134] 随后，揽拌反应液比，随后将其放入至冰水中，通过加入乙酸乙醋来进行油-水分 离。
[0135] 此后，用水洗涂分离的有机层，将无水硫酸儀加入该有机层并对其进行干燥，随后 从有机层移除溶剂，得到248g具有酷基的化合物。 阳136] 所得到的具有酷基的化合物的结构为下列化学式8 : 阳137][化学式引 阳13引
3-2.具有府基的化合物的制备
[0140] 在将5. 4g巧2mmol)亚硝酸异下醋加入至13g(47. 4mmol)在制备例3-1中制备的 化学式8的具有酷基的化合物、3. 6g(35mm〇U的浓盐酸W及50g二甲基甲酯胺的混合溶液 中之后，将混合物在室溫下揽拌3. 5小时。 阳141] 随后，通过将乙酸乙醋和水加入至反应混合物中来进行油-水分离，随后用水洗 涂分离的有机层。
[0142] 此后，将己烧加入至分离的有机层中W沉淀出固体，过滤有机层，在减压下干燥所 得到的固体，随后得到251g具有朽基的化合物。 阳143] 所得到的具有朽基的化合物的结构为下列化学式9 :
[0144][化学式9]
[0145]
6 阳3-3.化学式4的府酷化合物的制备
[0147] 将3.6g(13.2mmol)在制备例3-2中制备的化学式9的具有目亏基的化合物、 2. lg(27mmol)化晚W及12g二甲基甲酯胺的混合溶液维持在-10°C或W下的状态中，并且 将3. 7g(15mmol)的十四酷氯滴加至该混合溶液。
[0148] 随后，在5°C下揽拌该混合溶液2小时之后，将乙酸乙醋和水加入至溶液中来进行 油-水分离，并且用水洗涂分离的有机层。
[0149] 此后，将无水硫酸儀加入至有机层并对其进行干燥，随后从有机层移除溶剂，得到 3. 5g朽醋化合物。
[0150] 通过1H-NMR和元素分析仪来分析所得到的朽醋化合物，并且确定其具有下列化 学式4的结构，并且在图2中示出了其谱图，W及其元素分析结果如下。 阳151][化学式4] 阳K2]
P:
[0153]元素分析：C, 72. 32 ;H, 8. 15 ;N, 2. 93 ;S, 6. 69。 。154]制备例4.化学式5的府酷化合物的制备 阳1巧]将3. 6g(13. 2mmol)在制备例3-2中制备的具有朽基的化合物、2.lg(27mmol)化 晚W及12g二甲基甲酯胺的混合溶液维持在-10°C或W下的状态中，并且将5. 4g(15mmol) 二十二酷氯滴加至该混合溶液。 阳156] 随后，在5°C下揽拌该混合溶液2小时之后，通过添加乙酸乙醋和水进行油-水分 离，并用水洗涂该分离的有机层。
[0157] 此后，将无水硫酸儀加入至有机层并对其进行干燥，随后从有机层移除溶剂，得到 3. 5g朽醋化合物。 阳15引通过元素分析仪来分析获得的朽醋化合物W确定结构，并且确定其具有下列化学 式5的结构，元素分析结果如下。
[0159][化学式引
[0160]
阳 161]元素分析：C, 74. 84 ;H, 9. 31 ;N, 2. 38 ;S, 5. 41。 创<化聚合忡紀合物的制备〉 阳16引连施例1. 阳164] 通过将50g下列化学式10的双酪A甘油（1甘油/苯酪）双丙締酸醋和lOg二季 戊四醇六丙締酸醋作为光聚合性化合物、40g炭黑（着色剂）作为添加剂、3g在制备例1中 制备的化学式2的朽醋化合物作为光引发剂加入至lOOg丙二醇单甲酸乙酸醋溶剂中，随后 揽拌30分钟来制备光聚合性组合物。 阳1化][化学式10] 阳166]
阳167] 连施例2. 阳168] 除了将制备例2中制备的化学式3的朽醋化合物用作光引发剂之外，W上述实施 例1中相同的方式来制备光聚合性组合物。 阳1~]连施例3.
[0170] 除了将制备例3中制备的化学式4的朽醋化合物用作光引发剂之外，W上述实施 例1中相同的方式来制备光聚合性组合物。
[0171] 连施例4. 阳172] 除了将制备例4中制备的化学式5的朽醋化合物用作光引发剂之外，W上述实施 例1中相同的方式来制备光聚合性组合物。
[017引比巧例1.
[0174]除了将2, 4,6-S甲基苯甲酯基二苯基氧化麟灯P0,BASFCo.)用作光引发剂之 夕F，W上述实施例1中相同的方式来制备光聚合性组合物。 阳1巧] 比巧例2.
[0176] 除了将0XE-01 (1，2-辛烧-二酬1-[4-(苯硫基）苯基]-2-0-苯甲酯基朽，Ciba Inc.)用作光引发剂之外，W上述实施例1中相同的方式来制备光聚合性组合物。
[0177] 比巧例3.
[0178] 除了将0乂6-02(1-巧-乙基-6-(2-甲基苯甲酯基）-9护巧挫-3-基]-1-0-乙酷 基-乙酬肪CibaInc.)用作光引发剂之外，W上述实施例1中相同的方式来制备光聚合 性组合物。 阳1巧]测试例1.化聚合忡紀合物的图案准确麼巧线忡的评价
[0180] 利用旋转涂布机，将实施例1至实施例4W及比较例1至比较例3的每种光聚合 性组合物涂布在厚度为1mm的具有纯表面的玻璃基板上来形成光聚合性组合物膜，从而干 燥后膜厚度为1. 0ym，并且该干燥为在100°C下干燥5分钟。 阳181] 如下形成黑色矩阵：利用紫外线透过具有20 y m线宽的负掩模来福照光聚合性组 合物膜，随后在25 °C下在0. 5wt%碳酸钢水溶液中喷射显影60秒。 阳182] 用显微镜观察所形成黑色矩阵，测量图案的准确度W及评价线条的线性，并且评 价标准如下。 阳183] <精确性的评估标准〉
[0184] 通过从利用具有20ym线宽的负掩模固化后的图案膜的线宽减去20ym来得到各 个值。
[0185] 当该值小时巧ym或更小），精确性评价为高。 阳186] <线性的评价标准〉 阳187] 当显微观察时，
[0188] 在图案直线侧并未观察到任何的微小弯曲或脱落：0
[0189] 观察到微小弯曲或脱落，但仅仅在部分中观察到：A 阳190] 在所有的图案中观察到微小弯曲或脱落：X。 阳191] 在下表1中示出了图案的精确性和线性的结果：
[0192][表U阳 193]
[0194] 从上述表1的结果可W看出，对于利用本发明的目亏醋化合物作为光引发剂的实施 例1至实施例4的光聚合性组合物所制备的黑色矩阵的图案，线宽微小地增加，并且其在准 确度和线性中显示出优异的结果，在直线图案侧并未观察到弯曲或剥离。
[0195] 然而，对于将不是本发明的化合物的目亏醋用作光引发剂的比较例1至比较例3的 光聚合性组合物所制备的黑色矩阵的图案，线宽显著增大，并且在直线图案侧观察到弯曲 或剥离。 阳196] 因此，能够证实的是：利用本发明的朽醋化合物作为光引发剂的光聚合性组合物 由于优异的图案线性而具有产生更精确图案的效果。
【主权项】
1. 一种由下列化学式I所表示的朽醋化合物： [化学式1]其中，R为Cl至C20烷基，W及n为12至20的整数。2. 根据权利要求1所述的目亏醋化合物， 其中，化学式1中的R为Cl烷基或C6烷基。3. 根据权利要求1所述的目亏醋化合物，其中，所述化学式1为选自下列化学式2至化学式5所组成的组中的一个或多个： [化学式2] [化学式3] [化学式4] [化学式引4. 一种光聚合性组合物，所述光聚合性组合物包括光聚合性化合物和光引发剂， 其中，所述光引发剂包括下列化学式1的朽醋化合物： [化学式1]其中，R为Cl至C20烷基，W及 n为12至20的整数。5. 根据权利要求4所述的光聚合性组合物， 其中，所述光聚合性组合物包括具有締属不饱和键的丙締酸类低聚体。6. 根据权利要求5所述的光聚合性组合物， 其中，所述具有締属不饱和键的丙締酸类低聚体具有200, 000至1，000, 000的GPC重 均分子量。7. 根据权利要求4所述的光聚合性组合物， 其中，所述化学式1中的R为Cl烷基或C6烷基。8. 根据权利要求4所述的光聚合性组合物， 其中，所述化学式1为选自下列化学式2至化学式5所组成的组中的一个或多个： [化学式2].0 [化学式3] [化学式4] [化学式引9. 根据权利要求4所述的光聚合性组合物， 其中，基于100重量份的所述光聚合性化合物，所述光引发剂的含量为0.Ol重量份至 10重量份。10. 根据权利要求4所述的光聚合性组合物， 其中，所述光聚合性组合物进一步包括溶剂。
【专利摘要】本发明公开了一种肟酯化合物以及一种包括该肟酯化合物的光聚合性组合物，更具体地，本发明公开了一种包括光聚合性化合物和光引发剂的光聚合性组合物，其中，该光引发剂包括肟酯化合物，并且该光聚合性组合物具有优异的线性图案的效果。
【IPC分类】G03F7/027, C07C323/32
【公开号】CN105198779
【申请号】CN201510338665
【发明人】崔汉永, 李宪熙, 郑景文, 金炫佑, 李宗洙
【申请人】东友精细化工有限公司
【公开日】2015年12月30日
【申请日】2015年6月17日