化合物、发光材料及有机发光元件的制作方法_2

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杂芳基。
[0076] 烷基可为直链状、支链状、环状中的任一种,更优选碳数为1~6,作为具体例,可 列举:甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、异丙基。烷氧基可为直链状、支链状、环状 中的任一种,更优选碳数为1~6,作为具体例,可列举:甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔 丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基。可作为取代基而采用的芳基可为单环也可为缩合环,作 为具体例,可列举苯基、萘基。杂芳基也是可为单环也可为缩合环,作为具体例,可列举吡啶 基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、苯并三唑基。该等杂芳基可为经由杂原子进行键合的 基,也可为经由构成杂芳环的碳原子进行键合的基。
[0077] 键合在通式(2)~(5)的右端的苯环上的D的键合位置可为邻位、间位、对位中的 任一个。另外,键合在通式(2)~(5)的左端的苯环上的D的键合位置也是可为邻位、间位、 对位中的任一个。优选间位或对位,最优选对位。
[0078] 通式⑴的A优选具有下述通式(6)~(9)中的任一个所表示的结构的基。
[0079][化 8]
[0080]
[0081] 通式(6)~(9)中,R1~Rw各自独立表示氢原子或取代基。R1~Rw也可全部为 氢原子。另外,当2个以上为取代基的情况下,该等取代基可相同也可不同。关于R1~ 可采用的取代基的说明及优选范围,可参照上述通式(1)的A可采用的取代基的说明及优 选范围。
[0082] R1与R2、R2与R3、R3与R4、R5与R6、R6与R7、R7与R8也可相互键合而形成环状结构。 环状结构可为芳香环也可为脂肪环,另外,可为含有杂原子者,此外,环状结构也可为2环 以上的缩合环。作为此处所谓的杂原子,优选为选自由氮原子、氧原子及硫原子所组成的群 中者。作为所形成的环状结构的例子,可列举:苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、 P比略环、咪唑环、吡唑环、三唑环、咪唑啉环、恶唑环、异恶唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二稀 环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
[0083] 作为通式(6)~(9)所表示的结构的优选例,可列举R1~Rw全部为氢原子的结 构。另外,也可列举R1与R S、R2与R7、R3与R6、R 4与R5、R9与R10分别相同的线对称结构。
[0084] 通式(1)的2个D各自独立表示具有选自下述群中的结构的基。
[0085] [化 9]
[0086]
[0087]上述群中所记载的结构中所存在的氢原子可被取代为取代基。尤其是键合在构成 环骨架的原子上的氢原子可被取代为取代基。取代基的数量没有特别限制,取代基也可不 存在。另外,当存在2个以上取代基时,该等取代基可彼此相同也可不同。
[0088] 作为可取代上述群中所记载的结构中所存在的氢原子的取代基,例如可列举:羟 基、卤素原子、氰基、碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷氧基、碳数1~20的烷硫基、碳 数1~20的烷基取代氨基、碳数12~40的芳基取代氨基、碳数2~20的酰基、碳数6~ 40的芳基、碳数3~40的杂芳基、碳数12~40的经取代或未经取代的咔唑基、碳数2~ 10的烯基、碳数2~10的炔基、碳数2~10的烷氧基羰基、碳数1~10的烷基磺酰基、碳 数1~10的卤化烷基、酰胺基、碳数2~10的烷基酰胺基、碳数3~20的三烷基硅烷基、碳 数4~20的三烷基硅烷基烷基、碳数5~20的三烷基硅烷基烯基、碳数5~20的三烷基 硅烷基炔基及硝基等。该等具体例中,可经取代基取代者也可进而经取代。更优选的取代 基为卤素原子、氰基、碳数1~20的经取代或未经取代的烷基、碳数1~20的烷氧基、碳数 6~40的经取代或未经取代的芳基、碳数3~40的经取代或未经取代的杂芳基、碳数1~ 10的经取代或未经取代的二烷基氨基、碳数12~40的经取代或未经取代的二芳基氨基、 碳数12~40的经取代或未经取代的咔唑基。进而优选的取代基为氟原子、氯原子、氰基、 碳数1~10的经取代或未经取代的烷基、碳数1~10的经取代或未经取代的烷氧基、碳数 1~10的经取代或未经取代的二烷基氨基、碳数12~40的经取代或未经取代的二芳基氨 基、碳数6~15的经取代或未经取代的芳基、碳数3~12的经取代或未经取代的杂芳基。 [0089]键合在上述群中所记载的结构中所存在的相邻环骨架原子上的氢原子彼此间,也 可使取代基相互键合而形成环状结构。环状结构可为芳香环也可为脂肪环,另外,可为含有 杂原子者,此外,环状结构也可为2环以上的缩合环。关于具体例,可参照上述通式(6)~ (9)的环状结构的具体例。
[0090] 通式(1)的D优选具有下述通式(10)~(12)中的任一个所表示的结构的基。
[0091][化 10]
[0092] 逢式OS)):
[0093] 通式(10)~(12)中,R11~R 18及R21~R25各自独立表示氢原子或取代基。R 11与 R12、R12与 R 13、R13 与 R 14、R15与 R 16、R16与 R 17、R17 与 R 1S、R21 与 R22、R22 与 R 23、R23 与 R 24、R24与 R25也可相互键合而形成环状结构。
[0094] 通式⑴的2个D可相同也可不同,优选具有相同结构。另外,以下情况也优选: 通式(1)的A具有对称结构,且2个D也相同,分子整体呈对称结构。
[0095] 通常的发光材料具有作为受体而发挥作用的A与作为施体而发挥作用的D键合而 成的A-D结构。相对于此,通式(1)所表示的化合物具有D-A-D的结构,对于作为受体而发 挥作用的A,键合2个作为施体而发挥作用的D。如果键合2个以上的D,则通常担忧作为施 体的功能彼此抵消,产生分子不作为发光材料而有效地发挥功能的危险性。然而已判明,通 过根据本发明分别筛选A及D并相互组合,可提供发光效率高且具有优异效果的发光材料。 认为其原因在于:以分子水平控制HOMO与LUM0的扩大,满足作为发光材料的优选条件。
[0096]通式(1)的A与D的组合可任意选择,例如可列举以下化合物作为优选例:A为具 有通式(6)所表示的结构的基,且D为具有通式(11)所表示的结构的基的化合物;A为具 有通式(7)所表示的结构的基,且D为具有通式(11)所表示的结构的基的化合物;A为具 有通式(8)所表示的结构的基,且D为具有通式(11)所表示的结构的基的化合物;A为具 有通式(9)所表示的结构的基,且D为具有通式(11)所表示的结构的基的化合物;A为具 有通式(6)所表示的结构的基,且D为具有通式(10)所表示的结构的基的化合物;A为具 有通式(6)所表示的结构的基,且D为具有通式(12)所表示的结构的基的化合物等。
[0097] 以下,例示通式(1)所表示的化合物的具体例。然而,本发明中可使用的通式(1) 所表示的化合物不应受到该等具体例限定性地加以解释。
[0098] [化 11-1]
[0099]
[0100][化 11-L」
[0101]
[0102] [化 12-1:
[0103]
[0104] [化 12-z」
[0105]
[0i06] 关于迪式u)所表不的化甘物的分于重
,例如在葸欲通]3:蒸m'/云将包谷通式(l) 所表示的化合物的有机层制膜并加以利用的情况下,优选1500以下,更优选1200以下,进 而优选1000以下,进而更优选800以下。分子量的下限值为通式(1)所表示的最小化合物 的分子量。
[0107] 通式(1)所表示的化合物不论分子量如可,均可通过涂布法进行成膜。如果使用 涂布法,则即便为分子量相对高的化合物也可成膜。
[0108] 也可想到应用本发明,将在分子内含有多个通式(1)所表示的结构的化合物用作 发光材料。
[0109] 例如,可想到预先使聚合性基存在于通式(1)所表示的结构中,并使该聚合性基 进行聚合,将由此所获得的聚合物用作发光材料。具体而言,可想到准备在通式(1)的A或 D中的任一个中含有聚合性官能基的单体,使其进行均聚合,或与其他单体一并进行共聚 合,由此获得具有重复单元的聚合物,将该聚合物用作发光材料。或者,也可想到使具有通 式(1)所表示的结构的化合物彼此反应,由此获得二聚物或三聚物,将该等用作发光材料。
[0110] 作为具有包含通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物的例子,可列举含有下 述通式(13)或(14)所表示的结构的聚合物。
[0111] [化 13]
[0112]
[0113] 通式(13)及(14)中,Q表示含有通式⑴所表示的结构的基,L 1及L2表示连结基。 连结基的碳数优选〇~20,更优选1~15,进而优选2~10。连结基优选具有-X n-Ln-所 表示的结构。此处,X11表示氧原子或硫原子,优选氧原子。L 11表示连结基,优选经取代或 未经取代的烷撑、或经取代或未经取代的芳撑,更优选碳数1~10的经取代或未经取代的 烷撑、或经取代或未经取代的苯撑。
[0114] 通式(13)及(14)中,d'R103及R 104各自独立表示取代基。优选碳数1~6 的经取代或未经取代的烷基、碳数1~6的经取代或未经取代的烷氧基、卤素原子,更优选 碳数1~3的未经取代的烷基、碳数1~3的未经取代的烷氧基、氟原子、氯原子,进而优选 碳数1~3的未经取代的烷基、碳数1~3的未经取代的烷氧基。
[0115] L1及L 2所表示的连结基可键合在构成Q的通式(1)的结构的A或D、通式(6)~ (9)的结构的R1~R 1'通式(10)~(12)的结构的R11~R1S、R21~R 28的任一个。也可对1 个Q连结2个以上的连结基,而形成交联结构或网状结构。
[0116] 作为重复单元的具体结构例,可列举下述式(15)~(18)所表示的结构。
[0117][化 14]
[0118]
[0119] 该等具有包含式(15)~(18)的重复单元的聚合物可通过以下方式合成:预先对 通式(1)的结构的A或D的任一个导入羟基,将其作为连结基与下述化合物进行反应而导 入聚合性基,并使该聚合性基聚合。
[0120] [化 15]
[0121]
[0122] 在分子内含有通式(1)所表示的结构的聚合物可为仅由具有通式(1)所表示的结 构的重复单元所构成的聚合物,也可为包含具有其以外的结构的重复单元的聚合物。另外, 聚合物中所含的具有通式(1)所表示的结构的重复
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