专利名称：一种脂肪醇苷化合物－老鼠簕苷c及其用途的制作方法
技术领域：
本发明属于脂肪醇苷化合物—老鼠簕苷C及用途背景技术本发明利用现代色谱技术从爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus中分离得到一种新的脂肪醇苷(aliphatic alcohol glycoside)化合物老鼠簕苷C(Ilicifolioside C)。
发明内容
该化合物外观呈淡黄色粉末，分子式为C25H42O17，化学名为(6R)-6-羟基-7-辛烯酸-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6″)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-6-hydroxyl-7-octenoic acid6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6″)-O-β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)-O-β-D-glucopyranoside]，命名为老鼠簕苷C(IlicifoliosideC)。结构式如下 结构鉴定由ESI-MS可知此化合物的[M+Na]+为637，[M+K]+为653，结合1H和13C NMR谱给出分子式C25H42O17。由1H和13C NMR谱可以看出该化合物由1个木糖、2个葡萄糖[3个端基氢δH4.23(d，J＝7.5Hz)，4.30(d，J＝7.6Hz)，4.40(d，J＝7.6Hz)；3个端基碳δC99.7，103.7，104.1]和1个含8个碳的苷元组成。红外光谱显示此化合物含羧基官能团(IR3100，1720cm-1)。此化合物经酸水解得到(6R)-6-羟基-7-辛烯酸、D-葡萄糖和D-木糖。DEPT谱显示苷元有5个-CH2(δ24.3，25.9，33.9，37.2，和115.7)、2个-CH(δ80.2，139.5)和1个季碳(δ179.4)组成(见图2)。该化合物碳谱数据与Ilicifolioside B[(6R)-7-辛烯-1，6-二醇-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6′)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷]比较可知两者糖部分的连接顺序不同。D-木糖基是连接在D-葡萄糖基2(Glc2)的6位，而不是D-葡萄糖基1(Glc1)的6位。糖链的连接顺序最终由以下HMBC相关得以确立葡萄糖基1(Glc1)的H-1(δ4.30)与苷元的C-6(δ80.2)相关，葡萄糖基2(Glc2)的H-1(δ4.40)与葡萄糖基1的C-2(δ82.1)相关，木糖基的H-1(δ4.23)与葡萄糖基2(Glc2)的C-6(δ67.8)相关。
因此该化合物鉴定为(6R)-6-羟基-7-辛烯酸-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6″)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-6-hydroxyl-7-octenoic acid6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6″)-O-β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)-O-β-D-glucopyranoside]，命名为老鼠簕苷C(Ilicifolioside C)。其中6-C的绝对构型由此化合物酸水解后得到苷元的旋光值与标准品比较而确定。经CA检索该化合物为新化合物，属于脂肪醇苷(aliphatic alcoholglycoside)类化合物。
本发明所述化合物的具体植物来源有爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus。
本发明所述化合物的制备方法以老鼠簕或小花老鼠簕地上部分为原料，粉碎后用95％和50％乙醇各提取3次，减压浓缩后得乙醇提取物。乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压浓缩得各萃取部位。正丁醇萃取部位经硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析、ODS柱层析及HPLC制备得老鼠簕苷C。具体步骤见附图1。
附图1为脂肪醇苷化合物—老鼠簕苷C提取分离流程图；附图2为脂肪醇苷化合物谱图；本发明所述的化合物的用途有抗MPP+(1-甲基-4-苯基吡啶离子)诱导的神经细胞、肝细胞病理性细胞凋亡作用。
实施例1 按照提取分离流程附图1中操作。
权利要求
1.一种脂肪醇苷化合物—老鼠簕苷C，其特征在于该化合物外观呈淡黄色粉末，分子式为C25H42O17，化学名为(6R)-6-羟基-7-辛烯酸-6-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6″)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1″→2′)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷[(6R)-6-hydroxyl-7-octenoic acid 6-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6″)-O-β-D-glucopyranosyl-(1″→2′)-O-β-D-glucopyranoside]，命名为老鼠簕苷C(Ilicifolioside C)，结构式如下
2.制造权利要求1中所述化合物的方法，其特征在于该方法是从老鼠簕或小花老鼠簕中提取分离得到此化合物，具体步骤包括以老鼠簕或小花老鼠簕地上部分为原料，粉碎后用乙醇水提取，乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压浓缩得各萃取部位，利用各种色谱技术从正丁醇萃取部位分离得到老鼠簕苷C。
3.根据权利要求2中所述的方法，其特征在于所述的植物来源包括爵床科(Acanthaceae)老鼠簕属植物老鼠簕Acanthus ilicifolius和小花老鼠簕Acanthus ebracteatus。
4.权利要求1中所述化合物的用途，其特征在于该化合物有抗MPP+(1-甲基-4-苯基吡啶离子)诱导的神经细胞、肝细胞病理性细胞凋亡作用。
全文摘要
本发明涉及从爵床科(Acanthaceae)老鼠筋属植物老鼠筋Acanthusilicifolius和小花老鼠筋Acanthus ebracteatus中分离得到新的脂肪醇苷(aliphatic alcohol glycoside)化合物－老鼠筋苷C(ilicifolioside C)的结构和用途。新化合物外观呈淡黄色粉末，分子式为C
文档编号A61P25/00GK1515579SQ03140078
公开日2004年7月28日 申请日期2003年8月7日 优先权日2003年8月7日
发明者吴军, 张偲, 龙丽娟, 李庆欣, 吴 军 申请人:中国科学院南海海洋研究所