OCH3), 2. 27 (s, 3H, -CH3), 2. 12 (s, 3H, -CH3). MS (FAB) : (M++l = 404).
[0151] 实施例11. N-((4, 6-二甲基-2-氧代-1,2,-二氢吡啶-3-基）甲基）-6-(6-三 氟甲基吡啶-3-基）-IH-苯并咪唑-4-甲酰胺
[0152]
[0153] 利用6-三氟甲基吡啶-3-硼酸代替6-(4-甲基哌嗪-1-基）吡啶-3-硼酸， 参照实施例1的操作进行，得到目标化合物为固体。 1H NMR(DMS0-d6, 300MHz) : δ 13. 21 (s ,1Η, NH), 11. 51 (s, 1H, NH), 9. 96 (s, 1H, NH), 9. 15 (s, 1H, ArH), 8. 54 (s, 1H, ArH), 8. 45-8. 4 3 (d, 1H, ArH), 8. 24 (s, 1H, ArH), 8. 14 (s, 1H, ArH), 8. 01-7. 99 (d, 1H, ArH), 5. 88 (s, 1H, -CH =)，4· 49-4. 48 (d，2H，-CH2-)，2· 28 (s，3H，-CH3)，2· 13 (s，3H，-CH3) · MS (FAB) : (M++l = 442) ·
[0154] 实施例12. N-((4, 6-二甲基-2-氧代-1,2,-二氢吡啶-3-基）甲基）-2-甲 基-6-(1-甲基吡唑-5-基）-IH-苯并咪唑-4-甲酰胺
[0155]
[0156] 利用1-甲基吡唑-5-硼酸代替6-(4-甲基哌嗪-1-基）吡啶-3-硼酸，乙酸代替 甲酸，参照实施例1的操作进行，得到目标化合物为固体。 1H NMR(DMS0-d6, 300MHz) : δ 12. 8 8(s, 1H, NH), 11. 53 (s, 1H, NH), 9. 92 (s, 1H, NH), 7. 86 (s, 1H, ArH), 7. 80 (s, 1H, ArH), 7. 59-7. 57 (m, 1H, ArH), 7. 25-7. 21 (m, 1H, ArH), 5. 86 (s, 1H, -CH = ), 4. 45-4. 43 (d, 2H, -CH2-), 2. 53 ( s, 3H, -CH3), 2. 51 (s, 3H, -CH3), 2. 28 (s, 3H, -CH3), 2. 13 (s, 3H, -CH3). MS (FAB) : (M++l = 391).
[0157] 实施例13. N_((4, 6-二甲基-2-氧代-1,2,-二氢吡啶-3-基）甲基）-2-甲 基-6- (6- (4-异丙基基哌嗪-1-基）吡啶-3-基）-IH-苯并咪唑-4-甲酰胺
[0158]
[0159] 利用6- (4-异丙基哌嗪-1-基）吡啶-3-硼酸代替6- (4-甲基哌嗪-1-基） 吡啶-3-硼酸，乙酸代替甲酸，参照实施例1的操作进行，得到目标化合物为固体。1HN MR (DMS0-d6, 300MHz) : δ 12. 74 (s, 1H, NH), 11. 51 (s, 1H, NH), 9. 98 (s, 1H, NH), 8. 46 (s, 1 H, ArH), 7. 99 (s, 1H, ArH), 7. 89-7. 87 (d, 1H, ArH), 7. 76 (s, 1H, ArH), 6. 95-6. 93 (d, 1H,-ArH), 5. 87 (s, 1H, -CH = ), 4. 46-4. 45 (d, 2H, -CH2-), 3. 54 (s, 4H, 2-CH2-), 3. 04 (s, 4H, 2-CH2-),2. 54 (s, 3H, -CH3), 2. 28 (s, 3H, -CH3), 2. 22-2. 20 (m, 1H, -CH-), 2. 11 (s, 3H, -CH3), I. 09-1. 0 7 (d, 6H, 2-CH3). MS (FAB) : (M++1 = 514).
[0160] 实施例14. N-((4, 6-二甲基-2-氧代-1,2,-二氢吡啶-3-基）甲基）-2-甲 基-6-(4-吗啉甲基苯基）-IH-苯并咪唑-4-甲酰胺
[0161]
[0162] 利用4-吗啉甲基苯基硼酸代替6-(4-甲基哌嗪-1-基）吡啶-3-硼酸，乙酸代替 甲酸，参照实施例1的操作进行，得到目标化合物为固体。 1H NMR(DMS0-d6, 300MHz) : δ 12. 8 0(s, 1H, NH), 11.53(s, 1H, NH), 9. 99 (s, 1H, NH), 8. 08 (s, 1H, ArH), 7. 82 (s, 1H, ArH), 7. 68-7. 66 (d, 2H, ArH), 7. 43-7. 41 (d, 2H, ArH), 5. 87 (s, 1H, -CH = ), 4. 46-4. 45 (d, 2H, -CH2-), 3. 60 ( s, 4H, 2-CH2-), 2. 56 (s, 4H, 2-CH2-), 2. 42 (s, 3H, -CH3), 2. 28 (s, 3H, -CH3), 2. 12 (s, 3H, -CH3). MS(FAB) : (M++1 = 486).
[0163] 实施例15. N_((4, 6-二甲基-2-氧代-1,2,-二氢吡啶-3-基）甲基）-2-甲 基-6-(萘-2-基）-IH-苯并咪唑-4-甲酰胺
[0164]
[0165] 利用萘-2-硼酸代替6-(4-甲基哌嗪-1-基）吡啶-3-硼酸，乙酸代替甲酸，参 照实施例1的操作进行，得到目标化合物为固体。iHNMRQMSO-de，300MHz) : δ 12. 88(s，1H， NH), 11.54 (s, ΙΗ,ΝΗ), 10.02 (s, ΙΗ,ΝΗ) ,9.79 (s, 1H, ArH) ,8.26-8. 25 (m，2H, ArH) ,8.06-8.0 2 (m, 2Η, ArH), 7. 99-7. 97 (m, 1Η, ArH), 7. 94-7. 90 (m, 1Η, ArH), 7. 56-7. 53 (m, 2Η, ArH), 5. 88 ( s, 1Η, -CH = )，4· 50-4. 48 (d, 2Η, -CH2-)，2· 59 (s, 3Η, -CH3)，2· 30 (s, 3Η, -CH3)，2· 12 (s, 3Η, -C H3). MS(FAB) : (Μ++1 = 437).
[0166] 实施例16. N-((4, 6-二甲基-2-氧代-1,2,-二氢吡啶-3-基）甲基）-2-三氟甲 基-6- (6- (4-异丙基基哌嗪-1-基）吡啶-3-基）-IH-苯并咪唑-4-甲酰胺
[0167]
[0168] 利用6-(4-异丙基哌嗪-1-基）吡啶-3-硼酸代替6-(4-甲基哌嗪-1-基）吡 啶-3-硼酸，三氟乙酸代替甲酸，参照实施例1的操作进行，得到目标化合物为固体。 1H 匪R (DMS0-d6, 300MHz) : δ 11. 57 (s，2H，NH)，9. 64 (s，1H，NH)，9. 36 (s，1H，ArH)，8. 55 (s，IH ,ArH), 8. 15 (s, 1Η, ArH), 7. 99-7. 96 (m, 2Η, ArH), 7. 07-7. 05 (d, 1Η, ArH), 5. 88 (s, 1Η, -CH =)，4· 49-4. 48 (d, 2Η, -CH2-)，3· 87 (s, 4Η, 2-CH2_)，3· 14 (s, 4Η, 2-CH2_)，2· 30 (s, 3Η, -CH3)，2 ? 29 (m, 1Η, -CH-)，2· 12 (s, 3Η, -CH3)，L 19-1. 20 (d, 6Η, 2-CH3)。MS (FAB) : (Μ++1 = 568) ·
[0169] 实施例17. Ν-((4, 6-二甲基-2-氧代-1,2,-二氢吡啶-3-基）甲基）-2-甲 基-6-(联苯-4-基）-IH-苯并咪唑-4-甲酰胺
[0170]
[0171] 利用联苯-4-硼酸代替6-(4-甲基哌嗪-1-基）吡啶-3-硼酸，乙酸代替甲酸，参 照实施例1的操作进行，得到目标化合物为固体。iHNMRQMSO-de，300MHz) : δ 12. 78(s，1H， NH), 11.51(s, 1H, NH),9. 98 (s, 1H, NH), 9. 36 (s, 1H, ArH), 8. 13 (s, 1H, ArH), 7. 87 (s, 1H, ArH) ,7. 78-7. 76 (m, 3H, ArH), 7. 73 (s, 1H, ArH), 7. 70 (s, 1H, ArH), 7. 50-7. 45 (m, 2H, ArH), 7. 39-7 .37 (m, 1H, ArH), 5. 86 (s, 1H, -CH = ), 4. 47-4. 45 (d, 2H, -CH2-), 2. 57 (s, 3H, -CH3), 2. 30 (s, 3H ,-CH3), 2. 12 (s, 3H, -CH3). MS (FAB) : (M++l = 463).
[0172] 实施例18. N_((4, 6-二甲基-2-氧代-1,2,-二氢吡啶-3-基）甲基）-2-甲 基-6-(吡啶-3-基）-IH-苯并咪唑-4-甲酰胺
[0173]
[0174] 利用吡啶-3-硼酸代替6-(4-甲基哌嗪-1-基）吡啶-3-硼酸，乙酸代替甲酸，参 照实施例1的操作进行，得到目标化合物为固体。iHNMRQMSO-de，300MHz) : δ 12. 86(s，1H， NH), 11.53(s, 1H, NH), 10. 00 (s, 1H, NH), 8. 92 (s, 1H, ArH), 8. 58-8. 57 (d, 1H, ArH), 8. 13-8.0 9 (m, 2H, ArH), 7. 91 (s, 1H, ArH), 7. 52-7. 48 (m, 1H, ArH), 5. 87 (s, 1H, -CH = ), 4. 48-4. 46 (d, 2 H, -CH2-), 2. 57 (s, 3H, -CH3), 2. 29 (s, 3H, -CH3), 2. 12 (s, 3H, -CH3). MS (FAB) : (M++l = 388).
[0175] 实施例19. N_((4, 6-二甲基-2-氧代-1,2,-二氢吡啶-3-基）甲基）-2-甲 基-6-(吡啶-4-基）-IH-苯并咪唑-4-甲酰胺
[0176]
[0177] 利用吡啶-4-硼酸代替6-(4-甲基哌嗪-1-基）吡啶-3-硼酸，乙酸代替甲酸，参 照实施例1的操作进行，得到目标化合物为固体。iHNMRQMSO-de，300MHz) : δ 12. 92(s，1H， NH), 11· 53 (s, 1H, NH), 9. 99 (s, 1H, NH), 8. 63 (s, 2H, ArH), 8. 19 (s, 1H, ArH), 7. 99 (s, 1H, ArH) ,7. 75 (s, 2H, ArH), 5. 88 (s, 1H, -CH = ), 4. 48-4. 46 (d, 2H, -CH2-), 2. 58 (s, 3H, -CH3), 2. 29 (s, 3H, -CH3), 2. 12 (s, 3Η, -CH3). MS (FAB) : (M++l = 388).
[0178] 实施例20. N-((4, 6-二甲基-2-氧代-1,2,-二氢吡啶-3-基）甲基）-2-甲 基-6-(呋喃-3-基）-IH-苯并咪唑-4-甲酰胺
[0179]
[0180] 利用呋喃-3-硼酸代替6-(4-甲基哌嗪-1-基）吡啶-3-硼酸，乙酸代替甲酸，参 照实施例1的操作进行，得到目标化合物为固体。 1H NMR(DMS0-d6, 300MHz) : δ 12. 71 (s，1H， ΝΗ), 11· 52 (s, 1Η, ΝΗ), 9. 99 (s, 1Η, ΝΗ), 8. 22 (s, 1Η, ArH), 8. 01 (s, 1Η, ArH), 7. 76 (s, 2Η, ArH) ,7. 00 (s, 1Η, ArH), 5. 87 (s, 1Η, -CH = ), 4. 46-4. 45 (d, 2Η, -CH2-), 2. 54 (s, 3Η, -CH3), 2. 29 (s, 3Η, -CH3), 2. 11 (s, 3Η, -CH3). MS (FAB) : (Μ++1 = 377).
[0181] 实施例21. Ν_((4, 6-二甲基-2-氧代-1,2,-二氢吡啶-3-基）甲基）-2_甲 基-6-(苯基）-IH-苯并咪唑-4-甲酰胺
[0182]
[0183] 利用苯基硼酸代替6-(4-甲基哌嗪-1-基）吡啶-3-硼酸，乙酸代替甲酸，参 照实施例1的操作进行，得到目标化合物为固体。 1H NMR(DMS0-d6, 300MHz) : δ 12. 79 (s， 1Η, ΝΗ), 11. 54 (s, 1H, ΝΗ), 10. 00 (s, 1Η, ΝΗ), 8. 08-8. 02 (m, 1Η, ArH), 7. 83-7. 78 (m, 1Η, ArH ),7. 72-7. 69 (m, 2Η, ArH), 7. 51-7. 46 (m, 2Η, ArH), 7. 38-7. 33 (m, 1Η, ArH), 5. 88 (s, 1Η, -C H = ), 4. 48-4. 46 (d, 2Η, -CH2-), 2. 56 (s, 3Η, -CH3), 2. 29 (s, 3Η, -C