 1996micr oorganisms IOthedition，財団法人発酵研宄所等的文献）下培养1-14天，根据菌落直径来测定菌的生长， 并与试验例8 -样求出菌丝伸长抑制率。
[0266] 结果，对于各菌，菌丝伸长抑制率均为80%以上。
[0267] 工业实用性
[0268] 本发明的唑衍生物可适合用作农业园艺用杀菌剂、植物生长调节剂以及工业用材 料保护剂的有效成分。
【主权项】
1. 一种唑衍生物，其为下述通式（D所示的唑衍生物，通式（I)中，R1表示碳数1~6的烷基， X表示-OR2或-NR2R3,其中R2和R3表示氢原子、碳数1~3的烷基、碳数2~3的烯基 或碳数2~3的炔基，R2和R3相互可以不同， Y表示卤原子、碳数1~4的烷基、碳数1~4的卤代烷基、碳数1~4的烷氧基或碳数 1~4的卤代烷氧基， m表示0~5的整数， A表示氮原子或次甲基， 其特征在于，环戊烷环上键合的-R1基、羟基、以及取代或无取代的苄基之间为顺式， 该唑衍生物为（+)-对映异构体。2. 根据权利要求1所述的唑衍生物，其为下述通式（Ia)所示的唑衍生物，通式（Ia)中，R1、!?2和A分别与上述通式（I)中的R1、!?2和A相同，Y1表示卤原子，n表 示0或1， 其特征在于，环戊烷环上键合的-R1基、羟基、以及取代或无取代的苄基之间为顺式， 该唑衍生物为（+)-对映异构体。3. 根据权利要求2所述的唑衍生物，其特征在于，上述通式（Ia)中，R1为碳数1~4 的烷基。4. 根据权利要求2或3所述的唑衍生物，其特征在于，上述通式（Ia)中，A为氮原子。5. 根据权利要求2或3所述的唑衍生物，其特征在于，上述通式（Ia)中，R2为氢原子 或碳数1~3的烷基。6. -种农业园艺用药剂或工业用材料保护剂，其特征在于，含有权利要求1~5中任意 一项所述的唑衍生物作为有效成分。7. -种植物病害防除方法，其特征在于，包含使用权利要求6所述的农业园艺用药剂 进行茎叶处理或非茎叶处理的步骤。
【专利摘要】为了提供对植物病害表现出高的防除效果、并且能够将药害抑制得较低的化合物，本发明的三唑衍生物为下述通式(I)所示的唑衍生物，其中，环戊烷环上键合的-R1基、羟基、以及取代或无取代的苄基之间为顺式，为(-)-对映异构体或(+)对映异构体。
【IPC分类】A01N43/653, C07D249/08, A01P3/00
【公开号】CN104961693
【申请号】CN201510259647
【发明人】荒木信行, 三宅泰司, 小畑惠美子
【申请人】株式会社吴羽
【公开日】2015年10月7日
【申请日】2012年11月16日
【公告号】CN103946216A, EP2784067A1, EP2784067A4, US20140315967, WO2013077265A1